Методическое пособие по химии. Раздел бескислородные органические соединения

ФГОУ СПО Калмыцкий государственный технолого-экономический колледж

Методическая разработка

«Правила выполнения заданий и расчетных задач (к подразделу бескислородные органические соединения)»

Разработал(а)

преподаватель химии
Скиданова Ю.А.

Элиста

2010

Содержание

Тема 1. Теория химического строения органических соединений. Природа химической связи.

1.1. Правило составления полных и кратких структурных формул углеводородов.

1.2. . Правило составления формул изомеров.

1.3. . Правило составления формул гомологов.

1.4. Типы органических реакций.

Контрольные вопросы.

Задания для самоконтроля.

Тема 2. Предельные углеводороды. Алканы. Циклоалканы.

2.1. . Правило составления номенклатуры алканов.

2.2. . Правило составления гомологов и изомеров.

2.3. Решение расчетных задач на вывод молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов и по массе (объему) продуктов сгорания.

Контрольные вопросы.

Задания для самоконтроля.

Тема 3. Непредельные углеводороды.

3.1. Правила составления номенклатуры непредельных углеводородов (алканов, алкинов, диеновых УВ).

3.2. Использование правил Марковникова и Зайцева при составлении уравнений реакций.

Контрольные вопросы.

Задания для самоконтроля.

Тема 4. Ароматические углеводороды.

4.1. Использование правила ориентации в бензольном кольце при составлении уравнений реакций.

Контрольные вопросы.

Задания для самоконтроля.

Тема 5. Природные источники углеводородов.

5.1. Правила составления схем крекинга линейных алканов.

5.2. Правила составления схем риформинга углеводородов.

Контрольные вопросы.

Задания для самоконтроля.

План изучения органических веществ.

1. Название класса.

2. Определение.

3. Общая формула класса.

4. Гомологический ряд.

5. Особенности номенклатуры.

6. Изомерия.

7. Физические свойства.

8. Строение.

9. Химические свойства.

10. Способы получения.

11. Применение.

Введение.

Учебно-методическое пособие предназначено для щкольников изучающих органическую химию на базовом уровне. С его помощью можно заниматься самообразованием и самоконтролем, улучшить степень подготовки и качество знаний по предмету.

Пособие предназначено для изучения подраздела бескислородные органические соединения. Задания построены с применением технологии УДЕ. В каждой теме подраздела содержится система общих требований: указано, что студент должен знать и уметь, перечислены основные понятия. С целью облегчения самоподготовки, большей эффективности процессов приобретения и закрепления знаний по предмету приведены обучающие задания с правилами по изомерии и номенклатуре органических соединений, по реакциям в органической химии, а также примеры решения расчетных задач разного уровня сложности. Контрольные вопросы в конце каждой темы способствуют лучшему изучению материала и используются при подготовке к семинарским занятиям. Задания для самоконтроля включают разнообразные упражнения и задачи с ответами. Они расположены по принципу возрастания трудности, что позволит студентам планомерно развивать свои умения и навыки, а также вносит в занятия элементы разно уровневого подхода к изучению органической химии.

Учебно-методическое пособие могут использовать учащиеся с целью самостоятельного изучения предмета, коррекции знаний, при повторении и подготовке к экзаменам, а также учителя химии для индивидуальной и групповой работы с учащимися.

Тема 1.

Теория химического строения органических соединений.

Природа химической связи

Знать: Валентные состояния атома углерода, способы образования и разрыва ковалентной связи, типы и сущность гибридизации электронных орбиталей, характеристики ковалентной связи, классификацию ковалентной связи; классификацию органических соединений, классификацию реакций в органической химии; номенклатуру органических реакций; гомологический ряд алканов; виды формул, используемых в органической химии; основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова.

Уметь: составлять схемы образования и разрыва связи; объяснять четырехвалентность углерода в органических соединениях; составлять полные и краткие структурные формулы углеводородов; составлять формулы изомеров и гомологов для предложенного вещества; демонстрировать уравнениями основные типы реакций в органической химии.

Основные понятия: электронная орбиталь, валентный угол, свободный радикал, гибридизация, энергия связи, длина связи, полярность связи, сигма-связь, пи-связь, изомерия, химическое строение, гомология, изомерия, элиминирование, гидрирование (дегидрирование), галогенирование (дегалогенирование), хлорирование (дехлорирование), гидратация (дегидратация), гидрохлорирование (дегидрохлорирование), гидрогалогенирование (дегидрогалогенирование), гомолитический (свободнорадикальный) и гетеролитический (ионный) разрывы связи, радикальные реакции, ионные реакции.

1.1. Составление полных и кратких структурных формул углеводородов.

Задание. Составить полную и краткую структурные формулы пропана С₃Н₈.

Решение:

1. Записать в строчку 3 атома углерода, соединить их связями:

С–С–С.

2. Добавить черточки (связи) так, чтобы от каждого атома углерода отходило 4 связи согласно валентности атома углерода в органической химии:

3. Напротив каждой свободной связи расставить атомы водорода:

4. Записать краткую структурную формулу:

СН₃–СН₂–СН₃.

1.2. Составление формул изомеров

Задание. Составить формулы изомеров пентана С₅Н₁₂.

Решение:

1. Записать углеродные скелеты изомеров, уменьшая число атомов углерода в основной цепи, таким образом разветвляя углеродную цепь:

2. Расставить атомы водорода и представить структурные формулы в сокращенном виде:

1.3. Составление формул гомологов

Задание. Составить формулы двух гомологов для вещества, имеющего строение:

Решение:

1. Составляя формулы гомологов, увеличиваем или уменьшаем число групп СН₂ в основной цепи, сохраняя строение (разветвление).

Приведены два низших гомолога:

1.4. Типы органических реакций

В органической химии все структурные изменения рассматривают относительно атома углерода (или двух атомов C), участвующего в реакции. При определении типа реакции учитывают только органические вещества.

Классификация реакций по структурным изменениям, происходящим с исходным веществом:

1) Присоединение:

RCH=CH₂ + XY RCHX–CH₂Y;

CH₂=CH₂ + HBr CH₃–CH₂Br.

2) Замещение:

RCH₂X + Y RCH₂Y + X;

CH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl,

CH₃Cl + NaOH CH₃OH + NaCl.

3) Элиминирование (отщепление):

RCHX–CH₂Y RCH=CH₂ + XY;

а) дегидрирование:

С₃Н₈ С₃Н₆ +Н₂;

б) дегидратация:

СН₃–СН₂ОН СН₂=СН₂ + H₂O;

в) дехлорирование:

СН₂Сl–CH₂Cl + Zn ZnCl₂ + CH₂=CH₂;

г) дегидрохлорирование:

СН₃СН₂Сl + KOH CH₂=CH₂ + KCl + H₂O.

4) Изомеризация:

5) Полимеризация:

n(CH₂=CH₂) (–СH₂–CH₂–)_n.

Классификация реакций по характеру разрыва связей:

1) Радикальные:

СH₄ + Cl₂ CH₃Cl + HCl.

Механизм реакции (последовательность промежуточных стадий):

2) Ионные:

СH₃–Cl + NaOH CH₃–OH + NaCl.

Механизм реакции:

CH₃–Cl H₃C⁺ + Cl^–,

NaOH Na⁺ + OH^–,

H₃C⁺ + OH^– CH₃OH,

Na⁺ + Cl^– NaCl.

Контрольные вопросы

1. Что изучает органическая химия?

2. Перечислите особенности строения и свойств органических веществ.

3. Какие вещества называют изомерами, а какие гомологами? Приведите примеры.

4. Сформулируйте основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова.

5. Приведите примеры ациклических (предельных и непредельных), алициклических, ароматических соединений.

6. Приведите примеры соединений с различными типами гибридизации электронных орбиталей атомов.

7. Что называют функциональной группой?

8. Какие виды номенклатуры органических соединений используют в настоящее время?

9. Какие виды формул используют в органической химии?

10. Дайте определения следующим понятиям: химическое строение, свободный радикал, энергия связи, длина связи, полярность связи, гидрирование, дегидратация, гидрохлорирование, дегидрохлорирование, электронная орбиталь, ковалентная связь, валентный угол, сигма-связь, пи-связь, изомеризация, элиминирование, ионные реакции, радикальные реакции, первичный (вторичный, третичный, четвертичный) углеродный атом.

Задания для самоконтроля

1. Составить структурные формулы соединений, указать, к какому классу относится каждое из них:

C₂H₆, C₂H₂, CH₃OH, C₂H₅Br, CH₃COOH, C₆H₆.

2. Написать структурные формулы изомеров состава C₇H₁₂, содержащих один четвертичный атом углерода, назвать вещества.

3. Привести формулы пяти углеводородов, не имеющих изомеров.

Тема 2.

Предельные углеводороды.

Алканы. Циклоалканы.

Знать: общие формулы алканов и циклоалканов, строение алканов, гомологический ряд алканов, изомерию и номенклатуру алканов и циклоалканов, их физические и химические свойства; получение, применение и механизмы реакций замещения алканов и циклоалканов.

Уметь: давать названия алканам и циклоалканам, составлять их формулы по названиям веществ; составлять структурные формулы гомологов и изомеров для предложенного алкана или циклоалкана; составлять уравнения реакций, характеризующих свойства алканов, циклоалканов; составлять структурные формулы галогеналканов, называть их; решать расчетные задачи на нахождение молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов и по массе (объему) продуктов сгорания.

Основные понятия: алканы, циклоалканы, тетраэдрическое строение молекул, общая формула, гомологи, гомологическая разность, взаимное влияние атомов, заместитель, изомерия положения заместителей, индукционный эффект, цепная реакция, простейшая формула, истинная формула.

2.1. Номенклатура алканов

Задание 1. Назвать вещество по систематической номенклатуре:

Решение:

1. Выбрать главную цепь (наиболее длинная цепь углеродных атомов):

2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе стоит заместитель (углеводородный радикал):

Последовательно назвать:

1) номер углеродного атома, с которым связан радикал;

2) радикал;

3) углеводород, которому соответствует длинная цепь: 2-метилбутан.

Задание 2. Составить структурную формулу углеводорода по его названию «2,3-диметилпентан».

Решение:

Анализируем название углеводорода, начиная с конца слова.

1. «Пентан» – в главной цепи находится пять атомов углерода:

2. «Диметил» – в состав углеводорода входят два радикала CH₃.

3. «2, 3-» – радикалы находятся у 2-го и 3-го углеродных атомов:

4. Дописать недостающие атомы водорода, соблюдая четырехвалентность атома углерода:

2.2. Гомологи и изомеры

Задание. Для 2,2,3-триметилпентана составить формулы двух гомологов и двух изомеров.

Решение

1. Составить формулу исходного вещества, используя задание 2 алгоритма 2.1:

2. Составить формулы гомологов, сохраняя строение (разветвление 2,2,3-триметил-). Для этого уменьшить главную цепь на группу СН₂ (гомологическая разность) – пример а или увеличить главную цепь на СН₂ – пример б:

3. Составляя формулы изомеров, изменить строение, сохраняя состав исходного углеводорода (C₈H₁₈), примеры в, г:

2.3. Решение расчетных задач на вывод молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов и по массе (объему) продуктов сгорания

Задача 1. Найти молекулярную формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2% водорода. Относительная плотность вещества по азоту равна 1,57.

Решение:

1. Записать условие задачи.

2. Вычислить относительную молекулярную массу M_r(C_хH_y) по относительной плотности:

3. Найти индексы х и y по отношению :

4. Записать простейшую формулу: С₃Н₈.

Проверка: М_r(C₃H₈) = 44, следовательно, C₃H₈ – истинная формула.

Задача 2. Найти молекулярную формулу предельного углеводорода, массовая доля углерода в котором 83,3%.

Решение:

1. Записать условие задачи.

2. Найти массовую долю водорода:

(Н) = 100% – 83,3% = 16,7%.

3. Найти индексы и простейшую формулу для углеводорода C_хH_y:

следовательно, простейшая формула – C₂H₅.

4. Найти истинную формулу. Поскольку общая формула алканов С_nH_2n+2, то истинная формула – С₄Н₁₀.

Задача 3. При сжигании 29 г углеводорода образовалось 88 г углекислого газа и 45 г воды, относительная плотность вещества по воздуху равна 2. Найти молекулярную формулу углеводорода.

Решение:

1. Записать условие задачи.

2. Найти относительную молекулярную массу вещества:

M_r = D_возд•М_r(возд.),

M_r(C_хH_y)= 2•29 = 58.

3. Найти количество вещества образовавшегося оксида углерода(IV):

4. Найти количество вещества углерода в сожженном веществе:

(C) = (CO₂) = 2 моль.

5. Найти количество вещества воды:

(H₂O) = 45/18 = 2,5 моль.

6. Найти количество вещества водорода в сожженном веществе:

(H) = 2(H₂O),

(H) = 2,5•2 = 5 моль.

7. Найти простейшую формулу углеводорода:

(C) : (Н) = 2 : 5,

следовательно, простейшая формула – С₂Н₅.

8. Найти истинную формулу углеводорода:

М_r(C₂H₅) = 29,

M_r (C_хH_y) = 58,

следовательно, истинная формула – C₄H₁₀.

Задача 4. При сжигании 5,6 л (н.у.) газообразного органического вещества было получено 16,8 л (н.у.) углекислого газа и 13,5 г воды. Масса 1 л исходного вещества при н.у. равна 1,875 г. Найти его молекулярную формулу.

Решение:

1. Записать условие задачи.

2. Найти молекулярную массу вещества из пропорции:

1 л газа – 1,875 г,

22,4 л – m г.

Отсюда m = 42 г, M = 42 г/моль.

3. Найти количество вещества углекислого газа и углерода:

(CO₂) = 16,8/22,4 = 0,75 моль,

(C) = 0,75 моль.

4. Найти количества веществ воды и водорода:

(H₂O) = 13,5/18 = 0,75 моль,

(H) = 0,75•2 = 1,5 моль.

5. Найти сумму масс углерода и водорода:

m(C) + m(H) = 0,75•12 +1,5•1 = 10,5 г.

6. Найти массу сожженного вещества:

Следовательно, вещество содержит только углерод и водород.

7. Найти простейшую формулу углеводорода C_хH_y:

(C) : (H) = 0,75 : 1,5 = 1 : 2,

следовательно, простейшая формула – СН₂.

8. Найти истинную формулу углеводорода:

M_r(CH₂) = 14,

M_r(в-ва) : M_r(CH₂) = 42 : 14 = 3,

следовательно, истинная формула – С₃Н₆.

Контрольные вопросы

1. Какие углеводороды называют предельными?

2. Охарактеризуйте строение молекулы метана.

3. Перечислите физические свойства алканов.

4. Перечислите виды изомерии алканов и циклоалканов.

5. Укажите причины инертности алканов.

6. Какие типы химических реакций характерны для алканов, циклоалканов и галогеналканов?

7. Какова последовательность замещения атомов водорода на галоген в алканах, содержащих более двух углеродных атомов?

8. Каков механизм реакции замещения?

9. Каковы способы получения алканов, галогеналканов и циклоалканов?

10. Дайте определения следующим понятиям: гомологи, изомеры, заместитель, электронный эффект, электронная плотность связи, индуктивный эффект, электронодоноры, электроноакцепторы.

Задания для самоконтроля

1. Назвать предельные углеводороды:

2. Составить структурную формулу 2,4,5,5-тетраметил-3-этилоктана. Указать все первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы.

3. Составить структурные формулы трех углеводородов, содержащих четвертичный углеродный атом, выбирая из первых семи членов ряда алканов С₁–С₇. Назвать эти углеводороды.

4. Написать уравнения реакций, которые нужно провести для осуществления следующих превращений:

CH₃COONa CH₄ CH₃Br C₂H₆ C₂H₄ CO₂.

5. Привести уравнения реакций получения и названия дигалогеналканов, необходимых для получения следующих соединений:

а) 1,2-диметилциклобутан;

б) пропилциклобутан;

в) метилциклопропан.

6. Органическое вещество содержит 84,21% углерода и 15,79% водорода. Плотность паров вещества по воздуху 3,93. Определить формулу вещества.

Ответ. С₈Н₁₈.

7. Алкан имеет плотность паров по воздуху 4,414. Определить формулу алкана.

Ответ. С₉Н₂₀.

8. При сгорании 3,6 г алкана получили 5,6 л оксида углерода(IV) (н.у.). Какие объемы кислорода и воздуха затратились на эту реакцию?

Ответ. 8,96 л О₂ и 42,67 л воздуха.

Тема 3. Непредельные углеводороды

Знать: общие формулы алкенов, алкадиенов и алкинов; виды изомерии и номенклатуру непредельных углеводородов; физические и химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов; механизм реакции присоединения; способы получения и применения; качественные реакции на непредельные соединения.

Уметь: давать названия алкенам, алкадиенам и алкинам; составлять формулы непредельных углеводородов по названиям веществ, составлять структурные формулы гомологов и изомеров для предложенного непредельного соединения; составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов, алкадиенов и алкинов; показывать распределение электронной плотности; сравнивать химическую активность алкенов; сравнивать строение и свойства углеводородов, устанавливать зависимость между строением и свойствами; устанавливать генетические связи между изученными углеводородами; применять знания о свойствах углеводородов при решении типовых и комбинированных расчетных задач.

Основные понятия: двойная связь, тройная связь, изомерия положения кратных связей, межклассовая изомерия, геометрическая (пространственная, цис-, транс-) изомерия, полимер, правило Марковникова, правило Зайцева, сопряжение, делокализация электронной плотности, изолированные, сопряженные и кумулированные связи.

3.1. Номенклатура непредельных углеводородов

Задание. Назвать по систематической номенклатуре вещество:

Решение:

1. Выбрать главную цепь, содержащую кратную связь, пронумеровать атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе расположена кратная связь:

2. Последовательно назвать:

1) номер углеродного атома главной цепи, содержащего заместители;

2) количество заместителей и их название;

3) углеводород, которому соответствует главная цепь;

4) положение кратной связи: 3,3-диметилбутен-1.

3.2. Использование правил Марковникова и Зайцева при составлении уравнений реакций

Задание 1. Составить уравнение реакции присоединения бромоводорода к пропену.

Решение:

1. Написать структурную формулу пропена:

CH₂=CH–CH₃.

2. Показать смещение электронной плотности в пропене:

3. Составить уравнение реакции присоединения по Марковникову:

СН₂=СН–СН₃ + Н⁺Br^– CH₃–CHBr–CH₃.

Задание 2. Составить уравнение реакции между 2-хлорбутаном и гидроксидом калия.

Решение:

1. Составить структурную формулу 2-хлорбутана:

2. Посчитать, у какого атома углерода (С-1 или С-3), связанного с атомом углерода (С-2), при котором находится атом хлора, меньше атомов водорода.

3. Составить уравнение реакции дегидрохлорирования по Зайцеву:

Контрольные вопросы

1. Какие углеводороды называют непредельными?

2. Приведите общие формулы и особенности номенклатуры непредельных соединений?

3. Строение алкенов, алкинов и алкадиенов.

4. Виды изомерии алкенов, алкинов и алкадиенов.

5. У каких алкенов наблюдается пространственная изомерия? Чем отличаются цис- и транс- изомеры?

6. Классификация диеновых углеводородов.

7. Причины химической активности непредельных углеводородов.

8. Какие типы химических реакций присущи всем непредельным углеводородам?

9. Сформулируйте правило Марковникова и правило Зайцева.

10. Каков механизм реакции присоединения?

11. Какова причина кислотных свойств алкинов? Приведите уравнения соответствующих реакций.

12. Каковы способы получения алкенов, алкинов и алкадиенов?

13. Приведите примеры качественных реакций на не предельные УВ.

Задания для самоконтроля

1. Составить структурные формулы соединений по их названиям:

3-метилпентен-1; 2,3-диметилбутадиен-1,3; 4-метилпентин-2; 2-метил-4-изопропилгексен-1; 2-метилгексатриен-1,3,5.

2. Составить структурные формулы алкинов состава С₈Н₁₄, содержащих в главной цепи пять углеродных атомов. Назвать эти алкины.

3. Назвать не предельные УВ по систематической номенклатуре.

4. Написать уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:

5. В чем сходство и отличие свойств этена и этина? Ответ обосновать, проиллюстрировать уравнениями реакций.

6. Какую массу бромной воды с массовой долей брома 1,6% может обесцветить пропен объемом 1,12 л (н.у.)?

Ответ. 500 г.

7. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом углеродном атоме. Этот алкен массой 0,7 г присоединяет бром массой 1,6 г. Определить алкен и назвать его.

Ответ. Пентен-1.

8. Какая масса бромбензола получится при взаимодействии 156 г бензола и 110 мл брома ( = 3,1 г/мл)?

Ответ. 314 г.

9. какой объем водорода необходим для гидрирования смеси газов массой 12,4 г, содержащих этилен (массовая доля 22,58%), пропен (32,6 %), и бутен-2 ( 45,16 %)? Напишите соответствующие уравнения реакций.

Ответ.6,6 л

Тема 4. Ароматические углеводороды

Знать: общую формулу аренов; электронное строение молекулы бензола; физические и химические свойства бензола; способы получения бензола и его гомологов; химические свойства гомологов бензола; правила ориентации (замещения) в бензольном кольце.

Уметь: объяснять электронное строение ароматических углеводородов; составлять уравнения реакций, характеризующих свойства и способы получения бензола; выявлять связи между электронным строением и свойствами; применять правила ориентации (замещения) при составлении уравнений реакций; объяснять взаимное влияние групп атомов друг на друга в аренах; приводить примеры химических реакций, демонстрирующих генетические связи между углеводородами; решать комбинированные расчетные задачи.

Основные понятия: арены, бензольное кольцо, ароматическая -система, орто-, мета- и параположения, правила ориентации в бензольном кольце, мезомерный эффект, алкилирование.

4.1. Использование правила ориентации в бензольном кольце при составлении уравнений реакций

Задание 1. Составить уравнение реакции бромирования толуола.

Решение:

1. Составить структурную формулу толуола (метилбензола):

2. Определить характер имеющегося заместителя.

Радикал метил СН₃, как и все алкилы, является заместителем 1-го рода и направляет вновь вводимый заместитель в орто- и параположения. При бромировании толуола получится смесь орто- и парабромпроизводных.

3. Составить уравнение реакции и назвать образующиеся продукты:

Задание 2. Составить уравнение реакции бромирования нитробензола.

Решение:

1. Составить структурную формулу нитробензола:

2. Определить характер группы NO₂.

Нитрогруппа NO₂ – заместитель 2-го рода, она направляет вновь вводимый заместитель в метаположение.

3. Уравнение реакции:

Контрольные вопросы

1. Какие углеводороды относят к ароматическим соединениям?

2. Какие противоречия существуют между структурной формулой Кеккуле и свойствами бензола? Объясните строение молекулы бензола сточки зрения электронной теории.

3. Какие виды изомерии характерны для аренов?

4. В чем сходство и отличие химических свойств:

а) бензола и предельных углеводородов;

б) бензола и непредельных углеводородов?

Ответ подтвердите уравнениями реакций.

5. Каковы способы получения ароматических углеводородов?

6. Поясните взаимное влияние атомов в молекуле толуола. Как оно сказывается на химических свойствах этого вещества? Составьте соответствующие уравнения реакций.

8. Каковы правила ориентации в бензольном кольце?

9. Что такое мезомерный эффект?

Задания для самоконтроля

1. Напишите структурные формулы: а) 2-метил-3-этил бензола, б) 1,3,5,-триметилбензола, в) 1-метил-4этилизобутилбензола, 1,4-диизопропилбензола

2. Осуществить превращения:

а) CH₄ X Y C₆H₅Cl

б) ацетат натрия метан гептан метилбензол бензойная кислота;

в) метан пропан пропен кумол;

г)

3. Какая масса брома прореагирует с толуолом массой 1,84 г при монобромировании?

Ответ. 3,2 г.

4. Какой объем водорода (н.у.) образуется при дегидроциклизации 200 мл н-гептана ( = 0,66 г/мл), если реакция протекает с выходом 65%?

Ответ. 76,9 л.

5. Сколько граммов тринитротолуола теоретически можно получить при взаимодействии 138 г толуола и 300 мл 90%-й азотной кислоты ( = 1,4 г/мл)?

Ответ. 340,5 г.

6. Сожгли гомолог бензола массой 5,3 г и получили 8,96 л (н.у.) оксида углерода(IV). Определить формулу углеводорода и составить структурные формулы его изомеров.

Ответ. С₈Н₁₀, 4 изомерных гомолога бензола.

7. Бензол, полученный дегидрированием циклогексана объемом 151 мл и плотностью 0,779 г/мл, подвергли хлорированию при освещении. В результате получили хлорпроизводное массой 300 г. Определить выход продукта реакции.

Ответ. 74%.

8. Смесь бензола и стирола обесцвечивает бромную воду массой 500 г с массовой долей брома 3,2%. При сжигании той же массы смеси выделился оксид углерода(IV) объемом 44,8 л (н.у.). Определить массовые доли бензола и стирола в смеси.

Ответ. 60% бензола и 40% стирола.

9. Газ, выделившийся при получении бромбензола из 22,17 мл бензола ( = 0,8 г/мл), ввели в реакцию с 4,48 л изобутена (н.у.). Какое соединение образовалось и какова его масса, если выход бромбензола составлял 80% от теоретического?

Ответ. 24,89 г 2-бром-2-метилпропана.

Тема 5.

Природные источники углеводородов

Знать: состав и использование природного и попутного нефтяного газов; состав и свойства нефти; продукты, получаемые из нефти; способы переработки нефти; применение продуктов нефтепереработки; способы переработки каменного угля; состав и использование продуктов коксования.

Уметь: сравнивать состав природного и попутного нефтяного газов; сравнивать состав и свойства бензина, полученного прямой перегонкой, каталитическим крекингом и термическим крекингом; составлять уравнения реакций, протекающих в ходе крекинга и риформинга.

Основные понятия: фракционная перегонка, октановое число, пиролиз, каталитический и термический крекинг, риформинг, коксование.

5.1. Крекинг линейных алканов

Задание. Составить две схемы крекинга линейного углеводорода н-октана н-С₈Н₁₈.

Решение:

1. Крекинг – это расщепление длинных линейных молекул алканов на более короткие (по углеродной цепи) молекулы. Процесс протекает при 450–550 °С в присутствии катализаторов либо без них. Как правило, углеродная цепь разрывается примерно посередине.

2. Из одной молекулы алкана получаются две меньшие молекулы – алкана и алкена. Для алкана — н-С₈Н₁₈ составим две схемы крекинга:

3. Уравнения реакций с записью структурных формул веществ имеют вид:

н-С₈Н₁₈н-С₄Н₁₀ + СН₂=СНСН₂СН₃,

н-С₈Н₁₈н-С₅Н₁₂ + СН₂=СНСН₃.

5.2. Риформинг углеводородов

Задание. Составить схемы риформинга н-гептана н-С₇Н₁₆и циклогексана цикло-С₆Н₁₂.

Решение:

1. Риформинг, или ароматизация нефти, – это химические реакции при пиролизе нефти, при которых образуются углеводороды с бензольным кольцом (арены).

2. Главные процессы при риформинге – циклизация алканов в производные циклогексана (а) и дегидрирование насыщенного цикла в бензольное кольцо (б):

Контрольные вопросы

1. Каковы природные источники углеводородов?

2. Каков состав природного и попутного нефтяного газов?

3. Области применения природного газа.

4. Какие продукты можно получить из природного газа и попутного нефтяного газа? Каково их применение?

5. Каков состав нефти?

6. Каковы способы промышленной переработки нефти?

7. Назовите светлые нефтепродукты. Где их используют?

8. В чем отличие термического и каталитического крекинга по условиям реакции и образующимся продуктам?

9. Что такое риформинг? С какой целью его осуществляют?

10. Каков состав каменного угля?

11. Назовите фракции коксования.

12. Назовите продукты коксохимического производства и их применение.

13. Охрана окружающей среды при нефтепереработке.

Задания для самоконтроля

1. Какие вещества образуются в результате термического крекинга октана С₈Н₁₈ и декана С₁₀Н₂₂

2. Какими экологическими бедствиями грозят аварии при транспортировке и переработке нефти? Ответ проиллюстрируйте известными вам фактами.

3. Из 10 м³ нефти плотностью 850 кг/м³ получено 2 м³ бензиновой фракции плотностью 750 кг/м^3. Рассчитайте массовую долю выхода этой фракции.

Ответ. 17,65 %

Список литературы

1. Габриелян О.С. Химия: учеб. для студ. проф. учеб. заведений / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М., 2005.

2. Габриелян О.С. Химия в тестах, задачах, упражнениях: учеб. пособие для студ. сред. проф. учебных заведений / О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова – М., 2006.

3. Габриелян О.С. Практикум по общей, неорганической и органической химии: учеб. пособие для студ. сред. проф. учеб. заведений / Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Дорофеева Н.М. – М., 2007.

4. Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Пономарев, В.И. Теренин. – М., 2005.

5. Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Базовый уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений. – М., 2005.

6. Габриелян О.С. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / О.С. Габриелян, Г.Г.Лысова. – М., 2006.

7. Габриелян О.С. Химия. 11 класс. Базовый уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений. – М., 2006.

8. Габриелян О.С. Химия: орган. химия: учеб. для 10 кл. общеобразоват. учреждений с углубл. изучением химии / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, А.А. Карцова – М., 2005.

9. Габриелян О.С. Общая химия: учеб. для 11 кл. общеобразоват. учреждений с углубл. изучением химии / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, С.Н. Соловьев, Ф.Н. Маскаев – М., 2005.

10. Ерохин Ю.М. Сборник задач и упражнений по химии (с дидактическим материалом) : учеб.пособие для студ. сред. проф. учеб. Заведений/ Ю.М. Ерохин, В.И. Вролов-М., 2006