Методическое пособие по органической химии для учащихся – экстернов. 10 класс. 1 полугодие

Методическое пособие по органической химии для учащихся – экстернов.

10 класс. 1 полугодие.

Органическая химия – химия углеводородов и их производных

Отличия органических соединений от неорганических:

1.  состоят их малого числа химических элементов (C, Н, O, S, N, P, галогены)

2.  подавляющее число соединений имеет молекулярную структуру, что определяет относительно низкие температуры кипения и плавления

3.  Химические реакции протекают значительно медленнее, что приводит к применению определенных катализаторов или повышенных температур

4.  Возможно одновременное протекание параллельных реакция в одной реакционной среде; для проведения органического синтеза необходимо строгое соблюдение условий реакции и применение дальнейшей разгонки продуктов

5.  низкая устойчивость к нагреванию; в подавляющем количестве горючи.

В основу классификации органических соединений положены различия в строении углеродных цепей, которые являются их отличительной особенностью.

Все соединения делятся на ациклические ( нециклические) и циклические.

·      Ациклические  (алифатические,  жирного ряда)– соединения с открытой цепью углеродных атомов, которые подразделяются на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены)

·      циклические – соединения, в которых имеются циклы (кольца), которые подразделяются на карбоциклические (цепь состоит только из атомов углерода) и гетероциклические ( в цепь входят  атомы других элементов)

КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ ПО ТИПУ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПИ

(гомологические ряды)

ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ХИМИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А.М.БУТЛЕРОВА

(1861 ГОД)

Основные положения теории строения сводятся к следующему:

1) в молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется химическим строением;

2) свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т. е. от химического строения молекулы (явление изомерии)

3) атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга.

ЗАВИСИМОСТЬ СВОЙСТВ  ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ ОТ СТРОЕНИЯ. ИЗОМЕРИЯ.

Многообразие органических соединений обусловлено двумя причинами:

Ø Способностью  атомов углерода соединяться  друг с другом,  образуя линейные, развернутые замкнутые цепи

Ø Явлением  изомерии

ИЗОМЕРИЯ – ЯВЛЕНИЕ СУЩЕСТВОВАНИЯ ИЗОМЕРОВ – ВЕЩЕСТВ, ИМЕЮЩИХ ОДИНАКОВЫЙ КАЧЕСТВЕННЫЙ И КОЛИЧЕСТВЕННЫЙ СОСТАВ (одинаковую молекулярную формулу), но различное строение и, вследствие этого, различные свойства.

Различают два вида изомерии :

Структурная изомерия заключается в различной последовательности соединения атомов в молекуле. Она  включает:

v Изомерию цепи - ОБУСЛОВЛЕНА РАЗЛИЧНЫМ СТРОЕНИЕМ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПИ

v Изомерию положения – ОБУСЛОВЛЕНА РАЛИЧНЫМ ПОЛОЖЕНИЕМ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГУПП И КРАТНЫХ СВЯЗЕЙ В УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПИ, А  ТАКЖЕ РАДИКАЛОВ В БЕНЗОЛЬНОМ ЯДРЕ

v Таутомерию – ЯВЛЕНИЕ СУЩЕСТВОВАНИЯ ИЗОМЕРОВ ЗА СЧЕТ МИГРАЦИИ АТОМА ВОДОРОДА ОТ ОДНОГО УГЛЕРОДНОГО АТОМА  В МОЛЕКУЛЕ К ДРУГОМУ И В ОБРАТНОМ НАПРАВЛЕНИИ.

v Межклассовую изомерию – РАЗНОВИДНОСТЬ СТРУКТУРНОЙ ИЗОМЕРИИ. Изомерны между собой следующие классы (т.е. имеют одинаковые общие формулы гомологических рядов):

·       Циклоалканы и алкены

·       Алкины и алкадиены

·       Спирты и простые эфиры

·       Альдегиды и кетоны

·       Сложные эфиры и одноосновные карбоновые кислоты

Пространственная ( или стерео-) изомерия включает в себя геометрическую и оптическую изомерию.

v Геометрическая или цис- транс-изомерия обусловлена различным положением атомов и радикалов относительно двойной связи или плоскости цикла, исключающих  возможность свободного вращения соединенных атомов углерода. Возникает при условии, что каждый атом углерода по месту кратной связи или в цикле имеет различные заместители ( атомы, радикалы или группы атомов).

v Оптическая изомерия (зеркальная) обусловлена наличием в молекуле одного или нескольких асимметрических атомов углерода, т.е. атомов, связанных с четырьмя различными заместителями. Изомеры отличаются друг от друга как предмет от своего зеркального отображения; они оптически активны – поворачивают плоскость поляризации света на одинаковые углы, но в разном направлении

выполнить:§§1-4, упр 9,10,11 с.27

ЭЛЕКТРОННАЯ ПРИРОДА ХИМИЧЕСКИХ СВЯЗЕЙ

ВИДЫ ГИБРИДИЗАЦИИ           

sp³-гибридизация

Происходит при выравнивании энергий  одной s- и трех p-орбиталей, образуя четыре равноценные по форме и энергии sp³-гибридные орбитали. Могут образовывать четыре σ-связи с другими атомами или заполняться неподеленными парами электронов.

Оси sp³-гибридных орбиталей направлены к вершинам правильного тетраэдра, тогда как ядро центрального атома расположено в центре описанной сферы этого тетраэдра. Угол между любыми двумя осями приближённо равен 109°28'^], что соответствует наименьшей энергии отталкивания электронов. Также sp³-орбитали могут образовывать четыре σ-связи с другими атомами или заполняться неподеленными парами электронов. Такое состояние характерно для атомов углерода в насыщенных углеводородах и соответственно в алкильных радикалах и их производных.

sp²-гибридизация

 

Происходит при выравнивании энергий  одной s- и двух p-орбиталей. Образуются три гибридные орбитали с осями, расположенными в одной плоскости и направленными к вершинам треугольника под углом 120 градусов. Негибридная p-атомная орбиталь перпендикулярна плоскости и, как правило, участвует в образовании π-связей

sp-гибридизация

Происходит при выравнивании энергий  одной s- и одной p-орбиталей. Образуются две равноценные sp-атомные орбитали, расположенные линейно под углом 180 градусов и направленные в разные стороны от ядра центрального атома. Две оставшиеся негибридные p-орбитали располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях и участвуют в образовании π-связей, либо занимаются неподелёнными парами электронов.

Выполнить:§§ 5,9(34-36), 13 ( с.50-51), упр. 4,9,10,с10, 1-5,с.13.

ПРЕДЕЛЬНЫЕ (НАСЫЩЕННЫЕ) УГЛЕВОДОРОДЫ (парафины).

Алканы (парафины) – предельные углеводороды, углеродная цепь которых незамкнута и не содержит кратных (двойных или тройных) связей.

Ø Общая формула СnH2n+2. где    n  ≥ 1

Ø родовое окончание (суффикс) – ан

Ø Молярная масса  M=14n+2

Ø тип гибридизации атомов  углерода – SP³; все атомы связаны друг с другом одинарными Ϭ-связями; зигзагообразное построение молекул, валентный угол (между связями с-с) составляет 109° 28'

Ø Присуща ТОЛЬКО структурная изомерия углеродного скелета

Ø физические свойства :при п=1-4 – газы без запаха; п=5-15- жидкости с характерным запахом; п≥16 – твердые вещества без запаха; бесцветные, нерастворимые в воде.

Ø химические свойства определены одинарными ( насыщенными) связями между атомами углерода, поэтому они неспособны к реакциям присоединения. ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ РАДИКАЛЬНО-ЦЕПНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ (галогенирования), ОКИСЛЕНИЯ (МЯГКОГО И ЖЕСТКОГО)

Ø в промышленности получают из природного и попутного газов, а также синтезом их водяного газа (смесь оксида углерода II и водорода). В лаборатории – каталитическим гидрированием алкенов и алкинов, а также реакцией Вюрца.

выполнить: прописать уравнения реакций по схеме; §§6,7, упр.4-7,  с.27

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ  - алкены (олефины).

Ø  Общая формула СnH2n, где    n  ≥ 2

Ø родовое окончание (суффикс) – ен

Ø Молярная масса  M=14n

Ø тип гибридизации атомов  углерода – SP²; два атома углерода связаны двойной связью (валентный угол составляет 120°),состоящей из одной  Ϭ- и одной  π- связи;  все остальные атомы углерода связаны друг с другом одинарными Ϭ-связями; сформирована плоскость двойной связи.

Ø Три вида изомерии:

ü Структурная изомерия углеродного скелета и положения двойной связи

ü Пространственная (геометрическая) цис- транс-изомерия

ü Структурная межклассовая изомерия ( с циклоалканами)

Ø физические свойства :при п=2-4 – газы, п=5-16- жидкости, п≥17 – твердые вещества ; бесцветные, нерастворимые в воде.

Ø химические свойства определены наличием кратной (двойной) связи, поэтому они способны ТОЛЬКО к реакциям присоединения. ХАРАКТЕРНЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ( с галогенами, галогенводородами, водой), ОКИСЛЕНИЯ (МЯГКОГО И ЖЕСТКОГО) , ПОЛИМЕРИЗАЦИИ

Ø В промышленности получают крекингом и дегидрированием алканов. В лаборатории – дегидратацией спиртов.                                          

выполнить: §§9,10 упр.1,2,5,6,8,9,15 с.43

                                    НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ  - алкины.

Ø  Общая формула СnH2n-2, где    n  ≥ 2

Ø родовое окончание (суффикс) – ин

Ø Молярная масса  M=14n - 2

Ø тип гибридизации атомов  углерода – SP; два атома углерода связаны тройной связью (валентный угол составляет 180°), состоящей из одной  Ϭ- и двух  π- связей;  все остальные атомы углерода связаны друг с другом одинарными Ϭ-связями

Ø ТОЛЬКО СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ!!

ü Структурная изомерия углеродного скелета и положения тройной связи

ü Структурная межклассовая изомерия ( с алкадиенами)

!!ПРОСТРАНСТВЕННОЙ ИЗОМЕРИИ НЕТ!!

Ø физические свойства :при п=2-4 – газы, п=5-16- жидкости, п≥17 – твердые вещества ; бесцветные, нерастворимые в воде.

Ø химические свойства определены наличием кратной (тройной) связи, поэтому они способны ТОЛЬКО к реакциям ПРИСОЕДИНЕНИЯ, аналогичные алкенам. Отличие состоит в том, что эти реакции протекают постадийно, по мере разрушения  π -связей  (с галогенами, галогенводородами, водой), ОКИСЛЕНИЯ (МЯГКОГО И ЖЕСТКОГО) , ТРИМЕРИЗАЦИИ

Ø В промышленности получают термическим разложением алканов; в  лаборатории – гидролизом карбида кальция (СаС₂).                                          

выполнить: §13, упр.1,5,6 с.54                                   

 АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ  (арены).

Ø  Общая формула СnH2n-6, где    n  ≥ 6

Ø родовое окончание (суффикс) – нет

Ø Молярная масса  M=14n - 6

Ø тип гибридизации атомов  углерода – SP²; негибридизированные р-орбитали атомов углерода располагаются перпендикулярно плоскости кольца, перекрываются и  образуот единое кольцевое шестиэлектронное облако, обладающее высокой устойчивостью и называемое ароматической электронной системой (валентный угол составляет 120°)

Ø ТОЛЬКО СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ!!

ü Структурная изомерия положения заместителей

Ø физические свойства бензола: Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Ø химические свойства определены наличием ароматической электронной системы: поэтому они способны как к реакциям ПРИСОЕДИНЕНИЯ (с галогенами и водородом), так и к реакциям ЗАМЕЩЕНИЯ  (с галогенами, концентрированными серной и азотной кислотами), ОКИСЛЕНИЯ (МЯГКОГО – только для гомологов бензола и  ЖЕСТКОГО) ,

Ø В промышленности получают из нефти и угля методом фракционной перегонки, риформингом; в  лаборатории – сплавлением солей бензойной кислоты с твердыми щелочами.                                           

§§14,15, упр. 1,3,4-6,8,9 с.67

Подготовка к контрольной работе.

1.  Какие вещества называются органическими? Приведите  примеры газообразных, жидких и твердых органических соединений.

2.  Назовите электронные облака, образующие ковалентные связи между атомами: Н-С-, -С-С-,    -С-О-С-.

3.  Почему изомеры имеют одинаковую массу, но разные свойства?

4.  Какие соединения называются предельными углеводородами? Примеры.

5.  Докажите, что этан-гомолог метана.

6.  Вычислите массовую долю ( в %) углерода в бутане                                                 /82,75%/

7.  Составьте структурные формулы всех изомеров гексана и дайте им названия по систематической номенклатуре.

8.  Изобразите структурную формулу 2,2,4-триметилпентана.

9.  Какой объем занимает (н.у.) 3 моля пропана?                                                                /67,2 л/

10. Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения:                                              С→ СН₄→ СН₃Сl.→ С₂Н₆ →С₂Н₅Сl.

11. При каких условиях происходит дегидрирование метана? Напишите уравнения реакций и поясните их значение на практике.

12. Какой объем кислорода и воздуха необходимы для сжигания 67,2 м³ бутана?            /436,8 л и  2184л/,

13. Определите по формулам или названиям класс углеводородов: этин, пропан,бутен,С₅Н₁₂, С₆Н₁₂, С₃Н_4,

14. Осуществить  превращения уравнениями реакций: СаС₂→ С₂Н₂→ ?→ С₂Н₅Сl

15. Составить формулы изомеров бутин-1 и дать им название по систематической номенклатуре 

16. Какую массу бромной воды с массовой долей брома 1,6% может обесцветить пропилен объемом 1,12 л (н.у)?                                                                   /500 г/

17. Вычислить объем кислорода, необходимый для сжигания 1 м³ бутен-2.                      /6м³/

18. В структурной форме написать уравнение реакции: СН₂=СН-СН₂-СН₃ + НВr→  

19. Напишите уравнения реакций следующего превращения: СН₄ →? →? →С₆Н₅NО₂.

20. Как распознать по характеру пламени горение метана, этена и бензола?

21. Назовите гомологи бензола.

22. Как получить бензол, исходя из углерода?

23. Как доказать, что нефть – смесь различных веществ?