Методическое пособие по органической химии для учащихся – экстернов. 10 класс.II часть.

Методическое пособие по органической химии для учащихся – экстернов.

10 класс. 2 полугодие. I часть.

Органические соединения, содержащие функциональные группы.

Функциональными называются атомы или группы атомов, наличие которых в молекулах обусловливает характерные химические свойства.

ВАЖНЕЙШИЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ , СОДЕРЖАЩИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ

ФУНКЦИО НАЛЬНАЯ ГРУППА		ОБЩАЯ ФОРМУЛА	КЛАСС		КЛАССИФИКАЦИЯ		ПРИМЕРЫ
					ПО ЧИСЛУ ФУНКЦИО НАЛЬНЫХ ГРУПП	ПО ТИПУ УГЛЕ- ВОДОРОДНОГО РАДИКАЛА
- Hal		R - Hal	Галогенопроизвод ные		моно-, ди-, три-...	предельные, непредельные, ароматические	CH3 - Cl     Хлорметан
- O -		R –O-H	Спирты		одно-, двух-,трех-, многоосновные	предельные, непредельные	CH3 –O – H     Метанол
			Фенолы		одно-, двух-,трехосновные	ароматические	С6Н5 – О –Н       Фенол
		R –O –R1	Простые эфиры			предельные, непредельные, ароматические	CH3 – O - CH3 Диметиловый эфир
- C = O           | Карбонильная		R – C = O         |        H	Альдегиды		альдегиды, ди-, три-...	предельные, непредельные, ароматические	CH3  – C = O              |             H Уксусный альдегид
		R – C = O         |        R1	Кетоны		кетоны, ди-, три-...	предельные, непредельные, ароматические	CH3  – C = O              |             CH2 – CH3 Метилэтиловый кетон
- C = O |       O – Карбоксильная	R - C = O        |             O – H		Карбоновые кислоты	одно-, двух-, трех-, многоосновные		предельные, непредельные, ароматические	CH3 - C = O             |                     O – H Этановая  кислота
	R - C = O        |             О  – R1		Сложные эфиры			предельные, непредельные, ароматические	CH3  - C = O             |                O – CH3 Метилацетат
-NO2   Нитрогруппа	R - NO2		Нитросоеди нения	моно-, ди-, три-...		предельные, непредельные, ароматические	CH3  - NO2  Нитрометан
-NH2   Аминогруппа	R - NH2		Амины	моно-, ди-, трирадикалзамещеные		предельные, непредельные, ароматические	CH3 - NH2  Метиламин

выучить классификацию

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.

СПИРТЫ.

Производные алифатических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода, не принадлежащих одному углероду, замещен на гидроксильную группу –ОН.

Классифицируются :

1.     По количеству гидроксильных групп – одноатомные, двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины)

2.     По типу углеводородного радикала- алифатического (предельные, непредельные) и ароматического (фенолы или спирты) ряда.

Предельные одноатомные спирты.

1.     Общая формула ряда  R-OH   C_nH_2n+1-OH, где  n≥1

2.     Общая формула молярной массы  M= 14n+18

3.     Cмещение электронной плотности молекулы : 

                                                                                                                H

                                                                                                     ᶞ+      ↓

    R  →    C →  Oᶞ^-  ←  Hᶞ+

         ↑

          H

4.     Родовое окончание –«ОЛ»

5.     Тип изомеризации:  структурная: по углеводородному радикалу,  положению гидроксильной группы и межклассовая с простыми эфирами (с тем же числом атомов углерода с молекуле)                                            

Этанол  CH₃-CH₂-OH→C₂H₆O ←CH₃-O-CH₃    Диметиловый эфир           

6.     Физические свойства: смещение электронной плотности поляризует молекулу, которая представляет собой диполь. Поэтому между молекулами возникают водородные связи, что обусловливает жидкое состояние всех спиртов с n=1-11 и твердое состояние при    n≥12

7.     Химические свойства по типу реакций

·        реакции по функциональной группе  (см. опорную схему на следующей  стр.)

·        реакции мягкого и жесткого окисления

УГЛЕВОДОРОД	СН4	СН3-ОН	Н-С=О ׀ Н	Н-С=О ׀     ОН	СО2
КЛАСС	АЛКАН	ОДНОАТОМНЫЙ ПРЕДЕЛЬНЫЙ СПИРТ	АЛЬДЕГИД	КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА	КИСЛОТНЫЙ ОКСИД
НАЗВАНИЕ	МЕТАН	МЕТАНОЛ	МЕТАНАЛЬ, ФОРМАЛЬДЕГИД, МУРАВЬИНЫЙ АЛЬДЕГИД	МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА, МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА	ОКСИД УГЛЕРОДА (IV)

ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ МЕЖДУ КЛАССАМИ  ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

РЕАКЦИИ МЯГКОГО ОКИСЛЕНИЯ (ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С СuО, 0₂)

РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ (ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С Н₂)

Прописать уравнения реакций для этанола

8.     Получение

·        В промышленности:

 

9.     Применение

§§20,21, упр. 1,4,5-7,10,с.88

ФЕНОЛ-

это одноатомный спирт ароматического ряда (производное бензола), содержащий гидроксильную группу непосредственно связанную с бензольным кольцом.

1.     Общая формула ряда Ar-OH или   C_nH_2n-7-OH, где   n≥6

2.     Общая формула молярной массы  M=14n+10

3.     Смещение электронной плотности молекулы

4.     Тип изомеризации: расположение заместителей по отношению к  гидроксильной группе

5.     Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, токсичное; Тпл.=66⁰С, при этой температуре неограниченно смешивается с водой. Раствор фенола в воде известен под названием КАРБОЛОВАЯ КИСЛОТА.

6.     Химические свойства по типу реакций (см. опорную схему)

·        реакции по функциональной группе;

·        реакции по радикалу

·        реакции мягкого и жесткого окисления

1.     мягкому окислению подвергаются только гомологи фенола (аналогично гомологам бензола) по радикалам, например, пара-крезол окисляется до пара-гидроксибензойной кислоты:

2.     фенол горит коптящим пламенем:  C₆H₆0 + 4O₂ →3C↓+ 3CO₂ ↑ + 3H₂O

7.     Получение (см. схему на сл.стр.)

8.     Применение

Прописать уравнения реакций по п.6; §§23,24, упр.1,3,6,7а , с.98

АЛЬДЕГИДЫ

Производные углеводородов, содержащие в молекуле альдегидную группу.

Классификация:  только по углеводородному радикалу – предельные, непредельные и ароматические; в молекуле альдегидная группа единственная и концевая.

1.     Общая формула ряда  R- CHO или (для предельных альдегидов) C_nH_2n+1CHO, где   n≥0

2.     Общая формула молярной массы М=14п+30

3.     Смещение электронной плотности молекулы                ᶞ+      ᶞ^-

R→С=→О

↑

Н

4.     Родовое окончание -АЛЬ

5.     Тип изомеризации: углеродного скелета по радикалу и межклассовая – изомерны кетонам с таким же числом атомов углерода в цепи:

СН₃-СН₂ – C = O   пропаналь    или     СН₃ – C = O                                 

                      ǀ                                                      |

                    Н                                                СН₃   диметиловый кетон (ацетон)

6.     Физические свойства: метаналь (формальдегид, муравьиный альдегид) – газ,  альдегиды с С=1-11 – жидкости, с С≥12 –твердые вещества.

7.     Химические свойства по типу реакций:

·        реакции по функциональной группе (качественные реакции: «серебряного зеркала» и  с гидроксидом меди (II))

·          реакции мягкого и жесткого окисления

8.     Применение. Предельные альдегиды с С=8-12–компоненты парфюмерных изделий (отдушки), производство фенолформальдегидных смол.

      9. Получение

 

Прописать уравнения реакций по п.7. §§25,26, упр. 1,3,7,8, с.105

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Производные алифатических или ароматических углеводородов, содержащие в молекуле карбоксильную группу            ( -СООН)

Классификация:

·        по количеству карбоксильных групп – одно, двухосновные

·        по радикалу – предельные, непредельные, ароматические

Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

1.     Общая формула ряда  R-COOH   или  C_nH_2n+1-COOH, где   n≥0

2.     Общая формула молярной массы   М= 14п + 46

3.     Родовое окончание – ОВАЯ КИСЛОТА

НОМЕНКЛАТУРА КИСЛОТНЫХ ОСТАТКОВ:

Кислотный остаток			Название
ацилгруппа	название	ацилатгруппа
Н-CO¯	Формил	H-COO¯	Формиат
CH3-CO¯	Ацетил	CH3-COO¯	Ацетат
СН3СН2-СО¯	Пропионил	СН3СН2-СОO¯	Пропионат
СН3СН2CH2-СО¯	Бутирил	СН3СН2CH2-СОO¯	Бутират
С3Н7-СО¯	Изобутирил	С3Н7-СОO¯	Изобутират
СН3(СН2)3-СО¯	Валериил	СН3(СН2)3-СОO¯	Валерат
С6H5-СО¯	Бензоил	С6H5-СОO¯	Бензоат

4.     Смещение электронной плотности молекулы:

Самой полярной связью является связь О-Н, что и обуславливает кислотные свойства данных соединений.

5.     Тип изомеризации: структурная – углеродного скелета и межклассовая ( со сложным спиртами с тем же числом атомов углерода в молекуле)

6.     Физические свойства: n=0 – муравьиная, метановая кислота , п=1- этановая или уксусная кислота – бесцветные жидкости с характерным запахом, неограниченно смешиваются с водой. С увеличением числа атомов углерода в молекуле растворимость кислот уменьшается.

7.     Химические свойства по типу реакций:

·        реакции по функциональной группе: все характерные для кислот свойства – взаимодействия с металлами, оксидами, основаниями, солями более слабых кислот: специфическое свойство – образование сложных эфиров при взаимодействии со спиртами

Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта

:                    СН₃COOH + C₂H₅OH → СН₃COOC₂H₅ + H₂O

·         реакции по радикалу: галогенирование при нагревании на свету приводит к замещению атомов водорода в углеводородном радикале, в первую очередь, у атома углерода, находящемся по соседству с карбоксильной группой:

хлоруксусная кислота: при дальнейшем галогенировании получают ди- и трихлоруксусные кислоты. Введение в молекулу сильно электроотрицательных атомов хлора резко увеличивает силу кислоты.

·         реакции  жесткого окисления: как все органические соединения горят с выделением углекислого газа и воды.

8.     Получение (общие способы):

1. Окисление альдегидов: 

R-COH + [O] → R-COOH   -   Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов 

2. Окисление спиртов:

R-CH₂-OH + 2[O] ^t,kat → R-COOH + H₂O

3. Щелочной гидролиз тригалогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода, например:

9.     Применение

§27,28, 29,   упр.1,3,5,8,9, 16(назвать соединения), с.117

Вопросы для самопроверки:

1.   Какие виды изомеров характерны для спиртов?

2.   Между какими реакциями возможна реакция? Назовите продукты возможных реакций.                  

С₂Н₅ОН + NаОН →

С₆Н₅ОН + NаОН  → 

3. Осуществите превращения уравнениями реакций: МЕТАН→АЦЕТИЛЕН→ЭТЕН →ЭТИЛОВЫЙ  СПИРТ→ ЭТИЛАТ НАТРИЯ

4. Вычислите объем водорода, выделившийся при реакции натрия массой 4,6 г с этиловым спиртом массой 30 г.                                                                                                            /2,24л/

5.  Осуществить превращения с помощью химических реакций: С₂Н₂→ СН₃-СОН → СН₃СООН → →СН₃СООNа                                                                                                    

6. Одним реактивом распознайте глицерин и метаналь.

7. Сколько граммов уксусной кислоты можно получить из112 л ацетилена (н.у.)?          /300 г/.

ПРОМЕЖУТОЧНЫЙ КОНТРОЛЬ  : сдача тетрадей с дом.работами, тестирование.

Источник информации:

1.     Г.Е.Рудзитис и др. Органическая химия: учебник для 10 кл. общеобразовательных учреждений. 12 изд., М.:Просвещение, ОАО «Московские учебники, 2009.