Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Свидетельство о публикации

Автоматическая выдача свидетельства о публикации в официальном СМИ сразу после добавления материала на сайт - Бесплатно

Добавить свой материал

За каждый опубликованный материал Вы получите бесплатное свидетельство о публикации от проекта «Инфоурок»

(Свидетельство о регистрации СМИ: Эл №ФС77-60625 от 20.01.2015)

Инфоурок / Химия / Другие методич. материалы / Методическое пособие по органической химии для учащихся – экстернов. 10 класс.II часть.
ВНИМАНИЮ ВСЕХ УЧИТЕЛЕЙ: согласно Федеральному закону № 313-ФЗ все педагоги должны пройти обучение навыкам оказания первой помощи.

Дистанционный курс "Оказание первой помощи детям и взрослым" от проекта "Инфоурок" даёт Вам возможность привести свои знания в соответствие с требованиями закона и получить удостоверение о повышении квалификации установленного образца (180 часов). Начало обучения новой группы: 28 июня.

Подать заявку на курс
  • Химия

Методическое пособие по органической химии для учащихся – экстернов. 10 класс.II часть.

библиотека
материалов

Методическое пособие по органической химии для учащихся – экстернов.

10 класс. 2 полугодие. I часть.

Органические соединения, содержащие функциональные группы.

Функциональными называются атомы или группы атомов, наличие которых в молекулах обусловливает характерные химические свойства.


ВАЖНЕЙШИЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ , СОДЕРЖАЩИХ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ


ФУНКЦИО

НАЛЬНАЯ

ГРУППА

ОБЩАЯ ФОРМУЛА

КЛАСС

КЛАССИФИКАЦИЯ



ПРИМЕРЫ

ПО ЧИСЛУ ФУНКЦИО НАЛЬНЫХ ГРУПП

ПО ТИПУ УГЛЕ- ВОДОРОДНОГО РАДИКАЛА

- Hal

R - Hal

Галогенопроизвод

ные

моно-, ди-, три-...

предельные, непредельные, ароматические

CH3 - Cl Хлорметан




- O -


R –O-H


Спирты


одно-, двух-,трех-, многоосновные

предельные, непредельные

CH3 OH Метанол

Фенолы

одно-, двух-,трехосновные

ароматические

С6Н5 – О –Н Фенол


R –O –R1


Простые эфиры


предельные, непредельные, ароматические

CH3O - CH3

Диметиловый эфир

- C = O

|



Карбонильная



R – C = O

|

H


Альдегиды

альдегиды, ди-, три-...

предельные, непредельные, ароматические

CH3C = O

|

H

Уксусный альдегид


R – C = O

|

R1


Кетоны

кетоны, ди-, три-...

предельные, непредельные, ароматические

CH3C = O

|

CH2CH3

Метилэтиловый кетон






- C = O

|

O –


Карбоксильная


R - C = O

|

OH



Карбоновые кислоты

одно-, двух-, трех-, многоосновные

предельные, непредельные, ароматические

CH3 - C = O

|

OH

Этановая кислота

R - C = O

|

О – R1



Сложные эфиры


предельные, непредельные, ароматические

CH3 - C = O

|

OCH3

Метилацетат

-NO2 Нитрогруппа

R - NO2

Нитросоеди

нения

моно-, ди-, три-...

предельные, непредельные, ароматические

CH3 - NO2 Нитрометан

-NH2 Аминогруппа

R - NH2

Амины

моно-, ди-, трирадикалзамещеные

предельные, непредельные, ароматические

CH3 - NH2 Метиламин

выучить классификацию



КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.

СПИРТЫ.

Производные алифатических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода, не принадлежащих одному углероду, замещен на гидроксильную группу –ОН.

Классифицируются :

  1. По количеству гидроксильных групп – одноатомные, двухатомные (гликоли), трехатомные (глицерины)

  2. По типу углеводородного радикала- алифатического (предельные, непредельные) и ароматического (фенолы или спирты) ряда.



Предельные одноатомные спирты.

  1. Общая формула ряда R-OH CnH2n+1-OH, где n≥1

  2. Общая формула молярной массы M= 14n+18

  3. Cмещение электронной плотности молекулы :

H

+

R → C → Oᶞ- ← Hᶞ+

H

  1. Родовое окончание –«ОЛ»

  2. Тип изомеризации: структурная: по углеводородному радикалу, положению гидроксильной группы и межклассовая с простыми эфирами (с тем же числом атомов углерода с молекуле)

Этанол CH3-CH2-OHC2H6OCH3-O-CH3 Диметиловый эфир

  1. Физические свойства: смещение электронной плотности поляризует молекулу, которая представляет собой диполь. Поэтому между молекулами возникают водородные связи, что обусловливает жидкое состояние всех спиртов с n=1-11 и твердое состояние при n≥12

  2. Химические свойства по типу реакций

  • реакции по функциональной группе (см. опорную схему на следующей стр.)

  • реакции мягкого и жесткого окисления

Н-С=О

׀

Н

Н-С=О

׀

ОН

СО2

КЛАСС

АЛКАН

ОДНОАТОМНЫЙ ПРЕДЕЛЬНЫЙ СПИРТ

АЛЬДЕГИД

КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

КИСЛОТНЫЙ ОКСИД

НАЗВАНИЕ

МЕТАН

МЕТАНОЛ

МЕТАНАЛЬ, ФОРМАЛЬДЕГИД, МУРАВЬИНЫЙ АЛЬДЕГИД

МЕТАНОВАЯ КИСЛОТА, МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА

ОКСИД УГЛЕРОДА (IV)

ГЕНЕТИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ МЕЖДУ КЛАССАМИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

РЕАКЦИИ МЯГКОГО ОКИСЛЕНИЯ (ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С СuО, 02)

РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ (ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С Н2)



hello_html_7028c02f.jpg

Прописать уравнения реакций для этанола

  1. Получение

  • В промышленности:

hello_html_m5293c580.jpg hello_html_m57150afe.jpg

  1. Применение

§§20,21, упр. 1,4,5-7,10,с.88



ФЕНОЛ-

это одноатомный спирт ароматического ряда (производное бензола), содержащий гидроксильную группу непосредственно связанную с бензольным кольцом.

  1. Общая формула ряда Ar-OH или CnH2n-7-OH, где n≥6

  2. Общая формула молярной массы M=14n+10

  3. Смещение электронной плотности молекулы

hello_html_3baca84f.gif

  1. Тип изомеризации: расположение заместителей по отношению к гидроксильной группе

hello_html_m1de4c4c2.png

  1. Физические свойства: бесцветное кристаллическое вещество, токсичное; Тпл.=660С, при этой температуре неограниченно смешивается с водой. Раствор фенола в воде известен под названием КАРБОЛОВАЯ КИСЛОТА.

  2. Химические свойства по типу реакций (см. опорную схему)

  • реакции по функциональной группе;

  • реакции по радикалу

  • реакции мягкого и жесткого окисления

  1. мягкому окислению подвергаются только гомологи фенола (аналогично гомологам бензола) по радикалам, например, пара-крезол окисляется до пара-гидроксибензойной кислоты:

hello_html_458123a.png



  1. фенол горит коптящим пламенем: C6H60 + 4O2 →3C↓+ 3CO2 ↑ + 3H2O

  1. Получение (см. схему на сл.стр.)

  2. Применение





Прописать уравнения реакций по п.6; §§23,24, упр.1,3,6,7а , с.98





hello_html_1be44fd4.jpg



hello_html_937edaf.jpg







АЛЬДЕГИДЫ

Производные углеводородов, содержащие в молекуле альдегидную группу.

Классификация: только по углеводородному радикалу – предельные, непредельные и ароматические; в молекуле альдегидная группа единственная и концевая.

  1. Общая формула ряда R- CHO или (для предельных альдегидов) CnH2n+1CHO, где n≥0

  2. Общая формула молярной массы М=14п+30

  3. Смещение электронной плотности молекулы + ᶞ-

R→С=→О

Н

  1. Родовое окончание -АЛЬ

  2. Тип изомеризации: углеродного скелета по радикалу и межклассовая – изомерны кетонам с таким же числом атомов углерода в цепи:

СН3-СН2C = O пропаналь или СН3C = O

ǀ |

Н СН3 диметиловый кетон (ацетон)

  1. Физические свойства: метаналь (формальдегид, муравьиный альдегид) – газ, альдегиды с С=1-11 – жидкости, с С≥12 –твердые вещества.

  2. Химические свойства по типу реакций:

  • реакции по функциональной группе (качественные реакции: «серебряного зеркала» и с гидроксидом меди (II))

  • реакции мягкого и жесткого окисления

  1. Применение. Предельные альдегиды с С=8-12–компоненты парфюмерных изделий (отдушки), производство фенолформальдегидных смол.

9. Получение



hello_html_53bbd6ab.jpg hello_html_m5f547b58.jpg

Прописать уравнения реакций по п.7. §§25,26, упр. 1,3,7,8, с.105





КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Производные алифатических или ароматических углеводородов, содержащие в молекуле карбоксильную группу ( -СООН)

Классификация:

  • по количеству карбоксильных групп – одно, двухосновные

  • по радикалу – предельные, непредельные, ароматические



Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

  1. Общая формула ряда R-COOH или CnH2n+1-COOH, где n≥0

  2. Общая формула молярной массы М= 14п + 46

  3. Родовое окончание – ОВАЯ КИСЛОТА

НОМЕНКЛАТУРА КИСЛОТНЫХ ОСТАТКОВ:

Кислотный остаток

Название

ацилгруппа

название

ацилатгруппа

Н-CO¯

Формил

H-COO¯

Формиат

CH3-CO¯

Ацетил

CH3-COO¯

Ацетат

СН3СН2-СО¯

Пропионил

СН3СН2-СОO¯

Пропионат

СН3СН2CH2-СО¯

Бутирил

СН3СН2CH2-СОO¯

Бутират

С3Н7-СО¯

Изобутирил

С3Н7-СОO¯

Изобутират

СН3(СН2)3-СО¯

Валериил

СН3(СН2)3-СОO¯

Валерат

С6H5-СО¯

Бензоил

С6H5-СОO¯

Бензоат



  1. Смещение электронной плотности молекулы:

hello_html_m42522f2f.png

Самой полярной связью является связь О-Н, что и обуславливает кислотные свойства данных соединений.

  1. Тип изомеризации: структурная – углеродного скелета и межклассовая ( со сложным спиртами с тем же числом атомов углерода в молекуле)

  2. Физические свойства: n=0 – муравьиная, метановая кислота , п=1- этановая или уксусная кислота – бесцветные жидкости с характерным запахом, неограниченно смешиваются с водой. С увеличением числа атомов углерода в молекуле растворимость кислот уменьшается.

  3. Химические свойства по типу реакций:

  • реакции по функциональной группе: все характерные для кислот свойства – взаимодействия с металлами, оксидами, основаниями, солями более слабых кислот: специфическое свойство – образование сложных эфиров при взаимодействии со спиртами

Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта

: СН3COOH + C2H5OH → СН3COOC2H5 + H2O



  • реакции по радикалу: галогенирование при нагревании на свету приводит к замещению атомов водорода в углеводородном радикале, в первую очередь, у атома углерода, находящемся по соседству с карбоксильной группой:

hello_html_57eeee7b.png

хлоруксусная кислота: при дальнейшем галогенировании получают ди- и трихлоруксусные кислоты. Введение в молекулу сильно электроотрицательных атомов хлора резко увеличивает силу кислоты.

  • реакции жесткого окисления: как все органические соединения горят с выделением углекислого газа и воды.

  1. Получение (общие способы):

1. Окисление альдегидов: 

R-COH + [O] → R-COOH - Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов 

2. Окисление спиртов:

R-CH2-OH + 2[O] t,kat → R-COOH + H2O

3. Щелочной гидролиз тригалогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода, например:

hello_html_4096cb0e.jpg

  1. Применение

§27,28, 29, упр.1,3,5,8,9, 16(назвать соединения), с.117



Вопросы для самопроверки:

  1. Какие виды изомеров характерны для спиртов?

  2. Между какими реакциями возможна реакция? Назовите продукты возможных реакций.

С2Н5ОН + NаОН →

С6Н5ОН + NаОН →

3. Осуществите превращения уравнениями реакций: МЕТАН→АЦЕТИЛЕН→ЭТЕН →ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ→ ЭТИЛАТ НАТРИЯ

4. Вычислите объем водорода, выделившийся при реакции натрия массой 4,6 г с этиловым спиртом массой 30 г. /2,24л/

5. Осуществить превращения с помощью химических реакций: С2Н2→ СН3-СОН → СН3СООН → →СН3СООNа

6. Одним реактивом распознайте глицерин и метаналь.

7. Сколько граммов уксусной кислоты можно получить из112 л ацетилена (н.у.)? /300 г/.


ПРОМЕЖУТОЧНЫЙ КОНТРОЛЬ : сдача тетрадей с дом.работами, тестирование.


Источник информации:

  1. Г.Е.Рудзитис и др. Органическая химия: учебник для 10 кл. общеобразовательных учреждений. 12 изд., М.:Просвещение, ОАО «Московские учебники, 2009.



Подайте заявку сейчас на любой интересующий Вас курс переподготовки, чтобы получить диплом со скидкой 50% уже осенью 2017 года.


Выберите специальность, которую Вы хотите получить:

Обучение проходит дистанционно на сайте проекта "Инфоурок".
По итогам обучения слушателям выдаются печатные дипломы установленного образца.

ПЕРЕЙТИ В КАТАЛОГ КУРСОВ

Автор
Дата добавления 03.11.2016
Раздел Химия
Подраздел Другие методич. материалы
Просмотров106
Номер материала ДБ-316230
Получить свидетельство о публикации
Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх