Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Другие методич. материалы / Методическое пособие по органической химии для учащихся – экстернов. 10 кл.III часть
ВНИМАНИЮ ВСЕХ УЧИТЕЛЕЙ: согласно Федеральному закону № 313-ФЗ все педагоги должны пройти обучение навыкам оказания первой помощи.

Дистанционный курс "Оказание первой помощи детям и взрослым" от проекта "Инфоурок" даёт Вам возможность привести свои знания в соответствие с требованиями закона и получить удостоверение о повышении квалификации установленного образца (180 часов). Начало обучения новой группы: 26 апреля.

Подать заявку на курс
  • Химия

Методическое пособие по органической химии для учащихся – экстернов. 10 кл.III часть

библиотека
материалов



Методическое пособие по органической химии для учащихся – экстернов.

10 класс. 2 полугодие. II часть.

Органические соединения, содержащие функциональные группы.



СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ.

Продукты взаимодействия карбоновых кислот со спиртами ( см. тему карбоновые кислоты - реакция этерификации). Название сложного эфира состоит из названия радикала, образующего спирт и кислотного остатка: R1—COO—R2, где R1 –СОО- кислотный остаток и R2 — углеводородный радикал, например: СН3COOC2H5 - этилацетат, HCOOCH3- метилформиат, C3H7COOCH3 метилбутират и т.д.

Основное химическое свойство эфиров – способность гидролизоваться в кислой и щелочной средах до исходных кислоты и спирта, т.е. реакция этерификации – обратимая реакция

hello_html_m1617fb10.jpg

§30, упр.14, с.117, упр.1,2,3,4,8, с.128.

























ЖИРЫ.

Сложные эфиры, образованные трехатомным спиртом глицерином и высшими карбоновыми кислотами

hello_html_m1bfc6c67.jpg.

hello_html_75d9adb9.jpg

Растительные масла хорошо гидрогенизируются, превращаясь в маргарины:



hello_html_12d0b471.jpg

§31, упр.9,12,14,15,с.129.

Бифункциональные соединения –УГЛЕВОДЫ-

Органические соединения, в состав которых входят одна карбонильная и несколько гидроксильных групп, причем водород и кислород входят в соотношении 2:1 (как в воде), отсюда и название.


hello_html_m21b38dc9.png

МОНОСАХАРИДЫ углеводы, которые не гидролизуются. В зависимости от числа атомов углерода подразделяются на тетрозы, пентозы, гексозы. В зависимости от расположения в молекуле карбонильной группы подразделяются на альдозы и кетозы

ОЛИГОСАХАРИДЫнизкомолекулярные полимерные соединения - углеводы, которые гидролизуются с образованием от двух до десяти молекул моносахаридов.

ПОЛИСАХАРИДЫвысокомолекулярные полимерные соединения — углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов.

МОНОСАХАРИДЫ.

  1. Эмпирическая формула – Сx(Н2О)y, где x и y ≥ 4.

  2. Родовое окончание –оза.

  3. Изомерия:

  • Структурная – обусловлена расположением карбонильной группы: концевая – альдегидная и срединная - кетонная

  • Динамическая таутомерия – возможность одновременного существования молекулы в открытом виде (линейная) и закрытом виде (гетероцикличекая). Обусловлена возможностью вращения атомов углерода вокруг связей.

  • Пространственная изомерия- расположение гидроксильных групп при 1 и 2 углеродных атомов относительно плоскости гетероцикла

  • Оптическая изомерия.


ГЛЮКОЗА.

  1. С6Н12О6 - альдогексоза

hello_html_2142928d.png



  1. Ее изомером является ФРУКТОЗА : С6Н12О6 - кетогексоза

hello_html_7268aa93.pngИЛИ hello_html_68c772cb.png

  1. Пространственные изомеры глюкозы




α-глюкоза β-глюкозаhello_html_m1cbcb164.jpg

  1. Получение глюкозы



















  1. Химические свойства – обусловлены наличием нескольких гидроксильных и одной карбонильной группы.

  1. Реакция “серебряного зеркала”

СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + Ag2O → СН2ОН – (СНОН)4 – СООН + +2Ag↓

2) Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + 2Сu(ОН)2 → СН2ОН – (СНОН)4 – СООН + Сu2О + 2Н2 О

(осадок краснокирпичного цвета)

3) Гидрирование (восстановление) глюкозы

СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + Н2 → СН2ОН – (СНОН)4 – СН2- ОН сорбит (шестиатомный спирт)

4) Специфическое свойство – брожение- разложение под действием ферментов

а) Спиртовое брожение (под действием дрожжей)

С6Н12О6 → 2 С2Н5ОН + 2СО2

б) Молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий)

С6Н12О6 → 2СН3-СН-СООН молочная кислота

ǀОН

в) Маслянокислое брожение

С6Н12О6 → С3Н7СООН + 2Н2↑ +2СО2↑ масляная кислота


ПРОДУКТЫ ПОЛИКОНДЕНСАЦИИ МОНОСАХАРИДОВ

  1. Олигосахариды – простой эфир глюкозы и фруктозы – САХАРОЗА:


hello_html_m43c887db.png



Легко подвергается гидролизу в присутствии Н2SО4: С12Н22011 → С6Н12О5 + С6Н12О6

глюкоза фруктоза



  1. Полисахариды – крахмал и целлюлоза – простые полиэфиры α –глюкозы и β-глюкозы- являются пространственными изомерами





hello_html_168941b.jpghello_html_2408f421.png



Элементарное звено α –глюкозы –

фрагмент молекулы крахмала

hello_html_2c2462f2.pngлинейная и разветвленная структура крахмала



Линейная структура целлюлозы

hello_html_413d07fc.png




Полисахариды подвергаются
гидролизу до глюкозы :

(C6H10O5)n + nH2OnC6H12O6



  1. Целлюлоза – характерно образование сложных эфиров (характерное свойство спиртовых групп)

  • С азотной кислотой - нитроэфиры – НИТРОЦЕЛЛЮЛОЗА

hello_html_m3df4558b.png

  • С уксусной кислотой – ацетаты целлюлозы

hello_html_71aeb67.png

§§32,33,4,35, упр.5,7,11,18,21, с. 146



АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ.

АМИНЫ.

Амины – продукты замещения атомов водорода в молекуле аммиака (NH3) на углеводородные радикалы.

Классификация:

  • по радикалу: предельные, непредельные, ароматические

  • по количеству аминогрупп: первичные, вторичные, третичные



ПЕРВИЧНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ АМИНЫ

  1. Общая формула: R-NH2

  2. Молярная масса М=14п+17, где п≥1

  3. Родовое окончание –АМИН, например, СН3-NH2 – метиламин; CH3-CH2-NH2 - этиламин

  4. Смещение электронной плотности молекулы

hello_html_m72a008ed.jpg

В результате электронная плотность на атоме азота увеличивается и метиламин является более сильным основанием, чем аммиак. В молекуле диметиламина атом водорода соединен с двумя метильными радикалами, и к атому азота передается электронная плотность от шести атомов водорода, поэтому электронная плотность на атоме азота больше, чем в молекуле метиламина, и диметиламин является более сильным основанием, чем метиламин. Наконец, в молекуле триметиламина три метильных радикала при атоме азота, и происходит смещение электронов к атому азота от девяти атомов водорода. Поэтому триметиламин является, в свою очередь, более сильным основанием, чем диметиламин. Таким образом, у метиламина основные свойства выражены слабее всего, а у триметиламина – сильнее всего.

  1. Тип изомеризации – по радикалу

  2. Физические свойства: низшие – газообразные, с увеличением молекулярной массы уменьшается растворимость в воде, жидкости или твердые.

  3. Химические свойства похожи на свойства аммиака:

  • амины – органические основания, более сильные, чем аммиак

  1. взаимодействуют с водой, с образованием аммонийных оснований

hello_html_m60509064.gif

  1. с кислотами – с образованием солей

hello_html_m60509064.gif, которые

  1. взаимодействуют со щелочами – качественная реакция- вытесняя амины из солей:hello_html_mf740fd4.gif

  • реакция жесткого окисления: горение с выделением свободного азота

4СH3NH2 + 9O2 → 4CO2↑ + 10H2O + 2N2

  1. Получение: взаимодействие галогеналканов с аммиаком:

hello_html_m493e7210.png

ПЕРВИЧНЫЙ АРОМАТИЧЕСКИЙ АМИН – АНИЛИН.

(аминобензол, фениламин)

  1. Физические свойства – бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом, малорастворим в воде, ядовит.

  2. Химические свойства: неподеленная электронная пара азота притягивается электронную плотность на атоме на атоме, поэтому обладает очень слабыми основными свойствами.

hello_html_m1bc08aa9.gifhello_html_c0afa6b.gif

Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H2SO4), а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.

Таким образом, основные свойства изменяются в ряду:

C6H5NH2 < NH3 < RNH2 < R2NH < R3N (в газовой фазе)

  • Реакции с участием аминогруппы – аналогичны с алифатическими аминами

  • Реакции с участием бензольного кольца: поляризация орто- и пара- атомов углерода бензольного ядра облегчает реакции замещения, например:

hello_html_m25745a1e.gifhello_html_194d31a.gif

  1. Получение – реакция Н.Н.Зинина: восстановление ароматических нитросоединений атомарным водородом ( в момент выделения при взаимодействии железа с сильной кислотой)

hello_html_m40d9b96e.gif

§36, упр.1-7 с.157,§37, упр.12,13, с.157



БИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ – АМИНОКИСЛОТЫ.

Производные углеводородов, содержащие аминогруппы (-NH2) и карбоксильные группы ( - C=O ).

\

OH

Классификация :

  • по числу функциональных групп

  • по положению аминогруппы

Изомерия аминокислот обусловлена различным строением углеродного скелета и различным расположением функциональных групп ( - NH2 и -COOH ) в молекуле. Наибольшее значение имеют α-аминокилоты ( группа -NH2 расположена у соседнего с карбоксильной группой атомом углерода), являющиеся строительным материалов белков. Представляют бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде.


Аминокислоты являются органическими амфотерными соединениями – по двум разным функциональным группам – поэтому при растворении в воде образуют биполярный ион (цвиттер):

hello_html_68f18964.png



Основным свойством аминокислот является взаимодействие друг с другом с образованием ПЕПТИДОВ.

hello_html_m7d553e8d.jpg


§37, упр.12,13, с.157




БЕЛКИ

Природные высокомолекулярные соединения (биополимеры), структурную основу которых составляют полипептидные связи, построенные из остатков α-аминокислот.

Различают 4 уровня структурной организации белковых молекул ( см .схему на сл. стр.).

  1. Первичная структура – это число и последовательность аминокислотных остатков в полипептидной цепи. Потенциально возможное число белков с различной первичной структурой практически не ограничено(1).

  2. Вторичная структура белков – это α-спираль, которая образуется в результате скручивания полипептидной цепи за счет водородных связей между группами (2)

-С- и - N -

‖ │

O H

  1. Третичная структура белка – пространственная конфигурация спирали – глобула (свернут в «клубок»), которая поддерживается за счет дисульфидных, ионных и других связей (3)

  2. Четвертичная структура белка –способ совместной укладки нескольких полипептидных цепей (ассоциаты)(4)


Денатурация - разрушение 3-х надструктур (кроме первичной) под воздействием температуры, спиртов, солей тяжелых металлов, радиации.

  1. hello_html_m5a32eb5.jpg

  1. hello_html_m76d18ba1.jpg§38, упр.1-4,6, с.162

  2. Вопросы для самопроверки.

  1. Составьте формулы сложных эфиров: уксуснобутилового и муравьинопропилового.

  2. Какова масса этилового эфира муравьиной кислоты, если масса спирта 46 г и масса кислоты 23 г? Выход эфира равен 80%. /29,6г/

  3. Какой вид изомеров характерен для эфиров?

  4. В чем отличие простого эфира от сложного по строению и получению?

  5. К какому классу сложных веществ относятся мыла?

  6. Напишите уравнения реакций окисления и восстановления глюкозы.

  7. Как доказать, что в молекуле глюкозы имеется 5 гидроксогрупп?

  8. Почему глюкоза обладает свойствами альдегида?

  9. При сжигании 46,5 г анилина выделилось 1698 кДж. Составьте термохимическое уравнение этой реакции. /13584,8 кДж/

  10. Напишите уравнение Н.Н.Зинина.

  11. Какова причина двойной функции аминокислот?

  12. Что такое денатурация белка?

  1. Источник информации.

  1. Г.Е.Рудзитис и др. Органическая химия: учебник для 10 кл. общеобразовательных учреждений. 12 изд., М.:Просвещение, ОАО «Московские учебники, 2009.

Автор
Дата добавления 03.11.2016
Раздел Химия
Подраздел Другие методич. материалы
Просмотров65
Номер материала ДБ-316261
Получить свидетельство о публикации

"Инфоурок" приглашает всех педагогов и детей к участию в самой массовой интернет-олимпиаде «Весна 2017» с рекордно низкой оплатой за одного ученика - всего 45 рублей

В олимпиадах "Инфоурок" лучшие условия для учителей и учеников:

1. невероятно низкий размер орг.взноса — всего 58 рублей, из которых 13 рублей остаётся учителю на компенсацию расходов;
2. подходящие по сложности для большинства учеников задания;
3. призовой фонд 1.000.000 рублей для самых активных учителей;
4. официальные наградные документы для учителей бесплатно(от организатора - ООО "Инфоурок" - имеющего образовательную лицензию и свидетельство СМИ) - при участии от 10 учеников
5. бесплатный доступ ко всем видеоурокам проекта "Инфоурок";
6. легко подать заявку, не нужно отправлять ответы в бумажном виде;
7. родителям всех учеников - благодарственные письма от «Инфоурок».
и многое другое...

Подайте заявку сейчас - https://infourok.ru/konkurs


Выберите специальность, которую Вы хотите получить:

Обучение проходит дистанционно на сайте проекта "Инфоурок".
По итогам обучения слушателям выдаются печатные дипломы установленного образца.

ПЕРЕЙТИ В КАТАЛОГ КУРСОВ


Идёт приём заявок на международный конкурс по математике "Весенний марафон" для учеников 1-11 классов и дошкольников

Уникальность конкурса в преимуществах для учителей и учеников:

1. Задания подходят для учеников с любым уровнем знаний;
2. Бесплатные наградные документы для учителей;
3. Невероятно низкий орг.взнос - всего 38 рублей;
4. Публикация рейтинга классов по итогам конкурса;
и многое другое...

Подайте заявку сейчас - https://urokimatematiki.ru

Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх