"Непредельные углеводороды. Этилен и его гомологи." (конспект урока)

Тема: Непредельные углеводороды. Этилен и его гомологи.

( Урок изучения и первичного закрепления нового материала).

Цель урока: Обеспечить усвоение знаний об алкенах как классе непредельных углеводородов, об особенностях их электронного строения и изомерии, физико-химических свойствах и способах получения.

Задачи: 

Обучающие: изучить олефины как самостоятельный класс непредельных углеводородов; дать знания о кратной двойной связи между атомами углерода; рассмотреть гомологию, изомерию и номенклатуру алкенов; изучить химические свойства алкенов.

Развивающие: способствовать развитию логического мышления и интеллектуальных умений (анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственные связи); совершенствовать умения работать с моделями углеводородов. 

Воспитательные:  совершенствовать  коммуникационные навыки: умения работать в группе, прислушиваться к чужому мнению, доказывать свою точку зрения, находить компромиссы. 

Методы обучения: наглядные (презентация), словесные (беседа, проблемное изложение); письменные и устные упражнения, работа с шаростержневой моделью.

Технологии: элементы педагогики сотрудничества, личностно-ориентированного обучения (индивидуальный и дифференцированный подход, компетентностно-ориентированное обучение, информационно-коммуникативной технологии).

Средства обучения:  шаростержневые модели, презентация к уроку, видеоопыты.

                                          Ход урока.

1. Организационный этап: проверка подготовленности учащихся к уроку; организация внимания и настрой на урок. 

        2.Актуализация знаний

Учитель начинает урок с фронтального опроса класса (по партам). Ребята по памяти перечисляют все 10 членов гомологического ряда предельных углеводородов.

После этого учитель вызывает несколько человек к доске с выполненными домашними заданиями, пока они готовятся к ответу, проводится экспресс-опрос класса:

- Почему углеводороды ряда метана называются насыщенными или предельными

- Какие вещества называются гомологами

- Что такое гомологический ряд

- Какие соединения называются изомерами

- Опишите физические свойства алканов

- Перечислите основные химические свойства алканов

3. Изучение нового материала

         Сообщение темы  изучения нового материала; показ его практической значимости. (слайд 1)

Алкены, или олефины, этиленовые — непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь. (слайд 2) Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n. (слайд 3)

С этиленом Вы познакомились на предыдущем занятии.  Его формула С₂Н₄. Задание. Составьте структурную формулу этилена.  (у многих ребят две связи останутся свободными).  Из этого положения существует два выхода: либо С трехвалентный, либо между атомами С существует двойная связь. Интересно отметить, что подобный вопрос возник перед А.М.Бутлеровым, когда он синтезировал этилен и установил его качественный состав. Поскольку А.М.Бутлеров верил в теорию химического строения, он блестяще предположил, что атомы углерода связаны не одной, а двумя связями и оказался прав. 

Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С₂Н₄. Строение его молекулы можно выразить такими формулами: (слайд 5)

        H    H                H    H

         |      |                  :     :

        C = C                C:  :C

         |      |                  :     :

        H    H                H    H

По названию первого представителя этого ряда такие углеводороды называют этиленовыми.

Ученики собирают модель молекулы этилена. (слайд 6, 7)

Для алкенов характерны два вида изомерии: (слайд 8)

 а)   структурная   изомерия  цепи (слайд 9)

                 CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃

                 CH₃–C=CH-CH₃

                           CH

 б)    изомерия  по положению двойной связи (слайд 10)

              CH ₂=CH – CH₂ – CH₂ – CH₃

              CH₃ – CH=CH – CH ₂ - CH₃

По систематической номенклатуре названия алкенов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например: (слайд 11)

                     СH₃

                        |

 H₃C—CH₂—C—CH==CH₂                  H₃C—C==CH—CH—CH₂—CH₃

                        |                                                   |                 |

                       CH₃                                             CH₃           CH₃

    3,3-диметилпентен-1                             2,4-диметилгексен-2

Ученики собирают модель молекулы бутена - 1 и его изомеров, дают им названия. (слайд 12)

Получают алкены следующими способами: (слайд 13)

    1. крекинг или пиролиз нефти

    2. крекинг угля

    3. крекинг предельных углеводородов

    C₁₈H₃₈  ^t  C₉H₁₈+C₉H₂₀

                        нонен   нонан

    4. из спиртов (слайд 14, видео)

                  ^{t=350  конц. серная кислоиа}

    CH₂ -  CH₂         CH₂ = CH₂ + H₂O

      |          |

     H        OH   

          5.Дегидрированием алканов (слайд 15)

                             ^t=500                                                                              

        CH₃  - CH  - CH₃        CH₂= C –CH₃   +   H₂

                              |                                  |

                   CH₃                             CH₃

 Физические свойства (слайд 16, видео)

 С₂H₄   до   C₄H₈  - газы

 C₅ H₁₀  до C₁₈H₃₆  - жидкости

 C₁₉H₃₈   и т.д.       – твердые вещества.   

С ростом числа атомов углерода возрастает  t_кип, t_пл  и плотность. Все   алкены  плохо растворяются в воде

Этиленовые обладают большей химической активностью, чем предельные углеводороды.

(Проблема: От чего зависит химическая активность алкенов?)

Химические свойства алкенов определяются двойной углерод-углеродной связью.

Для алкенов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации. Реакции присоединения.

Присоединение водорода (гидрирование):   (слайд 17) 

Н₂С=СН₂ + H₂ → Н₃С—СН₃

Присоединение галогенов (галогенирование):    (слайд 18)

 Н₂С=СН₂ + Cl₂  → Cl−H₂C—CH₂−Cl

Присоединение галогеноводородов:    (слайд 19)

  H₂С=СН₂ + НВr → Н₃С—CH₂Вr

Проблема: Как пойдёт присоединение бромоводорода к гомологам этилена несимметричного строения, например к пропилену?  (слайд 20, 21)

H₃C—CH=CH₂  + НВr          CH₃– CHBr – CH₃

     Правило Морковникова:

Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода

Присоединение воды (реакция гидратации):    (слайд 22)

H₃C—CH=CH₂  +   H—OH → H₃C—CH—CH₃

                                                                         |

                                                                        OH

Реакции окисления. Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения реакции.

Горение:      Н₂С=СН₂ + 3O₂ → 2СO₂ + 2Н₂O     (слайд 23, видео)

При действии на этилен водного раствора КМnO₄ (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

    3H₂C=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HOCH₂—CH₂OH + 2MnO₂ + KOH

(слайд 24, видео)

Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.

Проблема: Могут ли молекулы этилена и его гомологи взаимодействовать друг с другом?

Реакция полимеризации.  (слайд 25)

СH₂=CH₂  + CH₂=CH₂ + CH₂=CH₂ + …   -CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-…

nCH=CH (-CH-CH-)n

Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется реакцией полимеризации.

Алкены широко используются в качестве мономеров для получения многих высокомолекулярных соединений (полимеров). (Демонстрация коллекций).

4. Закрепление изученного материала. Тест. (приложение)

5.  Выводы по уроку:  (слайд 26, 27, 28)

—  Алкены – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь.  Общая формула – С_nH_2n. В названии алкенов используется суффикс –ен.

—  Для алкенов характерны: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, пространственная (геометрическая) и изомерия между классами.

—  Алкены обладают большой химической активностью. За счёт наличия кратной связи алкены вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации.

6.  Домашнее задание: § 33, упражнения №  3,5    (слайд 29)