Альдегиды
и кетоны –CnH2nO
R-C=O -C=O
R-C-R2
H H карбонильная группа ||
Суффикс-аль О
суффикс-он
1. Номенклатура и
изомерия :
Н-С=О метаналь,
формальдегид, яд, Г,З, t кип =-21
Н
40% раствор - формалин, применяется для
дезинфекции. Формальдегид необходим для получения уротропина - лекарственных
веществ, спрессованный уротропин –горючий спирт (сухой).
Н3-С=О этаналь
, ацетальдегид, Ж,З, tкип
=21, растворим в Н2О, Яд
Н уксусный альдегид
СН3-СН2-СН2-С=О
СН3-СН-С-СH3
| Н
| || 3-метилбутанон-2
CH3 СН3 О
3-метилбутаналь
Изомерия 1) межклассовая (альдегиды и кетоны;
2) углеводородной цепи;
2. Физические свойства Сп=О sp2- гибридизация
Полярные вещества с избыточной электронной
плотностью на атоме О. Т кип ниже, чем у спиртов ,так как нет подвижных атомов Н,
нет водородных связей. Низшие альдегиды имеют резкий запах, у альдегидов от С4-С6
– неприятный запах, высшие альдегиды и кетоны – цветочный запах, применяются в парфюмерии.
3 Химические свойства:
1)
Реакции восстановления (гидрирования) из
альдегидов- получаются первичные спирты:
Н3-С=О + H2 à
CH3-CH2- OH
Н
из кетонов – вторичные спирты:
СН3-С-СH3 +Н2 à СН3-С-СH3
||
|
О OH пропанол-2
2)
Реакции восстановления à обр. карбоновые кислоты
Только для альдегидов –качественная реакция
О2, [Ag(NH3)2]OH,
Cu(OH)2
R-C=O +2[Ag(NH3)2]OH
à R-C=O +2Ag +
3NH3+H2O
H
ONH4
Альдегид
соль карбоновой кислоты
R-C=O +2Сu(OH)2à R-C=O
+ Cu2O+2H2O
H OH красный цвет оксида меди (2)
3) реакции присоединения – нуклеофильное
присоединение
А) циановодорода (Н-С ≡ N) OH
|
CН3-С=О + H-C ≡ N à
CH3-C-C≡ N
Н |
H циангидрины
Б) гидросульфатом Na(HSO3)
OH
|
CН3-С=О + NaHSO3 à CH3-C-SO3Na гидросульфитные производные альдегидов
Н | и кетонов
H
OH
|
CH3-C-SO3Na +HCl à CН3-С=О +NaCl +SO2+H2O
| \
H H
Альдегиды и кетоны способны присоединять органические
соединения. После разложения образуется спирт, из формальдегида – первичный
спирт, из другого альдегида !вторичный, из кетона- третичный
CН3-С=О + СН3-СН2-MgBrà CH3 –CH2- CH-OH+MgOHBr
\ этилмагнийбромид |
бутанол-2
этаналь H
CH3
4) Реакция замещения с Гал2
без освещения
(альдегиды и кетоны)
На Гал замещается на Н при соседнем С
карбоксильной группы атомов углерода
R+CH2-C=O +Br2à R-CH-C=O + HBr
\ \
\
H
Br H
5) Реакция поликонденсации с фенолом
( cмотреть конспект « Фенолы»).
Способы получения:
1. из первичных спиртов образуются альдегиды
Cu.t
CH3 –CH2- CH2-OH à CH3 –CH2 –C= O +H2
Пропанол-1
\ пропаналь
Cu.t Н
CH3 –CH – CH3 à CH3 –C– CH3 +H2 из
вторичных спиртов образуются кетоны
| пропанол-2 || ацетон (
пропанон-2)
OH O
2. Реакция Кучерова (гидратация
алкинов )
Hg2+
СН ≡ СН +Н2О à CН3-С=О этаналь
\
H
Из гомологов ацетилена при гидратации образуются
кетоны:
Hg2+
СН3- С ≡ СН+Н2О
à CH3-C-CH3
||
O
3. При нагревании Са и Ва солей карбоновых кислот
образуются кетоны.
(R-COO)2 Caà
R-C-R +CaCO3
|| кетон
О
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.