Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Конспекты / Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ "Арены"

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ "Арены"

  • Химия

Поделитесь материалом с коллегами:

Арены (ароматические у/в)


СnH2n-6 c>6 C6H5-фенил

1. Строение: sp2 гибридизация, единая П-система

<hello_html_m59f7ea84.jpghello_html_m7f38338.jpg120 C, l |C-C| = 0,14 нм, короче одинарных |C-C| = 0,154 нм, но длиннее двойных |C-C| =0,132нм

Или не обеспечивает р-р KMnO4, Br2, воду


2hello_html_m59f7ea84.jpg. Изомерия –положение нескольких заместителей

hello_html_m59f7ea84.jpghello_html_m59f7ea84.jpghello_html_m59f7ea84.jpghello_html_m59f7ea84.jpgС-СН3 С-СН3 С-СН3

С-СН3 С-СН2-СН3 С-СН3

С-СН3

С-СН3

Метилбензол этилбензол 1,2-диметилбензол 1,3- диметилбензол 1,4-диме-

Толуол орто-ксилол мета-ксилол тилбензол

пара-ксилол

Атомы в ароматическом кольце номеруют,начиная от старшего заместителя к младшему (1-метил-2-этилбензол, номерация по короткому пути.

3. Физические свойства – Ж, с 3 плохо р в Н2О,но хорошо в органических р-лях

4. Способы получения:

-в промышленности из нефти и каменноугольной смолы

hello_html_m37d303df.gifhello_html_36b57ef5.gifhello_html_m142a40d5.gifhello_html_m37d303df.gifhello_html_36b57ef5.gifhello_html_m59f7ea84.jpg- синтетический – 2 группы : получение ароматического кольца и введение в кольцо у/заместителя Pt,300

hello_html_m142a40d5.gif1. дегидрирование циклогексана +3H2



2. ароматизация (дегидроцклоризация) алканов

hello_html_m59f7ea84.jpg

СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 t,Pt +4Н2

hello_html_m59f7ea84.jpgБензол С-СН3


СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 t, Pt +4Н2

Толуол

3. тримеризация ацетилена


hello_html_m59f7ea84.jpg

hello_html_76978024.gif2Н2 t, C


4. Синтез Вюрца - введение у/заместителя в ароматическое кольцо


hello_html_m59f7ea84.jpghello_html_m59f7ea84.jpg-Br -CH2-CH3

+ Br-CH2-CH3+2Na +2NaBr


5. Алкилирование

hello_html_m59f7ea84.jpghello_html_m59f7ea84.jpgH3PO4

+СН2= СН2 С-СН2-СН3





hello_html_m59f7ea84.jpg

hello_html_m59f7ea84.jpgАlCl3

+ СН3Сl -CH3 +HCl

hello_html_m59f7ea84.jpg

hello_html_m59f7ea84.jpghello_html_3e457f67.gifH3PO4 CH3

hello_html_m1162ab25.gif+СН3-CH= СН2 C-CH

CH3



5. Химические свойства аренов.

1. Реакции замещения (электрофильный механизм)

hello_html_m59f7ea84.jpg1) галогенирование Br2(кат. FeBr3), Cl2(кат FeCl3)

hello_html_m59f7ea84.jpghello_html_m59f7ea84.jpg-CH3 FeBr3 C-CH3 C-CH3

+Br2 -Br +

hello_html_m200bc1c2.gif

hello_html_m59f7ea84.jpgОрто-бромтолуол Br Пара-бромтолуол

hello_html_m59f7ea84.jpgC-Cl

l2 +HCl хлорбензол


2). Нитрование

hello_html_m59f7ea84.jpghello_html_m59f7ea84.jpg

H2SO4 C-NO2

+ HNO3 + H2O нитробензол


hello_html_m59f7ea84.jpghello_html_m59f7ea84.jpg

С-NO2 NH2

+ HNO3 анилин

hello_html_m59f7ea84.jpgC-CH3

hello_html_m59f7ea84.jpghello_html_m59f7ea84.jpgС-СН3 C-CH3 Пара-нитротолуол

+ HNO3 -NO2 +

С-NO2

Орто-нитротолуол

3) Ацилирование

hello_html_m59f7ea84.jpghello_html_m59f7ea84.jpgC-C-CH3

+CH3C =O || + HCl

| O

Cl

Место вступления нового заместителя определяется природой уже имеющегося в ароматическом ядре заместителя

-заместители 1 рода – группы атомов, способных отдавать электроны –R (-CH3, -C2H5 и т.д) OH,-NH2, ориентируют новый заместитель в орто- и пара- положение (2,4,6),повышают скорость реакции, облегчают реакции замещения.

hello_html_1712e7.gifhello_html_1712e7.gif- заместители 2 рода – оттягивают электроны от бензольного кольца –CF3 (трифторометилбензол) –С=О (бензойная к-та) –NO2(нитробензол) –С=О (бензальдегид)

hello_html_3e457f67.gifR ОН Н

-SO3H, -C=O , ориентируют новый заместитель в мета- положение.




C-CH3 H2SO4 hello_html_m59f7ea84.jpghello_html_m59f7ea84.jpg C-СН3

+ 3HNO3 О2N -NO2 + 3H2O


С-NO2

тринитротолуол


2. Реакции присоединения


1) присоединение к бензольному кольцу, образуется циклогексан или его производные

hello_html_m59f7ea84.jpghello_html_1712e7.gifА. гидрирование

hello_html_m1c00d3de.gif

hello_html_m200bc1c2.gifhello_html_m200bc1c2.gifhello_html_m1162ab25.gifhello_html_3e457f67.gif+3H2 циклогексан


hello_html_m243cef1d.jpg

Б. хлорирование

hello_html_m59f7ea84.jpg

3Cl2 = гексахлоргексан




2) Реакции по алкильному заместителю

hello_html_m59f7ea84.jpghello_html_m59f7ea84.jpgC-CH2-CH3 C-CHCl –CH3


hello_html_27742ce6.gif+Cl2 свет +HCl



hello_html_m59f7ea84.jpghello_html_m59f7ea84.jpgC-CH3 C-COOH


5 +6KMnO4 + 9H2SO4 5 + 3K2SO4 + 6KMnSO4 + 14H2O

Бензойная кислота

6.Применение

1. анилин (красители)

2. полимеры (стирол –C6H5-CH=CH2)

3.фенол (C6H5OH)

4. взрывчатые вещества (2,4,6-тринитротолуол, тол, тротил)

5. бензойная кислота (C6H5-COOH)

Входит в состав брусники, клюквы

6. терефталевая кислота для получения полиэфирного волокна-лавсана


7.Окисление


5C6H5-CH3+KMnO4+9H2SO4 6MnSO4+3K2SO4+ 5C6H5-C-OH +H2O

||

+5e OH

5 Mn+7 Mn+2

Окислитель -6e

6 С-3 C+3

Восстановитель

Автор
Дата добавления 12.08.2016
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров40
Номер материала ДБ-155447
Получить свидетельство о публикации

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх