Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ "Циклоалканы"

Циклоалканы – CnH₂n ,    n≥3

                                                                                                                 cодержат цикл

I.  Строение   sp³-гибридизация ;    σ-связи

II. Изомерия

1.  У/В скелета               CH₂        CH₂                                                        CH₂       

                                                               CH₂        CH₂                                        CH₂                        CH-CH₃    метилциклопропан

2. Межклассовая (алкены)

CH₂        CH₂                                     CH₂=CH₂-CH₂-CH₃

CH₂        CH₂                                      бутен-1          

3. Пространственная                               H                             CH₃                      CH₃                          CH₃      

(для малых циклов)                                     CH₃     транс       H                              H        цис            H

                                                                                                              1,2-диметилциклопропан                                     

III. Получение

1.       Гидрирование бензола

C-CH₃+3H₂       ^{Pt, t}        C-CH₃

2. Дегалогенирование дигалогенопроизводных

C₃ и C₄ циклы

                CH₂-Br                                         CH₂

CH₂                        +Zn               CH₂                  +ZnBr₂

                CH₂-Br                                        CH₂ ^{циклопропан}

3.Пиролиз солей карбоновых кислот

C₅ и C₆

C=O

                         O                                                                       CH₂

(CH₂)₂                               Ca      ^t        CaCO₃+ 2(CH₂)_n-1          +H₂0

                          O                                                                        CH₂

C=O

IV. Химические свойства

1. Циклопропан, циклобутан – реакции присоединения

а) Гидригование ( +H₂)                 CH₂

                                                               CH₂                        CH₂        +  H₂     ^Pt,t           C-C-C         пропан

б) Галогенирование                     CH₂

                                                               CH₂                        CH₂       + Br₂    ^hv       Br₂-C-C-C-Br              1,3-дибромпропан

в) Гидрогалогенирование        CH₂

                                                               CH₂                        CH₂   +  HBr                 CH₃-CH₂-CH₂-Br       1-бромпропан

2. C₅ и более  - реакция замещения ( свободнорадикальный мезанизм)

а) Галогенирование

                + Br₂     ^hv                    Br + HBr

                                                    _{бромциклопентан}

б) Нитрование

                + HNO_{3(10% р-р)}       ^120°                          NO₂ + H₂O

                                                                               _{нитроциклогексан}