Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ "Фенолы"

Фенолы – радикал С₆Н₅ –фенил, связанный с одной или несколькими группами ОН.

          С-ОН                                 С-ОН                          С-ОН

                                                              -СН₃     

                Карболовая                                                            -С-ОН

                 кислота

Фенол (гидроксибензол)       2-метилфенол                1,3-дигидроксибензол

 1. Физические свойства: Тв, Ц (на воздухе окисляется до розового цвета)

 З, tпл=43 , Ядовит, малорастворим  в Н₂О,

 попадая на кожу, вызывает ожоги.

 2. Химические свойства:

    А) кислотные свойства – группа ОН взаимодействует с ароматическим ядром, поляризация связи О-Н возрастает, увеличивается ⁶⁺ на атоме Н, à кислотные свойства усиливаются и фенолы реагирует с щелочными  Ме и щелочами:

                   Сß O-H

2C₆H₅ OH+ 2Naà 2C₆H₅ONa+H₂  фенолят Na

C₆H₅ OH+ NaOHà 2C₆H₅ONa+H₂O 

Кислотные свойства фенола в 3000 раз меньше, чем Н₂СО₃, поэтому пропуская через раствор C₆H₅ONa     СО₂ можно выделить фенол;

 C₆H₅ONa +СО₂+Н₂О à C₆H₅ OH +NaHCO₃

 Добавляя к   C₆H₅ONa (раствор) НСl (H₂SO₄) à образуетсяся C₆H₅ –OH

 C₆H₅ONa + НСl  à C₆H₅OH  + NaCl

 Б) Качественная реакция:

       C₆H₅ OH+ FeCl₃à комплексная соль, фиолетового цвета

   В) Реакции бензольного кольца (электрофильное замещение)

Наличие группы ОН приводит к изменению П-облака бензольного кольца, увеличению электронной плотности у 2,4 и 6 атомов углерода.

       1) бромирование C₆H₅ OH  без катализатора

          С-ОН                       C-OH

                                   Br                 Br

                 + 3Br₂ à                                  + 3HBr

                                              Br        белый осадок                2, 4, 6 – трибромфенол

Как и реакция с FeCl₃, служит для обнаружения фенола

      2) нитрование – легче, чем у бензола

         С-ОН                                       С-ОН                         С-ОН

                                                               С-NO₂

                 + HNO₃   à                                        +

                   Разб.                                                                                 Смесь орто- и пара- изомеров

                                             При комн. t                          NO₂

                                                    C-OH

         C-OH                   ₂ON          

                                                              NO2

                  +3HNO₃à                             + 3H₂O

                 Конц.                                                      2,4,6 – тринитрофенол (пикриновая к-та)

                                                    NO₂                                  взрывчатое вещество

3) гидрирование

      С-ОН                                  С-ОН

 

              + 3H₂  à                            циклогексанол

4) поликонденсация  с альдегидам ( с Н-С=О    формальдегидом) – с образованием фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

                              \

                  C-OH    Н        H                      CH₂     C-OH

(n+1)                     +       n     C =O  à                                     +nH₂O

                                           H                                               n-1

                 Ароматические спирты - проявляют свойства одноатомных спиртов.

С-СН₂-ОН

     -СН₂- ОН 

                  Группа ОН связана с С₆Н₅  через R(-CH₂-)