Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Свидетельство о публикации

Автоматическая выдача свидетельства о публикации в официальном СМИ сразу после добавления материала на сайт - Бесплатно

Добавить свой материал

За каждый опубликованный материал Вы получите бесплатное свидетельство о публикации от проекта «Инфоурок»

(Свидетельство о регистрации СМИ: Эл №ФС77-60625 от 20.01.2015)

Инфоурок / Химия / Конспекты / Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ "Фенолы"
ВНИМАНИЮ ВСЕХ УЧИТЕЛЕЙ: согласно Федеральному закону № 313-ФЗ все педагоги должны пройти обучение навыкам оказания первой помощи.

Дистанционный курс "Оказание первой помощи детям и взрослым" от проекта "Инфоурок" даёт Вам возможность привести свои знания в соответствие с требованиями закона и получить удостоверение о повышении квалификации установленного образца (180 часов). Начало обучения новой группы: 28 июня.

Подать заявку на курс
  • Химия

Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ "Фенолы"

библиотека
материалов

Фенолы – радикал С6Н5 –фенил, связанный с одной или несколькими группами ОН.

hello_html_m59f7ea84.jpg

hello_html_m59f7ea84.jpghello_html_m59f7ea84.jpgС-ОН С-ОН С-ОН

-СН3

Карболовая -С-ОН

кислота

Фенол (гидроксибензол) 2-метилфенол 1,3-дигидроксибензол

1. Физические свойства: Тв, Ц (на воздухе окисляется до розового цвета)

З, tпл=43 , Ядовит, малорастворим в Н2О,

попадая на кожу, вызывает ожоги.

2. Химические свойства:

А) кислотные свойства – группа ОН взаимодействует с ароматическим ядром, поляризация связи О-Н возрастает, увеличивается 6+ на атоме Н, кислотные свойства усиливаются и фенолы реагирует с щелочными Ме и щелочами:


hello_html_m7f38338.jpgС O-H





2C6H5 OH+ 2Na 2C6H5ONa+H2 фенолят Na


C6H5 OH+ NaOH 2C6H5ONa+H2O


Кислотные свойства фенола в 3000 раз меньше, чем Н2СО3, поэтому пропуская через раствор C6H5ONa СО2 можно выделить фенол;

C6H5ONa +СО22О C6H5 OH +NaHCO3


Добавляя к C6H5ONa (раствор) НСl (H2SO4) образуетсяся C6H5OH

C6H5ONa + НСl C6H5OH + NaCl

Б) Качественная реакция:

C6H5 OH+ FeCl3 комплексная соль, фиолетового цвета


В) Реакции бензольного кольца (электрофильное замещение)

Наличие группы ОН приводит к изменению П-облака бензольного кольца, увеличению электронной плотности у 2,4 и 6 атомов углерода.


1) бромирование C6H5 OH без катализатора


hello_html_m7f38338.jpghello_html_m7f38338.jpgС-ОН C-OH

hello_html_m40c49339.gifBr Br

+ 3Br2 + 3HBr


Br белый осадок 2, 4, 6 – трибромфенол

Как и реакция с FeCl3, служит для обнаружения фенола





2) нитрование – легче, чем у бензола

hello_html_m7f38338.jpghello_html_m7f38338.jpghello_html_m7f38338.jpgС-ОН С-ОН С-ОН

С-NO2

+ HNO3 +

Разб. Смесь орто- и пара- изомеров

При комн. t NO2


C-OH

hello_html_m7f38338.jpghello_html_m7f38338.jpgC-OH 2ON

NO2

+3HNO3 + 3H2O

Конц. 2,4,6 – тринитрофенол (пикриновая к-та)

NO2 взрывчатое вещество

3) гидрирование


hello_html_m7f38338.jpghello_html_7d609421.gifhello_html_m50862029.gifС-ОН С-ОН

hello_html_m37d303df.gifhello_html_m37d303df.gif

hello_html_7d609421.gifhello_html_m50862029.gif+ 3H2 циклогексанол



4) поликонденсация с альдегидам ( с Н-Сформальдегидом) – с образованием фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.

hello_html_m37b31f0d.gifhello_html_5b26f94.gif\

hello_html_m7f38338.jpghello_html_m7f38338.jpghello_html_m1162ab25.gifC-OH Н H CH2 C-OH

(hello_html_3e457f67.gifn+1) + n C =O +nH2O

H n-1




Ароматические спирты - проявляют свойства одноатомных спиртов.


Сhello_html_m7f38338.jpg-СН2-ОН

-СН2- ОН



Группа ОН связана с С6Н5 через R(-CH2-)


Подайте заявку сейчас на любой интересующий Вас курс переподготовки, чтобы получить диплом со скидкой 50% уже осенью 2017 года.


Выберите специальность, которую Вы хотите получить:

Обучение проходит дистанционно на сайте проекта "Инфоурок".
По итогам обучения слушателям выдаются печатные дипломы установленного образца.

ПЕРЕЙТИ В КАТАЛОГ КУРСОВ

Автор
Дата добавления 12.08.2016
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров116
Номер материала ДБ-155484
Получить свидетельство о публикации
Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх