Опорный конспект для подготовки к ЕГЭ "Углеводы"

Углеводы (сахара) – Сn (H₂O)m, (альдегидоспирты или кетоспирты),

n и m > 3

общая формула может не соответствовать, например – дезоксирибоза – С₅Н₁₀О₄ 

По способности гидролизоваться  делятся на 3 группы

 1 гр. МОНОСАХАРИДЫ:       Триозы

                                                Тетрозы

                                               Пентозы

                                               Гексозы         в основном  содержатся в природе

                                                   С₆Н₁₂О₆ –глюкоза ,  фруктоза ,  галактоза,

(РНК)- рибоза С₅Н₁₀О₅

(ДНК- дезосирибоза(«отняли» О)

 2гр. ДИСАХАРИДЫ– С₁₂Н₂₂О₁₁

   -сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О à C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

                                                       глюкоза    фруктоза

 сахароза,   как многоатомный спирт  взаимодействует с  +  Cu(OH)₂ à синий раствор

   - мальтоза (солодовый сахар)  состоит из 2х молекул глюкозы, можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащих в солоде – зернах ячменя,

  - лактоза (молочный сахар) – из глюкозы и галактозы в молоке млекопитающих(до 4-6%), невысокая сладость, в драже и таблетках.

  3 гр. – ПОЛИСАХАРИДЫ – крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т.д – (С₆Н₁₀О₅)n

Моносахариды. Гексозы. Глюкоза

С₆Н₁₂О₆ + 6O₂ à 6CO₂+ 6H₂O+O₂

Тв, Ц, З, р в H₂O – альдегидоспирт ( 5 гр. ОН и 1 –С=O)

                                                                                          \

                                                                                            H

Циклическая ßà линейная ßà циклическая

Альфа форма        альдегидная         бетта форма(64 %)

  Глюкозы(34%)       2% 

                               Явление таутометрия

Не изомеры, т.к не могут быть выделены в индивидуальном виде, всегда вместе. Изомер глюкозы – C₆H₁₂O₆- фруктоза кетоспирт ( 1,5 раза слаще глюкозы)

СН₂- СН ₃-С-СН₂   альфа-d-фруктоза ßàd-фруктоза ßà B-d-фруктоза

 |          |       ||    |                                             линейная

ОН    ОН    О ОН

     2. Химические свойства глюкозы.

А) Реакции как многоатомного спирта

    1. реакция этерификации – с кислотами  (например CH₃COOH, HNO₃, и др.) à с образованием сложных эфиров,

    2. с Cu(OH)₂  à синее окрашивание

Б) как альдегид

   1. Окисление – качественные реакции

Реакция серебряного зеркала

СН₂-ОН-(СНОН)₄-С=O  +  2[Ag(NH₃)₂]OHà CH₂-OH-(CHOH)₄-C=O + 2Ag+ 3NH₃+H₂O

                                    \                                                                         \

                                      H                                                                       ONH₄

CH₂OH- (CHOH)₄ – C=O   + 2Cu(OH)₂ à CH₂-OH-(CHOH)₄ –C=O +Cu₂O + 2H₂O

                                       \                                   глюконовая к-та       \

                                        Н                                                                     ОН

  2. Восстановление

  СН₂-ОН-(СНОН)₄-С=О  + Н₂ à СН₂ОН – (СНОН)₄-СН₂ОН

                                                               Сорбит-многоатмный спирт

3. Брожение

 -спиртовое С₆Н₁₂О₆  à 2C₂H₅OH + 2CO₂

 -молочнокислое С₆H₁₂O₆ à 2CH₃-CH- COOH

 Основа молочнокислых бактерий      |                         С₃Н₆О₃

                                                               ОН                     молочная к-та

 -скисание молока, квашение капусты, силосование кормов

  Полисахариды

      Крахмал                                                            Целлюлоза

n_кр=1000M_кр          1.Состав                       n_кр< n _цел

                                (С₆Н₁₀О₅)                    

               М_кр                   <                        М_цел

                                 2.структура молекул

20% линейная                                                         только линейная

Амилоза, растворяется в горячей воде

80%- разветвлённое строение _ аминопектин,

В воде набухает

                                3, структурное звено

   Остаток                                                                 остаток

   Альфа-глюкозы                                                   бетта-глюкозы

                                4. физические св-ва

Тв, белый, хрустящий                                                   Тв, волокнистый

 порошок,в холодной Н₂О                                             материал, в Н₂О

Н, в горячей-коллоидный                                               и др. растворители Н

Р-р – клейстер                                                                   прочный

   Крахмал                                                            Целлюлоза

                                       5. Нахождение в природе

Рисе -80%, кукурузе, пшенице -70%                                          хлопке-98%, в волокнах льна, конопли,

В картофеле – 20%. Образуется в                                              в древесине -50%, в траве,листьях-10-25%

растениях за счет фотосинтеза                                                   оболочка растительных клеток

                                       6. Химические свойства

                                        Гидролиз

(С₆Н₁₀О₅)n+nH₂O                à                                          nC₆H₁₂O₆

  Альфа глюкоза                                                                    глюкоза

Крахмал      à         декстрины       à               В-глюкоза

Мальтоза        à      глюкоза                                      Организм человека не приспособлен к

                                                                                       Перевариванию целлюлозы

Качественная реакция

 Крахмал+ I₂ à синее окрашивание

                       Свойства целлюлозы – образование сложных эфиров с органическими и неорганическими кислотами (крахмал может образовывать эфиры за счет гр ОН, однако не нашли практического применения)

Каждое звено содержит 3 свободные групп ОН, поэтому мах может присоединить  3n кислоты

   А) С  HNO₃

[C₆H₇O₂(OH)₃]n + 3_nHONO₂ à [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]n +3_nH₂O

                                                           Тринитроцеллюлоза (пироксилин, бездымный порох)

Смесь моно и динитроцеллюлозы à коллоксилин + спирт +диэтиловый эфир à коллодий à заклеивание ран , приклеивание повязок к коже.

Коллоксилин + камфоры à высушить à образуется  целлулоид

Раствор коллоксилина в органических  растворителях  à получают нитролаки

 Б) с CH₃COOH (или уксусный ангидрид)

[C₆H₇O₂(OH)₃]n + 3_nCH₃COOH à [C₆H₇O₂(OCOCH₃)₃]_n + 3_nH₂O

                                                                    Триацетатцеллюлоза

 Для получения исскуственного ацетатного волокна. Из ацетитцеллюлозы получают негорючие рентгеновскую и кинопленку.

 В) горение (С₆Н₁₀О₅)n + O₂ à CO₂ +H₂O + O₂

Г) без доступа воздуха à происходит разложение à образуются СН₃ОН, СН₃СООН, (СН₃)₂СО и др.