ГОСУДАРСТВЕННОЕ
АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
СРЕДНЕГО
ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ НОВОСИБИРСКОЙ ОБЛАСТИ
«КУПИНСКИЙ
МЕДИЦИНСКИЙ ТЕХНИКУМ»
Электронный
учебник
по
дисциплине Химия
Раздел: Органическая
химия
Специальность:
34.02.01 «Сестринское дело» 1 курс
Купино
2015
учебный год
Автор - составитель: преподаватель химии
высшей категории
Веде Ирина Викторовна
Пояснительная записка к
электронному учебнику
Электронное методическое пособие предназначено для
углубленного изучения раздела «Органическая химия»
Пособие содержит учебный материал
по органической химии, который встречается в заданиях ЕГЭ, олимпиадных
заданиях, и, как правило вызывают наибольшие затруднения у студентов.
Данное
пособие рекомендовано для студентов 1 курса специальности 34.02.01 Сестринское
дело. Пособие содержит теоретический материал по темам, таблицы для
систематизации знаний, упражнения для самостоятельной работы.
Пособие направлено на
формирование навыков самостоятельной работы с учебным материалом, осуществления
поиска и использования информации, формирование и развитие творческого
потенциала, повышение интереса к дисциплине.
1. Графический метод определения степени окисления в органических
веществах
В органических веществах можно определять степени
окисления элементов алгебраическим методом, при этом получается усредненное
значение степени окисления. Этот метод наиболее применим в том случае, если
все атомы углерода органического вещества по окончании реакции приобрели
одинаковую степень окисления (реакции горения или полного окисления).
Рассмотрим такой случай:
Пример 1. Обугливание
дезоксирибозы серной концентрированной кислотой с дальнейшим окислением:
С5Н10О4 + H2SO4 ® CO2 + H2O + SO2
Найдём степень окисления углерода х в дезоксирибозе:
5х + 10 – 8 = 0; х = - 2/5
В электронном балансе учитываем все 5 атомов углерода:
5С -2/5
– 22е ® 5С+4
2 1
Окисление
S+6 + 2е ® S+4 22
11
восстановление
С5Н10О4 + 11H2SO4 ® 5CO2 + 16H2O + 11SO2
В большинстве случаев окислению подвергаются не все
атомы органического вещества, а только некоторые. В этом случае в электронный
баланс вносятся только атомы, изменившие степень окисления, а, следовательно,
нужно знать степень окисления каждого атома.
Графическим методом:
1) изображается полная структурная формула вещества;
2) по каждой связи стрелкой показывается смещение
электрона к наиболее электроотрицательному элементу;
3) все связи С – С считаются неполярными;
4) далее ведется
подсчет: сколько стрелок направлено к атому, столько «–» , сколько от атома –
столько «+». Сумма «–» и «+» определяет степень окисления атома. Рассмотрим
несколько примеров:
Н
Н
С С О
Н О Н
Углерод
карбоксильной группы смещает от себя 3 электрона, его степень окисления +3,
углерод метильного радикала притягивает к себе 3 электрона от водорода, его
степень окисления – 3.
Cl
Н
С С О
H
H
Углерод
альдегидной группы отдает 2 электрона (+2) и притягивает к себе 1 электрон ( -
1), итого степень окисления углерода альдегидной группы +1. Углерод радикала
притягивает 2 электрона от водорода (-2) и отдает 1 электрон хлору (+1), итого
степень окисления этого углерода -1.
Н
Н
Н
С С С ≡ С Н
Н Н
У первого углерода
(начинаем считать справа) степень окисления -1, у второго 0, так как мы считаем
все связи углерод-углерод неполярными, у третьего – 2, у четвертого – 3.
Задание
1. Определите усредненную степень окисления атомов углерода алгебраическим
методом и степень окисления каждого атома углерода графическим методом в
следующих соединениях:
1)
2-аминопропан
2)
глицерин
3)
1,2 – дихлорпропан
4)
аланин
5)
метилфенилкетон
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.