Открытый урок в 10 классе "Кислородосодержащие органические соединения"

 

 

 

Урок химии в 10 классе

Тема урока

 «Кислородсодержащие органические соединения, практическое применение и влияние на здоровье человека »

 

 

 

 Камскова А.Л. , учитель химии

МБОУ - гимназии№3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Урок обобщения, систематизации и коррекции знаний

по теме:

 «Кислородсодержащие органические вещества»

10 класс.

по программе О.С.Габриеляна

                           

Цели  урока:

1.      закрепить, обобщить и систематизировать знания по кислородсодержащим органическим соединениям, в том числе и на основе генетической связи между классами этих веществ.

2.       Закрепить умения предсказывать химические свойства незнакомых органических веществ, опираясь на знание функциональных  групп.

3.      Развивать у учащихся доказательную речь, умения использовать химическую терминологию, проводить, наблюдать и описывать химический эксперимент.

4.       Воспитывать потребности в знаниях о тех веществах, с которыми мы соприкасаемся в жизни.

Задачи урока: 

1.Стимулировать познавательную активность учащихся, реализуя межпредметные связи курсов химии, истории, информатики, биологии;

       

2.Развивать смекалку, эрудицию, умения работать с дополнительной   литературой, быстро и четко формулировать и высказывать мысли, логически рассуждать и применять знания на практике, воспитывать чувство сопричастности к общему делу, умение работать в коллективе.

 3.создать условия для воспитания желания активно учиться, с интересом, без принуждения и перегрузок.

 

Форма работы:    фронтальная, индивидуальная и групповая

Реактивы: ацетилсалициловая кислота (аспирин), вода, хлорид железа(III),  раствор глюкозы, универсальный индикатор, раствор сульфата меди (II), раствор гидроксида натрия, яичный белок, этанол, бутанол-1, уксусная кислота, стеариновая кислота.

Оборудование: компьютер, экран, проектор, таблица «Классификация кислородсодержащих органических веществ», опорный конспект «Функциональная группа определяет свойства вещества», ступка с пестиком, стеклянная палочка, спиртовка, пробиркодержатель, воронка, фильтр, стаканы,  штатив с пробирками, пипетка, мерный цилиндр на 10 мл.

  раздаточный материал, Power Point – презентации, <Приложение 1,2>

 

 

Девиз урока

 

«Химическая натура сложной частицы определяется

натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением» (А.М.Бутлеров)

                  

Методы: словесный, наглядный, практический, проблемно-поисковый, контроль знаний.

 I. Организационный момент.

Сегодня на уроке:

1) Вы закрепите  умения предсказывать химические свойства незнакомых органических веществ, опираясь на знание функциональных  групп.

2) Вы узнаете, какие известные вам функциональные группы входят в состав самого знаменитого жаропонижающего средства.  

3)Вы обнаружите функциональные группы в веществе сладкого вкуса, который применяют в медицине как питательное вещество и компонент кровозамещающих жидкостей.

4) Вы увидите, как можно получить чистое серебро.

5) Мы поговорим о физиологическом воздействии этилового спирта.

6) Мы обсудим последствия употребления алкогольных напитков  

7) Вы приятно удивитесь: оказывается, вы знаете уже так много!

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 2. Повторение и обобщение полученных знаний учащихся.

·        Классификация кислородсодержащих органических соединений.

Обобщение материала начинаем с классификации кислородсодержащих органических веществ. Для этого мы воспользуемся дидактическим материалом для магнитной доски «Классификация кислородсодержащих органических соединений». В ходе фронтальной работы повторим кислородсодержащие функциональные группы.

В органической химии существуют три важнейшие функциональные группы, включающие атомы кислорода: гидроксильная, карбонильная и карбоксильная. Последнюю  можно рассматривать как сочетание двух предыдущих. В зависимости от того, с какими атомами или группами атомов связаны данные функциональные группы, кислородсодержащие вещества делятся на спирты, фенолы, альдегиды, кетоны и карбоновые кислоты.

·        Рассмотрим эти функциональные группы и их влияние на физические и химические свойства веществ.

Поскольку о зависимости  состава и строения органических веществ  на такие  физические свойства как агрегатное состояние, растворимость в воде мы уже с вами говорили, давайте поговорим о другом  важном  свойстве …… без которого наша жизнь не была бы приятной (о запахе).

      И только аромат цветущих роз –

    Летучий пленник, запертый в стекле, -

    Напоминает в стужу и мороз

    О том, что лето было на земле…

    Свой прежний блеск утратили цветы,

    Но сохранили душу красоты / пятый сонет  Шекспира/

О чем идет речь в этом сонете? Какое отношение он имеет к нашему сегодняшнему уроку?

 

    Учитель:

Действительно, речь идет о духах, о парфюме…

Понятие «парфюма» неотделимо от запаха, аромата. Аромат выбирается индивидуально, поэтому может много рассказать о характере человека – как женщины, так и мужчины. Кроме гигиенических, парфюм удовлетворяет еще и эстетические потребности человека. Современные духи – продукт смешения множества композиций, каждая из которых также содержит несколько составляющих как природного, так и синтетического происхождения. Считается, что всё многообразие цветов, звуков и запахов составляется из 7-и основных компонентов спектра, 7-и простых звуков и 7-и составляющих запаха. Многочисленные попытки химиков обнаружить четкую взаимосвязь между структурой пахучих веществ и спецификой и силой запаха пока не дали четких результатов. Однако обнаружена чёткая взаимосвязь запаха со строением молекулы и наличием определённых функциональных групп.

        

Давайте и мы с вами попытаемся выявить связь известных ароматов и известных нам функциональных групп в органических веществах

 

Взаимосвязь состава, строения и химических свойств кислородсодержащих соединений. (Домашнее задание)

 

 

 

 .

 

 

 

 

 

 

 

Групповая работа учащихся.

Задание для №3 группы

« Карбоновые кислоты. Сложные эфиры»

 

1. Рассмотрите структурные формулы двух веществ, назовите функциональные группы.
   
   

2. Проведите лабораторную работу «Обнаружение функциональных групп в молекуле ацетилсалициловой кислоты».

Цели: закрепить знания учащихся о качественных реакциях органических соединений, отработать навыки экспериментального определения функциональных групп.

Реактивы и оборудование: ацетилсалициловая кислота (аспирин), вода, хлорид железа(III); ступка с пестиком, стеклянная палочка, спиртовка, пробиркодержатель, воронка, фильтр, стаканы,  штатив с пробирками, пипетка, мерный цилиндр на 10 мл.

Опыт 1. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в ацетилсалициловой кислоте (аспирине).

В пробирку помещают 2-3 крупинки ацетилсалициловой кислоты, добавляют 1 мл воды и энергично встряхивают. К полученному раствору прибавляют 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что наблюдаете? Сделайте выводы.

Фиолетовое окрашивание не появляется. Следовательно, в ацетилсалициловой кислоте НООС-С₆Н₄-О-СО-СН₃ отсутствует свободная фенольная группа, так как это вещество – сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотами.

Опыт 2. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты.

В пробирку помещают измельченную таблетку ацетилсалициловой кислоты и добавляют 10 мл воды. Доводят содержимое пробирки до кипения и кипятят в течение 0,5-1 мин.  Профильтруйте раствор. Затем к полученному фильтрату прибавляют 1-2 капли раствора хлорида железа(III). Что наблюдаете? Сделайте выводы.

Запишите уравнение реакции:

Оформите работу, заполнив таблицу, в которой есть следующие графы: выполняемая операция, реактив, наблюдения, 

 Вывод.

Появляется фиолетовое окрашивание, что указывает на выделение салициловой кислоты, содержащей свободную фенольную группу. Как сложный эфир ацетилсалициловая кислота легко гидролизуется при кипячении с водой.

Дополнительный материал об аспирине

Ацетилсалици́ловая кислота́ (разг. Аспири́н  лат. Acidum acetylsalicylicum, салициловый эфир уксусной кислоты) —лекарственное средство, оказывающее анальгезирующее (обезболивающее), жаропонижающее, противовоспалительное иантиагрегантное действие.

История[ ]

Ацетилсалициловая кислота впервые была синтезирована Шарлем Фредериком Жераром в 1853 году.

10 августа 1897 года Феликс Хоффман, работавший в лабораториях фирмы Bayer AG, первый раз получил образцы ацетилсалициловой кислоты в форме, возможной для медицинского применения. Наряду с Хоффманом изобретателем аспирина также называют Артура Айхенгрюна (Arthur Eichengrün).  Сырьём для получения ацетилсалициловой кислоты служила кора дерева ивы. Bayer зарегистрировала новое лекарство под торговой маркой аспирин. Хоффман открыл лечебные свойства ацетилсалициловой кислоты, пытаясь найти лекарство для своего отца, страдавшего ревматизмом.

Уже в 1899 году первая партия этого лекарства появилась в продаже. Изначально был известен лишь жаропонижающий эффект аспирина, позднее выяснились также его болеутоляющие и противовоспалительные свойства. В первые годы аспирин продавался как порошок, а с 1904 года в форме таблеток.

В 1983 году в медицинском журнале New England Journal of Medicine появилась публикация исследования^[8], в котором доказано новое важное свойство препарата — при его использовании во время нестабильной стенокардии в 2 раза уменьшается риск такого исхода заболевания как инфаркт миокарда или смерть.

По новым данным, аспирин также снижает риск заболеть раком, в частности молочной железы и толстой кишки

 

 

Задание для 2 группы

«Кетоны. Альдегиды»

1. 1. Рассмотрите структурные формулы веществ, назовите функциональные группы. 

Найдите альдегидную группу

1. Проведите опыт №1 раствора формалина с аммиачным  р-ром  оксида серебра(1).

2. Проведите   опыт  «Обнаружение функциональных групп в молекуле глюкозы

Подтверждение положение теории « На основании изучения свойств, можно предполагать химическое строение органического вещества, и наоборот».

(Под химическим строением понимают порядок соединения атомов в соответствие  их валентности)

Цели: закрепить знания учащихся о качественных реакциях органических соединений, отработать навыки экспериментального определения функциональных групп.

Реактивы и оборудование:  раствор глюкозы, универсальный индикатор, раствор сульфата меди (II), раствор гидроксида натрия,  спиртовка, пробиркодержатель, спички, мерный цилиндр на 10 мл.

2.1. Налейте в пробирку 2 мл раствора глюкозы. С помощью универсального индикатора сделайте вывод о наличии или отсутствии карбоксильной группы.

2.2. Получите гидроксид меди (II): влейте в пробирку 1 мл сульфата меди (II) и добавьте к нему гидроксид натрия. К полученному осадку прилейте 1 мл глюкозы, встряхните. Что наблюдаете? Для каких функциональных групп характерна данная реакция?

2.3. Полученную в опыте № 2 смесь нагрейте. Отметьте изменения. Для какой функциональной группы характерна данная реакция?

2.4. Оформите работу, заполнив таблицу, в которой есть следующие графы: выполняемая операция, реактив, наблюдения, вывод.

 

  Результаты работы:

—  карбоксильная группа отсутствует, т.к. раствор имеет нейтральную реакцию на индикатор;

—  осадок гидроксида меди (II) растворяется и появляется ярко-синее окрашивание, характерное для многоатомных спиртов;

—  при нагревании этого раствора выпадает желтый осадок гидроксида меди (I), который при дальнейшем нагревании краснеет, что показывает наличие альдегидной группы, реакция « серебряного зеркала», так же подтверждает это.

  Вывод. Таким образом, молекула глюкозы содержит  альдегидную группу и несколько гидроксильных групп и представляет собой альдегидоспирт.

Дополнительный материал

Презентация» Альдегиды»

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Задание для №1 группы

«Простые эфиры. Спирты».

Опыт№1

1.Зависимость свойств от количественного состава веществ и влияния атомов в молекуле.

Провести реакцию с гидроксидом меди(2)

А) одноатомного спирта-этанола; Б) многоатомного спирта-глицерина;

Выводы: Многоатомные спирты образуют растворимые гликоляты меди(2)-синего цвета, что объясняется, взаимным влиянием гидроксильных групп друг на друга и усилением кислотных свойств, по сравнению с одноатомными спиртами.

Исследовательская работа.

«Физиологическое действие этанола»

2. Каково действие этанола на живые организмы?

 Цель опыта: убедить учащихся, что спирт денатурирует белки, необратимо нарушает их структуру и свойства. Белки- являются основой жизни.

Оборудование и реактивы: штатив с пробирками, пипетка, мерный цилиндр на 10 мл,  яичный белок, этанол, вода.

Ход опыта: в 3 пробирки налейте по 2 мл яичного белка и добавьте  столько-же  

этанола в  разный промежуток времени (на уроке, за одну и две недели до начало урока)

Выводы:   в спирте белки не растворяются, спирт отнимает у белков воду. В результате этого нарушаются структура и свойства белка, его функции, происходит денатурация белка

3. Расскажите о влиянии этилового спирта на различные органы и системы   органов человека.

 (Приложение-выступление учащихся и презентация « О вреде алкоголя»)

 

 

 

 

Выступления учащихся.

Издревле человеку известно большое число ядовитых веществ, все они отличаются пи силе воздействия на организм. Среди них выделяется вещество, которое известно в медицине как сильный протоплазматический яд, – это этиловый спирт. Смертность от алкоголизма превышает число смертельных случаев, вызываемых всеми инфекционными заболеваниями вместе взятыми.

Обжигая слизистую оболочку полости рта, глотки, пищевода, он поступает в желудочно-кишечный тракт. В отличие от многих других веществ спирт быстро и полностью всасывается в желудке. Легко преодолевая биологические мембраны, примерно через час он достигает максимальной концентрации в крови.

Молекулы спирта быстро проникают через биологические мембраны в кровь по сравнению с молекулами воды. Беспрепятственно преодолеть биологические мембраны молекулам этилового спирта позволяют их малый размер, слабая поляризация, образование водородных связей с молекулами воды, хорошая растворимость спирта в жирах.

Быстро всасываясь в кровь, хорошо растворяясь в межклеточной жидкости, спирт поступает во все клетки организма. Учеными установлено, что, нарушая функции клеток, он вызывает их гибель: при употреблении 100 г пива погибает около 3000 клеток мозга, 100 г вина – 500, 100 г водки – 7500, соприкосновение эритроцитов с молекулами спирта приводит к свертыванию кровяных клеток.

В печени происходит обезвреживание ядовитых веществ, поступивших в кровь. Этот орган врачи называют мишенью для алкоголя, так как 90 % этанола обезвреживается именно в нем. В печени происходят химические процессы окисления этилового спирта.

Вспоминаем с учащимися этапы процесса окисления спирта:

Этиловый спирт окисляется до конечных продуктов распада только в том случае, если суточное потребление этанола не превышает 20 г. Если же доза превышена, то в организме накапливаются промежуточные продукты распада.

Это приводит к целому ряду побочных отрицательных эффектов: повышенному образованию жира и накоплению его в клетках печени; накоплению пероксидных соединений, способных разрушать клеточные мембраны, в результате чего содержимое клеток вытекает через образовавшиеся поры; весьма нежелательным явлениям, совокупность которых приводит к разрушению печени - циррозу.

Уксусный альдегид в 30 раз токсичнее этилового спирта. Кроме того, в результате различных биохимических реакций в тканях и органах, в том числе в головном мозге, возможно образование тетрагидропапаверолина, структура и свойства которого напоминают широко известные наркотики психотропного действия – морфин и канабинол. Врачи доказали, что возникновение мутаций и различных уродств у эмбрионов вызывает именно уксусный альдегид.

Уксусная кислота усиливает синтез жирных кислот и приводит к жировому перерождению печени.

Изучая физические свойства спиртов, мы затрагивали вопрос изменения их токсичности в гомологическом ряду одноатомных спиртов. С увеличением молекулярной массы молекул веществ возрастают их наркотические свойства. Если сравнить этиловый и пентиловый спирты, то молекулярная масса последнего больше в 2 раза, а токсичность – в 20 раз. Спирты, содержащие три- пять атомов углерода, образуют так называемые сивушные масла, наличие которых в спиртных напитках увеличивает их ядовитые свойства.

В этом ряду исключение составляет метанол - сильнейший яд. При попадании в организм 1-2 чайных ложек его поражается зрительный нерв, что приводит к полной слепоте, а употребление 30-100 мл приводит к смертельному исходу. Опасность усиливается из-за сходства метилового спирта с этиловым спиртом по свойствам, внешнему виду, запаху.

Вместе с учащимися пробуем найти причину этого явления. Они выдвигают различные гипотезы. Останавливаемся на том, что к факторам, увеличивающим токсичность метилового спирта, можно отнести малый размер молекул (высокая скорость распространения), а также то, что промежуточные продукты его окисления - муравьиный альдегид и муравьиная кислота – сильные яды.

Не обезвреженный печенью спирт и ядовитые продукты его распада вновь поступают в кровь и разносятся по всему организму, надолго оставаясь в нем. Например, в головном мозге спирт обнаруживается в неизменном виде после 20 дней после его принятия.

  Обращаем внимание учащихся на то, как спирт и продукты его распада выводятся из организма.

C2H5OH	→	10% в неизменном виде через легкие, почки и кожу
	→	90% в виде СO2 и Н2О через легкие и почки

К сожалению, в последнее время потребление спиртного, как и курение, распространено среди женщин. Влияние алкоголя на потомство идет по двум направлениям.

Во-первых, употребление алкоголя сопровождается глубокими изменениями в половой сфере как мужчин, так и женщин. Алкоголь и продукты его разложения могут подействовать как на женские, так и на мужские половые клетки еще до оплодотворения – изменяется их генетическая информация (см. рис. «Здоровые (1) и патологические (2) сперматозоиды»).

 

Если употребление алкоголя длительное, нарушается деятельность половой системы, она начинает производить неполноценные половые клетки.

Во-вторых, алкоголь непосредственно воздействует на зародыш. Постоянное употребление 75—80 г водки, коньяка или 120—150 г более слабых алкогольных напитков (пива) может вызвать алкогольный синдром плода. Через плаценту в воды, окружающие плод, попадают не только алкоголь, но и продукты его разложения, в частности  уксусный альдегид , который в десятикратном размере опаснее самого алкоголя.

Алкогольная интоксикация пагубно воздействует на плод, потому что его печень, куда прежде всего попадает кровь из плаценты, еще не имеет специального фермента, разлагающего алкоголь, и он, не обезвреженный, разносится по всему организму и вызывает необратимые изменения. Особенно алкоголь опасен на 7—11-й неделе беременности, когда начинают развиваться внутренние органы. Он отрицательно воздействует на их развитие, вызывая нарушения и изменения. Особенно страдает головной мозг. Из-за воздействия алкоголя могут развиться слабоумие, эпилепсия, неврозы, сердечные и почечные нарушения, повреждаются внешние и внутренние половые органы.

Иногда повреждения психики и интеллекта наблюдаются уже в раннем детстве, но чаще всего они выявляются, когда дети начинают учиться. Такой ребенок интеллектуально ослаблен, агрессивен. Алкоголь действует на организм ребенка намного сильнее, чем на организм взрослого человека. Особенно чувствительны и легкоранимы нервная система и мозг ребенка.

 

 

 

Итак, посмотрим на таблицу «Влияние алкоголя на наследственность и здоровье детей» и сделаем выводы.

Судьбы детей	В семьях пьющих родителей	В семьях непьющих родителей
Умерли в первые месяцы жизни	44%	8%
Оказались неполноценными, больными	39%	10%
Здоровы физически и душевно	17%	82%

Длительное употребление спиртных напитков приводит к размягчению коркового слоя. Наблюдаются многочисленные точечные кровоизлияния; нарушается   передача   возбуждения  от одной нервной клетки на другую. 

 Не забывайте лаконичных предостерегающих слов

 В. В. Маяковского:

Не пейте спиртных напитков.

Пьющим – яд, окружающим – пытка.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3. Генетическая связь между различными классами кислородсодержащих соединений.

 Домашнее задание

Химические свойства каждого класса веществ были подробно рассмотрены на соответствующих уроках. Для обобщения этого материала я предложила в качестве домашней работы  задания по взаимопревращениям в несколько необычной форме.

Домашнее задание№1

1. Соединение с молекулярной формулой C₃H₈O подвергли дегидрированию, в результате чего получили продукт состава C₃H₆O. Это вещество вступает в реакцию «серебряного зеркала», образуя соединение C₃H₆O₂. При действии на последнее вещество гидроксидом  кальция получили вещество, используемое в качестве пищевой добавки под кодом E 282. Оно препятствует росту плесени в хлебобулочных и кондитерских изделиях и, кроме того, содержится в таких продуктах, как швейцарский сыр. Определите формулу добавки E 282, напишите уравнения упомянутых реакций и назовите все органические вещества.

Решение:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – OH   → CH₃ – CH₂ – COH + H₂ (кат. Cu, t=+300 ° C)

CH₃ – CH₂ – COH + Ag₂O  →  CH₃ – CH₂ – COOH + 2Ag (упрощенный вид уравнения, аммиачный раствор оксида серебра)

2CH₃ – CH₂ – COOH + Сa (OH) ₂ → (CH₃ – CH₂ – COO) ₂ Ca + 2H₂O.

Ответ: пропионат кальция.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Для закрепления знаний о химических свойствах кислородсодержащих органических веществ, выполним тест.

 

1 вариант

1. Предельным одноатомным спиртам соответствуют формулы:
   А) CH₂O
   Б) C₄H₁₀O
   В) C₂H₆O
   Г) CH₄O
   Д) C₂H₄O₂
2. В ней - сочетанье двух начал,
   Одно – в рождении зеркал.
   Конечно, не для созерцанья,
   А для науки пониманья.
   …И в царстве леса встречается она,
   Меньшие братья здесь ее друзья,
   Им сердце отдано сполна…
   
   варианты:
   А) пикриновая кислота
   Б) муравьиная кислота
   В) уксусная кислота
   Г) карбоксильная группа
   Д) бензойная кислота
3. Этанол реагирует с веществами:
   А) NaOH
   Б) Na
   В) HCl
   Г) CH₃COOH
   Д) FeCl₃
4. Качественная реакция на фенолы - это реакция с
   А) NaOH
   Б) Cu(OH)₂
   В) CuO
   Г) FeCl₃
   Д) HNO₃
5. Этаналь реагирует с веществами
   А) метанолом
   Б) водородом
   В) аммиачным раствором  оксида серебра
   Г) гидроксидом меди (II)
   Д) хлороводородом

 

 

 

2 вариант

1. Альдегиды можно получить
   А) окислением алкенов
   Б) окислением спиртов
   В) гидратацией алкинов
   Г) при нагревании кальциевых солей карбоновых кислот
   Д) гидратацией алкенов
2. Функциональной группой спиртов является
   А) COH
   Б) OH
   В) COOH
   Г) NH₂
   Д) NO₂
3. 2-метилбутанол-2
   А) непредельный спирт
   Б) предельный спирт
   В) одноатомный спирт
   Г) третичный спирт
   Д) альдегид
4.   Реакция  на альдегиды
   А) с индикатором  
   Б) с гидроксидом натрия
   В)   с хлоридом железа (III)
   Г) «серебряного зеркала»
   Д) «медного зеркала»
5. Уксусная кислота реагирует с веществами
   А) водородом
   Б) хлором
   В) пропанолом
   Г) гидроксидом натрия
   Д) метаналем

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Ответы учащиеся оформляют в таблице:

1, 2 вар.	а	б	в	г	д
1		+	+	+
2		+
3		+	+	+
4				+
5		+	+	+

Если соединить правильные ответы сплошной линией, получается цифра «5».

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.Рефлексия:

1.Что нового вы для себя узнали?

2.Что понравилось вам на  уроке?

 

 Таким образом, вы закрепили умения предсказывать химические свойства незнакомых органических веществ, опираясь на знание функциональных  групп, повторили физические и химические свойства кислородсодержащих органических веществ, закрепили умения определять принадлежность органических соединений к классам веществ.

 

 

 5. Домашнее задание.

1. Осуществите превращения:

 

2. Изучите возможные причины загрязнения окружающей среды вблизи производства: метанола, фенола, формальдегида, уксусной кислоты. Проанализируйте влияние этих веществ на природные объекты: атмосферу, водные источники, почву, растения, животных и человека. Опишите меры оказания первой помощи при отравлении.

 

Литература

1. Артамонова И.Г., Сагайдачная В.В. Практические работы с исследованием лекарственных препаратов и средств бытовой химии. //Химия в школе. – 2002. - №9. – С.73 – 76.
2. Бадирова З.А., Козлова А.В. Классные часы и беседы для девушек. – М.: Творческий центр, 2004. – 191 с.
3. Беспалов П.И. Модульные программы при изучении органической химии. Часть II.  – М.: Центрхимпресс, 2003. – 79 с.
4. Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя. Химия, 10 класс. – М.: Дрофа, 2004. – 479 с.
5. Гладченко Т.Л. Карбоновые кислоты. //Первое сентября: химия. – 2006. - №7.– С.28 – 33.
6. Зверев И.Д. Книга для чтения по анатомии, физиологии и гигиене человека. – М.: Просвещение, 1983. – 215 с.
7. Игнатьева С.Ю. Профилактика алкоголизма: интегрированный урок в 10 классе. //Химия в школе. – 2003. - №1. – С.32 – 35.
8. Лобанова Н.Е. Кислородсодержащие органические соединения. //Первое сентября: химия. – 2006. - №4. – С.26 – 30.
9. Малеева В.Ф. Из опыта проведения обобщающих уроков. //Химия в школе. – 2006. - №1. – С.25 – 30.
10. Радецкий А.М. Практические работы на внеклассных занятиях. //Химия в школе. – 2004. - №5. – С.65 – 68.
11. Смогоржевская М.В. Цепочки превращений органических веществ. //Химия в школе. – 2006. - №10. – С.20 – 21.
12. Филинова И.П. Обобщающий урок по теме «Спирты и фенолы». //Химия в школе. – 2003. - №8. – С.34 – 38.
13. Фролова О.Г. Функциональные группы. //Первое сентября: химия. – 2006. - №9. – С.15 – 18.
14. Шалыгин С.П., Алехина Е.А. Реакции восстановления в органической химии. //Химия в школе. – 2006. - №9. – С.60 – 65.