Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ).

Предпросмотр материала:

АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ)

– это предельные (или насыщенные) нециклические углеводороды, в которых все связи одинарные.

Общая формула:

C_nH₂_n+2

Все атомы углерода в алканах имеют sp³- гибридизацию.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества. Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

Химические свойства.

1) Связь углерода с водородом в алканах малополярна.

2) Поэтому разрыв её в реакциях возможен только по гомолитическому механизму:

Гомо и гетеро

Это возможно только в жестких условиях.

3) Насыщенные (предельные) углеводороды не имеют возможности вступать в реакции присоединения. Для них свойственны реакции замещения водородных атомов и расщепления. Эти реакции протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов.

Алканы не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, перманганатом калия, бромной водой.

I. Реакции замещения.

1) Галогенирование: радикальное замещение.

Хлор и бром на свету или при нагревании.

А) хлорирование: процесс быстрый, поэтому протекает неизбирательно, образуется смесь продуктов замещения:

СН₃-СН₂-СН₃ + Cl₂–⁽^свет⁾à CH₃-CH₂-CH₂Cl + CH₃-CHCl-CH₃ + HCl

Б) бромирование:

CH₃ CH₃

│ │

СН₃-СН₂-СН-СН₃ +Br₂ –(свет)àСН₃-СН₂-С-СН₃+ HBr

│

Бромирование – более медленный и избирательный процесс.

Избирательность бромирования:

третичный > вторичный > первичный атом углерода.

Механизм радикального замещения: Цепной свободнорадикальный.

Свободный радикал R∙ – это ОЧЕНЬ АКТИВНАЯ частица, несущая на себе один неспаренный электрон и стремящаяся образовать связь с каким-либо другим атомом.

1) Инициирование цепи (запуск): молекула хлора под действием кванта света разрывается на два радикала Cl· :

2) Развитие цепи: радикал хлора отрывает от алкана атом водорода. При этом образуется промежуточная частица - алкильный радикал, который в свою очередь отрывает атом хлора от молекулы Cl₂. При этом вновь получается радикал хлора и процесс повторяется – идёт продолжение цепи:

3) Обрыв цепи: соединение двух радикалов в молекулу.

2) Нитрование

(реакция М.И. Коновалова):

Механизм реакции – также радикальный.

Нагревание до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой:

CH₃ CH₃

│ │

СН₃-СН₂-СН-СН₃ + HNO₃ à СН₃-СН₂-С-СН₃+ H₂O

│

Избирательность нитрования: NO₂

третичный > вторичный > первичный атом углерода.

3) Крекинг - превращения алканов под действием нагревания.

а) Для алканов с длинными цепями при крекинге получается алкан и алкен. Причём при длине больше 5 атомов С получится смесь углеводородов разной длины.

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃-^400°Cà CH₃-CH₃ + CH₂=CH₂

б) Крекинг метана происходит двумя возможными путями:

1. длительное нагревание метана: CH₄ -^1500°^Cà C+ 2H₂

2. мгновенное нагревание до 1500 градусов и сразу охлаждение:

2CH₄ -^1500°^CàH–C≡C–H + 3H₂

Ацетилен

4) Изомеризация – перестройка углеродного скелета с образованием других изомеров: при нагревании с катализатором AlCl₃.

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ -(100^о, AlCl₃)à CH₃-CH-CH₃

│

CH₃

5) Окисление:

1) Горение:

CH₄+ 2O₂ ⇆ CO₂+ 2H₂O
C₅H₁₂+ 8O₂ ⇆ 5CO₂+ 6H₂O

2) Каталитическое окисление:

Метана: СН₄+О₂ -^{(катализатор)}à смесь СН₃ОН, НСОН и НСООН

Бутана: С₄Н₁₀ + О₂ -^{(катализатор)}à2 СН₃СООН (уксусная кислота)

6) Дегидрирование и циклизация.

1) Короткие алканы дегидрируются в алкены или диены:

С₂Н₆ –(кат., t)àC₂H₄ + H₂

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ –(кат.Cr₂O₃, t)àбутадиен + Н₂

2) В присутствии катализатора гексан и гептан превращаются в бензол и толуол соответственно.

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₃ –(кат.Pt, t)à + 4 Н₂

Получение:

1) Реакция Вюрца: действие металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов:

2CH₃–CH₂Br + 2Na à CH₃–CH₂–CH₂–CH₃+2NaBr

Происходит удвоение углеродного скелета. Реакция подходит для получения симметричных алканов.

2) Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма): сплавление солей карбоновых кислот со щелочами.

Так получают метан при нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия.

CH₃COONa + NaOH(сплавление) à CH₄+ Na₂CO₃

1) 3) Электролиз растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе):

2CH₃COONa + 2H₂O –(эл.ток)à 2СО₂ + Н₂ + С₂Н₆ + 2NaOH

катод:

идёт разрядка воды: 2Н₂О + 2е à Н₂+ 2ОН^-

анод:

2) разрядка аниона кислоты: 2СН₃СОО^- -2е à 2СО₂ + СН₃-СН₃

4) Гидролиз карбида алюминия – получение метана.

Al₄C₃ + 12H₂O à 3CH₄ + 4Al(OH)₃

5) Гидрирование непредельных или циклических углеводородов в присутствии катализаторов (платины, палладия, никеля).

R–CH=CH–R’ + H₂ –^katà R–CH₂–CH₂–R’

(циклопропан) + H₂ –^Pdà CH₃ –CH₂ –CH₃(пропан)

6) Алканы можно получить из нефти крекингом или фракционной перегонкой.

Краткое описание материала

АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ) – это предельные (или насыщенные) нециклические углеводороды, в которых все связи одинарные.

Общая формула: CnH2n+2

Все атомы углерода в алканах имеют sp3- гибридизацию.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества. Все алканы легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.

1) Связь углерода с водородом в алканах малополярна.

2) Поэтому разрыв её в реакциях возможен только по гомолитическому механизму

Это возможно только в жестких условиях.

3) Насыщенные (предельные) углеводороды не имеют возможности вступать в реакции присоединения. Для них свойственны реакции замещения водородных атомов и расщепления. Эти реакции протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов.

Алканы не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, перманганатом калия, бромной водой.

Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ).

Химия

Другие методич. материалы

DOCX

09.01.2015

1272

Химия

Другие методич. материалы

Файл будет скачан в формате:

DOCX

Краткое описание материала

Общая формула: CnH2n+2

Все атомы углерода в алканах имеют sp3- гибридизацию.

1) Связь углерода с водородом в алканах малополярна.

2) Поэтому разрыв её в реакциях возможен только по гомолитическому механизму

Это возможно только в жестких условиях.

Алканы не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, перманганатом калия, бромной водой.

Автор материала

Кисакова Ольга Александровна

учитель

На сайте: 10 лет и 8 месяцев
Всего просмотров: 158686
Подписчики: 103
Всего материалов: 39

158686
просмотров
39
материалов
103
подписчиков

Настоящий материал опубликован пользователем Кисакова Ольга Александровна.
Инфоурок является информационным посредником. Всю ответственность за опубликованные материалы несут пользователи, загрузившие материал на сайт. Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете на материал.