Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКЕНЫ.

Алкены – это углеводороды, в молекулах которых есть ОДНА двойная  С=С связь.

Общая формула алкенов: CnH2n

Тип гибридизации атома углерода двойной связи – sp2. Остальные атомы углерода в молекуле алкена обладают sp3-гибридизацией. Молекула имеет плоское строение, угол между σ-связями – 1200 Длина двойной связи меньше, чем длина одинарной.

Номенклатура алкенов: в названии  появляется суффикс  -ЕН.      

      Первый член гомологического ряда – С₂Н₄ (этен).      

      Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия:

• этилен (этен),
• пропилен (пропен),

    В номенклатуре часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:  

-СН=СН2   винил

- СН2-СН=СН2   аллил

Виды изомерии алкенов:

1. Изомерия углеродного скелета: (начиная с С₄Н₈ – бутен и 2-метилпропен)

2. Изомерия положения кратной связи: (начиная с С₄Н₈): бутен-1 и бутен-2.

3. Межклассовая изомерия: с циклоалканами (начиная с пропена):

      C₄H₈ -  бутен и циклобутан.

4. Пространственная изомерия алкенов:

Из-за того, что вокруг двойной связи невозможно свободное вращение,  становится возможной цис-транс-изомерия.

    Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи:

       Химические свойства алкенов.

Для алкенов характерны:

• реакции присоединения к двойной связи,
• реакции окисления, 
• реакции замещения в «боковой цепи».

1. Реакции присоединения по двойной связи: менее прочная π-связь разрывается, образуется насыщенное соединение. Это реакции электрофильного присоединения - АЕ.	1) Гидрирование: СН3-СН=СН2 + Н2 à CH3-CH2-CH3 2) Галогенирование: СН3-СН=СН2 + Br2 (раствор)à CH3-CHBr-CH2Br Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на двойную связь. 3) Гидрогалогенирование: СН3-СН=СН2 + НBr à CH3-CHBr-CH3 (ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода). 4) Гидратация - присоединение воды: СН3-СН=СН2 + НОН à CH3-CH-CH3                                         ô                                         OH (присоединение также происходит по праилу Марковникова)
2. Присоединение бромоводорода в присутствии пероксидов (эффект Хараша)- это радикальное присоединение - АR	СН3-СН=СН2  + HBr -(Н2О2)à СН3-СН2-СН2Br (реакция с бромоводородом в присутствии пероксида протекает против правила Марковникова)
3. Горение – полное окисление алкенов кислородом до углекислого газа и воды.	С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О
4. Мягкое окисление алкенов – реакция Вагнера: реакция с холодным водным раствором перманганата калия.	3СН3-СН=СН2  + 2KMnO4 + 4H2O à 2MnO2 + 2KOH + 3СН3 - СН - СН2                           ô       ô                         OH   OH                                  (образуется диол) Обесцвечивание алкенами водного раствора перманганата калия – качественная реакция на алкены.
5. Жесткое окисление алкенов – горячим нейтральным или кислым раствором перманганата калия. Идёт с разрывом двойной связи С=С.	1. При действии перманганата калия в кислой среде в зависимости от строения  скелета алкена образуется: Фрагмент углеродной цепи у двойной связи Во что превращается =СН2  СО2 = СН – R R– COOH карбоновая кислота = C – R    ô     R кетон      R –C – R                       ║                        O СН3-С-1Н=С-2Н2  +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 à CH3-C+3OOH + C+4O2 + 2Mn+2SO4 + K2SO4 + 4H2O 2. Если реакция протекает в нейтральной среде ПРИ нагревании, то соответственно получаются калиевые соли: Фрагмент цепи у двойной связи Во что превращается =СН2  К2СО3 = СН – R R– COOК - соль карбоновой кислоты = C – R    ô     R кетон      R – C – R                        ║                         O 3СН3С-1Н=С-2Н2 +10KMnO4 -tà  3CH3C+3OOK + + 3K2C+4O3 + 10MnO2 +4Н2О+ KOH
6. Окисление кислородом этилена в присутствии солей палладия.	СН2=СН2 + O2   –(kat)à CН3СНО                                      (уксусный альдегид)
7. Хлорирование и бромирование в боковую цепь: если реакция с хлором проводится на свету или при высокой температуре – идёт замещение водорода в боковой цепи.	СН3-СН=СН2 + Cl2 –(свет)à СН2-СН=СН2 +HCl                                                                                     │                                       Cl
8. Полимеризация:	n СН3-СН=СН2 à(-CH–CH2-)n       пропилен       ô     полипропилен                            CH3

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ

I. Крекинг алканов:	С7Н16 –(t)à CH3- CH=CH2 + C4H10                Алкен                 алкан
II. Дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртового раствора щелочи - реакция ЭЛИМИНИРОВАНИЯ.	Правило Зайцева:   Отщепление атома водорода в реакциях элиминирования происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.
III. Дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140°C) в присутствии водоотнимающих реагентов - оксида алюминия или концентрированной серной кислоты – реакция элиминирования.	CH3-CH-CH2-CH3 –(H2SO4,t>140o)à H2O +CH3-CH=CH-CH3       │       OH  (также подчиняется правилу Зайцева)
IV. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии  активных металлов.	CH2Br-CHBr-CH3 +MgàCH2=CH-CH3+MgBr2         Также может использоваться цинк.
V. Дегидрирование алканов при 500°С:
VI. Неполное гидрирование диенов и алкинов	С2Н2 + Н2 (недостаток) –(kat)à С2Н4

Краткое описание документа:

Алкены – это углеводороды, в молекулах которых есть ОДНА двойная  С=С связь.

Общая формула алкенов: CnH2n

Тип гибридизации атома углерода двойной связи – sp2. Остальные атомы углерода в молекуле алкена обладают sp3-гибридизацией.

Молекула имеет плоское строение, угол между σ-связями – 1200

Длина двойной связи меньше, чем длина одинарной.

Номенклатура алкенов: в названии  появляется суффикс  -ЕН.      

      Первый член гомологического ряда – С2Н4 (этен).      

      Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия:

• этилен (этен),
• пропилен (пропен),

    В номенклатуре часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов: