Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКЕНЫ.

Предпросмотр материала:

Алкены – это углеводороды, в молекулах которых есть ОДНА двойная  С=С связь.

Общая формула алкенов:

CnH2n

Тип гибридизации атома углерода двойной связи – sp2. Остальные атомы углерода в молекуле алкена обладают sp3-гибридизацией.

 

Молекула имеет плоское строение, угол между σ-связями – 1200

Длина двойной связи меньше, чем длина одинарной.

Номенклатура алкенов: в названии  появляется суффикс  -ЕН.      

      Первый член гомологического ряда – С2Н4 (этен).      

      Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия:

  • этилен (этен),
  • пропилен (пропен),

    В номенклатуре часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:  

-СН=СН2  

винил

- СН2-СН=СН2  

аллил

Виды изомерии алкенов:

1. Изомерия углеродного скелета: (начиная с С4Н8 – бутен и 2-метилпропен)

2. Изомерия положения кратной связи: (начиная с С4Н8): бутен-1 и бутен-2.

3. Межклассовая изомерия: с циклоалканами (начиная с пропена):

      C4H8 -  бутен и циклобутан.

4. Пространственная изомерия алкенов:

Из-за того, что вокруг двойной связи невозможно свободное вращение,  становится возможной цис-транс-изомерия.

    Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи:

       Химические свойства алкенов.

Для алкенов характерны:

  • реакции присоединения к двойной связи,
  • реакции окисления, 
  • реакции замещения в «боковой цепи».

1. Реакции присоединения по двойной связи: менее прочная π-связь разрывается, образуется насыщенное соединение.

Это реакции электрофильного присоединения - АЕ.

1) Гидрирование:

СН3-СН=СН2 + Н2 à CH3-CH2-CH3

2) Галогенирование:

СН3-СН=СН2 + Br2 (раствор)à CH3-CHBr-CH2Br

Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на двойную связь.

3) Гидрогалогенирование:

СН3-СН=СН2 + НBr à CH3-CHBr-CH3

(ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода).

4) Гидратация - присоединение воды:

СН3-СН=СН2 + НОН à CH3-CH-CH3

                                        ô

                                        OH

(присоединение также происходит по праилу Марковникова)

 

2. Присоединение бромоводорода в присутствии пероксидов (эффект Хараша)- это радикальное присоединение - АR

 СН3-СН=СН2  + HBr -(Н2О2)à СН3-СН2-СН2Br

(реакция с бромоводородом в присутствии пероксида протекает против правила Марковникова)

3. Горение – полное окисление алкенов кислородом до углекислого газа и воды.

 

С2Н4 + 3О2 = 2СО2 + 2Н2О

 

4. Мягкое окисление алкенов – реакция Вагнера: реакция с холодным водным раствором перманганата калия.

 

3СН3-СН=СН2  + 2KMnO4 + 4H2O à 2MnO2 + 2KOH + 3СН3 - СН - СН2  

                        ô       ô

                        OH   OH  

                               (образуется диол)

Обесцвечивание алкенами водного раствора перманганата калия – качественная реакция на алкены.

5. Жесткое окисление алкенов – горячим нейтральным или кислым раствором перманганата калия. Идёт с разрывом двойной связи С=С.

1. При действии перманганата калия в кислой среде в зависимости от строения  скелета алкена образуется:

Фрагмент углеродной цепи у двойной связи

Во что превращается

=СН2

 СО2

= СН – R

R– COOH карбоновая кислота

= C – R

   ô

    R

кетон      R –C – R

                      ║ 

                      O

СН3-С-1Н=С-2Н2  +2 KMn+7O4 + 3H2SO4 à

CH3-C+3OOH + C+4O2 + 2Mn+2SO4 + K2SO4 + 4H2O

2. Если реакция протекает в нейтральной среде ПРИ нагревании, то соответственно получаются калиевые соли:

Фрагмент цепи у двойной связи

Во что превращается

=СН2

 К2СО3

= СН – R

R– COOК - соль карбоновой кислоты

= C – R

   ô

    R

кетон      R – C – R

                       ║ 

                       O

3СН3С-1Н=С-2Н2 +10KMnO4 -tà  3CH3C+3OOK + + 3K2C+4O3 + 10MnO2 +4Н2О+ KOH

Безымянный3   

6. Окисление кислородом этилена в присутствии солей палладия.

 

 

СН2=СН2 + O2   –(kat)à CН3СНО

                                     (уксусный альдегид)

7. Хлорирование и бромирование в боковую цепь: если реакция с хлором проводится на свету или при высокой температуре – идёт замещение водорода в боковой цепи.

 

СН3-СН=СН2 + Cl2 –(свет)à СН2-СН=СН2 +HCl                                              

                                      │

                                      Cl 

8. Полимеризация:

 

n СН3-СН=СН2 à(-CH–CH2-)n

      пропилен       ô     полипропилен

                           CH3

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ

I. Крекинг алканов:

 

С7Н16 –(t)à CH3- CH=CH2 + C4H10

               Алкен                 алкан

II. Дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртового раствора щелочи - реакция ЭЛИМИНИРОВАНИЯ.

Правило Зайцева:   Отщепление атома водорода в реакциях элиминирования происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

III. Дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140°C) в присутствии водоотнимающих реагентов - оксида алюминия или концентрированной серной кислоты – реакция элиминирования.

CH3-CH-CH2-CH3 –(H2SO4,t>140o)à H2O +CH3-CH=CH-CH3

 

      │

      OH

 (также подчиняется правилу Зайцева)

IV. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии  активных металлов.

CH2Br-CHBr-CH3 +MgàCH2=CH-CH3+MgBr2

        Также может использоваться цинк.

V. Дегидрирование алканов при 500°С:

VI. Неполное гидрирование диенов и алкинов

С2Н2 + Н2 (недостаток) –(kat)à С2Н4

 

Краткое описание материала

Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКЕНЫ.

    DOCX

10.01.2015

2107

98

Файл будет скачан в формате:

    DOCX

Краткое описание материала

Автор материала

Кисакова Ольга Александровна

Кисакова Ольга Александровна

учитель

  • На сайте: 10 лет и 8 месяцев
  • Всего просмотров: 158416
  • Подписчики: 103
  • Всего материалов: 39
  • 158416
    просмотров
  • 39
    материалов
  • 103
    подписчиков

Настоящий материал опубликован пользователем Кисакова Ольга Александровна.
Инфоурок является информационным посредником. Всю ответственность за опубликованные материалы несут пользователи, загрузившие материал на сайт. Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете на материал.

Курсы по теме

Перейти в каталог курсов

Мини-курсы по теме

Перейти в каталог мини-курсов

Найдите подходящий для Вас курс

Найдите подходящий для Вас курс

В каталоге 6 990 курсов по разным направлениям

Другие материалы

Вам будут интересны эти курсы: