130856
столько раз учителя, ученики и родители
посетили сайт «Инфоурок»
за прошедшие 24 часа
+Добавить материал
и получить бесплатное
свидетельство о публикации
в СМИ №ФС77-60625 от 20.01.2015
Дистанционные курсы профессиональной переподготовки и повышения квалификации для педагогов

Дистанционные курсы для педагогов - курсы профессиональной переподготовки от 6.900 руб.;
- курсы повышения квалификации от 1.500 руб.
Престижные документы для аттестации

ВЫБРАТЬ КУРС СО СКИДКОЙ 50%

ВНИМАНИЕ: Скидка действует ТОЛЬКО сейчас!

(Лицензия на осуществление образовательной деятельности № 5201 выдана ООО "Инфоурок")

ИнфоурокХимияКонспектыПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

библиотека
материалов
Скачать материал целиком можно бесплатно по ссылке внизу страницы.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп

hello_html_5d7116b9.jpg

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: СnH2nO2


Классификация карбоновых кислот.

1. По числу карбоксильных групп:

- одноосновные (монокарбоновые)
hello_html_m7eda9738.png

- многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).
hello_html_40a0856a.png

  1. По характеру углеводородного радикала:


- предельные CH3-CH2-CH2-COOH; бутановая кислота.

hello_html_447ffb32.png

- непредельные CH2=CH-CH2-COOH; бутен-3-овая кислота.


- ароматические

пара-метилбензойная кислота




НАЗВАНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

Название

Формула

кислоты

кислоты

её соли и

(эфиры)

муравьиная

метановая

формиат

HCOOH

уксусная

этановая

ацетат

CH3COOH

пропионовая

пропановая

пропионат

CH3CH2COOH

масляная

бутановая

бутират

CH3(CH2)2COOH

валериановая

пентановая

валерат

CH3(CH2)3COOH

капроновая

гексановая

гексанат

CH3(CH2)4COOH

пальмитиновая

гексадекановая

пальмитат

С15Н31СООН

стеариновая

октадекановая

стеарат

С17Н35СООН

акриловая

пропеновая

акрилат

CH2=CH–COOH

олеиновая

цис-9-октадеценовая

олеат

СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН

бензойная

бензойная

бензоат

C6H5 -COOH

щавелевая

этандиовая

оксалат

НООС - COOH


ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Изомерия углеродной цепи. Начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной (бутановой) и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.


2. Изомерия положения кратной связи в непредельных кислотах, например:

СН2=СН—СН2—СООН СН3—СН=СН—СООН

Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота

(винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)


3. Цис-, транс-изомерия в непредельных кислотах, например:

hello_html_m2604046b.png

4. Межклассовая изомерия: Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам:

Уксусная кислота СН3-СООН и метилформиат Н-СООСН3


5. Изомерия положения функциональных групп у гетерофункционалъных кислот.

Например, существуют три изомера хлормасляной кислоты: 2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая.


СТРОЕНИЕ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ.

hello_html_72344be2.pngКарбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризацией связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

hello_html_11f7235.pnghello_html_4ed3dc1e.png

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей. С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.


ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ – в них гидроксогруппа замещена на некоторые другие группы. Все они при гидролизе образуют карбоновые кислоты.

Соли

Сложные эфиры

Галогенангидриды

Ангидриды

Амиды.

hello_html_m2c79d428.png

hello_html_52edd8b3.png

hello_html_7d7cacc8.jpg

hello_html_m5293d575.png

hello_html_m1f411f6c.png


ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Окисление спиртов в жестких условиях – раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании.

hello_html_ce09892.png

2.Окисление альдегидов: раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании, реакцией серебряного зеркала, гидроксидом меди при нагревании.

hello_html_10b333f0.png

3. Щелочной гидролиз трихлоридов:

R-CCl3 + 3NaOH [R-C(OH)3] + 3NaCl

неустойчивое вещество

[R-C(OH)3] RCOOH + H2O

4. Гидролиз сложных эфиров.

R-COOR1 + KOH RCOOK + R1OH

RCOOK + HCl R-COOH + KCl

5. Гидролиз нитрилов, ангидридов, солей.

1)нитрил: R-CN + 2H2O –(H+) RCOOH

2)ангидрид: (R-COO)2O + H2O 2RCOOH

3)натриевая соль: R-COONa+HClR-COOH + NaCl

6. Взаимодействие реактива Гриньяра с СО2:

R-MgBr + CO2 R-COO-MgBr

R-COO-MgBr -(+H2O) R-COOH +Mg(OH)Br

7. Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с гидроксидом натрия под давлением:

NaOH + CO –(200oC,p) HCOONa

2HCOONa+ H2SO42HCOOH + Na2SO4

8. Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана:

2C4H10 + 5O2 4CH3-COOH + 2H2O

9. Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

5C6H5–CH3+6KMnO4+9H2SO45C6H5-COOH+3K2SO4 + MnSO4 + 14H2O

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Кислотные свойства – замещение атома Н в карбоксильной группе на металл или ион аммония.

1.Взаимодействие с металлами

2CH3COOH+Ca (CH3COO)2Ca+H2

ацетат кальция

2.Взаимодействие с оксидами металлов

2CH3COOH+BaO (CH3COO)2Ba+H2O

3.Реакция нейтрализации с гидроксидами металлов

2CH3COOH+Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O

4.Взаимодействие с солями более слабых и летучих (или нерастворимых) кислот

2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca + H2O + CO2

4*. Качественная реакция на карбоновые кислоты: взаимодействие с содой (гидрокарбонатом натрия) или другими карбонатами и гидрокарбонатами.

В результате наблюдается выделение углекислого газа.

2CH3COOH+Na2CO3 à 2CH3COONa+H2O+CO2

2. Замещение гидроксильной группы:

5.Реакция этерификации



hello_html_m22e96a64.png

6.Образование галоген-ангидридов – с помощью хлоридов фосфора (III) и (V).

hello_html_m372a106a.png

7. Образование амидов:

hello_html_m161943b2.png

8. Получение ангидридов.

С помощью Р2О5 можно дегидратировать карбоновую кислоту – в результате получается ангидрид.

2СН3 – СООН + Р2О5 (СН3СО)2О + НРО3

3. Замещение атома водорода при атоме углерода, ближайшем к карбоксильной группе ( -углеродный атом)

9.Галогенирование кислот – реакция идёт в присутствии красного фосфора или на свету.

CH3-COOH+Br2 –(Ркр) CH2-COOH + НВr

Br

Особенности муравьиной кислоты.

1. Разложение при нагревании.

Н-СООН –(H2SO4конц,t) CO + H2O


2. Реакция серебряного зеркала и с гидроксидом меди (II) – муравьиная кислота проявляет свойства альдегидов.

Н-COOH+2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2СО3+2Ag+2NH3+H2O


H-COOH + Cu(OH)2 –t CO2 + Cu2O + H2O

3. Окисление хлором и бромом, а также азотной кислотой.

H-COOH + Cl2 CO2 + 2HCl


Особенности бензойной кислоты.

1. Разложение при нагревании – декарбоксилирование.

Пhello_html_maab46f9.pngри нагревании бензойной кислоты она разлагается на бензол и углекислый газ:


hello_html_ma9b5bfc.png

-(t) + CO2


2. Реакции замещения в ароматическом кольце.

hello_html_maab46f9.pnghello_html_m6b929336.pngКарбоксильная группа является электроноакцепторной, она уменьшает электронную плотность бензольного кольца и является мета-ориентантом.


+ HNO3 –(H2SO4) +H2O

Особенности щавелевой кислоты.

1. Разложение при нагревании

hello_html_m1558f0ad.jpg

2. Окисление перманганатом калия.

hello_html_6a9ff4f0.jpg

Особенности непредельных кислот (акриловой и олеиновой).

1. Реакции присоединения.

Присоединение воды и бромоводорода к акриловой кислоте происходит против правила Марковникова, т.к. карбоксильная группа является электроноакцепторной:

СН2=СН-СООН + НBr Br-CH2-CH2-COOH

Также к непредельным кислотам можно присоединять галогены и водород:

С17Н33-СООН+H2 C17H35-COOH(стеариновая)

2. Реакции окисления

При мягком окислении акриловой кислоты образуется 2 гидроксогруппы:

3СН2=СН-СООН+2KMnO4+2H2O 2CH2(OH)-CH(OH)-COOК + CH2(OH)-CH(OH)-COOH +2MnO2



Свойства солей карбоновых кислот.

1. Обменные реакции с более сильными кислотами и со щелочами.

CH3-COONa + HCl CH3-COOH + NaCl

(CH3-COO)2Cu + KOH Cu(OH)2 ↓+ CH3COOK

2. Термическое разложение солей двухвалентных металлов (кальция, магния, бария)- образуются кетоны.

(CH3-COO)2Ca -(t) CaCO3 + CH3-C-CH3

ǁ

O

3. Сплавление солей щелочных металлов со щелочью (реакция Дюма)- получаются алканы.

CH3-COONa + NaOH -(t) CH4 + Na2CO3

4. Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе).

2CH3-COONa +2Н2О -(эл.ток)

C2H6 +2CO2 + H2+2NaOH

анод катод

Свойства галогенангидридов

1. Гидролиз – получается кислота.

CH3-COCl + H2O CH3-COOH + HCl

2. Реакции ацилирования бензола, аминов, солей фенола.


Chello_html_ma9b5bfc.pnghello_html_660bfb8.pngH3-COCl+ -(AlCl3)HCl+




3. Получение амидов и сложных эфиров


hello_html_70529e05.jpg

CH3-COCl + NH3 CH3-CONH2 + NH4Cl

С6Н5-ОNa+ C2H5-C=O -(t) NaCl + C6H5-O-C=O

\ \

Cl C2H5





Краткое описание документа:

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп

 

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот:  СnH2nO2

 

Классификация карбоновых кислот.

1. По числу карбоксильных групп:

- одноосновные (монокарбоновые)

- многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).

  1. По характеру углеводородного радикала:

 

- предельные           CH3-CH2-CH2-COOH;  бутановая кислота.

 

- непредельные       CH2=CH-CH2-COOH;  бутен-3-овая кислота.

 

- ароматические   пара-метилбензойная кислота

Общая информация

Номер материала: 282417

Вам будут интересны эти курсы:

Курс повышения квалификации «Химия окружающей среды»
Курс профессиональной переподготовки «Химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс повышения квалификации «Нанотехнологии и наноматериалы в биологии. Нанобиотехнологическая продукция»
Курс повышения квалификации «Организация практики студентов в соответствии с требованиями ФГОС педагогических направлений подготовки»
Курс профессиональной переподготовки «Организация деятельности экономиста-аналитика производственно-хозяйственной деятельности организации»
Курс повышения квалификации «Этика делового общения»
Курс повышения квалификации «Особенности подготовки к сдаче ОГЭ по химии в условиях реализации ФГОС ООО»
Курс повышения квалификации «Правовое регулирование рекламной и PR-деятельности»
Курс профессиональной переподготовки «Биология и химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс повышения квалификации «Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС»
Курс повышения квалификации «Актуальные вопросы банковской деятельности»
Курс профессиональной переподготовки «Техническое сопровождение технологических процессов переработки нефти и газа»
Курс профессиональной переподготовки «Организация системы учета и мониторинга обращения с отходами производства и потребления»
Курс профессиональной переподготовки «Организация маркетинговой деятельности»
Курс профессиональной переподготовки «Управление корпоративной информационной безопасностью: Администрирование и эксплуатация аппаратно-программных средств защиты информации в компьютерных системах»
Оставьте свой комментарий
Для того чтобы задавать вопросы нужно авторизироватся.
Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.