Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015

Опубликуйте свой материал в официальном Печатном сборнике методических разработок проекта «Инфоурок»

(с присвоением ISBN)

Выберите любой материал на Вашем учительском сайте или загрузите новый

Оформите заявку на публикацию в сборник(займет не более 3 минут)

+

Получите свой экземпляр сборника и свидетельство о публикации в нем

Инфоурок / Химия / Конспекты / ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
ВНИМАНИЮ ВСЕХ УЧИТЕЛЕЙ: согласно Федеральному закону № 313-ФЗ все педагоги должны пройти обучение навыкам оказания первой помощи.

Дистанционный курс "Оказание первой помощи детям и взрослым" от проекта "Инфоурок" даёт Вам возможность привести свои знания в соответствие с требованиями закона и получить удостоверение о повышении квалификации установленного образца (180 часов). Начало обучения новой группы: 24 мая.

Подать заявку на курс
  • Химия

ПОДГОТОВКА К ЕГЭ ПО ХИМИИ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

библиотека
материалов

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп

hello_html_5d7116b9.jpg

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: СnH2nO2


Классификация карбоновых кислот.

1. По числу карбоксильных групп:

- одноосновные (монокарбоновые)
hello_html_m7eda9738.png

- многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).
hello_html_40a0856a.png

  1. По характеру углеводородного радикала:


- предельные CH3-CH2-CH2-COOH; бутановая кислота.

hello_html_447ffb32.png

- непредельные CH2=CH-CH2-COOH; бутен-3-овая кислота.


- ароматические

пара-метилбензойная кислота




НАЗВАНИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

Название

Формула

кислоты

кислоты

её соли и

(эфиры)

муравьиная

метановая

формиат

HCOOH

уксусная

этановая

ацетат

CH3COOH

пропионовая

пропановая

пропионат

CH3CH2COOH

масляная

бутановая

бутират

CH3(CH2)2COOH

валериановая

пентановая

валерат

CH3(CH2)3COOH

капроновая

гексановая

гексанат

CH3(CH2)4COOH

пальмитиновая

гексадекановая

пальмитат

С15Н31СООН

стеариновая

октадекановая

стеарат

С17Н35СООН

акриловая

пропеновая

акрилат

CH2=CH–COOH

олеиновая

цис-9-октадеценовая

олеат

СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН

бензойная

бензойная

бензоат

C6H5 -COOH

щавелевая

этандиовая

оксалат

НООС - COOH


ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Изомерия углеродной цепи. Начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной (бутановой) и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.


2. Изомерия положения кратной связи в непредельных кислотах, например:

СН2=СН—СН2—СООН СН3—СН=СН—СООН

Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота

(винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)


3. Цис-, транс-изомерия в непредельных кислотах, например:

hello_html_m2604046b.png

4. Межклассовая изомерия: Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам:

Уксусная кислота СН3-СООН и метилформиат Н-СООСН3


5. Изомерия положения функциональных групп у гетерофункционалъных кислот.

Например, существуют три изомера хлормасляной кислоты: 2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая.


СТРОЕНИЕ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ.

hello_html_72344be2.pngКарбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному кислороду и вызванной этим дополнительной (по сравнению со спиртами) поляризацией связи О–Н.
В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

hello_html_11f7235.pnghello_html_4ed3dc1e.png

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей. С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.


ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ – в них гидроксогруппа замещена на некоторые другие группы. Все они при гидролизе образуют карбоновые кислоты.

Соли

Сложные эфиры

Галогенангидриды

Ангидриды

Амиды.

hello_html_m2c79d428.png

hello_html_52edd8b3.png

hello_html_7d7cacc8.jpg

hello_html_m5293d575.png

hello_html_m1f411f6c.png


ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Окисление спиртов в жестких условиях – раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании.

hello_html_ce09892.png

2.Окисление альдегидов: раствором перманганата или дихромата калия в кислой среде при нагревании, реакцией серебряного зеркала, гидроксидом меди при нагревании.

hello_html_10b333f0.png

3. Щелочной гидролиз трихлоридов:

R-CCl3 + 3NaOH [R-C(OH)3] + 3NaCl

неустойчивое вещество

[R-C(OH)3] RCOOH + H2O

4. Гидролиз сложных эфиров.

R-COOR1 + KOH RCOOK + R1OH

RCOOK + HCl R-COOH + KCl

5. Гидролиз нитрилов, ангидридов, солей.

1)нитрил: R-CN + 2H2O –(H+) RCOOH

2)ангидрид: (R-COO)2O + H2O 2RCOOH

3)натриевая соль: R-COONa+HClR-COOH + NaCl

6. Взаимодействие реактива Гриньяра с СО2:

R-MgBr + CO2 R-COO-MgBr

R-COO-MgBr -(+H2O) R-COOH +Mg(OH)Br

7. Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с гидроксидом натрия под давлением:

NaOH + CO –(200oC,p) HCOONa

2HCOONa+ H2SO42HCOOH + Na2SO4

8. Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана:

2C4H10 + 5O2 4CH3-COOH + 2H2O

9. Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

5C6H5–CH3+6KMnO4+9H2SO45C6H5-COOH+3K2SO4 + MnSO4 + 14H2O

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

1. Кислотные свойства – замещение атома Н в карбоксильной группе на металл или ион аммония.

1.Взаимодействие с металлами

2CH3COOH+Ca (CH3COO)2Ca+H2

ацетат кальция

2.Взаимодействие с оксидами металлов

2CH3COOH+BaO (CH3COO)2Ba+H2O

3.Реакция нейтрализации с гидроксидами металлов

2CH3COOH+Cu(OH)2 (CH3COO)2Cu + 2H2O

4.Взаимодействие с солями более слабых и летучих (или нерастворимых) кислот

2CH3COOH+CaCO3 (CH3COO)2Ca + H2O + CO2

4*. Качественная реакция на карбоновые кислоты: взаимодействие с содой (гидрокарбонатом натрия) или другими карбонатами и гидрокарбонатами.

В результате наблюдается выделение углекислого газа.

2CH3COOH+Na2CO3 à 2CH3COONa+H2O+CO2

2. Замещение гидроксильной группы:

5.Реакция этерификации



hello_html_m22e96a64.png

6.Образование галоген-ангидридов – с помощью хлоридов фосфора (III) и (V).

hello_html_m372a106a.png

7. Образование амидов:

hello_html_m161943b2.png

8. Получение ангидридов.

С помощью Р2О5 можно дегидратировать карбоновую кислоту – в результате получается ангидрид.

2СН3 – СООН + Р2О5 (СН3СО)2О + НРО3

3. Замещение атома водорода при атоме углерода, ближайшем к карбоксильной группе ( -углеродный атом)

9.Галогенирование кислот – реакция идёт в присутствии красного фосфора или на свету.

CH3-COOH+Br2 –(Ркр) CH2-COOH + НВr

Br

Особенности муравьиной кислоты.

1. Разложение при нагревании.

Н-СООН –(H2SO4конц,t) CO + H2O


2. Реакция серебряного зеркала и с гидроксидом меди (II) – муравьиная кислота проявляет свойства альдегидов.

Н-COOH+2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2СО3+2Ag+2NH3+H2O


H-COOH + Cu(OH)2 –t CO2 + Cu2O + H2O

3. Окисление хлором и бромом, а также азотной кислотой.

H-COOH + Cl2 CO2 + 2HCl


Особенности бензойной кислоты.

1. Разложение при нагревании – декарбоксилирование.

Пhello_html_maab46f9.pngри нагревании бензойной кислоты она разлагается на бензол и углекислый газ:


hello_html_ma9b5bfc.png

-(t) + CO2


2. Реакции замещения в ароматическом кольце.

hello_html_maab46f9.pnghello_html_m6b929336.pngКарбоксильная группа является электроноакцепторной, она уменьшает электронную плотность бензольного кольца и является мета-ориентантом.


+ HNO3 –(H2SO4) +H2O

Особенности щавелевой кислоты.

1. Разложение при нагревании

hello_html_m1558f0ad.jpg

2. Окисление перманганатом калия.

hello_html_6a9ff4f0.jpg

Особенности непредельных кислот (акриловой и олеиновой).

1. Реакции присоединения.

Присоединение воды и бромоводорода к акриловой кислоте происходит против правила Марковникова, т.к. карбоксильная группа является электроноакцепторной:

СН2=СН-СООН + НBr Br-CH2-CH2-COOH

Также к непредельным кислотам можно присоединять галогены и водород:

С17Н33-СООН+H2 C17H35-COOH(стеариновая)

2. Реакции окисления

При мягком окислении акриловой кислоты образуется 2 гидроксогруппы:

3СН2=СН-СООН+2KMnO4+2H2O 2CH2(OH)-CH(OH)-COOК + CH2(OH)-CH(OH)-COOH +2MnO2



Свойства солей карбоновых кислот.

1. Обменные реакции с более сильными кислотами и со щелочами.

CH3-COONa + HCl CH3-COOH + NaCl

(CH3-COO)2Cu + KOH Cu(OH)2 ↓+ CH3COOK

2. Термическое разложение солей двухвалентных металлов (кальция, магния, бария)- образуются кетоны.

(CH3-COO)2Ca -(t) CaCO3 + CH3-C-CH3

ǁ

O

3. Сплавление солей щелочных металлов со щелочью (реакция Дюма)- получаются алканы.

CH3-COONa + NaOH -(t) CH4 + Na2CO3

4. Электролиз водных растворов солей карбоновых кислот (реакция Кольбе).

2CH3-COONa +2Н2О -(эл.ток)

C2H6 +2CO2 + H2+2NaOH

анод катод

Свойства галогенангидридов

1. Гидролиз – получается кислота.

CH3-COCl + H2O CH3-COOH + HCl

2. Реакции ацилирования бензола, аминов, солей фенола.


Chello_html_ma9b5bfc.pnghello_html_660bfb8.pngH3-COCl+ -(AlCl3)HCl+




3. Получение амидов и сложных эфиров


hello_html_70529e05.jpg

CH3-COCl + NH3 CH3-CONH2 + NH4Cl

С6Н5-ОNa+ C2H5-C=O -(t) NaCl + C6H5-O-C=O

\ \

Cl C2H5





Краткое описание документа:

Карбоновыми кислотами называются производные углеводородов, в молекуле которых содержится одна или несколько карбоксильных групп

 

Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот:  СnH2nO2

 

Классификация карбоновых кислот.

1. По числу карбоксильных групп:

- одноосновные (монокарбоновые)

- многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.).

  1. По характеру углеводородного радикала:

 

- предельные           CH3-CH2-CH2-COOH;  бутановая кислота.

 

- непредельные       CH2=CH-CH2-COOH;  бутен-3-овая кислота.

 

- ароматические   пара-метилбензойная кислота

Автор
Дата добавления 11.01.2015
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров2410
Номер материала 282417
Получить свидетельство о публикации

Выберите специальность, которую Вы хотите получить:

Обучение проходит дистанционно на сайте проекта "Инфоурок".
По итогам обучения слушателям выдаются печатные дипломы установленного образца.

ПЕРЕЙТИ В КАТАЛОГ КУРСОВ

Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх