Инфоурок / Химия / Конспекты / Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКАДИЕНЫ.
Обращаем Ваше внимание: Министерство образования и науки рекомендует в 2017/2018 учебном году включать в программы воспитания и социализации образовательные события, приуроченные к году экологии (2017 год объявлен годом экологии и особо охраняемых природных территорий в Российской Федерации).

Учителям 1-11 классов и воспитателям дошкольных ОУ вместе с ребятами рекомендуем принять участие в международном конкурсе «Законы экологии», приуроченном к году экологии. Участники конкурса проверят свои знания правил поведения на природе, узнают интересные факты о животных и растениях, занесённых в Красную книгу России. Все ученики будут награждены красочными наградными материалами, а учителя получат бесплатные свидетельства о подготовке участников и призёров международного конкурса.

ПРИЁМ ЗАЯВОК ТОЛЬКО ДО 21 ОКТЯБРЯ!

Конкурс "Законы экологии"

Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКАДИЕНЫ.

библиотека
материалов

АЛКАДИЕНЫ.

Это углеводороды, содержащие две двойные связи. Первый член ряда – С3Н4 (пропадиен или аллен). В названии появляется суффикс – ДИЕН.

СН2=СН–СН=СН2

бутадиен-1,3

(дивинил)

СН2–СН=СН2

│ 2-метилбутадиен-1,3

СН3 (изопрен)

Типы двойных связей в диенах:

1.Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более σ-связями:

СН2=СН–СН2–СН=СН2. Диены этого типа проявляют свойства, характерные для алкенов.

2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода: СН2=С=СН2 (аллен)

Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому и неустойчивому типу соединений.

3.Сопряженные двойные связи разделены одной σ-связью: СН2=СН–СН=СН2

Сопряженные диены отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью четырех sp2-атомов углерода.

Изомерия диенов

1. Изомерия положения двойных связей:

hello_html_497d0498.png

2. Изомерия углеродного скелета:

hello_html_428ccdf5.png

3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения:

hello_html_4a6a5482.png

4. Пространственная изомерия

Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис-транс-изомерию.

hello_html_m744ed24d.jpg

(1)Цис-изомер (2) Транс-изомер


Электронное строение сопряженных диенов.

hello_html_1b3e733f.png Молекула бутадиена-1,3 СН2=СН-СН=СН2 содержит четыре атома углерода в sp2-гибридизованном состоянии и имеет плоское строение.


π-Электроны двойных связей образуют единое π-электронное облако (сопряженную систему) и делокализованы между всеми атомами углерода.

hello_html_m86bad11.png Кратность связей (число общих электронных пар) между атомами углерода имеет промежуточное значение: нет чисто одинарной и чисто двойных связей. Строение бутадиена более точно отражает формула с делокализованными «полуторными» связями.












ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ.

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ К СОПРЯЖЕННЫМ ДИЕНАМ.

Присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и других полярных реагентов происходит по электрофильному механизму (как в алкенах).

Помимо присоединения по одной из двух двойных связей (1,2-присоединение), для сопряженных диенов характерно так называемое 1,4-присоединение, когда в реакции участвует вся делокализованная системы из двух двойных связей: hello_html_6ac6eb65.png

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции (с повышением температуры обычно увеличивается вероятность 1,4-присоединения).

1. Гидрирование.

hello_html_6a58a44f.gifCН3-СН2-СН=СН2 (1,2-продукт)

Сhello_html_58fd46c7.gifН2=СН-СН=СН2 + Н2

СН3-СН=СН-СН3 (1,4-продукт)


В присутствии катализатора Ni получается продукт полного гидрирования:

CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni,t) CH3-CH2-CH2-CH3


2. Галогенирование, гидрогалогенирование и гидратация

hello_html_m683c9aad.png

1,4-присоединение.

hello_html_m481c5ae4.png

1,2-присоединение.

При избытке брома присоединяется еще одна его молекула по месту оставшейся двойной связи с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана.

3. Реакция полимеризации. Реакция протекает преимущественно по 1,4-механизму, при этом образуется полимер с кратными связями, называемый каучуком:

nСН2=СН-СН=СН2 (-СН2-СН=СН-СН2-)nполимеризация изопрена:

nCH2=CCH=CH2(CH2 C =CHCH2 –)n

│ │

CH3 CH3 (полиизопрен)

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ – мягкое, жесткое, а также горение.

Протекают так же, как и в случае алкенов – мягкое окисление приводит к многоатомному спирту, а жесткое окисление – к смеси различных продуктов, зависящих от строения диена:

СН2=СН–СН=СН2 + KMnO4 + H2O СН2 – СН – СН – СН2 +MnO2 + KOH

│ │ │ │

OH OH OH OH

Алкадиены горят – до углекислого газа и воды. С4Н6 + 5,5О2 4СО2 + 3Н2О


ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАДИЕНОВ.

1. Каталитическое дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

hello_html_m2ad3255.png

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:

hello_html_m6d87ee98.png

2. Синтез Лебедева:

(катализатор – смесь оксидов Al2O3,MgO,ZnO


2 C2H5OH –( Al2O3,MgO,ZnO, 450˚C) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2


3. Дегидратация двухатомных спиртов:

hello_html_m3d2de1df.png

4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы (дегидрогалогенирование):

hello_html_m3209ea32.png





Самые низкие цены на курсы переподготовки

Специально для учителей, воспитателей и других работников системы образования действуют 50% скидки при обучении на курсах профессиональной переподготовки.

После окончания обучения выдаётся диплом о профессиональной переподготовке установленного образца с присвоением квалификации (признаётся при прохождении аттестации по всей России).

Обучение проходит заочно прямо на сайте проекта "Инфоурок", но в дипломе форма обучения не указывается.

Начало обучения ближайшей группы: 25 октября. Оплата возможна в беспроцентную рассрочку (10% в начале обучения и 90% в конце обучения)!

Подайте заявку на интересующий Вас курс сейчас: https://infourok.ru

Краткое описание документа:

АЛКАДИЕНЫ.

Это углеводороды, содержащие две двойные связи.   Первый член ряда – С3Н4 (пропадиен или аллен).  В названии появляется суффикс – ДИЕН.

     Молекула бутадиена-1,3  СН2=СН-СН=СН2 содержит четыре атома углерода в sp2-гибридизованном состоянии и имеет плоское строение.

 π-Электроны двойных связей образуют единое π-электронное облако (сопряженную систему) и делокализованы между всеми атомами углерода.

 Кратность связей (число общих электронных пар) между атомами углерода имеет промежуточное значение: нет чисто одинарной и чисто двойных связей. Строение бутадиена более точно отражает формула с делокализованными «полуторными» связями.

 

Общая информация

Номер материала: 282341

Похожие материалы