Инфоурок Химия КонспектыПодготовка к ЕГЭ по химии. АЛКАДИЕНЫ.

Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКАДИЕНЫ.

Скачать материал

АЛКАДИЕНЫ.

Это углеводороды, содержащие две двойные связи. Первый член ряда – С3Н4 (пропадиен или аллен). В названии появляется суффикс – ДИЕН.

СН2=СН–СН=СН2

бутадиен-1,3

(дивинил)

СН2–СН=СН2

│ 2-метилбутадиен-1,3

СН3 (изопрен)

Типы двойных связей в диенах:

1.Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более σ-связями:

СН2=СН–СН2–СН=СН2. Диены этого типа проявляют свойства, характерные для алкенов.

2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода: СН2=С=СН2 (аллен)

Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому и неустойчивому типу соединений.

3.Сопряженные двойные связи разделены одной σ-связью: СН2=СН–СН=СН2

Сопряженные диены отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью четырех sp2-атомов углерода.

Изомерия диенов

1. Изомерия положения двойных связей:

hello_html_497d0498.png

2. Изомерия углеродного скелета:

hello_html_428ccdf5.png

3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения:

hello_html_4a6a5482.png

4. Пространственная изомерия

Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис-транс-изомерию.

hello_html_m744ed24d.jpg

(1)Цис-изомер (2) Транс-изомер


Электронное строение сопряженных диенов.

hello_html_1b3e733f.png Молекула бутадиена-1,3 СН2=СН-СН=СН2 содержит четыре атома углерода в sp2-гибридизованном состоянии и имеет плоское строение.


π-Электроны двойных связей образуют единое π-электронное облако (сопряженную систему) и делокализованы между всеми атомами углерода.

hello_html_m86bad11.png Кратность связей (число общих электронных пар) между атомами углерода имеет промежуточное значение: нет чисто одинарной и чисто двойных связей. Строение бутадиена более точно отражает формула с делокализованными «полуторными» связями.












ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ.

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ К СОПРЯЖЕННЫМ ДИЕНАМ.

Присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и других полярных реагентов происходит по электрофильному механизму (как в алкенах).

Помимо присоединения по одной из двух двойных связей (1,2-присоединение), для сопряженных диенов характерно так называемое 1,4-присоединение, когда в реакции участвует вся делокализованная системы из двух двойных связей: hello_html_6ac6eb65.png

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции (с повышением температуры обычно увеличивается вероятность 1,4-присоединения).

1. Гидрирование.

hello_html_6a58a44f.gifCН3-СН2-СН=СН2 (1,2-продукт)

Сhello_html_58fd46c7.gifН2=СН-СН=СН2 + Н2

СН3-СН=СН-СН3 (1,4-продукт)


В присутствии катализатора Ni получается продукт полного гидрирования:

CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2 –(Ni,t) CH3-CH2-CH2-CH3


2. Галогенирование, гидрогалогенирование и гидратация

hello_html_m683c9aad.png

1,4-присоединение.

hello_html_m481c5ae4.png

1,2-присоединение.

При избытке брома присоединяется еще одна его молекула по месту оставшейся двойной связи с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана.

3. Реакция полимеризации. Реакция протекает преимущественно по 1,4-механизму, при этом образуется полимер с кратными связями, называемый каучуком:

nСН2=СН-СН=СН2 (-СН2-СН=СН-СН2-)nполимеризация изопрена:

nCH2=CCH=CH2(CH2 C =CHCH2 –)n

│ │

CH3 CH3 (полиизопрен)

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ – мягкое, жесткое, а также горение.

Протекают так же, как и в случае алкенов – мягкое окисление приводит к многоатомному спирту, а жесткое окисление – к смеси различных продуктов, зависящих от строения диена:

СН2=СН–СН=СН2 + KMnO4 + H2O СН2 – СН – СН – СН2 +MnO2 + KOH

│ │ │ │

OH OH OH OH

Алкадиены горят – до углекислого газа и воды. С4Н6 + 5,5О2 4СО2 + 3Н2О


ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАДИЕНОВ.

1. Каталитическое дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах:

hello_html_m2ad3255.png

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:

hello_html_m6d87ee98.png

2. Синтез Лебедева:

(катализатор – смесь оксидов Al2O3,MgO,ZnO


2 C2H5OH –( Al2O3,MgO,ZnO, 450˚C) CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2


3. Дегидратация двухатомных спиртов:

hello_html_m3d2de1df.png

4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы (дегидрогалогенирование):

hello_html_m3209ea32.png




Просмотрено: 0%
Просмотрено: 0%
Скачать материал
Скачать материал "Подготовка к ЕГЭ по химии. АЛКАДИЕНЫ."

Настоящий материал опубликован пользователем Кисакова Ольга Александровна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт

Скачать материал
    • 11.01.2015 5269
    • DOCX 94 кбайт
    • 102 скачивания
    • Оцените материал:
  • Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.

    Удалить материал
  • Автор материала

    Кисакова Ольга Александровна
    Кисакова Ольга Александровна

    учитель

    • На сайте: 10 лет и 6 месяцев
    • Подписчики: 103
    • Всего просмотров: 147493
    • Всего материалов: 39

    Об авторе

    Категория/ученая степень: Высшая категория
    Место работы: Муниципальное автономное образовательное учреждение "Комплекс школа-детский сад"
    Кисакова Ольга Александровна, учитель химии и биологии, МАОУ "КСОШ - ДС", г.Пыть-Ях, дата рождения 04 октября 1975 года, образование - высшее, окончила: Тобольский ГПИ имени Д.И. Менделеева (1998) и Томский ГПУ (2014), химико-биологический факультет, педагогический стаж 20 лет, должность: учитель химии и биологии, квалификационная категория - высшая. Методическая деятельность 10 лет руководитель школьного методического объединением учителей естественно научного цикла

ЕГЭ по химии. Конспект по теме "Алкадиены"

Файл будет скачан в формате:

  • pdf
3885
57
08.04.2024

Материал разработан автором:

Разработок в маркетплейсе: 47
Покупателей: 615

Об авторе

Категория/ученая степень: Первая категория
Место работы: МАОУ гимназия № 9
Научно-исследовательская деятельность 2013-2017гг: Сшитые коллоидные кристаллы на основе микрогелей целлюлозы и органических проводников. Образование высшее, УрФУ, г. Екатеринбург, специальность - биотехнология (бакалавриат, диплом с отличием), медицинская биотехнология (магистратура, диплом с отличием). 2017-2023 аспирантура УрФу по направлению Органическая химия 2019-2020 гг стажировка в Leibniz Institut fuer Polymerforschung (Dresden)
Подробнее об авторе

Настоящая методическая разработка опубликована пользователем Власкина Юлия Олеговна. Инфоурок является информационным посредником

Данный конспект предназначен для 10-11 классов для изучения/повторения/структурирования материала по теме "Алкадиены". Содержит разделы: строение, изомерия, номенклатура, физические и химические свойства, способы получения. Изучение данного конспекта будет полезно для решения заданий 10-14 ЕГЭ.

Краткое описание методической разработки

Данный конспект предназначен для 10-11 классов для изучения/повторения/структурирования материала по теме "Алкадиены". Содержит разделы: строение, изомерия, номенклатура, физические и химические свойства, способы получения.

Изучение данного конспекта будет полезно для решения заданий 10-14 ЕГЭ.

Смотреть ещё 6 054 курса

Методические разработки к Вашему уроку:

Рабочие листы
к вашим урокам

Скачать

Краткое описание документа:

АЛКАДИЕНЫ.

Это углеводороды, содержащие две двойные связи.   Первый член ряда – С3Н4 (пропадиен или аллен).  В названии появляется суффикс – ДИЕН.

     Молекула бутадиена-1,3  СН2=СН-СН=СН2 содержит четыре атома углерода в sp2-гибридизованном состоянии и имеет плоское строение.

 π-Электроны двойных связей образуют единое π-электронное облако (сопряженную систему) и делокализованы между всеми атомами углерода.

 Кратность связей (число общих электронных пар) между атомами углерода имеет промежуточное значение: нет чисто одинарной и чисто двойных связей. Строение бутадиена более точно отражает формула с делокализованными «полуторными» связями.

 

Скачать материал

Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:

7 364 758 материалов в базе

Скачать материал

Оставьте свой комментарий

Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.

Оформите подписку «Инфоурок.Маркетплейс»

Вам будут доступны для скачивания все 352 276 материалов из нашего маркетплейса.

Мини-курс

Право и налоги в бизнесе: защита, регулирование, оптимизация

2 ч.

699 руб.
Подать заявку О курсе

Мини-курс

Основы инженерной графики и машиностроительного черчения

3 ч.

699 руб.
Подать заявку О курсе

Мини-курс

Нейромаркетинг: эмоции, мотивация и потребительское поведение

3 ч.

699 руб.
Подать заявку О курсе
Смотреть ещё 6 054 курса