1191816
столько раз учителя, ученики и родители
посетили сайт «Инфоурок»
за прошедшие 24 часа
+Добавить материал
и получить бесплатное
свидетельство о публикации
в СМИ №ФС77-60625 от 20.01.2015
Дистанционные курсы профессиональной переподготовки и повышения квалификации для педагогов

Дистанционные курсы для педагогов - курсы профессиональной переподготовки от 5.520 руб.;
- курсы повышения квалификации от 1.200 руб.
Престижные документы для аттестации

ВЫБРАТЬ КУРС СО СКИДКОЙ ДО 70%

ВНИМАНИЕ: Скидка действует ТОЛЬКО сейчас!

(Лицензия на осуществление образовательной деятельности № 5201 выдана ООО "Инфоурок")

ИнфоурокХимияКонспектыПодготовка к ЕГЭ по химии. ЦИКЛОАЛКАНЫ.

Подготовка к ЕГЭ по химии. ЦИКЛОАЛКАНЫ.

библиотека
материалов
Скачать материал целиком можно бесплатно по ссылке внизу страницы.

Циклоалканы - предельные циклические углеводороды.

Общая формула гомологического ряда CnH2n.

http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/Data/Text/Ch3_2-12/img003.gif

http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/Data/Text/Ch3_2-12/img005.gif

http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/Data/Text/Ch3_2-12/img006.gif

Безымянныйq

Циклопропан

Циклобутан

Циклопентан

Циклогексан

Малые циклы

Большие циклы


Строение циклоалканов.

Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре σ-связи С-С и С-Н.


Углы между связями зависят от размера цикла. В малых циклах С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.

σ-связи в циклопропане называют "банановыми". По свойствам они напоминают ПИ-связи. Поэтому молекулу циклопропана очень легко разорвать и поэтому он способен вступать в реакции присоединения (с разрывом цикла).hello_html_5c2fb55c.png




Циклобутан в пространстве имеет перегиб по линии, соединяющей 1 и 3 атом С в кольце:

Безымянныйa

Циклопентан имеет форму, которую называют «конверт»:

Безымянный

Большие циклы очень устойчивы и не склонны к разрыву. Так, молекула циклогексана не является плоским многоугольником и принимает различные конформации, имеющие названия «кресло» и «ванна»:

hello_html_m6e3964fb.png

а — кресло б — ванна.

И в конформации кресла, и в конформации ванны связи вокруг каждого атома углерода имеют тетраэдрическое расположение. Отсюда — несравнимо большая устойчивость обычных циклов по сравнению с малыми циклами, отсюда — их возможность вступать в реакции замещения, но не присоединения.

  Изомерия:

1. Структурная изомерия, связанная:
a) с числом углеродных атомов в кольце:

http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/Data/Text/Ch3_2-12/img011.gif(этилциклопропан), http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/Data/Text/Ch3_2-12/img012.gif(метилциклобутан);

b) с числом углеродных атомов в заместителях:

 http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/Data/Text/Ch3_2-12/img013.gif(1-метил-2-пропилциклопентан), http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/Data/Text/Ch3_2-12/img014.gif(1,2-диэтилциклопентан)

c)  с положением заместителя в кольце:

 http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/Data/Text/Ch3_2-12/img015.gif(1,1-диметилциклогексан), http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/Data/Text/Ch3_2-12/img016.gif(1,2-диметилциклогексан)


2. Межклассовая изомерия: циклоалканы изомерны алкенам.


3. Геометрическая цис-транс-изомерия:

Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер):

hello_html_m7501f64.png

цис-изомер транс-изомер


Получение.

1. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов:

hello_html_72e6fb94.png

2. При каталитическом гидрировании ароматических углеводородов образуются циклогексан или его производные: C6H6 + 3H2 -t°,р,NiC6H12.

Химические свойства.


1. Малые циклы (циклопропан и циклобутан) из-за большой напряженности кольца (малые углы) легко разрываются, вступая в реакции присоединения.

1)  Гидрирование. При каталитическом гидрировании трех-, четырех- и даже пятичленные циклы разрываются с образованием алканов.

http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/Data/Text/Ch3_2-12/img025.gif(циклопропан) + H2 -120ºC,Ni CH3–CH2–CH3

http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/Data/Text/Ch3_2-12/img026.gif(циклопентан)+ H2-300ºC,PdCH3CH2CH2CH2CH3

Пятичленный цикл разрывается только при высоких температурах.


2) Галогенирование. Циклопропан и циклобутан разрываются, присоединяя атомы галогена.

http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/Data/Text/Ch3_2-12/img027.gif+  Br2  BrCH2–CH2–CH2Br (1,3- дибромпропан)


3)Гидрогалогенирование. Циклопропан и замещенные циклопропаны взаимодействуют с галогеноводородами с разрывом цикла.

Безымянный2

В случае замещенных циклопропанов реакция идёт в соответствии с правилом Марковникова.

Другие циклоалканы с галогеноводородами не реагируют.


2. Большие циклы – циклопентан и циклогексан – гораздо более устойчивы, цикл в них не разрывается. Они ведут себя подобно алканам, вступая в реакции замещения: галогенирование на свету, нитрование.


1) Галогенирование: циклопентан и циклопентан реагируют с галогенами на свету, вступая в реакцию замещения.

http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/Data/Text/Ch3_2-12/img028.gif + Cl2-(свет)   http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/Data/Text/Ch3_2-12/img029.gif(хлорциклопентан) + HCl


2) Нитрование.

Циклопентан + HNO3 –(t,p) нитроциклопентан + вода.


3. Дегидрирование. Производные циклогексана дегидрируются в производные бензола:

http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/Data/Text/Ch3_2-12/img031.gif

  ––300°C,Pd  

http://www.informika.ru/text/database/chemy/Rus/Data/Text/Ch3_2-12/img032.gif

 + 3H2


4. Горение. Как и любые органические вещества, циклоалканы горят с образованием углекислого газа и воды.



Краткое описание документа:

Циклоалканы - предельные циклические углеводороды.

Общая формула гомологического ряда CnH2n.

Строение циклоалканов.

Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp3-гибридизации и образует четыре σ-связи С-С и С-Н.

Углы между связями зависят от размера цикла. В малых циклах  С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5°, что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.σ-связи в циклопропане называют "банановыми".По свойствам они напоминают ПИ-связи. Поэтому молекулу циклопропана очень легко разорвать и поэтому он способен вступать в реакции присоединения (с разрывом цикла).

 

Общая информация

Номер материала: 282305

Вам будут интересны эти курсы:

Курс повышения квалификации «Химия окружающей среды»
Курс профессиональной переподготовки «Химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс профессиональной переподготовки «Организация и предоставление туристских услуг»
Курс повышения квалификации «Нанотехнологии и наноматериалы в биологии. Нанобиотехнологическая продукция»
Курс профессиональной переподготовки «Организация деятельности экономиста-аналитика производственно-хозяйственной деятельности организации»
Курс профессиональной переподготовки «Организация деятельности по подбору и оценке персонала (рекрутинг)»
Курс повышения квалификации «Особенности подготовки к сдаче ОГЭ по химии в условиях реализации ФГОС ООО»
Курс профессиональной переподготовки «Биология и химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс повышения квалификации «Психодинамический подход в консультировании»
Курс повышения квалификации «Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС»
Курс повышения квалификации «Актуальные вопросы банковской деятельности»
Курс профессиональной переподготовки «Риск-менеджмент организации: организация эффективной работы системы управления рисками»
Курс профессиональной переподготовки «Техническое сопровождение технологических процессов переработки нефти и газа»
Курс профессиональной переподготовки «Организация системы учета и мониторинга обращения с отходами производства и потребления»
Курс профессиональной переподготовки «Информационная поддержка бизнес-процессов в организации»
Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.