Пособие для проведения урока по теме «Этиленовые и диеновые углеводороды. Основные понятия химии высокомолекулярных соединений».

ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ ГОРОДА МОСКВЫ 

«МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ № 5

ДЕПАРТАМЕНТА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ города МОСКВЫ»

Методическое пособие
для проведения Теоретического занятия

Тема:  «Этиленовые и диеновые углеводороды. Основные понятия химии высокомолекулярных соединений».

Дисциплина :     ОДп.02  Химия

Специальность: 34.02.01 СД        

2016

Методическое пособие составлено в соответствии с Государственными требованиями к минимуму содержания и уровню подготовки выпускника по специальности 34.02.01 СД

Рассмотрено на заседании                                                                  «Утверждаю»

ЦК ЕНД                                                                                            Заместитель директора   

Протокол № ______                                                                         по учебной работе

от «__» __________ 2016 г.                                                             Галкина Г.Г. ___________

Председатель ЦК                                                                              «___» ___________ 2016г.

Савченко О. А.___________                                                     

Автор:

Савченко О.А. — преподаватель химии

Предназначение:

Методическое пособие предназначено для проведения занятия на I курсе по специальности 34.02.01 СД.

Может быть также использовано  студентами  для самостоятельной работы на занятии.

Оглавление:

1.Методический блок-------------------------------- ------3стр.

2. Контроль исходного

уровня знании и умении-----------------------------------6стр.

3.Информационный блок----------------------------------9стр.

4. Обучающая часть-------------------------------------- --12стр.

5. Блок контроля знаний-----------------------------------13стр.

6. Литература------------------------------------------------17стр.

7.Приложение------------------------------------------------17стр.

Методический блок.

Тема: «Этиленовые и диеновые углеводороды. Основные понятия химии высокомолекулярных соединений».

Вид занятия: теоретическое

Продолжительность: 90 минут

Цели занятия

После изучения теоретического материала и практической деятельности студент должен

ü  знать: строение алкенов; общую формулу алкенов; принципы номенклатурыIUPAC, изомерию алкенов; свойства и способы получения алкенов.

ü  уметь: называть алкены по номенклатуре IUPAC, строить гомологические ряды алкенов; составлять уравнения реакций, отражающих химические свойства и способы получения алкенов.

Воспитательные цели:

ü  воспитание аккуратности при записи результатов

ü  внимательности при выполнении заданий

ü  воспитание культуры общения через работу в парах

Мотивация

Помимо органических соединений в которых все связи углерода насыщенные, существуют соединения, для которых характерно наличие еще одной связи между атомами углерода. Эта связь обуславливает совершенно иное поведение молекул в химических реакций, помимо этого наличие этой связи позволяет этим соединениям образовывать большие цепи.

Междисциплинарные связи: Физика – «Электронное строение атома», Биология «Липиды»

Внутридисциплинарные связи: «Алканы», «Алкены», «Алкадиены», «Высокомолекулярные соединения»

Место проведения занятия - кабинет химии.

Оснащение занятия:

ТСО

Методическое обеспечение занятия: слайды презентации «Алкены», карточки «Алкены»

После выполнения заданий пособия студентам будет предложено следующее домашнее  задание. При выполнении домашнего задания студенты будут пользоваться литературой.

Задание на дом:

 Прочитайте § 11.1, 11.2   выполните задание №

Литература:

1.          Чернобельская Г. М., Чертков И. Н. Химия М.: Альянс 2006.

Хронокарта занятия:

№	Этапы занятия	Преподаватель	Студент	Время мин.
1	Организационный момент Цель: настроить студентов на работу	Проверяет готовность к занятию, наличие формы одежды, отмечает присутствующих.	Готовится к занятию	2
2	Мотивация Вступительное слово преподавателя Цель: убедить студентов в целесообразности изучения данной работы	Объясняет значение данной темы в системе знаний, знакомит с планом работы	Слушают преподавателя, настраиваются на занятие	5
3	Актуализация знаний Цель: выяснить уровень знаний студентов, внести корректировку	Выполнение теста	Выполняют задание	10
4	Операционно- познавательный блок: Цель: сформировать  знания и умения	Студентам  предлагается презентация и  работа по вариантам Инструктирует студентов	Выполняют работу	45
5	Закрепление знаний Цель: Определение эффективности обучения, закрепление материала	Предлагает задания: Составление уравнений; Проблемные задания.	Выполнение одного или двух из предложенных заданий.	20
6	Подведение итогов	Оценивает работу студентов (по выбору) за урок		5
7	Домашнее задание	Информация о д/з, инструктаж по его выполнению.	Записывают домашнее задание	3
Общее время проведения: 90 мин.

ХОД УРОКА

1.      Организационный момент. Преподаватель и студенты приветствуют друг друга. Преподаватель отмечает отсутствующих, обращает внимание на вид внешний студентов.

2.      Начальная мотивация. Преподаватель обращается к студентам с вступительным словом, сообщается тема, цели занятия. Студенты знакомятся с основными этапами учебной работы. Преподаватель объясняет студентам, из чего будет складываться интегрированная оценка: из оценок за тестовые задания, за задания по вариантам в познавательной части и за выполнение заданий предложенных в блоке контроля.

3.      Актуализация знаний. Проведение письменного опроса (тест)с целью выявления знаний студентов. На этом этапе используется взаимопроверка результатов. Проводится анализ ошибок допущенных в опросе, правильные ответы вносятся в конспект.

4.      Операционно-познавательная часть. Прослушать лекцию, сопровождаемую презентацией.  Конспект лекции дан в информационном блоке. В обучающей части, выполненяются задания по вариантам с целью формирования знаний и умений.

5.      Закрепление знаний. Проведение самостоятельной письменной работы в виде заданий (1 и 2)или теста (3), в зависимости от готовности студентов.

6.     Подведение итогов. Преподаватель анализирует работу студентов. За работу на занятии получили оценки: (называются фамилии наиболее активных студентов). Студенты записывают домашнее задание и задания для самостоятельной работы в лекционные тетради.

Контроль исходного уровня знаний иумений

Тест по теме: Предельные углеводороды

Студентам предлагается ответить на вопросы теста:

1. Первый представитель ряда алканов называется:

А) бутан; б) пропан; в) октан; г) метан.

2. Общая формула алканов:

А) СnH2n; б) СnH2n+2; в) СnH2n–2; г) СnHn.

3. Атомы углерода в алканах находятся в состоянии:

А) sр-гибридизации; б) pр-гибридизации; в) sр3-гибридизации; г) в негибридном состоянии.

4. Валентный угол в алканах равен:

А) 109°28'; б) 180°; в) 90°; г) 270°.

5. Указать длину связи алканов

А)0,12нм; б) 0,134нм; в) 0,154нм ; г) 0,145 нм

6. Молекула метана имеет строение:

А) октаэдрическое; б) плоскостное; в) тетраэдрическое; г) гексагональное.

7. Каждый последующий представитель гомологического ряда органических соединений отличается от предыдущего на гомологическую разность, равную:

А) СН; б) СН3; в) СН4; г) СН2.

8. Чтобы дать название радикалу, необходимо заменить - ан в названии алкана на:

А) - ин; б) - ил; в) - ен; г) - диен.

9. Какие из приведенных веществ – изомеры?

1) СН3–(СН2)5–СН3;

2) СН3–СН(CH3)– С(CH3)2–СН3;

3) СН3–С(CH3)2–СН3;

4) СН3–СН(CH3)– СH(CH3)–СН3.

А) 1 и 2; б) 1 и 4; в) 2 и 4; г) 3 и 4.

10. Вещество СН3–СН(CH3)– СH(CH3)–СН3 называется:

А) 2,3,4-триметилоктан; б) н-гексан; в) 2,3-диметилбутан; г) 3,4-диметилпентан.

11. Вещество 2,2-диметилпропан по-другому можно назвать:

А) октан; б) тетраметилметан; в) 2-метилпропан; г) пентан.

12. Чтобы назвать разветвленный углеводород, сначала нужно:

А) выбрать самую длинную цепочку атомов углерода;Б) указать названия радикалов;В) указать принадлежность к классу веществ;Г) указать расположение радикалов.

13. Вещества СН3–СН3 и СН3–СН2–СН3 являются:

А) изомерами; б) гомологами; в) аллотропными видоизменениями; г) радикалами.

14. Седьмой представитель ряда алканов называется:

А) октан; б) нонан; в) декан; г) гептан.

15. Формула пентана:

А) С4Н10;б)С9Н20;в)С5Н12;г)С10Н22

16. Формула С2Н5 соответствует:

А) радикалу этилу, б)декану,в) октану, г) бутану.

17. Взаимодействие метана с хлором- это реакция:

А) разложения,б) соединения, в) обмена; г) замещения

18. Реакция 2СН3I+2Na=2NaI+C2H6 носит имя:

А) Н.Н. Зинина; б) А.М. Бутлерова; в)Ш.А.Вюрца;г) Д.И. Менделеева

19.Формула тетрахлорэтана:

А) ССl4   б)CHCl3  в)CH2Cl2  г)CH3Cl

20.Продукт монохлорирования метана:

А) CH2Cl2  б) CHCl3  в) CCl4  г) CH3Cl

Операционно - познавательный блок

Информационный блок

 Этиленовые и диеновые углеводороды. Основные понятия химии

высокомолекулярных соединений.

Непредельные углеводороды. 
Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. 
Этиленовые углеводороды. Алкены. Олефины. 
Алкены – это углеводороды, в которых углеродные атомы затрачивают на соединение с соседним углеродным атомом две валентности (это углеводороды с двойной связью в цепи). Атомы углерода с двойной связью находятся в состоянии sp²-гибридизации.

Общая формула соединений С_nH_2n

Названия строятся аналогично алканам, с заменой окончания –ан на –ен.

Родоначальник рода – этилен СН₂=СН₂. 
Номенклатура.

формула	Название по рациональной номенклатуре	Тривиальные названия
	этилен	Этилен
	метилэтилен	пропилен
	метилизопропилэтилен	-

1. Рациональная – название строится от первого представителя гомологического ряда (этилена), а каждый последующий представитель – называется как производное от него, заменой атомов водорода в этилене на алкильные радикалы.

2. Номенклатура ИЮПАК : пропан – пропен, этан – этен.

1) за главную цепь принимают самую длинную цепь, включающую двойную связь.

2) нумерацию цепи начинают с того конца, где ближе двойная связь

3) названия алкенов строятся от названий аналогичных алканов с заменой окончания –ан на –ен, цифрой показывают положение кратной связи

4) количество и положение заместителей показывается приставками и цифрами аналогично алканам

формула	Название по рациональной номенклатуре
	Пропен-1
	4-метилпентен-2
	Бутен-1
	Бутен-2

Непредельные углеводородные радикалы называют, добавляя к корню суффикс –енил. 
Строение алкенов 
Атомы углерода в алкенах находятся в sp²-связи.p- и одной s-гибридном состоянии. Двойная связь состоит из одной

-связь менее прочная, вследствие перекрывания электронных облаков вне плоскости молекулы.pИзвестно, что

В гибридизации участвуют 1s- и 2p-электронных облака 

  
Молекула этилена будет выглядеть следующим образом: 

 

Валентный угол – 1200 Форма – плоский треугольник Длина С=С связи – 0.134 нм Е св = 611 кДж

Изомеры алкенов

1) Структурная изомерия - изомерия углеродного скелета

СН₃ – СН₂ - СН=СН₂  СН®₃ – СН₂ =СН – СН₃

бутен-1 бутен-2

2) Изомерия положения кратной связи

СН₃ – СН₂ - СН=СН₂ ® 

бутен-1 2-метилбутен-1

3) Цис-транс-изомерия – если заместители находятся по одну сторону от С=С связи – это цис-изомер, если по разные – транс-изомер. из-за жестко закрепленной связи невозможно свободное вращение.

транс-бутен-2 цис-бутен-2

Физические свойства

Первые четыре представителя – газообразные вещества.

Олефины с числом атомов С₅-С₁₇ – жидкости, обладают малой растворимостью в воде.

Отдельные представители: этилен – б/цветн газ, со сладковатым запахом, легче воздуха, малорастворим в воде.

Алкены с нормальной цепью кипят при более высокой температуре, чем разветвленные. Перемещение С=С –связи в центр молекулы вызывает увеличение температуры кипения. 
t_кип  t>норм _кип разв 
Цис-изомеры кипят при более высокой температуре, чем транс-изомеры. 
t_кип  t>цис _кип транс 

Химические свойства алкенов

1. Реакции присоединения.

Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи. Под действием реагента двойная связь, а именно пи-связь, как менее прочная и более реакционноспособная, разрывается и к освободившимся валентностям двух соседних атомов углерода присоединяются «осколки» реагента:

С=С   +  АВ                         С—С

При этом двойная связь превращается в одинарную (простую, сигма- связь).

По этой схеме к двойным С=С-связям присоединяются:

1. Водород (H₂) (р. гидрирования): Н₂С=СН₂ + Н₂                Н₃С—СН₃

В результате реакции гидрирования алкены превращаются в алканы.

2. Галогены (Cl₂, Br₂) (р. галогенирования): Н₂С=СН₂ + Br₂        Н₂СBr—СН₂Br

Реакция с бромной водой – качественная реакция на алкены (двойную связь), так как происходит обесцвечивание бромной воды.

3. Галогеноводороды (HCl, HBr) (р. гидрогалогенирования):

Н₂С=СН₂ + НBr        Н₃С—СН₂Br

4. Вода (Н₂О) (р. гидратации): Н₂С=СН₂ + Н₂О                Н₃С—СН₂ОН

Присоединение галогеноводородов и воды к алкенам несимметричного строения (например, к гомологам этена) идет по правилу Марковникова В.В.: «водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, а галоген (гидроксильная группа) к менее гидрированному атому углерода при двойной связи»:

СН₃--НС=СН₂ + НBr        Н₃С—СН—СН₃

5. Реакция полимеризации – химический процесс, при котором молекулы мономера присоединяются друг к другу, образуя молекулу полимера, без выделения побочных продуктов.

n Н₂С=СН₂---------- (-Н₂С—СН₂-)_n

Получение алкенов

(отщепление)

Основные методы получения алкенов основаны на реакциях отщепления (де) от двух соседних атомов углерода каких либо других атомов или групп атомов.

1.     Отщепление Н₂ (дегидрирование алканов):

СН₃—СН₃                Н₂С=СН₂+ Н₂

2.     Отщепление галогенов (Cl₂, Br₂) (дегалогенирование):

Н₂СBr—СН₂Br +         Zn                Н₂С=СН₂ + ZnBr₂

3.     Отщепление галогеноводородов (HCl, HBr) (дегидрогалогенирование):

Н₃С—СН₂Br + КОН                Н₂С=СН₂+КBr+ Н₂О

4.     Отщепление воды (дегидратация спиртов):

При дегидратации вторичных и третичных спиртов и дегидрогалогенировании вторичных и третичных галогеноалканов отщепление атома водорода идет по правилу А.М. Зайцева: «водород отщепляется от того из соседних атомов углерода, который менее гидрирован»:

Н₃С—СН₂—СН—СН₃                                 Н₃С—СН=СН—СН₃+Н₂О

Обучающая часть

Работа по вариантам способствует изучению, углублению, обобщению нового материала.

При работе над вариантом возможно пользование учебными пособиями: «Учебник химии для учащихся медицинского училища» Г.Н. Чернобельская, И.Н. Чертков; «Химия для поступающих в вузы» Г.П. Хомченко.

Внимательно прочитайте, заранее проанализируйте, дайте правильный и обоснованный ответ.

Оцените правильность выполненного задания по эталону ответов.

Вариант 1. (средний уровень)

1.        Дайте   сравнительную   характеристику   бутана  и   бутена.   С   этой   целью
укажите: а) сходство этих веществ по составу и по химическим свойствам
(напишите уравнения реакций и укажите условия их течения).

б) Различие этих веществ по строению молекул и по химическим свойствам (напишите уравнения реакций и укажите условия их течения).

2.        Составьте формулы по названиям:

3-метил-4-этилпентен-2

3-метил-2-этилпентен-3 
3.         Опишите кратко применение предельных углеводородов в медицине. С этой целью перепишите и заполните таблицу:

Предельные углеводороды	Области применения в медицине

Вариант 2. (средний уровень)

1.        Дайте   сравнительную   характеристику   пентана и   пентена.   С   этой   целью
укажите: а) сходство этих веществ по составу и по химическим свойствам
(напишите уравнения реакций и укажите условия их течения).

б) Различие этих веществ по строению молекул и по химическим свойствам (напишите уравнения реакций и укажите условия их течения).

2.        Составьте формулы по названиям:

3,4-диметилгексен-2

2-этил-3-метилпентен-2

3.        Опишите кратко применение непредельных углеводородов в медицине. С этой целью перепишите и заполните таблицу:

Непредельные углеводороды	Области применения в медицине

Блок контроля зананий

С целью определения эффективности обучения, а так же закрепления материала предлагаются следующие письменные задания:

 1. Напишите уравнения реакций, назовите продукты превращений:

a)      Взаимодействия пропена с бромоводородом;

b)      Получения бутена-3 из бутана;

c)      Взаимодействия этилена с хлороводородом;

d)      Гидрирования бутена-1;

e)      Взаимодействия пропилена с хлором.

2.      Составьте уравнения с помощью которых можно осуществить следующие превращении:

a)      Бром пропан→пропен→дибромпропан→пропен

b)      метан→хлорметил→этан→бромэтан→этен

3.      Выполните тестовые задания:

1 вариант

1. Превращение бутана в бутен относится к реакции:

 1) полимеризации                    2) дегидрирования            3) дегидратации                      4) изомеризации

2. Пропан от пропена можно отличить с помощью

   1) гидроксида меди (II)                  2) этанола        3) раствора лакмуcа             4) бромной воды

3. Бутан в отличие от бутена-2:  1) реагирует с кислородом             2) не вступает в реакцию гидрирования

                                                       3) не реагирует с хлором                 4) имеет структурный изомер

4. Реакция гидрирования невозможна для                  1) цис-бутена-2                                2) транс-бутена-2

                                                                                         3) бутена-1                                       4) бутана

5.Продуктом реакции пропена с хлором является:       1)1,2-дихлорпропен                     2)2-хлорпропен

                                                                                            3)2-хлорпропан                             4)1,2-дихлорпропан

6. Продуктом реакции бутена-1 с хлором является:        

    1)2-хлорбутен-1                2)1,2-дихлорбутан                3)1,2-дихлорбутен-1              4)1,1-дихлорбутан

7. При гидрировании алкенов образуются:  1)алканы         2)алкины         3)алкадиены         4)спирты

8. При гидратации 3-метилпентена-2 образуется преимущественно:

    1) 3-метипентанол-3           2) 3-метилпентанол-2       3) 3-метилпентадиол-2,3          4) 3-метилпентанол-1

9.  Общая формула алкенов:  1) СnH2n–6 2) CnH2n–2 3) CnH2n 4) CnH2n+2

10. Установите молекулярную формулу алкена и продукта   взаимодействия его с 1 моль бромоводорода,

      если это   монобромпроизводное имеет отномсительную плотность по воздуху 4,24.

11. Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена: 

         1)  1 и 4 – sp², 2 и 3 – sp³                                              2)   1 и 4 – sp³, 2 и 3 – sp² 
        3)  1 и 4 – sp³, 2 и 3 – sp                                               4)   1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp² 

2 вариант

1. При действии воды на бутен-2 образуется             1) 1-бромбутан                        2) 2-бромбутан

                                                                                         3) 1,2-дибромбутан                 4) 2,3-дибромбутан

2. Этиленовые углеводороды можно отличить от алканов с помощью

   1) бромной воды                  2) медной спирали           3) этанола                         4) лакмуса

3. При взаимодействии 2-метилбутена-2 с бромоводородом преимущественно образуется

   1) 2-бром-2-метилбутан

   2) 1-бром-2-метилбутан

   3) 2,3-дибром-2-метилбута

   4) 2-бром-3-метилбутан

 4. При взаимодействии бутена-1 с бромоводородом водород присоединяется к атому углерода, номер которого:

       1) 1                           2) 2                                 3) 3                                   4) 4

5. При гидрировании алкенов образуются:

  1) алканы                             2) алкины                    3) алкадиены                       4) спирты

6. Наиболее характерными реакциями алкенов являются . . .

   1. реакции замещения            2. реакции присоединения

   3 реакции разложения           4.реакции обмена

7.С каким из перечисленных веществ не взаимодействует этилен: 1)H2O ;     2)H2 ;     3)Cl2;    4)CH4.

8.Полипропилен получают из вещества, формула которого:

 1)CH2=CH2;                   2)CH3-CH2-CH3;                      3)CH2=CH-CH3;                  4)CH2=C=CH2 .

9. Назовите соединение: 

 3-метил-4-этилпентен-2

3-метил-2-этилпентен-3 
 3,4-диметилгексен-2

2-этил-3-метилпентен-2

10. Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С₄Н₈:

 1)изомеров нет    2) два     3) три   4) четыре                                                                

11. Двойная связь является сочетанием:

1) двух σ-связей     2)  двух π-связей      3)одной σ-связи и одной π-связи            4) ионной связи и ковалентной связи

3 вариант

1.Общая формула алкенов следующая:    а)  С_nH_2n+2       б) С_nH_2n-2   в) С_nH_2n-4   г) С_nH_2n 

2. В названиях этиленовых углеводородов используется суффикс:   а) -ан;        б)-ен;        в)-диен;         г)-ин

3. Для этилена характерны следующее электронное строение и геометрические параметры молекулы:

1)        тип гибридизации углеродных атомов:

a) sp ;         б) sp² ;        в) sp³ ;        г) sp³d² ;

2)        углы связей в молекуле:

а) 109,5°;     6)180°;       в) 90°;         г) 120°;

3)        длина связи С- С :

                 а) 0,120 нм ;  б) 0,134 нм ; в) 0,140 нм ; г) 0,154 нм

              4) геометрическая форма молекулы:

                а) тетраэдр;               б) плоская;

                в) линейная;              г) треугольная

 4. Углеводород СН₃-СН(С₂Н₅)-СН₂-С(СН₃)₂-СН₃ имеет такое систематическое название:                                      

а) 2-этил-4,4-диметилпентан; б) 2,2-диметил-4-этилпентан;

в) 1,1,1,3-тетраметилпентан;     г) 2,2,4-триметилгексан

5. Из нижеперечисленных алкенов геометрическая (цис-транс)изомерия будет характерна лишь для:

     а) 3,3-диметилпентена-1;        б) 2,3-диметилпентена-1;

      в) 2,3-диметилпентена-2;        г) 3 -метилпентена-2.

6.Наиболее характерными для алкенов реакциями являются:  

          а) замещение;              б) разложение;                      в) присоединение;            г) крекинг

7.При гидробромировании  2-метилбутена основным продуктом реакции будет:

а) 2-бром-2-метилбутан;      б) 2-бром-2-метилбутан;

в) 1-бром-2-метилбутан;      г) 1-бром-3-метилбутан.

 8. Известно, что 8,4 г алкена способны присоединить 32 г брома. Таким алкеном может быть:

а) 2-метилбутен-2;    б)2-метилгексен-1;                    в) этилен;                 г) пропилен.

9. Гомологом вещества 2-метилпентен-1 является:  А) 2-метилпентен-2        Б) 2-метилгексен-1

                                                                                        В) 3- метилпентен -1      в) 3- метилпентен -2      

10. Качественные реакции на алкены:      А) гидрирование   б)окисление раствором перманганата калия

                                                                      В) гидратация    г) бромирование

Литература:

основная: Химия. Г.М.Чернобельская, И.Н.Чертков, изд. «Альянс», М., 2006.

дополнительная: О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов «Химия», изд «Академия», М.,2005.

Приложение:

ü  слайды презентации «Непредельные углеводороды»

ü  таблицы

ü  эталоны ответов