1161473
столько раз учителя, ученики и родители
посетили сайт «Инфоурок»
за прошедшие 24 часа
+Добавить материал
и получить бесплатное
свидетельство о публикации
в СМИ №ФС77-60625 от 20.01.2015
Дистанционные курсы профессиональной переподготовки и повышения квалификации для педагогов

Дистанционные курсы для педагогов - курсы профессиональной переподготовки от 1.410 руб.;
- курсы повышения квалификации от 430 руб.
Московские документы для аттестации

ВЫБРАТЬ КУРС СО СКИДКОЙ ДО 90%

ВНИМАНИЕ: Скидка действует ТОЛЬКО до конца апреля!

(Лицензия на осуществление образовательной деятельности №038767 выдана ООО "Столичный учебный центр", г.Москва)

ИнфоурокХимияКонспектыПособие по органической химии для нехимических специальностей

Пособие по органической химии для нехимических специальностей

библиотека
материалов
Скачать материал целиком можно бесплатно по ссылке внизу страницы.

СЕРИЯ: «ЛЕКЦИИ-КАЖДОМУ СТУДЕНТУ»

ВЫПУСК 5









Текст лекций

по курсу «органическая химия» для студентов

заочного отделения нехимических специальностей


Профессор РАЕ, кандидат химических наук М.И.Бармин















Санкт-Петербург

2011











Введение


Выпуск 5 серии «Лекции-каждому студенту»представляет собой лекции по курсу «органическая химия» рассчитанные на 4 занятия и предназначен для студентов заочного отделения нехимических специальностей высших учебных заведений специализаций текстильной и легкой промышленности.


Студенты желающие подготовиться к сдаче экзамена на более высоком уровне или имеющие вопросы по курсу, которые необходимо разрешить на их производстве могут проконсультироваться у меня .




Пишите по адресу: mik2005@bk.ru/. Заходите на сайт: http://svoi-repetitor-po-khimii..ru/. Пишите письма :193168, С-Петербург, ул. Подвойского, д. 17-2, кв. 181. Михаилу Ивановичу Бармину. Буду рад помочь!!!

М.И.Бармин












Выпуск 1 серии «Лекции-каждому студенту можно будет приобрести в «Бизнес-Пресса» и на ОЗОНе. www.ozon.ru/

Выпуск 2 этой серии вышел в свет в 2007 году. В.Ф. Цымлов,М.И. Бармин Основы политологии //Ростов-на-Дону: ФЕНИКС. 2007. 128 с.

Вып. 3 М.И. Бармин, А.И. Смульский// Лекции по органической химии с решением задач//

СПб.: Арт-экспресс. 2008. 314 с.,илл.

Вып. 4 Ю.Н. Вальщиков, М.И. Бармин Теоретическая механика.//СПб.: Арт-экспресс. 2009. 382 с.,илл.

Органическая химия изучает соединения углерода и его производных.


Бурное развитие органической химии требовало создание более современной, строго научной теории строения органического соединения . Такая теория была создана в 1861 г.русским ученым А. М. Бутлеровым .

В основе теории Бутлерова положены 4 принципа:


  1. Все атомы в молекуле связаны между собой в определенной последовательности, это определяет строение соединения.

  2. Зная строение органического соединения, можно предсказать его свойства.

  3. Зная свойства органического соединения, можно определить его строение.

  4. Радикалы в молекуле остаются неизменными, но они способны изменяться в процессе химических реакций.

По важности теории Бутлерова можно сравнивать с открытием таблицы

Менделеева.




Типы химических связей

Основными типами химических связей являются:

  1. Ионная

  2. Ковалентная

  3. Координационная

  4. Водородная.

Для органических соединений наиболее характерна ковалентная связь. Она образуется за счет обобщения двух элементов, при этом каждый атом дает для связи 1 свой ē, в результате каждый атом C имеет восьми электронную (октетную) устойчивую оболочку.


hello_html_7911e29f.png

Типы химических реакций.

Органические реакции подразделяются на следующие типы.

1. Реакция замещения, обозначается S R,E,N

2. Реакция присоединения, обозначается A R,E,N

3. Реакция отщепления, обозначается E

4. Реакция конденсации

5. Реакция перегруппировки

6. Реакция полимеризации




Замещение (предельные углеводороды)

Примеры

Cl0h*ν

Shello_html_m8de550a.gifhello_html_m8de550a.gifR CH4 CH3Cl (Cl2 2Cl0)

hello_html_5f7fd155.pnghello_html_3a5d4a29.gifOH

SE Cl+

hello_html_6b11c135.gifAlCS



Cl OH

hello_html_13a1c4df.gifhello_html_3a5d4a29.gif

SN OH-

hello_html_m408e67fc.gifhello_html_m6ff9971f.gifNaOH

hello_html_m574de6cc.gifhello_html_m2a7690f7.gif

Присоединение (непредельные соединения)

+ -

+hello_html_m4e7cbfbb.png- HCl (Cl0)

Ahello_html_m8de550a.gifR (эффект Карраша) CH3 –CH = CH2 CH3 – CH2 – CH2Cl

H2O2


Cl

+ hello_html_m4e7cbfbb.png- H+Cl -l

Ahello_html_m8de550a.gifE (правило Марковникова) CH3 CH=CH2 CH3CHCH3


+ - H+

Ahello_html_m8de550a.gifhello_html_m8de550a.gifN (присоединение HCN CHCH + HCN CH = CHOH CH2 = CH

по тройной связи) карбанион l

CN


Отщепление


H2SO4конц.

Ehello_html_m8de550a.gif CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3

l -HOH

OH

Реакция конденсации (или уплотнение)

hello_html_m2dbc6897.png

Вhello_html_m23f08b7e.pnghello_html_491e8089.pngзаимодействие альдегидов: OH O

hello_html_7f435f86.pngO O l

1hello_html_47c7ad9c.pnghello_html_m7a37a662.pnghello_html_m8de550a.gifhello_html_m7a37a662.pnghello_html_m7a37a662.pnghello_html_m7a37a662.pngст. CH3 – C + HCH2 – C CH3 – CH – CH2 – C

H H альдоль H

hello_html_491e8089.pnghello_html_491e8089.png O O

t0

2hello_html_m7a37a662.pnghello_html_m8de550a.gifhello_html_m7a37a662.pngст. CH3 – CH – C CH3 – CH = CH - C

H - H2O H

1 – альдольная конденсация

2 – кротоновая конденсация




Реакция перегруппировки


Это такие реакции, когда менее устойчивые соединения переходят в более устойчивые.


Пhello_html_491e8089.pngример: перегруппировка Эльтекова O

HOH пер. Эльт.

Chello_html_m8de550a.gifhello_html_m8de550a.gifhello_html_m7a37a662.pngH≡CH [ CH2 = CH] CH3 – C

Hg+2 │ H

OH


ТЕМА: Углеводороды.

Предельные углеводороды (алканы).


CnH2n+2

Они имеют общую формулу

Родоначальником является метан – CH4.

Парафиновые углеводороды вследствие насыщенности являются мало активными. Они содержатся в нефти и природном газе.


Способы получения

1. Из природного газа и нефти.

2. Синтетические способы.

По способу Вюрца_- Шорыгина (универсальный)

hello_html_m8de550a.gifhello_html_438e1b6b.gifhello_html_m3fe553ff.gif CH3 – CH3

hello_html_m8de550a.gifCH3 – CH2 – CH3 тяжело разделяется

CH3Cl+Na+CH3CH2Cl –

hello_html_m8de550a.gif CH3CH2 – CH2CH3



3. Гидрирование непредельных связей в присутствие катализатора.

[H], Pt

Сhello_html_m8de550a.gifhello_html_m8de550a.gifH2 = СH2CH3CH3




Химические свойства.


Наиболее характерными являются реакции замещения, а наиболее важными реакции хлорирование и нитрование.

Cl2,hν

  1. Chello_html_m8de550a.gifH4CH3Cl........CCl4 – недорогие растворители

  2. Нитрование в жидкой среде называется реакцией Коновалова и протекает по ионному механизму:

NO2

NO2+

Chello_html_m8de550a.gifH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

конц. HNO3 – до 30%, t0 до 1300, p=1-3 атм.


В газовой фазе реакция протекает по радикальному механизму при t0=200-5000 с образованием смеси нитропродуктов и кислородсодержащих соединений.


hello_html_m8de550a.gifhello_html_645808b7.gif CH3 – CH2NO2

Chello_html_m408e67fc.gifhello_html_m311f0002.gifhello_html_m8de550a.gifH3ƒCH2ƒCH3 CH3 – CH – CH3 кислоты

│ +

NO2

hello_html_m8de550a.gifCH3NO2


Алканы с длиной С-цепи С710 используется для бензина, метан – как химическое сырье и как бытовой газ.




Алкены


CnH2n

Общая формула.

Простейший представитель этилен – CH2=CH2.


Способы получения.


1.Из нефти путем крекинга

2. В лабораторных условиях а) используется реакция отщепления элементов HOH или галогеноводородов (по правилу Зайцева) при обработке спиртов или галогенопроизводных спиртовым раствором КOH.

KOH

hello_html_m8de550a.gif CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH=CH=CH3

│ -HOH

OH -KCl

(Cl)

б) селективное гидрирование ацетилена углеводов


H2, Pd

Chello_html_6b11c135.gifH≡CH CH2=CH2



Химические свойства.



Для алкенов характерны реакции


  1. Присоединение ,

  2. Окисление,

  3. Полимеризация


1. Наиболее важными реакциями являются присоединение галогеноводорода , серной кислоты и окиси углерода.





Cl

+ hello_html_m4e7cbfbb.png- H+Cl -

Ahello_html_m8de550a.gif. CH3 –CH = CH2 CH3 – CH – CH3 пр. Марковникова

+ -

HOSO3H HOH

Бhello_html_m8de550a.gifhello_html_m8de550a.gif. CH2=CH2 CH3 – CH2 CH3 – CH2OH.

│ -H2SO4

O SO3H




Реакция имеет важное экономическое значение, так как позволяет получать этиловый спирт (гидролизный) без использования пищевого сырья (картофеля, зерна),

hello_html_491e8089.pnghello_html_491e8089.png

O

hello_html_m7a37a662.pngCO+H2 H2

hello_html_6b11c135.gifhello_html_m8de550a.gifВ. CH2=CH CH2 – CH2 I – II CH3 – CH2 -C

hello_html_m740bedaa.gifhello_html_mbcd3f8b.gifKat. II I H

C

O

2. Реакции окисления

hello_html_m22fb274.gif

Они могут протекать как с сильными окислителями, так и со слабыми.

При использовании сильных окислителей, таких как HNO3 конц.,

хромовая смесь (K2Cr2O3+H2SO4), происходит разрыв С - цепочки по (=) связи.

При использовании слабых окислителей (KMnO4 – разб., O2 воздуха, озон – O3)

проходит по (=) связи.


hello_html_m6c4676dc.gifKMnO4 hello_html_m8de550a.gif2 HCOOH

конц.

CH2 – CH2

Chello_html_m311f0002.gifH2=CH2 KMnO4. │ │

hello_html_m8de550a.gifOH OH

hello_html_2020d499.gifразб

CH2 ― O ― CH2 HOH

hello_html_6b11c135.gifO3 │ │ -H2O2 2 CH2O

hello_html_m8de550a.gifhello_html_m441d7c7e.gif O O










Диеновые углеводороды (алкадиены)


Диены в своей молекуле содержат 2 (=) связи

CnH2n-2


и отвечают формуле


Эти соединения широко применяются для получения синтетических каучуков, поэтому

для них разработаны помимо общих способов получения и специальные.

Наиболее важными диенами являются:


дивинил изопрен хлоропрен


CH2=CH – CH= CH2 CH2=C – CH=CH2 CH2=C – CH=CH2

│ │

CH3 Cl



Получение дивинила.


hello_html_m121c79a8.pnghello_html_491e8089.pnghello_html_m121c79a8.png

Пhello_html_491e8089.pnghello_html_2f6c861d.pnghello_html_491e8089.pngо Ренне: 1,4 бутендиол

O O

H2, Pt

Hhello_html_m7a37a662.pnghello_html_m7a37a662.pnghello_html_m8de550a.gifhello_html_m8de550a.gifC + CĤ ≡ CĤ + HC CH2CCCH2

│ │

H H OH OH

hello_html_693f6c57.gifhello_html_12f09630.gif H2SO4

hello_html_m8de550a.gifhello_html_m8de550a.gifhello_html_m8de550a.gif CH2 – CH2 – CH2 – CH2 CH2=CH – CH=CH2

│ │ -HOH

OH OH


1, 4 - бутадиен

По Лебедеву:

Kat.

2hello_html_m53a5d0eb.gifCH3CH2OH CH2=CH – CH=CH2

-H2, H2O


Получение изопрена по Фаворскому:

(из ацетона и ацетилена)

hello_html_2f6c861d.png


O OH OH

║ │ H2, Pd │

Chello_html_m8de550a.gifhello_html_m408e67fc.gifhello_html_6b11c135.gifH3 – C – CH3 + CH≡CH CH3 – C – C≡CH CH3 – C – CH=CH2

│ │

CH3 CH3

hello_html_m5d361dd4.gif спирт Фаворского

H2SO4

hello_html_6b11c135.gifCH2=C – CH=CH2

-H2O │

CH3

В промышленности диены получают из нефтяных газов (фракций)

Chello_html_m4ac653fd.gifH3 – CH2 – CH2 – CH3

CNO3 дивинил

Chello_html_m8de550a.gifH3 – CH=CH – CH3 -H2

бутан/бутил. фр.

Химические свойства.

Для диенов характерны два типа реакций.


  1. Реакции присоединения

  2. Реакции полимеризации

  1. Реакции присоединения могут протекать по типу 1,2или 1,4 -, в полярных средах – в положении 1,4- а в неполярных – в положении 1,2 - .

1,4- 1 4

hello_html_645808b7.gifhello_html_5073de46.gifCH3CH=CHCH2Cl

полярная среда (с перемещением (=) связи)

1 2 3 4 HCl

Chello_html_mb60b119.gifH2=CH – CH=CH2 1,2-

hello_html_5073de46.gif CH3 – CH – CH=CH2

неполярная

Cl



  1. Реакции полимеризации в положении 1,4-

лежат в основе получение синтетических каучуков (полимерных и сополимерных)


Получение изопренового (натурального) каучука –

hello_html_66d71e36.gifKat.

nhello_html_m8de550a.gifhello_html_m8de550a.gif CH2=C – CH=CH2 - CH2 – C=CH – CH2 – CH2 – C=CH – CH2 -

│ │ n

CH3 CH3

hello_html_m2467a9d.gifhello_html_be45e8f.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_be45e8f.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_be45e8f.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_be45e8f.gif-CH2 CH2 – CH2 CH2 -

цис - C=C C=C цис-форма

иhello_html_m408e67fc.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_be45e8f.gifhello_html_m15efa60c.gifзомер. 1, 4-полиизопрен

CH3H CH3H m натур. синт.

каучук

Ацетиленовые углеводороды (алкины)

CnH2n-2


Общая формула

являются изомерами диенов.

Родоначальник – ацетилен CH≡CH.

Способы получения.


Из всех алкинов наибольшее значение представляет ацетилен, в промышленности он получается двумя способами








1. Карбидный способ


25000

Chello_html_6b11c135.gifhello_html_mc266016.gifaO+3C CaC2+CO энергоемкий, дешевое сырье

Chello_html_m8de550a.gifaC2+HOH Ca(OH)2+CH≡CH


2.Пиролиз метана.



14000

2hello_html_6b11c135.gifCH4CHCH+H2↑ нет отходов




Получение гомологов ацетилена

Гомологи получают способом алкилирование.

CH3Cl

Chello_html_6b11c135.gifhello_html_6b11c135.gifH≡CH+NaNH2 CH≡CNa CH≡C – CH3

(амид Na) NH3 NaCl


Химические свойства.


Для ацетилена характерна:


  1. Реакция замещения (пример реакции алкилирование и получение диенов) см. выше!

  2. Рhello_html_m4ba3cc82.gifеакции присоединения: галогеноводородов,

сильной кислоты,

уксусной кислоты,

H2O по реакции Кучерова,

бутилового спирта



hello_html_6b11c135.gifHCl полим.

hello_html_m1eab73a2.gifhello_html_6b11c135.gifhello_html_6b11c135.gifn CH2=CH [ - CH2CH – ]n ПХВ, медицинское волокно

CH2Cl2 │ │ полихлорвинил

Cl Cl

HCN полим.

hello_html_6b11c135.gifn CH2=CH [ - CH2 – CH – ]n «Нитрон»

│ │ поли акрилонитрил,

O CN CN пhello_html_m7a37a662.pnghello_html_72c3b441.gifолучен впервые в ЛИТЛП

CH3C

Chello_html_m311f0002.gifH≡CH OH полим. HOH

hello_html_98608df.gifhello_html_6b11c135.gifhello_html_m8de550a.gifn CH2=CH [ - CH2 – CH – ]n [ - CH2 – CH – ]n

│ │ OH

OCOCH3 OCOCH3 OH

«Винол» впервые

получен в ЛИТЛП


O

hello_html_72c3b441.gifHOH, Hg+2 перегр.

hello_html_6b11c135.gifhello_html_6b11c135.gifhello_html_m7a37a662.png[CH2=CH] Эльт. CH3C

H

OH


полим. Бальзам Шостаковского,

hello_html_6b11c135.gifC4H9OH n CH2=CH [ - CH2 – CH –]n мед. препарат

hello_html_6b11c135.gif бутанол │ │

OC4H9OC4H9

Ацетилен широко используется в энергетических целях (для сварки и резки металлов)

и в химических (синтетических волокон).




Ароматические углеводороды

(hello_html_m2cd814f1.gifарены)

Гhello_html_14df92a6.gifhello_html_14df92a6.gifhello_html_3f8b6a6d.gifлавным представителем является бензол – CH3CH3

hello_html_be45e8f.gifhello_html_m15efa60c.gif

CH3 CH NH2

hello_html_3f8b6a6d.gifhello_html_m4902bd14.gifhello_html_3f8b6a6d.gifhello_html_m4902bd14.gifhello_html_3f8b6a6d.gifhello_html_m4902bd14.gif толуол , изопропил – бензол ,



анилин

Способы получения бензола:


1.Из каменноугольной смолы при коксование каменного угля.

2. Ароматизация алканов:

hello_html_24e075d3.gifhello_html_2d9fd4d6.gifCHO3, t0

Chello_html_m8de550a.gifH3 – (CH2)4 – CH3

-H2hello_html_3f8b6a6d.gif

hello_html_m4902bd14.gifС актив,

600ос

  1. Пhello_html_m8de550a.gifо реакции Зелинского 3CH≡CH

из ацетилена



Гомологи бензола


  1. По реакции Вюрца

Cl │CH3

hello_html_m2ea58c97.gifhello_html_m8de550a.gifhello_html_m2ea58c97.gif+CH3Cl +Na

NaCl



  1. По реакции Фиделя – Крафтса – Густавсона



│CH3

hello_html_m2ea58c97.gifhello_html_m8de550a.gifhello_html_m2ea58c97.gif+CH3Cl

AlCS

Химические свойства


Для аренов характерны два типа реакций:

  1. Реакция электрофильного замещения SE

  2. Реакция окисления


Из реакций SE наиболее важными являются нитрование, сульфирование, хлорирование


hello_html_m7eaa7d36.gif x

hello_html_m2ea58c97.gifhello_html_184cff19.gif X+

hello_html_m8de550a.gif , гдеNO2+,SO3H+, Cl+.



2. Реакция окисления в жестких условиях протекает с разрывом кольца:



hello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifO

hello_html_m2ea58c97.gif O2 CH – C

hello_html_m8de550a.gifhello_html_2d2985a9.gifhello_html_2d2985a9.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_be45e8f.gifV2O5O малеиновый ангидрид

hello_html_be45e8f.gifhello_html_be45e8f.gifCHC

O

- в легких условиях только гомологи бензола окисляются по α – углеродному атому с образованием бензойной кислоты.


α

hello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifCH2ƒCH3COOH

hello_html_m2ea58c97.gifhello_html_m2ea58c97.gifO2 + HCOOH

hello_html_m8de550a.gif


Промышленное получение фенола и ацетона основано на окислении кумола.






hello_html_5c287168.png

O –OH

│ O

hello_html_m7eaa7d36.gif CH3 – CH – CH3 [O] CH3 – C – CH3 HOH OH ║

hello_html_m2ea58c97.gifhello_html_m8de550a.gifhello_html_m2ea58c97.gifhello_html_m8de550a.gifhello_html_m2ea58c97.gif ~~~~~ + CH3CCH3

гидроперекись

Правило ориентации в бензольном кольце.

Все заместители делятся на O

Зhello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifаместители I рода – NH2; OH; Hlg.; CH3

иhello_html_be45e8f.gif заместители II рода – COOH; SO3H; NO3; CN;C

H

Если в бензольном кольце находится заместитель I рода, то он ориентирует

Электрофильную частицу в орто – и пара – положения:

hello_html_m2ea58c97.gifhello_html_m2ea58c97.gifCH3 NO2+ CH3(I)

hello_html_m8de550a.gifNO2 – O –

NO2H


а II рода, только в мета – положения:




Монофункциональное органическое соединение.

Альдегиды и кетоны (оксосоединения)


Эти соединения в своей молекуле содержат карбонильную группу C = O.

В альдегидах группа C = O связана с одним радикалом, а в кетонах с двумя радикалами.

O O

hello_html_3345915f.gifhello_html_3345915f.gif

Chello_html_32c9cb15.gifH3 – C , CH3 – C – CH3

H

Способы получения.

Альдегиды Кетоны

Окислением первичных спиртов вторичных спиртов

Реакция Кучерова из ацетилена из производственного ацетилена


[O] O OH

Chello_html_m9534073.gifhello_html_438e1b6b.gifhello_html_m9534073.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifH3CH2OH │ [O]

hello_html_m8de550a.gifhello_html_be45e8f.gifhello_html_438e1b6b.gifhello_html_m9534073.gifhello_html_m9534073.gif CH3 – C CH3 – CH – CH3

hello_html_3b8a6ff7.gifCH≡CH HOH, Hg2+ H HOH, Hg2+

CH3 – C≡CH

O

hello_html_3b8a6ff7.gif CH3 – C – CH3


Химические свойства


Они подразделяются на:

1. Реакции присоединения по кислороду карбонильной группы

2. Реакции замещения кислорода карбонильной группы

3. Реакции окисления

4. Реакции конденсации (см. альдольн. и кротон. конденсация)


  1. Наиболее важным из реакций присоединения

hello_html_13f74272.gif это присоединение бисульфита натрия (NaHSO3), качественная реакция на альдегидную группу.

O OH

hello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifNa H SO3

Chello_html_be45e8f.gifhello_html_m408e67fc.gifH3C CH3CHSO3Na соль (для очистки альдегида)

hello_html_m4999677e.gifH

OH

hello_html_2d2985a9.gif

HCN CH3 – CH – CN

hello_html_6b11c135.gifоксинитрил.


  1. Реакция замещения проходит с PCl5 и NH2NH2

Cl

hello_html_m15efa60c.gifPCl5

hello_html_645808b7.gifhello_html_m53a5d0eb.gifhello_html_be45e8f.gifhello_html_m53a5d0eb.gifCH3 – CH дихлорэтан

hello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_be45e8f.gifO

Chello_html_m311f0002.gifH3 - C Cl

hello_html_be45e8f.gif

hello_html_m8de550a.gifH NH2 NH2 CH3 – CH=N – NH2 t0 CH3 – CH3

hello_html_m53a5d0eb.gif-HOH гидразон -N2 р. Кижнера(получение

алканов)

  1. Окисление происходит по разному для альдегидов и кетонов.

Если альдегиды окисляются слабыми и сильными окислителями,

то кетоны – только сильными и по правилу Попова – Вагнера с образованием 4-х карбоновых кислот или кетонов.

Важней реакции окисления альдегидов является «реакция серебряного зеркала»,

которая используется в качестве качественной реакции на альдегиды.







hello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_be45e8f.gif O [Ag(NH3)2]OH

Chello_html_5073de46.gifH3 - C Ag↓ + CH3 COOH + H2O

H (Ag2O + NH4OH)

hello_html_7b2dcded.gifаммиачный р-р оксида серебра

KMnO4CH3COOH

hello_html_m408e67fc.gifКонц.


Окисление кетонов протекает по обе стороны карбонильной группы с образованием 4-х карбонильных соединений.


Ihello_html_70218027.pnghello_html_70218027.png O II I

hello_html_7b2dcded.gifhello_html_6b11c135.gif ║ [O] H COOH + CH3 CH2 COOH

Chello_html_m8de550a.gifH3 – C – CH2 – CH3


Ihello_html_6b11c135.gifhello_html_m8de550a.gif II 2CH3 COOH преимущественное

направление

II

гр. C=O

Как правило остается с наименьшими радикалом.




Карбоновые кислоты

Они в своей молекуле содержат одну или несколько карбоксильных групп – СООН.

COOH

Chello_html_33fe7ac6.gifH3 - COOH │

CH2=CH – COOH COOH бензойная (CH2)4

акриловые │

COOH

адипиновая

Способы получения


  1. Реакции окисления алканов, первичных спиртов, альдегидов

CH3 – C≡N

CH3 – CH3

O

CH3CH2OH [O] HOH

hello_html_m8de550a.gifhello_html_m4999677e.gifhello_html_be45e8f.gifCH3 COOHCH3 – C

hello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_be45e8f.gifO гидролиз NH2

Chello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifH3 – C

H

hello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gif O

hello_html_be45e8f.gif CH3 – C

Cl


2. Реакции гидролиза нитрилов, амидов, хлор ангидридов



Химические свойства


Они связаны с двумя типами реакций

  1. замещением ОН – группы

  2. реакцией бензольного ядра.







  1. Замещение ОН – группы O

hello_html_7b2dcded.gifhello_html_m408e67fc.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_be45e8f.gifPCl5CH3C

hello_html_be45e8f.gifO Cl

Chello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_mb60b119.gifH3 – C

OH O

hello_html_m408e67fc.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_be45e8f.gifNH3 CH3 – C

NH2


(II) COOH NO2+ COOH

2hello_html_m314d53be.gifhello_html_m8de550a.gifhello_html_m314d53be.gif.

hello_html_m15efa60c.gifhello_html_be45e8f.gif

O2N NO2




Получение терефталевой кислоты и волокна «лавсан»


I CH3

hello_html_m314d53be.gifCOOH тhello_html_m314d53be.gifерефталевая кислота

[O]

hello_html_m7eaa7d36.gifhello_html_2d2985a9.gifhello_html_m8de550a.gif

COOH

CH3

n-ксилол

hello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gif O O

hello_html_be45e8f.gifhello_html_m34981856.gifhello_html_6886197b.gifC C

hello_html_m314d53be.gifhello_html_m3f6b5127.gifhello_html_2d2985a9.gifhello_html_5951fc3b.gifhello_html_m314d53be.gifhello_html_be45e8f.gif OH H O CH2CH2 O H t0 O CH2 CH2O-

Ihello_html_5951fc3b.gifhello_html_m8de550a.gifI n +

hello_html_m15efa60c.gifhello_html_m3f6b5127.gifhello_html_2d2985a9.gifhello_html_5951fc3b.gifhello_html_m7eaa7d36.gifhello_html_m7eaa7d36.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_be45e8f.gifhello_html_be45e8f.gif│ OH H O CH2CH2 O H -HOH O CH2 CH2O- n

hello_html_be45e8f.gifhello_html_be45e8f.gifhello_html_5951fc3b.gifC C

O O

«Лавсан»

Азотсодержащие соединения.

Амины


Амины являются производной аммиака, они могут быть предельными и ароматическими, первичными, вторичными и третичными.

Наиболее важными представителями являются:

Метиламин – СH3NH2-алифатич.

Анилин – C6H5NH2-ароматические

Гексаметилендиамин – NH2 – (CH2)6NH2 (ГМДА)


Способы получения.


В промышленности амины получаются каталитическим восстановлением нитросоединений или нитрилов, а также обменной реакцией галогенопроизводных или спиртов с NH3

лучше брать H2

hello_html_m8de550a.gifСH3 CH2NO2

CH3 CH2NH2

1hello_html_mc266016.gif.) CH3 NO2 [H], Pt CH3 NH2

hello_html_m408e67fc.gifCH3 - C≡N CH3 CH2 NH2


hello_html_mc266016.gifNH3 NH3

иhello_html_m408e67fc.gifhello_html_m408e67fc.gifhello_html_m408e67fc.gifли CH3 Cl CH3NH2 CH3 CH2Cl

hello_html_3b8a6ff7.gifCH3 CH2OH -HCl CH3 CH2 NH2 CH3 CH2NH2

-HOH



Из этих реакций большое значение имеет реакции Зинина – восстановление NO2, которое легло в основу анилино-красочной промышленности.






  1. Получение ГМДА реакцией обмена.


1 4 PCl3 1 4 HCN

Chello_html_m8de550a.gifhello_html_m8de550a.gifH2 – CH2 CH2 – CH2 hello_html_m8de550a.gif CH2 – CH2 – CH2 – CH2

│ │ │ │ -HCl

OH OH Cl Cl

1,4-бутандиол 1,4-дихлорбутан


[H] NH2 – (CH2)6 – NH2 ГМДА

hello_html_m8de550a.gifhello_html_m8de550a.gifhello_html_m75498e95.gifhello_html_6b11c135.gif CH2 – CH2 – CH2 – CH2 Pt

│ │

CN CN HOH

hello_html_m408e67fc.gif (1) (2) HOOC – (CH2)4 - COOH Адип. к-та


динитрил адипиновой кислоты (ε) 6 5 4 3 2 1

1-восст.[H] CH2 – CH2CH2CH2CH2 – COOH

hello_html_5351c983.gif2-гидрол.[HOH] │

NH2

ε-аминокапроновая кислота


Полученные соединения используются для синтеза текстильных волокон.




Химические свойства.


  1. Они определяются замещением H в аминогруппе – NH2.

Наиболее важными реакциями являются алкилирование, ацилирование и взаимодействие с HNO2.

CH3Cl

hello_html_40862967.gifhello_html_m408e67fc.gifCH3NHCH3 диметиламин

-HCl

Chello_html_mb60b119.gifH3 NH2

O

hello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gif

hello_html_be45e8f.gifCH3 – C CH3 – NH – COCH3 метилацетиламид

hello_html_m408e67fc.gifCl




  1. Алифатические амины с азотистой кислотой дают спирты, ароматические – устойчивые соли диазония.


HNO2,00

Chello_html_6b11c135.gif6H5NH2C6H5N2+Cl- - хлористый фенилдиазоний

HNO2, 00 HOH

Chello_html_6b11c135.gifhello_html_6b11c135.gifH3NH2 [CH3N2+Cl-] CH3OH

-HCl

-N2

Схема получения волокна «Найлон – 6,6»


hello_html_m18fb892f.gift0

nhello_html_6b11c135.gif [NH2 (CH2)6NH2+ HOOC – (CH2)4CO[OH]

-H2O


hello_html_438e1b6b.gif O O

║ ║

hello_html_m8de550a.gifhello_html_2d2985a9.gif[ - NH(CH2)6 NH – C – (CH2)4 – C – ]n найлон -6,6

пептидная связь hello_html_1cbd7991.gif


Соединение со смешанными функциями

Аминокислоты


К ним относятся соединения, которые в своей молекуле содержат NH2 – группу и кислотную группу– СООН. Эти соединения обычно содержат ассиметрические атомы Cx,которые имеют разные заместители.

Аминокислоты входят в состав белков и подразделяются на заменимые незаменимые.

Заменимые синтезируются в организме человека (пример глицин - α- аминоуксусная кислота)

Незаменимые не синтезируются, их надо вводить в организм с черной икрой, кетовой рыбой.

Это лизин (α,β- диаминокапроновая кислота).


Способы получения.


  1. Гидролиз белков – получаются α – аминокислоты L ряда.

  2. Взаимодействием NH3 с галогенопроизводными карбоновых кислот получают α,β,γ– аминокислоты.




α NH3

Chello_html_m8de550a.gifH2 – COOH CH2 – COOH α – аминоуксусная к-та

│ -HCl │

Cl NH2

  1. Получение ε – аминокапроновой кислоты

Бекмановской перегруппировкой оксидов.

Из бензола и фенола (промышленный способ).


hello_html_m7584dceb.gif

hello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_m7c3bcbf5.gifhello_html_m408e67fc.gifhello_html_m7c3bcbf5.gifO (H+)

hello_html_m210f7d6d.gifC C=NOH

hello_html_m314d53be.gifhello_html_m526e77af.gifhello_html_m526e77af.gifhello_html_m526e77af.gifhello_html_m15efa60c.gif[H] [O] N H2 OH H2SO4

hello_html_m8de550a.gifhello_html_m8de550a.gifhello_html_m408e67fc.gifhello_html_m408e67fc.gif

циклогексан -H2O

циклогексанон

(кетон)


hello_html_75d3d79c.gifhello_html_m63ca2208.gif

hello_html_be45e8f.gifhello_html_be45e8f.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_m311f0002.gifhello_html_m9480bd9.gifhello_html_1d06507b.gifhello_html_m5ee0d1.gifhello_html_m75fd4a5d.png CH2 C – O H пер. CO HOH, t0

hello_html_m8de550a.gifhello_html_6b11c135.gifhello_html_6b11c135.gif(CH2)5

hello_html_m2724433d.gifCH2 N Эльт.

│ │ NH

hello_html_be45e8f.gifhello_html_m15efa60c.gifCH2 CH2 капролактам

hello_html_m262ea49d.gifCH2

hello_html_m7eaa7d36.gifhello_html_m7eaa7d36.gifOH OH

6hello_html_m314d53be.gifhello_html_m526e77af.gif(β)

hello_html_m8de550a.gifhello_html_m8de550a.gifhello_html_m8de550a.gifhello_html_mb60b119.gifCH2 – (CH2)4 – COOH [H] [O]

NH2 циклогенол

β-аминокапроновая к-та




Схема получения волокна «Капрон»


  1. Полимеризацией капролактама

CO O

hello_html_1d06507b.gifhello_html_438e1b6b.gif1400

nhello_html_m8de550a.gif (CH2)5 [ – C – (CH2)5 – NH – ]n волокно «капрон»

hello_html_m31fb7673.gifполимеризация

NH

  1. Поликонденсацией из β – аминокапроновой кислоты.


hello_html_m18fb892f.gift0

nhello_html_m8de550a.gif [H]NH – (CH2)5COOH + HNH – (CH2)5 – CO[OH]

O -HOH

hello_html_438e1b6b.gifhello_html_438e1b6b.gif

hello_html_m8de550a.gif[ – NH(CH2)5 C – NH (CH2)5 – C – ]n

hello_html_1cbd7991.gif

пептидная связь


Химические свойства.


1.Амфотерность – взаимодействие со щелочами и кислотами.

hello_html_m5dbd0cb6.gif

hello_html_40862967.gifhello_html_6b11c135.gifCH2 – COOH CH2COOH

hello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_m8de550a.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifO HCl │ │ Cl-

Chello_html_be45e8f.gifhello_html_m2bddf96.gifH2 – C NH2*HCl NH3+

│ OH (NH3+)

NH2 O

hello_html_be45e8f.gifhello_html_m15efa60c.gifhello_html_m15efa60c.gifNaOH CH2 – C

hello_html_6b11c135.gif │ ONa

NH2









hello_html_m4e7cbfbb.png

19


Общая информация

Номер материала: ДВ-034243

Вам будут интересны эти курсы:

Курс повышения квалификации «Химия окружающей среды»
Курс профессиональной переподготовки «Химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс «Администратор гостиницы»
Курс «Бухгалтерский учет»
Курс повышения квалификации «Основы местного самоуправления и муниципальной службы»
Курс повышения квалификации «Нанотехнологии и наноматериалы в биологии. Нанобиотехнологическая продукция»
Курс профессиональной переподготовки «Клиническая психология: организация реабилитационной работы в социальной сфере»
Курс повышения квалификации «Особенности подготовки к сдаче ОГЭ по химии в условиях реализации ФГОС ООО»
Курс профессиональной переподготовки «Биология и химия: теория и методика преподавания в образовательной организации»
Курс повышения квалификации «Современные образовательные технологии в преподавании химии с учетом ФГОС»
Курс профессиональной переподготовки «Организация технической поддержки клиентов при установке и эксплуатации информационно-коммуникационных систем»
Курс профессиональной переподготовки «Эксплуатация и обслуживание общего имущества многоквартирного дома»
Курс профессиональной переподготовки «Техническое сопровождение технологических процессов переработки нефти и газа»
Курс профессиональной переподготовки «Организация системы учета и мониторинга обращения с отходами производства и потребления»
Курс профессиональной переподготовки «Стандартизация и метрология»

Благодарность за вклад в развитие крупнейшей онлайн-библиотеки методических разработок для учителей

Опубликуйте минимум 3 материала, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную благодарность

Сертификат о создании сайта

Добавьте минимум пять материалов, чтобы получить сертификат о создании сайта

Грамота за использование ИКТ в работе педагога

Опубликуйте минимум 10 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную грамоту

Свидетельство о представлении обобщённого педагогического опыта на Всероссийском уровне

Опубликуйте минимум 15 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данное cвидетельство

Грамота за высокий профессионализм, проявленный в процессе создания и развития собственного учительского сайта в рамках проекта "Инфоурок"

Опубликуйте минимум 20 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную грамоту

Грамота за активное участие в работе над повышением качества образования совместно с проектом "Инфоурок"

Опубликуйте минимум 25 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную грамоту

Почётная грамота за научно-просветительскую и образовательную деятельность в рамках проекта "Инфоурок"

Опубликуйте минимум 40 материалов, чтобы БЕСПЛАТНО получить и скачать данную почётную грамоту

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.