Добавить материал и получить бесплатное свидетельство о публикации в СМИ
Эл. №ФС77-60625 от 20.01.2015
Инфоурок / Химия / Конспекты / Поурочные разработки по химии 10 класс

Поурочные разработки по химии 10 класс


  • Химия

Поделитесь материалом с коллегами:

hello_html_46406db.gifhello_html_2d503c4d.gifhello_html_1f76acb1.gifhello_html_2fb31a80.gifhello_html_m12d21a6d.gifhello_html_m10fe8eca.gifhello_html_7153c1e.gifhello_html_m78919edd.gifhello_html_6381991a.gifhello_html_m3125fae3.gifhello_html_m519add7.gifhello_html_m5f6454ad.gifhello_html_5633d14a.gifhello_html_m6de4706e.gifhello_html_3e8570e8.gifhello_html_m34dc9cfb.gifhello_html_m74bdc502.gifhello_html_75da9c16.gifhello_html_2c92b804.gifhello_html_m38002a8b.gifhello_html_m4ffcfb0a.gifhello_html_m79ac5c00.gifhello_html_5852979d.gifhello_html_2e684165.gifhello_html_59779441.gifhello_html_m2fefbe40.gifhello_html_m406a07a5.gifhello_html_563cc737.gifhello_html_m4b5ad8d8.gifhello_html_m23d57265.gifhello_html_m3eed0670.gifhello_html_571c232d.gifhello_html_1a37cc9f.gifhello_html_55d04bba.gifhello_html_6b6aa23d.gifhello_html_4b26fb9f.gifhello_html_m6e91a1f2.gifhello_html_5801a3db.gifhello_html_m57e2ba65.gifhello_html_m2826b808.gifhello_html_m5aedf7a7.gifhello_html_57e6f7c.gifhello_html_m15481911.gifhello_html_m406574a1.gifhello_html_m20a72625.gifhello_html_634382f2.gifhello_html_105aafaa.gifhello_html_m73d6f813.gifhello_html_5cf54b34.gifhello_html_1ff18ffd.gifhello_html_235d089e.gifhello_html_1f542cd5.gifhello_html_m58eb7c7d.gifhello_html_b8537d.gifhello_html_m646c41d7.gifhello_html_mb6b0c84.gifhello_html_63b34c0a.gifhello_html_4a266ee0.gifhello_html_m5ff18aff.gifhello_html_m18583a1b.gifhello_html_m7f85da88.gifhello_html_m1d53f1ac.gifhello_html_18d08abc.gifhello_html_442ffef2.gifhello_html_61f09899.gifhello_html_59de816e.gifhello_html_2871c560.gifhello_html_m3f8ef75c.gifhello_html_m10f49523.gifhello_html_m3cc455d7.gifhello_html_f6874c5.gifhello_html_m3d4ef4bf.gifhello_html_54d18e18.gifhello_html_b194efe.gifhello_html_64a82b59.gifhello_html_66c06416.gifУрок 2. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова

Цели урока: Познакомить ребят с основными предпосылками создания теории строения органических соединений А. М. Бутлерова.

Подробно рассмотреть её основные положения. Привести современную формулировку основного положения теории строения. Раскрыть значение теории А. М. Бутлерова для органической химии.

Оборудование н реактивы: модели молекул органических соединений.


Ход урока


I. Организационный момент. Проверка домашнего задания

Контрольные вопросы для экспресс-опроса класса:

1) Сформулируйте определение ОХ по Берцелиусу, Шорлеммеру и Кекуле.

2) Какие открытия способствовали краху учения о витализме?

3) Перечислите основные особенности органических соединений.

4) Какие вещества называются гомологами? Сформулируйте

определение гомологического ряда.

5) Какие вещества называются изомерами?

II. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова

Учитель начинает объяснение нового материала с краткого исторического

рассказа о ситуации в органической химии, сложившейся

к середине 19 века. Перечислите основные научные достижения

той поры, послужившие предпосылками для создания теории химического

строения органических соединений:

1) Введение в 1853 г. английским химиком К. Э.Франкландом понятия валентность.

2) Накопление к середине 19 века значительного экспериментального

материала о соединениях углерода. Поражение учения о витализме.

3) Установление валентности углерода равной четырем.

4) Установление способности атомов углерода соединяться друг с другом в различные цепи.

Учитель формулирует основные положения теории строения

А. М. Бутлерова так, как это изложено в учебнике. Учащиеся записывают эти положения в тетради. Далее каждое положение и следствие подробно разбираются на конкретных примерах:

1. Составьте полные структурные формулы нескольких органических соединений, в которых С образует простые и кратные связи. При подсчете химических связей элементов, учащиеся убедятся в четырехвалентности углерода, а также в том, что различные элементы соединяются друг с другом в соответствии с их значениями валентности, т.е. атом Н всегда образует 1 химическую связь, атом 0 —2 связи и т.д.:




Полные структурные формулы Сокращенные структурные формулы



Возможен вариант объяснения, когда учитель представит неверные записи на доске, и предложит учащимся определить, являются ли данные формулы правильными или соответствуют ли они теории строения. Так приведенные ниже формулы неверны, т.к. водород в них двухвалентен, кислород и углерод — трехвалентны, что противоречит

теории строения (атомы элементов соединенные не в соответствии со значениями их валентности, выделены курсивом).


Далее учитель сообщает, что структурные формулы показывают порядок соединения атомов в молекуле, но не расположение их в пространстве, поэтому одна и та же формула может быть изображена по-разному на плоскости, например молекулу этиленгликоля

можно представить 2 способами:


Порядок соединения атомов в данных молекулах не меняется, поэтому эти формулы изображают одно и то же вещество — этиленгликоль.

2. Для разъяснения влияние качественного состава вещества на его свойства рассматриваете пример из учебника: молекулы метана и метилового спирта (при желании добавьте твердое вещество — аминоуксусную кислоту). Запись на доске (в скобках приведен качественный состав соединений):



Вывод : Различные свойства соединений вызваны их различным качественным составом.

Для разъяснения влияния количественного состава вещества на его свойства приводите примеры из учебника. Запись на доске:

Условия взаимодействия УВ с галогенами (С12, Вг2):


Вывод: Различие в количественном составе веществ обуславливает

их различные химические свойства.

Учитель напоминает, что вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав и одинаковую молекулярную массу, могут отличаться свойствами, в случае если они имеют различное химическое строение, т. е. порядок соединения атомов в молекуле.

Как называются такие соединения? (Изомерами.)

Учитель четко формулирует основную причину изомерин —различное химическое строение, т.е. порядок соединения атомов в молекуле. Отметьте, что Бутлеров, изучая химическое строение молекул УВ, пришел к выводу о возможности различного соединения атомов углерода в молекулярные цепи, начиная с бутана.

Предложите ребятам самим в этом убедиться. Пока знания по органической химии слабы и навыки составления структурных формул ещё не развиты достаточно хорошо, полезно на простых примерах поупражняться в составлении структурных формул.

Составляя их, ученики убедятся, что для первых трех членов ряда метана явление изомерии невозможно. Например, различные варианты изображения на плоскости структурных формул пропана обозначают одно и тоже вещество, поскольку порядок

соединения атомов С в цепи одинаков. Во всех трех формулах имеются 2 первичных атома С и 1 вторичный атом С: два атома С соединены с 3 атомами Н и 1 атомом С (концевые атомы С), один атом С соединен с 2 атомами С (в середине цепи) и 2 атомами Н.




Дополните объяснение материала работой с моделями органических соединений. Учитель собирает модели молекул УВ из пластилина или представляет их шаростержневые варианты.

Далее рассматриваете по учебнику явление изомерии на примере бутана и изобутана. Акцентируйте внимание учащихся на историческом факте: Бутлеров вначале предсказал существование двух изомеров бутана, а впоследствии и синтезировал изобутан. Сообщите классу физические константы изомеров бутана, с тем, чтобы подтвердить, что они являются разными веществами:



Предложите учащимся вспомнить:

Какой ещё великий русский ученый использовал созданный им закон для предсказания новых фактов, которые затем блестяще подтвердились?

(Д. И. Менделеев па основании открытого им Периодического закона и созданной Таблицы химических элементов предсказал существование трех элементов и описал их свойства, которые впоследствии были открыты другими учеными (Ga, Sc, Ge).)

Таким образом, явление изомерии во многом объясняет причину многообразия органических соединений, чем больше атомов С в молекуле соединения, тем больше у него изомеров. Например, если для бутана возможно существование только 2 изомеров, то для декана

свыше 300 000!

3. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений рассмотрите кратко на простейшем примере хлорметана СН3С1.

Объясните ребятам, что подробное разъяснение этого пункта будет происходить по мере изучения материала в течение всего учебного года.

Объясняете разницу в химических свойствах метана и хлорметана.

а) Влияние атома хлора на радикал мстил:

Реакции замещения атомов водорода атомами галогена идут легче в случае молекул


б) Влияние радикала метила на атом хлора:

Атом хлора не способен к диссоциации в виде иона Сl-, как, например, в молекуле HCI, поэтому не образуется осадок AgCl при действии на СН3С1 раствора нитрата серебра:




В завершении темы расскажите о значении теории строения Бутлерова для развития органической и общей химии. Рассмотрите современную формулировку основного положения теории строения соединений (учебник).

В завершение урока, даете задание: составить структурные формулы изомеров некоторых УВ (пентана, гексана).

Домашнее задание:

Параграф 2, упр. 1-3,7.


Урок 3. Строение атома углерода

Цели урока: Рассмотреть электронное строение атома углерода. Ввести понятия электронного облака, орбитали, спина электрона, основного и возбужденного состояния атомов. Познакомить ребят с 5- и р-орбиталями, а- и я-связью. Начать формировать навыки по составлению электронно-графических формул атомов.

Оборудование и реактивы: плакаты, схемы с изображением s- и р -орбиталей, различных видов химической связи (сигма и пи -связи).

I. Организационный момент. Проверка домашнего задания

Учитель раздает задания нескольким ученикам, пока они работают у доски, проводите экспресс-опрос класса:

1) Сформулируйте основные положения теории строения Бутлерова.

2) Приведите примеры влияния качественного и количественного состава веществ на их свойства.

3) Что такое химическое строение?

4) Какие вещества называются изомерами (гомологами)?

5) Чему равна массовая доля элемента? По какой формуле её рассчитывают?

Варианты самостоятельных заданий:



Ответы :

Вариант 1. а) I вещество; б) гомологи: веществ;! (I и (3 и 4); а также (5 и 4). Изомеры: вещества 3 и 5.

Вариант 2. а) 2 вещества, б) гомологи: вещества (I и (3 и 2).

Изомеры: вещества 1 и 3. Формулы 4 и 5 изображено одно и то же вещество.



II. Строение атома углерода

В зависимости от специфики класса (сильный, слабый), учитель начинает объяснение нового материала с экспресс-опроса по теме «Строение атома» или же сам кратко напоминает основные его положения. Возможен вариант объяснения, когда в начале урока

повторяется уже известный материал по строению атома, составляется электронная формула атома углерода, рассматривается его схема и только после этого учитель приводит новые факты о электронном строении: на более высоком теоретическом уровне вводится понятие электрона (свойства частицы и волны одновременно) и электронного облака или орбитали. Рассматривается вероятностный характер месторасположения электронов вокруг

ядра.

Учитель напоминает, что рассмотреть строение атома — это, значит, определить: 1) число электронов и протонов (или заряд ядра); 2) число энергетических уровней в атоме; 3) число электронов на каждом уровне.

Учащиеся приводят характеристику элемента С по его положению в таблице Менделеева: углерод имеет порядковый номер 6 и находится во II (малом) периоде главной подгруппы IV группы периодической системы. Строение атома углерода определяем исходя из следующих данных:

1) число протонов и электронов равно порядковому номеру элемента — 6.

2) число энергетических уровней в атоме равно номеру периода— 2.

3) число электронов на последнем уровне равно номеру группы— 4.

Представляете строение атома С в виде электронной формулы С ; и в виде схемы (учеб.).

Далее учитель сообщает о том, что необходимо углубить знания по электронному строению атома: в 20 веке было установлено, что электрон имеет двойственную природу, он является одновременно частицей и волной, т.е. сочетает в себе свойства частицы и полны одновременно.

Свойства е~ как частицы, масса электрона равна 1/1 N40 от массы протона.

Свойства е как волны: способность электронов к дифракции, наличие определенной длины волны и частоты.

(Необходимо предварительно согласовать этот вопрос с учителем физики, желательно чтобы материал о двойственной природе электрона уже был известен ребятам).

Рассказываете о вероятностном характере месторасположения электронов вокруг ядра, представляете плакаты с изображением картины электронного облака. Вводите представление о плотности электронного облака. Связываете плотность электронного облака с вероятностью нахождения электрона: чем больше плотность облака в какой-либо части его, тем больше вероятность нахождения ё~ в этой области. Формируете представление об орбитали электрона как о пространстве вокруг ядра, в котором заключено 90 % электронного облака. Акцентируйте внимание ребят на том, что термины «орбиталь» и «облако» в дальнейшем будут использоваться как взаимозаменяемые и равнозначные.

Далее знакомите ребят с разными видами электронных облаков: s-u р-орбиталями (учеб. рис. 2).

Разбирая рис. 2, учитель сообщает, что на каждом энергетическом уровне находится только одна s-орбиталъ и три р-орбитали (кроме первого уровня), расположенные в трех взаимно перпендикулярных областях.

Отметьте, что орбитали отличаются друг от друга: 1) формой — сферической (,v-) и гантелеобразной (р-) и др. 2) удаленностью от ядра атома (т.е. уровнем энергии). Чем дальше

от ядра находится электронная орбиталь, тем больше запас её энергии.

Акцентируйте внимание учащихся на том, что р-орбиталь обладает большим запасом энергии, чем s-орбиталь того же энергетического уровня.

Соответственно электроны отличаются друг от друга энергией (и спином). Учитель самостоятельно решает вопрос о необходимости знакомства класса с понятием «спин электрона». Далее определяете зависимость энергии электрона от расстояния до ядра чем дальше расположен электрон от ядра, тем выше его энергия. Новый материал закрепите в опросами :

Какие электроны обладают большей энергией: Is или 2s-электроны? (2s-, т.к. они расположены дальше от ядра.)

Какие электроны обладают большей энергией: 2р- или 3р-электроны? (р-электроны.)

Какие электроны обладают большей энергией: 2s- или 2р- электроны? (2р-электроны, т. к. у них более сложная форма.)

Какие электроны обладают большей энергией: 2р- или 3s- электроны? (J s-электроны обладают большей энергией, т.к. они расположены дальше от ядра, на более высоком энергетическом уровне.)

Далее, используя данные учебника, рассказываете о порядке заполнения электронами орбиталей, связываете это с уровнем энергии орбиталей и энергетическим выигрышем. Формулируете правило: заполнение орбиталей электронами происходит таким образом,

чтобы запас их энергии был минимальным, отсюда:

1) Вначале заполняется ближайший к ядру энергетический уровень,

затем последующие: т.е. 1, 2, 3 и т.д.

2) В пределах одного уровня заполняется сначала s-орбиталь,

затем р-орбитали.

3) Заполнение орбиталей одного вида происходит вначале по одному е \ каждый электрон на отдельной орбитали и с одинаковыми (параллельными) спинами, и только затем попарно, но уже с противоположными спинами. Основное правило: на одной орбитали

могут находиться не более 2 электронов. Такие электроны называются спаренными.

Сколько s-электронов (и р -электронов) может быть на каждом энергетическом уровне? Ответ поясните.

(На каждом энергетическом уровне находится по одной s -орбита- ли и по три р-орбитали. Если на одной орбитали может быть не более двух электронов, то максимально возможное число электронов равно число орбиталей умноженное на 2. Поэтому максимально возможное число s электронов

Представьте учащимся новый вид электронной формулы атома углерода с обозначение типов орбиталей и количества электронов на каждой из них:

Учитель разъясняет новую запись, проговаривая: «один-эс-два», «два эс-два» «два пэ-два». Добавьте, что на первом энергетическом уровне находятся два спаренных s-электрона, на втором уровне — 2 спаренных s-электрона и 2 неспаренных р -электрона.

Далее знакомите ребят с электронно-графическими формулами (ЭГФ) и принятыми условными обозначениями. Возможна запись обозначения символов в тетради: Орбиталь — клетка; электрон-стрелка ;



Укажите на 2 неспаренных р - электрона, расположенных каждый на своей электронной орбитали. Обратите внимание учеников на свободную, незанятую р-орбиталь. Разъясните, что валентность элемента чаще всего связывают с числом неспаренных электронов на

последнем энергетическом уровне.

Сколько неспаренных электронов у атома углерода? (2 неспаренных р-электрона.)

Учитель дополняет, что именно поэтому углерод в некоторых своих неорганических соединениях способен образовывать 2 ковалентные связи.

У учащихся может возникнуть вопрос: Тогда почему углерод в органических соединениях проявляет валентность равную только 4?

Разъясните, что представленная электронная формула характеризует состояние атома С в основном или невозбужденном состоянии.

При поглощении некоторого количества энергии переходит в возбужденное состояние, условное обозначение такого атома — С*. Что же происходит с атомом при этом? Учитель обращает внимание учащихся на свободную незанятую р-орбиталь. Оказывается, спаренные электроны способны распариваться, при поглощении энергии происходит распаривание спаренных 2$-электронов, один из которых занимает свободную р-электронную орбиталь.

Таким образом, в возбужденном состоянии у атома С на втором энергетическом уровне находятся 4 неспаренных, валентных электрона.


Формулируете вывод : Возбужденный атом С способен образовывать4 ковалентные связи.

Вспоминаете условие образования химической связи— перекрывание электронных облаков (орбиталей) взаимодействующих атомов.

Фиксируете внимание учащихся на следующем факте: чем больше перекрывание орбиталей, тем более прочная химическая связь образуется при этом.

Рассматриваете образование ковалентных связей в молекулах водорода и фтора (учеб. рис. 3).

За счет перекрывания каких орбиталей образуется ковалентная связь в случае молекул водорода и фтора?

(Химическая связь в первом случае образуется за счет перекрывания s -орбиталей,во втором— р-орбиталей.)

Обратите внимание учащихся на расстояние между атомами водорода в молекуле Н2 в сравнении с таковым в молекуле F2.

Таким образом ковалентные связи могут образовываться при перекрывании разных типов электронных орбиталей, например s-s («эс-эс») перекрывание (Н2), р-р («пэ-пэ») перекрывание (F2).

Обратите внимание класса на линию соединяющую ядра атомов. Линия, соединяющая ядра проходит через область перекрывания электронных облаков.

После этого формулируете определение сигма -связи как химической связи, образующейся в результате перекрывания электронных орбиталей вдоль линии связи.

Отмечаете разницу между s- и р-орбиталями. Если первые способны перекрываться единственным способом, только с образованием сигма - связи, то р - электроны способны перекрываться двумя способами (учеб.). Вспоминаете, что р-орбитали могут по-разному

ориентироваться в пространстве (в трёх взаимно перпендикуляр-




II. Валентные состояния атома углерода

Объяснение нового материала учитель начинает с повторения изученной темы — электронного строения атома углерода.

Учитель поясняет, что возбуждение атома С означает изменение его электронного состояния.


Сколько и какие электроны находятся на внешнем уровне атома С в основном (возбужденном) состоянии? Для ответа использовать ЭГФ.

(В основном состоянии атома С на внешнем уровне находятся два спаренных s-электрона и два неспаренных р-электрона. В возбужденном состоянии атома С происходит распаривание 2з-электронов и переход одного их них на свободную р-орбиталь.)

Таким образом, в результате электронного перехода на внешнем уровне атома С находятся 4 неспаренных е~: один s-электрон и три р-электрона, расположенные по отношению друг к другу в трех взаимно перпендикулярных областях. Составляете электронную формулу

возбужденного атома С, сравниваете её с формулой атома С в невозбужденном состоянии:


Поясните учащимся, что атом С в органических соединениях находится в возбужденном состоянии и поэтому его валентность всегда равна 4.

Учитель объясняет противоречивую ситуацию, которая привела к возникновению представления о гибридизации орбиталей (учеб.).

Известно, что углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, и в большинстве соединений все 4 химические связи равноценны. Для объяснения этого факта было введено понятие о гибридизации орбиталей. Сформируйте представление об электронных

облаках как о подвижной материи, способной к определенным изменениям, поэтому существуют орбитали разнообразных форм. Гибридизация это выравнивание, или смешение орбиталей различной формы и энергии. В результате этого образуются гибридные

орбитали одинаковой формы и энергии. Разбирая рис. 4 (учеб.), учитель знакомит ребят с гибридными орбиталями, усредненными по форме и энергии. В гибридизации может принимать участие разное число электронов.

Подчеркните, что число гибридных орбиталей равно числу исходных орбиталей.

Как гибридные орбитали отличаются по форме от s-и р-орбиталей?

( Гибридные орбитали более вытянуты в пространстве.)

Учитель поясняет, что несимметричная форма гибридных орбиталей означает, что вероятность нахождения электронов по одну сторону от ядра больше, чем по другую. Кроме того, такая форма гибридных орбиталей способствует более полному их перекрыванию

с орбиталями других атомов. Более полное перекрывание орбиталей

означает более сильную химическую связь. Далее сообщаете классу, что атомы углерода в органических соединениях способны находиться в трех валентных состояниях.

Объяснение материала проводите в контексте учебника. Поставьте перед учащимися вопрос: Сколько типов гибридизации возможно у атома С, если известно, что возбужденный углерод содержит 4 электрона?

Простым логическим расчетом, можно показать, что всего возможно 3 вида гибридизации: 1) в гибридизации принимают участие все 4 электрона; 2) 3 электрона и 3) 2 электрона. 1 электрон не может принимать участие в гибридизации, т.к. это процесс выравнивания, смешения различных по форме и энергии орбиталей. Поэтому в этом процессе участвуют s- и /7-орбитали.

Далее рассказываете о трех валентных состояниях атома углерода на примере молекул метана, этилена и ацетилена.


Учитель комментирует представленные записи:

Первое валентное состояние рассматриваете на примере молекулы

метана.

В результате гибридизации происходит смешение всех четырех орбиталей атома *С — одной 2s- и трех 2р-орбиталей. Все 4 гибридные орбитали атома С образуют с 5-орбиталями атомов водорода 4 одинаковых ст-связи, ориентированные в пространстве под углом 109°28' друг к другу. При этом образуется геометрическая фигура — тетраэдр. В результате 4 гибридных облака углеродного атома в метане направлены к четырем углам тетраэдра, в центре которого находится атом С, а в вершинах атомы Н (рис. 4).

Отметьте, что первое валентное состояние характерно не только для метана, но и для всех его гомологов — предельных УВ, помимо этого, атомы С в алмазе также находятся в состоянии sp3- гибридизации.

Второе валентное состояние рассматриваете на примере молекулы этилена.

Выпишите молекулярную и сокращенную структурную формулы соединения на доске: С2Н4 и Н2С = СН2. Учащиеся помнят о двойной связи в молекуле этилена, однако природа этой связи им неизвестна. Сообщите учащимся, что сейчас они рассмотрят строение молекулы этилена и узнают об особенностях двойной связи.

Обратите внимание учеников на рис. 5 (учеб.) или представьте соответствующий

плакат. В данном случае, в результате гибридизации происходит смешение трех орбиталей атома *С — одной 2s- и двух 2/7-орбиталей, происходит 5/г-гидридизация. При этом, одна р-орбиталь в гибридизации участия не принимает и сохраняет свою форму. Три гибридные орбитали атома С образуют три одинаковых ст-связи, расположенные в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Таким образом, молекула этилена имеет плоскостное строение.

Комментируете рис. 5 (а): каждый атом С образует 2 ст-связи с 5-орбиталями атомов водорода и 1 ср-связь с другим атомом С.

Акцентируйте внимание учащихся на валентностях элементов. Если при образовании ср-связи атомы Н полностью исчерпали свои валентные возможности, то у атомов С осталось ещё по одной валентности.

У атомов О осталось ещё по одному не гибридному р –электронному облаку. Как вы считаете, образование какой связи возможно в данном случае?

Желательно, чтобы учащиеся самостоятельно отметили возможность образования p-связи. Отметьте, меньшее перекрывание р- орбиталей и большую удаленность от ядер атомов в сравнении с таковыми для гибридных облаков. Именно поэтому, её прочность

ниже прочности ср-связи. Чем ниже прочность химической связи, тем выше её реакционная способность. Отметьте, уменьшение длины связи в молекуле этилена, в сравнении с таковой величиной для этана.

Сообщите, что второе валентное состояние характерно не только для этилена, но и для всех его гомологов — непредельных УВ, или алкенов.

Третье валентное состояние рассматриваете на примере молекулы ацетилена.

Выпишите молекулярную и сокращенную структурную формулы соединения на доске: С2Н2 и НС = СН. Сообщите учащимся, что в молекуле ацетилена имеется тройная связь. Обратите внимание учеников на рис. 6 (учеб.). В данном случае, в результате гибридизации

происходит смешение двух орбиталей атома *С — одной 2s- и одной 2р-орбиталей, происходит 5/7-гидридизация. При этом, двеорбитали в гибридизации участия не принимают и сохраняют свою гантелеобразную форму. Две гибридные орбитали атома С образуют две одинаковых ср-связи, расположенные на одной линии под углом 180° друг к другу. Таким образом, молекула ацетилена имеет линейное строение.

Комментируете рис. 6: каждый атом С образует 1 ст-связь с s- орбиталью атома водорода и 1 ст-связь с другим атомом С. Отметьте, что у атомов С осталось ещё по две валентности, поэтому образуются ещё две я-связи, которые расположены в двух взаимно перпендикулярных областях. Аналогично предыдущему примеру, в случае тройной связи также происходит уменьшение длины связи в молекуле ацетилена, в сравнении с таковой величиной для этилена.

Третье валентное состояние характерно не только для ацетилена, но и для всех его гомологов — алкинов.

По ходу урока демонстрируете шаростержневые модели молекул метана, этана и ацетилена. Учитель разъясняет особенности этих моделей: они хорошо отражает пространственное расположение атомов в молекуле, но создают впечатление, что атомы расположены

достаточно далеко друг от друга, хотя химическое взаимодействие возможно только при непосредственном контакте атомов, когда электронные орбитали перекрываются. Поэтому, представляя эти модели, поясните, что шарики изображают ядра атомов, а не сами атомы, и всё пространство между ними заполнено гибридными орбиталями с несимметричным распределением электронной плотности.

При наличии моделей молекул по Стюарту-Бриглебу продемонстрируйте их классу.

Поскольку новый материал достаточно большой и сложный, необходимо составить таблицу, в которую учащиеся занесут основные сведения о типах гибридизации.




В завершении темы подчеркните, что гибридизация — это гипотеза, понятие, но не явление. Смысл этой гипотезы заключается в том, что близкие по энергии орбитали могут взаимодействовать между собой с образованием гибридных орбиталей, смешанных по

форме и энергии. Важно, что эта гипотеза оказалась очень плодотворной и полезной.

Домашнее задание:

§ 4, упр. 1—4.


Урок 5. Классификация органических соединений

Цели урока: Ознакомить учащихся с общей классификацией органических соединений. Рассмотреть классификацию органических веществ по характеру углеродного скелета.

Оборудование и реактивы: схема классификации органических веществ.


Ход урока


  1. Организационный момент. Проверка домашнего задания


Урок начните с опроса по теме § 4. Вызовите несколько учеников, которые подготовятся у доски к ответу на следующие вопросы:

1) Валентные возможности атома С (основное и возбужденное состояния). Понятие о гибридизации орбиталей.

2) Первое (второе, третье) валентное состояние атома С. Проверьте умения учащихся составлять ЭГФ атомов и изображать гибридные орбитали. Возможен так же вариант экспресс-опроса класса:

1) Что обозначает понятие «гибридизация орбиталей»?

2) Изобразите схематически гибридные орбитали. Что обозначает несимметричная форма гибридных орбиталей?

3) Какие виды гибридизации вам известны?

4) Из каких видов связей состоит двойная (тройная) связь?

5) Под каким углом расположены гибридные орбитали (sp3-,

sp2-, sp-) относительно друг друга?

6) Приведите значения длин связи углерод —углерод для всех трех типов гибридизации.

При рассмотрении упр. 2 обратите внимание на способ определения типа гибридизации атомов С. Наиболее простой метод: если все связи простые, одинарные, значит, атом С находится в состоянии sp3-гибридизации. Если при атоме С имеется одна двойная связь — значит, это случай sp3-гибридизации. Наиболее сложный случай — атом под номером 2 (две двойных связи). Возможна следующая запись:



Выполняем по приведенной записи подсчет числа пи- и сигма-связей. Двойная связь состоит из одной сигма- и одной пи-связи. Две двойных связи содержат 2 сигма- и 2 пи-связи. Определяем по таблице (см. урок 4) тип гибридизации — sp3-гибридизация.

Структурная формула молекулы бутадиена — 1,2.





Атом углерода (1) тип гибридизации — sp2

Атом углерода (2) — sр-гибридизация.

Атом углерода (3) — sp2-гибридизация.

Атом углерода (4) — sp3-гибридизация.

II. Классификация органических соединений по строению

углеродного скелета

Учитель начинает объяснение нового материала с вопроса:

Сколько органических веществ существует в настоящее время?

Учащиеся вспоминают, что это число очень велико. Учитель дополняет, что в зависимости от источника информации приводятся цифры от 10 до 17 млн соединений. Чтобы ориентироваться в этом многообразии соединений, необходима их четкая классификация,

т.е. разделение веществ по группам или классам. Возможны несколько вариантов классификации органических соединений.

На этом занятии мы рассмотрим классификацию органических соединений, в основе которой лежит характер углеродного скелета молекулы.

По этому признаку все органические соединения делятся на 2 большие группы: соединения с открытой, незамкнутой цепью углеродных атомов (ациклические) и соединения с замкнутой цепью атомов углерода (циклические).

Для лучшего усвоения нового материала необходимо заранее подготовить соответствующую схему. Основные элементы этой схемы, учащиеся переносят в тетради.




Учитель подробно комментирует схему, разъясняет учащимся смысл новых для них понятий. Важнейшие определения записывают в тетради.

Ациклические (или алифатические) соединения — это соединения с открытой незамкнутой цепью углеродных атомов, которая может быть как прямой, так и разветвленной. Объясните, что приставка а (от греч. а, ап — начальная часть слова со значением отрицания) в словах означает отрицание или отсутствие какого-либо свойства, качества, признака. Ациклические соединения — это не циклические соединения, циклы (т.е. замкнутые цепи атомов) отсутствуют в их молекулах. По характеру химической связи между

атомами С алифатические или ациклические соединения могут быть насыщенными, предельными и ненасыщенными, непредельными, что следует отразить в примерах на доске.

З а п и с ь на д о с к е :



Циклические соединения — это соединения, в которых углеродные атомы образуют цикл или замкнутую цепь. Циклические соединения делятся на 2 большие группы (по схеме):

карбоциклические и гетероциклические.

Карбоциклические соединения содержат в циклах только атомы углерода и подразделяются на алициклические и ароматические.

З а п и с ь на д о с к е :



Объясните ребятам, что алициклические соединения — это сокращенное

название алифатических циклических соединений.

Гетероциклические соединения содержат циклы, в состав которых кроме атомов С входят один или несколько других атомов, так называемых гетероатомов (греч. heteros — другой) — О, N, S.



Задача учителя на данном этапе — ознакомить учащихся с основами классификации органических веществ, дать общие начальные представления об основных терминах, используемых при этом. При хорошем усвоении материала, учащиеся должны уметь относить соединения на основании их химического строения к определенной группе веществ. Необходимо неоднократно возвращаться к приведенной схеме, используя её для классификации соединений. Закрепите новый материал выполнением следующего задания: Используя схему классификации, определить к какому классу относятся приведенные ниже соединения. Учащиеся должны уметь определять положение каждого соединения на схеме, т. е. его принадлежность к определенному классу органических соединении:





Отметьте, что к ациклическим соединениям относятся не только УВ, но и соединения, содержащие в молекуле различные заместители и функциональные группы. Рассмотрите несколько примеров:

СНС13 — трихлорметан или хлороформ относится к ациклическим

или алифатическим соединениям, класс галогенопроизводных УВ.

СН3—СН2—СН2— СН2—ОН относится к ациклическим соединениям, класс спиртов.

Домашнее задание:

§ 5, 25 — 28. 33 — 34. упр. 1 (а—г, и—л). Повторить основные классы

Органических веществ (программа 9 кл.).


Урок 8. Классификация органических соединений по функциональным группам

Цели урока: Рассмотреть классификацию органических веществ по функциональным группам.

Оборудование и реактивы: схема классификации органических веществ.


Ход урока


  1. Организационный момент. Проверка домашнего задания


Контрольные вопросы для проведения экспресс-опроса класса:

1) Сформулируйте определение терминов: «ациклические» и «циклические» соединения.

2) Изобразите на доске нормальную (прямую), разветвленную и циклическую углеродную цепь.

3) Какие соединения называются предельными (непредельными)?

4) Перечислите основные группы циклических соединений.

5) Какие типы соединений относятся к карбоциклическим?

6) Какие соединения относятся к гетероциклическим?

7) Перечислите основные элементы, наиболее часто входящие в состав гетероциклов.

Учитель проверяет выполнение упр. 1.

а) СН3—СН2—СН3 (пропан) относится а ациклическим соединениям, класс алканов или предельных (насыщенных) углеводородов.

б) СН2=СН2 (этилен) — ациклическое соединение, класс алкенов или непредельных (ненасыщенных) углеводородов.

в) СН3—С = СН (пропин) — ациклическое соединение, класс алкинов или непредельных (ненасыщенных) углеводородов.

г) СН3—СН2—ОН — ациклическое соединение, (этанол или этиловый спирт) класс спиртов.





II. Классификация органических соединений по функциональным группам

Этот урок фактически является повторением материала 9 класса, необходимо сделать краткий обзор всех изученных ранее классов органических соединений. Учитель сообщает, что органические вещества можно классифицировать не только по строению углеродного

скелета, по и по наличию так называемых функциональных групп (ФГ). Учащиеся вспоминают несколько известных им с прошлого года примеров функциональных групп. Выписываете их на доске, даете названия соответствующим классам соединений.

Например:




Обратите внимание учащихся на то, что в состав ФГ входят гетероатомы — кислород, азот и др. Формулируете определение функциональной группы, как группы атомов, определяющей химические свойства соединения и принадлежность его к определенному классу органических соединений. Разъясните классу, что ФГ является основным признаком, по которому органические соединения относят к определенному классу.

Поставьте перед ребятами задачу: рассмотреть основные классы органических соединений с точки зрения наличия ФГ или кратных связей.

Все основные сведения по теме приведены в табл. 3 (учеб., стр. 32).

Урок пройдет более эффективно, если учащиеся будут работать по очереди у доски. Учитель предлагает рассмотреть более подробно классы органических соединений, относящихся к группе алифатических (ациклических) соединений. Разъясняете исторически сложившееся название алифатических (жирных) соединений.

Классификация ациклических соединений по виду функциональных

групп или наличию кратной связи (табл. 3):

Повторение материала начинаете с класса углеводородов (алканы, алкены, диены, алкины).

Повторяете основные принципы номенклатуры, рассматриваете несложные примеры на доске:



При рассмотрении непредельных соединений, обратите внимание учащихся на то, что в состав соединений могут входить несколько двойных связей. Также существуют соединения, с состав которых входят одновременно двойные и тройные связи (в программу школьного курса не входят).

Далее учитель сообщает классу, что к ациклическим соединениям помимо УВ, относятся вещества, содержащие разнообразные функциональные группы. Главный критерий, по которому вещества относят к алифатическим соединениям — это наличие не замкнутой цепи

углеродных атомов. К функциональным группам относятся, например атомы галогенов. По этому признаку органические соединения могут быть отнесены к галогенопроизводным УВ.

Класс галогенопроизводных — СС14 (тетрахлорметан), СН2Вг2 (дибромметан).

Продолжаете рассматривать классы веществ, представленных в табл. 3. На доске выписываете функциональные группы, даёте им названия, приводите примеры соединений. Сообщите, что монофункциональными называются соединения, имеющие в составе молекул

одну ФГ.

Рассмотренные примеры кратко оформите в виде таблицы:

Основные функциональные группы органических соединений



Учитель сообщает, что многие органические вещества отличаются сложным строением, и в состав их молекул могут входить несколько как одинаковых, так и разных ФГ. Если в состав молекул соединений входят несколько одинаковых ФГ, то такие соединения

называются полифункциональными. Предложите ребятам вспомнить такие вещества — этиленгликоль, глицерин.

Если в состав молекул соединений входят несколько разных ФГ, то такие соединения называются гетерофункциональными — углеводы (альдегидо- и кетоноспирты), аминокислоты.

Учитель предлагает рассмотреть более подробно классы органических соединений, относящихся к группе циклических соединений. Ещё раз возвращаетесь к схеме-классификации и закрепляете тему рассмотрением нескольких примеров. Определить класс соединений:


Учащиеся при помощи педагога, относят соединения 1, 2, 3 к группе карбоциклических соединений, т.к. в состав цикла входят только атомы С. Причем, вещества 1 (циклопентен) и 2 (циклогексанкарбоновая кислота) принадлежат классу алициклических соединений,

а вещество 3 (бензойная кислота) относится к классу ароматических соединений.

Вещества 4 (никотиновая кислота) и 5 (пиперидин) принадлежат к гетероциклическим соединениям, т.к. в состав циклов, помимо атомов С, входят атомы азота.

Домашнее задание:

§ 5 (до конца), упр. 1—5.



Урок 10. Основы номенклатуры органических соединений

Цели урока: Познакомить учащихся с основными типами номенклатуры

органических соединений. Рассмотреть правила номенклатуры ИЮПАК.

Оборудование и реактивы: схема классификации органических соединений.


Ход урока


I. Организационный момент. Проверка домашнего задания

Учитель раздает нескольким ученикам варианты самостоятельных заданий на карточках. Для выполнения заданий разрешено пользоваться схемой классификации органических соединений и таблицей функциональных групп органических соединений. Во время

выполнения самостоятельных заданий учениками, проводите опрос

класса:

1) Что такое функциональная группа?

2) Перечислите известные вам ФГ. Какие классы органических соединений соответствуют им?

3) Какие соединения называются монофункциональными, полифункциональными, а какие — гетерофункциональными?






Вариант 1






  1. Основные типы номенклатуры органических соединений

Учитель начинает новую тему с объяснения смысла слова «номенклатура» (от лат. nomenclatura — роспись имен). Данное слово употребляется в двух значениях:

1) означает совокупность или перечень названий, терминов, употребляющихся в какой-либо отрасли науки, техники, искусства. Именно, в этом смысле, сегодня будет употребляться это слово. Мы будем обсуждать номенклатуру органических соединений, т. е. будем учиться давать названия этим соединениям.

2) Кроме того, это слово употребляется для обозначения круга должностных лиц, назначение и утверждение которых относится к компетенции какого-либо вышестоящего органа. В этом значении данное слово часто используется в средствах массовой информации, например, партийная номенклатура и др.

Далее учитель проводит урок в контексте учебника. Рассказываете о тривиальных названиях, появившихся в начале развития химии. Это исторически сложившиеся названия, появление которых часто было связано со способами получения, происхождения органических веществ, их свойствами, и часто просто случайными при чинами. Приводите примеры: уксусная, муравьиная, яблочная, щавелевая, винная кислота, молочный сахар, глицерин, глюкоза (гр. glykys — сладкий) и др. Эти названия широко применяются и в настоящее время.

Какие тривиальные названия классов органических соединений вам уже известны? (Ароматические соединения, алифатические или соединения жирного ряда.)

Далее учитель рассказывает о рациональной (лат. ratio — разум) номенклатуре, в основе которой лежит название простейшего представителя этого класса соединений. Любое органическое соединение рассматривается как производное простейшего представителя этого гомологического ряда. Поэтому при составлении названия по рациональной номенклатуре, к названию простейшего представителя добавляются названия заместителей - различных радикалов, с указанием их количества при помощи числительных. Дайте задание классу: составить структурные формулы веществ, рациональные названия которых приведены в учебнике. В ходе работы по составлению названий, учащиеся приобретут опыт, который им пригодится в дальнейшем. Пример, метиламин. Учащиеся выписывают 2 радикала рядом друг с другом и далее их соединяют посредством одной химической связи:




Учитель обобщает: данная номенклатура удобна для названия простых по строению соединений, для сложных веществ она не пригодна.

  1. Основы номенклатуры ИЮПАК

Далее учитель рассказывает, как в ходе бурного развития органической химии (конец XIX — XX вв.) возникали различные номенклатурные системы, основанные на научных принципах теории строения Бутлерова. В настоящее время принята систематическая номенклатура ИЮПАК (Международный союз теоретической и прикладной химии). Мы с вами рассмотрим один из вари антов этой системы, так называемую заместительную номенклатуру’, являющуюся наиболее универсальной. Объясните ребятам, что подробное рассмотрение правил этой номенклатуры будет про исходить в течение всего года при изучении новых классов соединений. На этом занятии мы ограничимся рассмотрением наиболее общих её принципов. Учитель приводит правила заместительной номенклатуры по учебнику. Учащиеся фиксируют в тетрадях основные её положения. По ходу урока учитель разъясняет термины, используемые для построения названия органического соединения:

Родоначальная структура — это главная цепь ациклической молекулы или основная циклическая система. От этой части названия, по определенным правилам строится название соединения. Отметьте, что родоначальное название (PH) может быть как систематическим, так и тривиальным.

Примеры: пентанол. PH — пентан (систематическое); этил- бензол — PH бензол (тривиальное).

В качестве заместителей могут выступать любые атомы или группы атомов, замещающие в исходном соединении атомы водорода.

В качестве префиксов (приставок) выступают УВ радикалы и не старшие характеристические группы.

В качестве суффиксов выступает только старшая характеристическая группа.

Учитель обращает внимание ребят на то, что понятие характеристическая группа (ХГ) практически равнозначна термину функциональная группа. Все ФГ, помещенные в табл. 3 (учеб.) при по строении названия соединений выступают как характеристические. Обратите внимание учащихся на то, что галогены, нитрогруппа обозначаются только в виде префиксов. Обозначение кратных связей идет сразу после корня. Построение названия соединения можно представить в виде схемы:




Таким образом, построение названия соединения состоит из нескольких этапов:

1) Выбор родоначальной структуры.

2) Выбор старшей ХГ и заместителей.

3) Обозначение кратных связей

4) Нумерация родоначальной структуры.

5) Написание названия (соединение всех частей воедино, отделение цифр друг от друга запятыми, от букв — дефисами). Далее рассматриваете применение принципов заместительной номенклатуры на примере соединения:



  1. Выбираете главную цепочку углеродных атомов (наиболее длинную). Для этого рассмотрите на доске все возможные варианты цепей:



  1. Выбираем старшую группу и заместители. Для этого воспользуемся данными, приведенными в учебнике. Ребята должны самостоятельно выбрать старшую группу— ОН (гидроксогруппу). УВ радикалы являются только заместителями!

Вывод: —ОН группа обозначается в суффиксе, а СН3 — в префиксе.

По данным табл. 3 (стр. 32), определяете суффикс для обозначения класса спиртов — ол. УВ радикал носит название — метил. При необходимости напомните ребятам, что название одновалентных радикалов образуются от названий соответствующих ПУВ, изменением окончания -ан на -ил.

Таким образом, основой названия является слово метилгептанол.

3) Кратные связи отсутствуют в соединении.

4) Нумерацию соединения начинаем с конца, к которому ближе гидроксильная группа:



Радикал метил оказался при углероде под номером 5, а гидроксогруппа при первом атоме углерода.

5) Данное соединение по правилам номенклатуры ИЮПАК носит название 5-метилгептанол-1. Закрепите данную тему самостоятельным заданием и первый, справившийся с заданием, ученик получает отличную отметку.

Дайте систематическое название веществу:



(2-гидроксипропановая кислота, тривиальное название — молочная кислота.)

Возможен обратный вариант работы, когда учитель выписывает структурную формулу соединения на доске вместе с названием и предлагает учащимся подробно объяснить его систематическое название.


1) В цепи 5 углеродных атомов, причем присутствует одна двойная связь. Поэтому основа названия — пентен.

2) В соединении отсутствуют характеристические группы, но есть два УВ заместителя, которые обозначаются с помощью префиксов.

3) Кратная связь обозначена окончанием -ен.

4) Атомы родоначальной структуры нумеруем с конца, к кото рому ближе двойная связь. Обозначаем присутствие в структуре заместителей: частица ди- указывает на их число, а положение в цепи обозначаем двумя цифрами 4,4 (т.е. обозначаем каждый радикал!). Кратная связь находится при втором атоме углерода, поэтому в конце названия указано её положение цифрой 2.


Домашнее задание:

Параграф 6, упр. 1-2.


Урок 13. Изомерия и номенклатура органических соединений.


Цели урока: Расширить общее представление о явлении изомерии, рассмотреть все типы структурной изомерии.

Оборудование и реактивы: модели органических молекул, имеющиеся в школьной лаборатории: шаростержневые, объемные.


Ход урока


  1. Организационный момент. Проверка домашнего задания

Учитель проверяет домашнее задание и вызывает несколько учеников к доске. Подробно рассмотрите упр. 1. Учащиеся должны уметь объяснять выбор суффиксов и префиксов, родоначальной структуры. Проверяете правильность составления структурных формул со единений из упр. 2:





  1. Структурная изомерия

Перед объяснением нового материала педагог проводит крат кий опрос учащихся:

1) Сформулируйте определение понятия «изомерия».

2) Какие вещества называются изомерами?

3) Кто дал научное объяснение явлению изомерии?

Учащимся известно, что причиной изомерии является различный порядок расположения атомов в молекуле. Изомеры имеют одинаковый количественный и качественный состав, одинаковую молекулярную формулу, но разное химическое строение. Учитель просит ребят охарактеризовать изомеры бутана, используя записи в тетрадях (урок 2). Учащиеся отмечают, что физические свойства изомеров бутана различны (данные таблицы), но химические подобны, т. к. эти соединения принадлежат к одному классу органических соединений. После краткого повторения известных данных об изомерии, учитель переходит к рассмотрению этой темы на более высоком теоретическом уровне. Объяснение будет более наглядным если все необходимые данные представить в виде следующей схемы:



Предложите ребятам перенести данную схему в тетради. Учитель объясняет материал, двигаясь сверху вниз по схеме. Различают 2 вида изомерии: структурную и пространственную. Структурными называются изомеры, имеющие различный порядок связи атомов в молекуле. Пространственные или стереоизомеры (другое название) имеют одинаковый порядок связи атомов в молекуле, но отличаются их взаимным расположением в пространстве.

Далее учитель рассматривает три вида структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, положения функциональной группы или кратной связи и межклассовую.

Изомерия углеродного скелета хорошо знакома учащимся, крат ко повторите её на каком-либо примере. Дайте названия полученным изомерам:



Как следует из структурных формул, данный вид изомерии обусловлен различным порядком связи между атомами С в углеродной цепи (или скелете). Предложите учащимся самостоятельно охарактеризовать порядок связи между атомами углерода. Примерный вариант правильного ответа: В случае 2-метилбутана родоначальная структура состоит из 4 атомов С, при втором атоме углерода находится УВ заместитель. Таким образом, в структуре присутствуют 3 первичных атома С, I — вторичный, 1 — третичный атом С.

В случае 2,2-диметилпропана родоначальная структура состоит из 3 атомов С, при втором атоме углерода находятся два УВ заместителя. Таким образом, в структуре присутствуют 4 первичных атома С и 1 — четвертичный атом С.

Ещё раз отметьте, что физические свойства таких изомеров не значительно отличаются, но химические свойства похожи. Предложите ребятам самостоятельно собрать из моделей молекул изомеры какого-либо предельного углеводорода.

Изомерия положения вызвана различным положением ФГ, заместителя или кратной связи при одинаковом строении углеродного скелета. Рассмотрите данный вид изомерии на приведенных ниже примерах. Вместе с классом даете названия представленным соединениям:


Учитель поясняет, что PC в первом и во втором случае содержит неразветвленную цепь из 4 углеродных атомов. Отличаются данные изомеры только положением тройной связи. В первом случае кратная связь находится при первом (первичном) атоме С, в другом случае — при втором. Далее рассмотрите изомеры, отличающиеся положением заместителей.


Предложите ребятам самостоятельно составить изомеры, отличающиеся положением функциональной группы, например гидроксогруппы:



Межклассовая изомерия обусловлена тем, что некоторые классы органических веществ имеют одинаковую общую молекулярную формулу. Многие ребята помнят с прошлого года общие формулы предельных УВ, непредельных УВ и др. Предложите учащимся на звать их. В ходе обсуждения выяснится, что ПУВ (СпН2п+2) межклассовых изомеров не имеют, т. к. подобной формулы нет у других классов соединений. УВ ряда этилена и циклоалканов имеют общую формулу СпН2п

Таким образом, все соединения этих двух классов, имеющие одинаковое число атомов С являются межклассовыми изомерами. Приводите примеры изомеров из учебника, составляете общую молекулярную формулу для гексена и циклогексана — С6Н12.

Отметьте, что предельные одноатомные спирты и простые эфиры (предельные) также имеют общую молекулярную формулу: СпН2п+1,ОН. Даете задание классу: составить структурные и молекулярные формулы бутанола-1 и диэтилового эфира. Учащиеся убедятся, что данные вещества имеют одинаковую молекулярную формулу: С4Н10О, значит являются изомерами.

Будут ли отличаться свойства этих веществ?

(Физические и химические свойства межклассовых изомеров должны сильно отличаться друг от друга, т. к. эти соединения относятся к разным классам органических соединений.)


Домашнее задание:

§ 7, упр. 1 — 3.


Урок 12. Пространственная изомерия.

Цели урока: Дать начальные представления о пространственной изомерии и её видах.

Оборудование и реактивы: шаростержневые и объемные модели молекул.


Ход урока


  1. Организационный момент. Проверка домашнего задания

Во время проверки домашнего задания обратите особое внимание на упр. 3. Подробно разобрав это задание, вы закрепите знания учащихся по двум важным понятиям в химии — гомологам и изомерам. В случае возникновения трудностей при его решении предложите учащимся простой способ нахождения изомеров среди структурных формул веществ: для этого необходимо составить молекулярные формулы всех представленных соединений (со считать число атомов С и Н). Если молекулярные формулы веществ одинаковые — это изомеры. Если же формулы отличаются на несколько метиленовых групп (СН2), то эти вещества могут быть гомологами.

Вещества-изомеры:

  1. Изомеры гексана (С6Н14):




III. Все изомеры гексана (№ 1, 3, 6) являются гомологами изомеров пентана (№ 2, 4, 5), т.к. данные соединения принадлежат к одному гомологическому ряду алканов и отличаются друг от друга по составу молекул на одну группу СН2 (метиленовая разность).

  1. Пространственная изомерия

Учитель отмечает, что новая тема — пространственная изомерия — является достаточно сложной, поэтому учащимся необходимо проявить особое внимание на данном уроке. Далее сообщаете, что пространственная изомерия (или стереоизомерия) бывает двух типов: геометрическая и оптическая. Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи и циклы. В таких соединениях невозможно свободное вращение атомов угле рода вокруг двойной связи. Обратите внимание ребят на рис. 5 (учеб. стр. 23), изображающей строение молекулы этилена. Напомни те ребятам, что строение молекул алкенов плоскостное, 3 гибридных облака расположены в одной плоскости, образуя сигма-связи, а негибридные облака расположены в перпендикулярном направлении и образуют пи-связь. Если какой-либо атом углерода начнет вращаться вдоль линии связи, то произойдет разрыв п-связи, на рушится боковое перекрывание пи-электронных облаков. Таким образом, атомы С, связанные двойной связью, свободным вращением не обладают, как в случае одинарных связей в молекуле.

этилена 2 атома С соединены с 4 атомами водорода, поэтому нет разницы в их пространственном расположении и нет пространственной изомерии.

Далее учитель предлагает ребятам изобразить структурные изомеры бутена:


Акцентируйте внимание учеников на атомах С, связанных двойной связью. Даете задание классу: указать изомер у которого оба атома С, находящиеся при двойной связи, обладали бы разными заместителями. В первом и во втором случае, первичный атом С связан с 2 атомами Н, т.е. с двумя одинаковыми заместителями. Только в случае бутена-2, углеродные атомы связаны с разными заместителями — одним атомом Н и радикалом СН3-. Для большей наглядности следует изобразить развернутые структурные формулы изомеров в обоих случаях (бутен-1 и бутен-2). При самостоятельном написании структурных формул у учащихся, сформируются навыки составления пространственных изомеров.


При изменении положения атомов заместителей в первых двух случаях, пространственные структуры не изменяются, вещества остаются прежними. Иное дело бутен-2. При изменении положения атомов заместителей получаются разные вещества.


Учитель демонстрирует шаростержневые и объёмные модели молекул бутена-2. Обращаете внимание на порядок связи атомов С в этих молекулах: он совершенно одинаков, но концевые метальные группы по-разному расположены в пространстве. Если заместители расположены по одну сторону от плоскости двойной связи (или цик- па), получается цис-изомер, если по разные стороны — транс-изо- мер. Геометрические изомеры — это разные вещества, принадлежащие одному классу органических соединений, поэтому они отличаются физическими константами, но обладают схожими химическими свойствами. Таким образом, геометрическая изомерия возникает в случае, если 2 атома С при двойной связи, связаны (каждый) с двумя разными заместителями. Если хотя бы один атом С связан с одинаковыми заместителями, то геометрическая изомерия невозможна.

Оптическая изомерия возникает только в том случае, если молекула обладает асимметрическим центром, т.е. атомом С связанным с 4 разными заместителями. Далее рассматриваете пример из учебника: а-аминопропионовую кислоту:


Отметьте, что оптические изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, одинаковое химическое строение, физические и химические свойства, но отличаются способностью вращения плоскополяризованного света.

В завершении урока рассмотрите упр. 6.

а) Для алкана С6Н14 возможна только изомерия углеродного скелета.


б) Такую формулу (С3Н80) могут иметь спирты и простые эфиры. Изомеры пропилового спирта (изомерия положения):

1) пропанол-1 СН3-СН2-СН2-ОН


Межклассовая изомерия: СН3—О—С2Н5 метилэтиловый эфир (класс простых эфиров).




в данном случае имеет место изомерия углеродного скелета и изомерия положения гидроксогруппы.

Межклассовая изомерия :

С2Н5—О—С2Н5 диэтиловый эфир

СН3—О—С3Н7 метилпропиловый эфир

г) Формулу С4Н8 могут иметь алкены и циклоалканы.

Поэтому, в данном случае возможна изомерия углеродного скелета, изомерия положения, геометрическая изомерия и межклассовая изомерия.


Цис-, транс-изомеры возможны только для бутена-2. Для остальных изомеров бутена геометрическая изомерия невозможна, т.к. атомы С при двойной связи соединены с одинаковыми заместителями (двумя атомами Н).





д) С4Н9С1 — галогенопроизводное предельного углеводорода. Поэтому, в данном случае возможна изомерия углеродного скелета и изомерия положения заместителя.

Изомерия углеродного скелета:


Изомерия положения:


Изомерия углеродного скелета и изомерия положения заместителя:



Домашнее задание:

§ 7 (до конца), упр. 4, 5, 7.


Урок 17. Типы химических реакций в органической химии

Цели урока: Ознакомить учащихся с классификацией органических реакций по характеру химических превращений. Рассмотреть реакции замещения и присоединения.


Ход урока


  1. Организационный момент Педагог сообщает результаты контрольной работы. Разбираете ошибки учащихся у доски, отвечаете на вопросы.

  2. Классификация органических соединений по характеру химических превращений Объяснение нового материала целесообразно начать с повторения типов химических реакций, изученных в курсе неорганической химии. Для каждого типа реакции желательно привести химическое уравнение:





Учащиеся вместе с педагогом дополняю т приведенную классификацию реакциями — эндо- и экзотермическими, обратимы ми, необратимыми и окислительно-восстановительными. Учитель сообщает, что все рассмотренные признаки классификации сохраняются и для органических реакций, но с определенными особенностями, рассмотрению которых будет посвящено данное занятие. Например, большинство неорганических реакций протека ют с высокой скоростью, в отличие от органических реакций, которые протекают гораздо медленнее, и для осуществления которых часто необходимо присутствие катализаторов. Неорганические реакции принято изображать в виде химического уравнения с обязательным соблюдением стехиометрических соотношений и таком равенства, органические реакции изображают в виде схемы, которая указывает только исходные вещества, основной продукт реакции и условия осуществления реакции, поэтому вместо знаки равенства используют стрелку (—>). Кроме того, часто используется сокращенная запись уравнений органических реакций, на пример:


Над стрелкой указывают условия проведения реакций и реагенты (hv, Сl2), а под стрелкой со знаком минус побочный (не главный) продукт реакции — НСl.

Кроме того, в неорганических реакциях реагирующие вещества, как правило «равноправны», в то время как в органических реакциях принято выделять — субстрат (основное соединение) и реагент — вещество, молекула которого обладает, как правило, более простым строением.

Органические реакции по структурному признаку можно разлепить на 4 основные типа: замещения, присоединения, отщепления и перегруппировки.

  1. Реакции замещения

Учитель формулирует определение реакций замещения, как реакций, в результате которых происходит замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле на другие атомы или группы атомов. И данный тип реакций способны вступать предельные и ароматические соединения. Рассматриваете примеры из учебника. Определите субстрат и реагент в данных процессах



В качестве демонстрационного эксперимента учитель выполняет третью реакцию. Разъясняете особенности каждой реакций замещения: в молекуле метана один атом водорода заместился на атом хлора. Реагентом является простое вещество — хлор. В результате образовалось хлорпроизводное соединение метана — хлорметан, побочным продуктом этой реакции является хлороводород.

Во второй реакции, в молекуле метилового спирта произошло замещение гидроксильной группы на атом брома. Реагентом является сложное вещество — бромоводородная кислота. В результате образова лось бромопроизводное соединение метана — бромметан. В качестве побочного продукта образовалась вода. Учащиеся могут заметить, что данная реакция похожа на неорганическую реакцию обмена, в которой 2 сложных вещества обмениваются своими составными частями. Учитель должен разъяснить, что в органической химии такие реакции относят к реакциям замещения, природа реагента (простое или сложное вещество) значения не имеет. Понятие «ре акции обмена» в органической химии отсутствует.

Третью реакцию учащиеся должны охарактеризовать самостоятельно, т.к. она подобна реакциям замещения в неорганической химии: атом активного металла вытесняет (замещает) атом водорода из молекулы уксусной кислоты. В результате образуется соль — ацетат натрия и выделяется газообразный водород.

После проведения сравнительного анализа рассмотренных ре акций с неорганическими реакциями замещения, отметьте особенности органических реакций замещения: в реакцию со сложным веществом (субстратом) могут вступать как простые, так и сложные реагенты (отличие от неорганических реакций замещения, в которых участвуют простое и сложное вещество).

В случае сильного класса, учитель рассматривает реакцию замещения в ароматическом кольце. Например, реакция нитрования бензола.


В данной реакции нитрогруппа (ФГ) —N02 встает на место атома водорода, в качестве побочного продукта образуется вода.

  1. Реакции присоединения

Далее определяете реакции присоединения, как реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих веществ соединяются в одну. В реакции присоединения могут вступать ненасыщенные соединения: алкены, алкины, арены и соединения, содержащие циклы. В качестве реагента могут выступать разные вещества: Н2, Наl2, HHal, Н20. В зависимости от типа используемого реагента различают следующие реакции:




Учитель рассматривает примеры реакций присоединения по учебнику. При изучении химических свойств каждого класса соединений будут специально оговариваться условия проведения каждой из ре акций присоединения. В органической химии большое значение имеют условия выполнения эксперимента: температура, катализатор и др.

Таким образом, если в неорганических реакциях соединения оба компонента «равноправны», то органические реакции присоединения предполагают присоединение чего-то меньшего к чему-то большему и главному. В этом заключается их особенность. Учащиеся перечисляют реагенты, которые присоединяются к основному веществу (субстрату) в рассмотренных реакциях.

В завершении темы учитель рассказывает об особом типе реакций присоединения — реакции полимеризации. Формулируете определение реакций полимеризации, как процесса соединения множества молекул низкомолекулярных веществ в крупные молекулы полимера. Приводите уравнение реакции полимеризации этилена, отмечаете мономер (этилен), даете название полимеру и оговариваете условия проведения процесса (учеб.).

Закрепляете рассмотренную тему выполнением следующего задания. Определить тип реакций:



Домашнее задание:

§ 8 (до 45 стр.), упр. 1. (а, в, ж).


Автор
Дата добавления 25.02.2016
Раздел Химия
Подраздел Конспекты
Просмотров344
Номер материала ДВ-485012
Получить свидетельство о публикации

Похожие материалы

Включите уведомления прямо сейчас и мы сразу сообщим Вам о важных новостях. Не волнуйтесь, мы будем отправлять только самое главное.
Специальное предложение
Вверх