Практическая работа №4. Тема: Генетическая связь между классами органических соединений.

                                              Практическая работа №4

      Тема: Генетическая связь между классами органических соединений.

      Цели: рассмотреть генетическую связь между типами углеводородов и классами органических соединений; развивать умения приводить примеры и составлять уравнения химических реакций, раскрывающих генетические связи между веществами различных классов соединений; обобщить и систематизировать знания учащихся об углеводородах и их производных на основе сравнительной характеристики их свойств; формировать навык самообразования учащихся.

      Образовательные результаты: развивать умения составлять уравнения реакций, доказывающих генетическую связь  между     классами соединений.

      Задачи практического занятия:

1.Повторить теоретический материал по теме практической работы.

2.Ответить на вопросы для закрепления теоретического материала.

3.Выполнить задания, характеризующие генетическую связь  между классами       органических соединений.

4.Оформить отчет.

      Обеспеченность занятия:

1.Учебная  литература:

 Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Химия для профессий и специальностей технического профиля, учебник для студ. учреждений сред. проф. образования. — М., 2014.

2.Справочный  материал:

- Периодическая система элементов Д.И.Менделеева.

3.Технические средства обучения:

-Компьютер, проектор, электронный носитель.

- Тетрадь для практических работ по химии, ручка.

                                           Краткие теоретические сведения

     Генетической связью – называется связь между веществами разных классов,

 основанная  на их взаимопревращениях и отражающая единство их происхождения, то есть генезис веществ. Что же означает понятие  «генетическая связь»

1.Превращение веществ одного класса соединений в вещества других классов.

2.Химические свойства веществ.

3.Возможность получения сложных веществ из простых.

4.Взаимосвязь простых и сложных веществ всех классов веществ.

Понятие генетического ряда веществ, который  является частным проявлением генетической связи.    

  Генетическим называют  ряд веществ – представителей разных  классов веществ

являющихся соединениями одного химического элемента, связанных    взаимопревращениями и отражающими общность происхождения этих веществ.

     Если основу генетического ряда в неорганической химии составляют вещества, образованные одним химическим элементом, то основу генетического ряда в органической химии (химии углеродных соединений) составляют вещества с одинаковым числом атомов углерода в молекуле.  Например:

C₂H₆ →C₂H₄→ C₂H₅OH→CH₃CHO → CH₃ – COOH →CH₂Cl – COOH →NH₂CH₂COOH

Этан           этен          этанол             этаналь                уксусная кислота     хлорэтановая кислота   аминоэтановая к-та

алкан         алкен        алканол           алканаль              карбоновая кислота хлоркарбоновая кислота аминокислота

1.C₂H₆ → C₂H₄ + H_{2  ;}                                                          2.C₂H₄ + H₂O → C₂H₅ OH

3.C₂ H₅OH + [O] → CH₃CHO + H₂O;             4.CH₃CHO + [O] → CH₃COOH

5.CH₃COOH + Cl₂ → CH₂Cl  - COOH;           6.CH₂Cl  - COOH + NH₃ → NH₂ CH₂ – COOH + HCl

       Между гомологическими рядами углеводородов существует генетическая связь, которая обнаруживается в процессе взаимного превращения этих веществ. Для перехода от одной группы веществ к другой используют процессы: дегидрирование, гидрирование, циклообразование и другие. Так можно осуществить большинство переходов, однако, этот способ получения углеводородов не является  универсальным. Стрелками в схеме указаны углеводороды, которые непосредственно можно превратить друг в друга одной реакцией.

 Схематически это выглядит так:

 

    Углеводороды, спирты, альдегиды и карбоновые кислоты генетически связаны между собой. При этом можно проследить постепенное усложнение строения веществ. Перечисленными классами далеко не исчерпывается круг органических соединений. Разнообразные преобразования кислот и других веществ обусловливают появление новых классов и, таким образом, дальнейшее развитие разнообразия органических соединений. Прослеживая связь веществ в направлении их усложнения, можно заметить, что простейшими первичными «кирпичиками» являются углеводороды, от которых можно перейти к галогенопроизводным, спиртам и т.д.

  Задания для практической работы:

       Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения. Назовите получившиеся вещества. Укажите условия протекания реакций.

Задание № 1. С→ СН₄→С₂Н₆→С₂Н₄→С₂Н₂→—>С₆Н₆→С₆Н₅СI

Задание № 2.СаСО₃ → СаО → СаС₂ → С₂Н₂→ ^{тримеризация, С(акт)} Х 

Задание № 3.СН₄  С₃Н₈  С₃Н₇Сl  Х  СО₂.

Задание № 4. Этан→ этен→ этин→бензол.

Задание № 5. С₃Н₈→С₃Н₆→С₃Н₇СI→С₆Н₁₄→C₆Н₁₂→С₆Н₆ → С₆Н₅Вr.

Задание № 6. Ацетилен → → этилен → этанол → уксусный альдегид → уксусная кислота.

Задание № 7. С→ СН₄→С₂Н₂→ C₆Н₆ → С₂Н₅ Br →С₆Н₅ ОН

Задание №8. CН₄ → C₂H₂ →  СН₃-СН=О → СН₃-СООН→этиловый эфир уксусной кислоты

                                      ↓

                                   C₂H₅ОН

Задание № 9.  CН₄ →  C₂H₂ → C₂H₄→  C₂H₅ОН → СН₃-СН=О → СН₃-СООН

Задание № 10. СaC₂ → C₂H₂ →  C₂H₄ → C₂H₅CI → C₂H₅ОН → СН₃-СН=О→ СН₃-СООН                                

                                      ↓

                                   C₂H₅ОН                 

Задание № 11. СН₄ → СO₂ → С₆Н₁₂О₆ → (С₆Н₁₀O₅)_n

Задание № 12.Из предложенных веществ составьте 2 генетических ряда:С₂Н₂, С₃Н₈, С₂Н₄, С₂Н₆, С₄Н₁₀, СН₃-СН=СН₂, С₆Н₆, С₉Н₁₂, СН₄,С₂Н₅СООН, С₃Н₄,С₂Н₅О-ОССН₃,C₂H₅-OH.

      Вопросы для закрепления теоретического материала к практическому занятию:

1.Дайте определения понятий: «генетическая связь», «генетический ряд веществ».

2.В чем выражается генетическая связь между углеводородами?

3. Перечислите названия реакций, которые вы записывали при выполнении заданий.

4.Какая группа веществ лежит в основе большинства генетических цепочек?

     Порядок выполнения отчета по практической работе

1. В тетради для выполнения практических работ напишите тему практической работы: «Генетическая связь между классами органических соединений».

2.Далее должно быть заглавие «Задание №1», «Задание №2» и т.д.     и составление  уравнений реакций по  осуществлению генетических превращений.

Список рекомендуемой литературы:

1.Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Химия для профессий и специальностей технического профиля, учебник для студ. учреждений сред. проф. образования. — М., 2011.

2. Габриелян О.С., Лысова Г.Г. Химия. Тесты, задачи и упражнения, учеб. пособие для студ. учреждений сред. проф. образования. — М., 2011.