Практические и лабораторные работы по дисциплине Химия профессии Повар, кондитер.

Тест  по теме: Изомерия органических веществ.

1.Изомерами являются

1.Бензол и толуол  

  2. Пропанол и пропановая кислота 

3  .Этанол и диметиловый эфир

4.      Этанол и фенол

2. Изомерами являются

       1. Бензол и фенол  

      2. Гексан и 2-метилпентан

3. Метан и метанол

4. Этанол и уксусная кислота

3.Изомером бутановой кислоты является

1.Бутанол

2.Пентановая кислота

3.Б утаналь

4. 2- метилпропановая кислота

4.У циклоалканов не может быть изомеров

1. Положения двойной связи

2. Углеродного скелета

3 Положения радикалов

4. Межклассовой

5. Структурным изомером н-гексана является

1. 3-этилпентан

2.2-метилпропан

3. 2,2 – диметилпропан

4. 2,2 диметилбутан

6. Изомерами являются

1. Пентан и пентадиен

2. Уксусная кислота и метилформиат

3. Этан и ацетилен

4. Этанол и этаналь

7.В виде цис-  и транс- изомеров может существовать

1. Этилен

2. Пропилен

3. Бутен-1

4. Бутен-2

8. Бутанол-1 и бутанол-2 являются

1. Одним и тем же веществом.

2. Изомерами по углеродной цепи

3.Изомерами положения

4. Геометрическими изомерами

9. Межклассовым изомером предельной карбоновой кислоты является

1. Простой эфир

2. Сложный эфир

3. Альдегид

4. Спирт

10. Диэтиловый эфир является изомером

1. Бутановой кислоты

2. Бутанола

3. Бутаналя

4. Пропанола

Задание по теме: «Типы химических реакций в органической химии»

Напишите получение следующих веществ, назовите тип реакции.

Получение хлорбутана из бутана

Получение 2-хлорпентана  из  пентена-1

Получение пропилена из пропанола

Получение из пропана,  пропена

Получение из бутанола, бутена

Получение из этилена этана

 Ответы на тест

1-3                    6-2

2-2                     7-4

3-4                    8-3

4=1                  9-2

5-4                      10-2

Лабораторная работа

Тема: Изготовление моделей молекул углеводородов. Обнаружение углерода и водорода в органических соединениях.

Описание опыта Схемы реакций Наблюдения и выводы

Задание 1. Изготовление моделей молекул углеводородов.

А) Собрать шаростержневую модель молекулы метана и молекулы циклопропана.

Зарисуйте модели молекулы метана и молекулы циклопропана. На структурных формулах укажите длину, прочность, направленность химических связей, взаимное влияние атомов, предскажите свойства родоначальников гомологических рядов.

Б) Построить шаростержневую модель пропана.

Kакая из связей С–Н в молекуле пропана будет активнее участвовать в реакции галогенирования? Почему? (Указать смещение электронной плотности.) Заместите в модели пропана атом водорода на атом хлора. Запишите структурную формулу и назовите продукт. Kаким образом будет влиять атом хлора на дальнейшее замещение? (Покажите электронный эффект на схеме.)

Задание 2. Обнаружение углерода и водорода в органических соединениях.

А) Определение углерода пробой на обугливание.

На металлический шпатель нанесите стеклянной палочкой немного муки и нагрейте в пламени спиртовой горелки.

Составьте уравнение происходящей реакции. Какое вещество образовалось в результате реакции?

Б) Определение углерода и водорода сожжением вещества с оксидом меди (II).

В сухой пробирке смешайте (1:3) сахарозу с оксидом меди (II), засыпьте оксидом меди (II) смесь сверху. В верхнюю часть пробирки (под пробку) поместите комок ваты, на которую добавьте немного безводного сульфата меди (II). Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и укрепите в зажиме лабораторного штатива. Опустите газоотводную трубку в пробирку с известковой водой (или баритовой водой). Проверьте герметичность прибора и нагрейте смесь. После изменения цвета смеси веществ, прекратите нагревание, разберите прибор.

Напишите уравнения происходящих реакций.

Какие вещества образовались?    Общий вывод о проделанной работе:

Природные источники углеводородов

1.    Дополните фразу «Главным компонентом природного газа является __» (выберите ответ):

а) этан; б) метан; в) бутан; г) бензол; д) СН₄ (1 балл).

2.    Дополните фразу «Природный газ используется как__» (вы­берите ответ):

а) сырье для получения ацетилена, так как в его составе имеется метан;

б)  топливо, так как при сгорании природного газа выделяется
много тепла и природный газ относительно дешев;

в) в медицине, т.к. этот газ облегчает дыхание;

г) сырье для получения трихлорметана (хлороформа), применяе­мого в медицине (1 балл).

3.   Дополните фразу «Попутный  газ отличается от природного
тем, что __» (выберите ответ):

а) не отличается;

б) состоит из одинаковых соединений, но в разных объемных от­ношениях;

в) содержит большее количество тяжелых углеводородов;

г) не содержит метана (1 балл).

4.   Дополните фразу «Нефть – это__» (выберите ответ):

а) чистое сложное вещество, состоящее из  углерода и водорода;

б) смесь веществ, представляющая собой раствор газообразных и
твердых углеводородов в жидких; эта смесь имеет переменный
состав в зависимости от местонахождения в природе;

в) смесь постоянного состава, состоящая из различных веществ;

г) смесь неорганических соединений (1 балл).

5.    Дополните фразу «Из нефти получают__» (выберите ответ):

а)  бензин;

б) керосин;

в) бензин, керосин, лигроин;

г) лигроин, бензин, керосин, газойль, мазут и продукты их переработки;

д) все ответы правильные, но отличаются полнотой;

е)  все ответы неправильные (1 балл).

6.   Дополните фразу «Для получения бензина, лигроина, керосина,
газойля и мазута нефть подвергают__» (выберите ответ):

а) простой перегонке:

б)   многократной перегонке;

в) ректификационной перегонке;

г) крекингу (I балл).

7.   Дополните фразу «Процесс, при  котором  происходит многократное испарение и конденсация различных соединений, называется __» (выберите ответ):

а) крекингом;

б) ректификационной перегонкой;

в) простой перегонкой;

г) перегонкой (1 балл).

8.   Дополните фразу «Процесс распада молекул сложных (тяжелых)
углеводородов до более простых под действием высокой темпера­
туры и катализаторов называется __             » (выберите ответ):

а) крекингом;

б)   термическим крекингом;

в)   ректификационной перегонкой:

г) каталитическим крекингом (1 балл).

9.   Дополните фразу «Бензин термического крекинга__» (выбе­рите ответ):

а)   не реагирует с бромной водой, так как состоит из предельных
углеводородов;

б)   обесцвечивает бромную воду, так как в его состав входят непредельные углеводороды;

в)   взаимодействует с КМпО (перманганатом калия), так как в

его составе содержатся непредельные углеводороды, способные к окислению в «мягких» условиях;

г)   не реагирует с КМпО, так как состоит из алканов (2 балла).

10.Дополните фразу «Нефть является__» (выберите ответ):

а) экологически вредным веществом, так как отрицательно влия­ет на растения и животных, отравляя их за счет наличия в ней
вредных для данных организмов соединений;

б)   экологически безвредным веществом;

в) экологически полезным веществом, так как содержит вещест­ва, необходимые для жизнедеятельности большинства живых
организмов;

г) полезным или вредным веществом в зависимости от условий   (1 балл).

Лабораторная работа № 

ПРЕДЕЛЬНЫЕ, НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ 
УГЛЕВОДОРОДЫ

Вопросы для самоподготовки:

1.  Какие виды изомерии наблюдаются у предельных и непредельных углеводородов?

2.  Изобразите структурные формулы всех углеводородов, молекулярная формула которых С₅Н₁₀. Подпишите под ними названия.

3.  Какие реакции называются реакциями полимеризации? Напишите уравнение реакции полимеризации пропилена.

4.  Напишите уравнение реакции горения пропилена и его взаимодействия с бромной водой и перманганатом калия.

5.  Напишите уравнение реакции взаимодействия пентена с хлороводородом и хлором.

Цель занятия: познакомиться с основными химическими свойствами углеводородов на примере предельных, непредельных и ароматических углеводородов.

Реактивы: гексан С₆Н₆, спирт этиловый С₂Н₅ОН 96%, карбид кальция CaC₂, полиэтиленовая крошка или полоски пленки, бромная вода Br₂ (aq), раствор перманганата калия KMnO₄, подкисленный серной кислотой (1 мл конц. серной кислоты на 100 мл р-ра перманганата), гидроксид натрия NaOH 1 Н, кислота соляная HCl 2 Н, ацетон (CH₃)₂O.

Оборудование: спиртовая горелка, спички, штатив для пробирок с держателем, пробка с газоотводной трубкой, промытый песок (или пемза, или кусочки пористой керамики для равномерного кипения).

ОПЫТ 1. ИЗУЧЕНИЕ СВОЙСТВ ГЕКСАНА

В две пробирки налить по 1–2 мл гексана С₆Н₁₄. В одну из пробирок прибавить 1 мл бромной воды (получить у преподавателя или лаборанта), а в другую – раствор перманганата калия. Содержимое обеих пробирок осторожно взболтать. Хорошо ли растворим гексан в воде? Произошло ли обесцвечивание раствора перманганата калия и бромной воды. Почему не произошло изменение окраски?

ОПЫТ 2. ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНА И ИЗУЧЕНИЕ ЕГО СВОЙСТВ

(опыт проводится под тягой!)

а. Для опыта необходимо собрать прибор для получения газов, в соответствии с рис. 1. Этилен получают нагреванием смеси этилового спирта и серной кислоты. Для этого в пробирку налить 1 мл спирта и 3 мл концентрированной серной кислоты. Добавлять следует именно кислоту к спирту, а не наоборот, при этом кислоту нужно приливать постепенно, перемешивая смесь в пробирке. Затем добавить в пробирку 1-2 шпателя чистого песка или кусочек пористой керамики для равномерного кипения смеси. Закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Закрепить пробирку наклонно в лапке держателя на штативе, как это показано на рис. 1, и осторожно нагреть. Сразу же приступить к исследованию свойств выделяющегося газа.

Рис. 1. Получение этилена

б. В две чистые пробирки налить по 2–3 мл раствора перманганата калия и бромной воды (получить у преподавателя или лаборанта). Опустить газоотводную трубку сначала до дна пробирки с бромной водой и пропустить через неё выделяющийся газ. Что наблюдается по мере пропускания газа? Затем аналогичным образом пропустить газ через раствор перманганата калия. Самостоятельно записать уравнения реакций получения этилена и его взаимодействия с бромной водой. Окисление этилена перманганатом калия выражается уравнением:

Растворы оставьте для сравнения.

в. Направить конец газоотводной трубки вертикально вверх и поджечь этилен. Описать, чем отличается цвет и яркость свечения этиленового пламени от пламени обычного бытового газа, который представляет собой смесь пропана и бутана. Самостоятельно записать уравнение реакции горения этилена.

ОПЫТ 3. ПОЛУЧЕНИЕ АЦЭТИЛЕНА И ИЗУЧЕНИЕ ЕГО СВОЙСТВ

Для опыта необходимо собрать прибор для получения газов, аналогичный, использованному в опыте № 2, (рис. 2). В пробирку поместить 
1–2 кусочка карбида кальция, закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Закрепить пробирку в лапке держателя на штативе, как показано на рис. 2. Сразу же приступить к исследованию свойств выделяющегося газа.

Рис. 2. Получение ацетилена

б. В две чистые пробирки налить по 2–3 мл раствора перманганата калия и бромной воды (получить у преподавателя или лаборанта). Опустить газоотводную трубку сначала до дна пробирки с бромной водой и пропустить через неё выделяющийся газ. Что наблюдается по мере пропускания газа? Затем аналогичным образом пропустить газ через раствор перманганата калия. Записать уравнения реакции получения ацетилена, подписать в уравнении названия всех исходных веществ и продуктов реакции.

Окисление ацетилена перманганатом калия можно отобразить следующим уравнением:

Самостоятельно записать уравнение реакции ацетилена с бромной водой. Сравните результаты этого опыта с результатами опытов № 1 
и № 2.

в. Направить конец газоотводной трубки вертикально вверх и поджечь этилен. Описать, чем отличается цвет и яркость свечения ацетиленового пламени от этиленового и от пламени обычного бытового газа, который представляет собой смесь пропана и бутана. Записать уравнение соответствующей реакции горения ацетилена.

ОПЫТ 4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПОЛИЭТИЛЕНА С РАСТВОРАМИ 
КИСЛОТ, ЩЕЛОЧЕЙ И ОРГАНИЧЕСКИМИ РАСТВОРИТЕЛЯМИ

Для опыта взять 4 пробирки в каждую поместить по 2–3 гранулы полиэтиленовой крошки или полоску пленки. Далее в пробирки с полиэтиленом налить по 1–2 мл раствора серной или соляной кислоты (первая пробирка), раствора щелочи (вторая пробирка), этилового спирта (третья пробирка) и ацетона (четвертая пробирка).

Результаты опыта представить в виде табл. 3.

Таблица 3

№ пробирки	Наблюдаемые явления
	Раствор  кислоты	Раствор  щелочи	Этиловый спирт	ацетон

Сделать вывод, устойчив ли полиэтилен к действию кислот и щелочей? Происходит ли растворение полиэтилена в органических растворителях (этиловый спирт, ацетон)?

ОПЫТ 5. ИЗУЧЕНИЕ СВОЙСТВ БЕНЗОЛА

В две пробирки налить по 1 мл бензола. В одну из пробирок прибавить бромной воды (получить у преподавателя или лаборанта), а в другую раствор перманганата калия. Содержимое обеих пробирок осторожно взболтать. Хорошо ли растворим бензол в воде? Произошло ли обесцвечивание раствора перманганата калия и бромной воды. Чем это можно объяснить? Сравните результаты этого опыта с результатами опыта № 1 и № 2.

Лабораторная работа № 

ОДНОАТОМНЫЕ, МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ

Рекомендуемый библиографический список: [1, гл. 3], [2, гл. 4, 22], [3, гл. 15].

Вопросы для самоподготовки:

1.   Изобразите структурны формулы всех спиртов молекулярная форма которых С₅Н₉ОН, подпишите их названия.

2.   Составьте уравнение реакции окисления 1‑пропанола и 2‑пропанола. В чем сходство и отличие молекул полученных веществ.

3.   Охарактеризуйте физические свойства предельных спиртов. Какое их физиологическое действие на живые организмы.

4.   Запишите уравнения реакций взаимодействия этиленгликоля с металлическим натрием и азотной кислотой, подпишите названия продуктов реакции.

5.   Запишите уравнения реакций взаимодействия толуола с хлором и азотной кислотой.

Цель занятия: познакомиться с основными химическими свойствами одноатомных, многоатомных спиртов и фенолов.

Реактивы: спираль медная, спирт этиловый С₂Н₅ОН 96%, гидроксид натрия NaOH 1 Н, кислота соляная HCl 2 Н, сульфат меди CuSO₄ 1 Н, водный раствор  глицерина C₃H₈O₃ 3:1, водный раствор фенола C₆H₅OH, раствор хлорида железа (III) FeCl₃ 0,1 Н, бромная вода Br₂(aq), кристаллический фенол в банке или бюксе с притертой крышкой.

Оборудование: спиртовая горелка, штатив для пробирок с держателем,

ОПЫТ 5. ОБРАЗОВАНИЕ ТРИБРОМФЕНОЛА

В пробирку поместить 1 мл бромной воды (получить у преподавателя или лаборанта!) и добавить 1 каплю раствора фенола. Перемешать содержимое пробирки взбалтыванием. Если желтая окраска бромной воды сохранилась, то добавить ещё 1–2 капли раствора фенола до полного обесцвечивания бромной воды. Записать наблюдаемые явления, определить цвет осадка. Записать уравнение соответствующей реакции.

Чем можно объяснить тот факт, что фенол реагирует с бромной водой, а бензол нет?

ОПЫТ 6. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ФЕНОЛА С ХЛОРНЫМ ЖЕЛЕЗОМ

В пробирку поместить 10–15 капель раствора фенола и 1 каплю раствора хлорида железа (III). Немедленно появляется темно-фиолетовое окрашивание. Если окраска раствора получается слишком темной (черной), то разбавить содержимое пробирки водой до проявления характерной фиолетовой окраски раствора.

В данном опыте вместо уравнения реакции необходимо записать только схему, поскольку продукты взаимодействия фенола с ионами железа имеют очень сложную структуру. Обозначить в схеме окрашенный в фиолетовый цвет комплекс как .

Данная реакция является качественной реакцией на фенол и позволяет определять наличие фенола в воде.

Лабораторная работа № 

АЛЬДЕГИДЫ, КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ЭФИРЫ

Рекомендуемый библиографический список: [1, гл 3], [2, гл. 7-9], [3, гл 15].

Контрольные вопросы:

1.  Изобразите структурные формулы всех альдегидов молекулярная формула которых С₅Н₁₀О., подпишите их названия.

2.  С помощью какой реакции можно доказать, что в растворе находится альдегид. Приведите уравнение соответствующей реакции на примере пропионового альдегида.

3.  Приведите реакции взаимодействия пропионовой кислоты с активным металлом, основным оксидом, основанием.

4.  Какие вещества называют сложными эфирами? Где применяют сложные эфиры?

5.  Приведите уравнения реакции получения этилформиата, пентилацетата.

Цель занятия: познакомиться с основными химическими свойствами альдегидов, карбоновых кислот и эфиров.

Реактивы: раствор нитрата серебра AgNO₃ 1%, раствор гидроксида натрия NaOH 10 %, и раствор NaOH 1 моль/л (1 Н) ,раствор соды Na₂CO₃ 2 Н, раствор гидроксида аммонияNH₄OH 10 %, кислота соляная HCl 3 Н, спирт этиловый С₂Н₅ОН 95 %, кислота бензойная С₆Н₅СООН кристаллическая в бюксах, кислота уксусная ледяная (или уксусная эсенция)CH₃COOH 70–95 %, раствор кислоты уксусной CH₃COOH  3моль/л (3 Н), магниевая стружка Mg, кислота серная концентрированная H₂SO₄ = 1,82, фенолфталеин, универсальная индикаторная бумага.

Оборудование: штатив для пробирок с держателем, водяная баня (большой термостойкий стакан), пробирки, пробки для пробирок с вставленными 
в них длинными стеклянными трубками (25–30 см).

ОПЫТ 1. ОКИСЛЕНИЕ УКСУСНОГО АЛЬДЕГИДА ОКСИДОМ 
СЕРЕБРА (РЕАКЦИЯ СЕРЕБРЯНОГО ЗЕРКАЛА)

В чистую сухую пробирку налить 1–2 мл 10 % раствора гидроксида натрия. Нагреть пробирку на спиртовке до кипения раствора. Затем раствор вылить, и в эту же пробирку налить 1 мл 1 %-ного AgNO₃, наблюдать появление бурого осадка оксида серебра Ag₂O. Затем добавлять по каплям раствор аммиака NH₄OH до полного растворения осадка (следует избегать избытка NH₄OH и добавить только такое его количество, которое необходимо для полного растворения Ag₂O). К полученному прозрачному раствору добавляют 1–2 капли уксусного альдегида. Пробирку нагреть на водяной бане (или осторожно на спиртовке) не доводя до кипения. Металлическое серебро выделяется на стенках пробирки в виде зеркального слоя. Записать уравнение реакции.

ОПЫТ 2. СРАВНЕНИЕ СВОЙСТВ ОРГАНИЧЕСКОЙ 
И НЕОРГАНИЧЕСКОЙ КИСЛОТ

а. В этом опыте сравним силу (степень диссоциации) органической кислоты на примере уксусной и неорганической – на примере соляной. Для этого определим рН растворов этих кислот с помощью универсальной индикаторной бумаги.

Приготовить две полоски индикаторной бумаги и нанести на одну полоску каплю раствора соляной кислоты концентрацией 3 моль/л (3 Н), а на другую каплю раствора уксусной кислоты такой же концентрации 3 моль/л (3 Н). Сразу же сравнить изменившийся цвет бумаги с цветной шкалой, определив значение рН. Сделать вывод о том, какая из кислот является боле сильной.

б. Сравним отношение уксусной и соляной кислот к металлам.

Для опыта приготовить две пробирки. В одну поместить 1 мл уксусной кислоты 3 моль/л (3 Н), а в другую 1 мл соляной кислоты. В каждую из пробирок насыпать по 1 микрошпателю магниевых стружек. В каком случае реакция протекает интенсивнее? Какой газ выделяется из раствора. Записать уравнения соответствующих реакций.

ОПЫТ 3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ 
С ОСНОВАНИЯМИ И СОЛЯМИ СЛАБЫХ НЕОГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ

а. Поместите в пробирку 1 мл раствора гидроксида натрия концентрацией NaOH 1 моль/л (1 Н) и прибавить несколько капель фенол фталеина. Объясните изменение окраски раствора. Затем в пробирку по каплям прибавляйте раствор раствор уксусной кислоты до обесцвечивание раствора. Чем вызвано исчезновение окраски раствора? Записать уравнение соответствующей реакции.

б. В пробирку поместить раствор карбоната натрия и приливать по каплям уксусную кислоту концентрацией CH₃COOH  3моль/л (3 Н). Описать наблюдаемые явления. Записать уравнение соответствующей реакции. Какой газ выделяется из раствора?

ОПЫТ 4. ПОЛУЧЕНИЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

а. Получение этилбензоата (этиловый эфир бензойной кислоты – или бензил-этиловый эфир). В пробирку поместить около 1 г кристаллической бензойной кислоты, прилить 3–4 мл этилового спирта и добавить 7–8 капель концентрированной серной кислоты. Пробирку закрыть пробкой с длинной стеклянной трубкой, которая служит обратным холодильником (рис. 4) и предотвращает поте­рю образующегося эфира.

Рис. 4. Пробирка с обратным холодильником

Пробирку поместить под тягу в кипящую водяную баню, так чтобы стеклянная трубка была за пределами водяной бани и не нагревалась (для этого надо установить пробирку не строго вертикально, а под некоторым углом). Пробирку нагревать 10–15 мин, после этого содержимое пробирки перелить (под тягой!) в стаканчик с небольшим количеством соды.

О получении эфира свидетельствует появление характерного для него запаха. Этот эфир имеет бальзамический запах и входит в состав парфюмерных композиций с запахом свежего сена, гвоздики, иланг-иланга, мяты.

Записать уравнение соответствующей реакции.

б. Получение этилацетата (этиловый эфир уксусной кислоты – или уксусно-этиловый эфир). В пробирку налить 0,5 мл концентрированной уксусной кислоты («ледяной» или уксусной эссенции) и такой же объем этилового спирта. Затем добавить 10–12 капель концентрированной серной кислоты. Пробирку закрыть пробкой с длинной стеклянной трубкой, которая служит обратным холодильником (рис. 4) и предотвращает потерю образующегося эфира. Пробирку поместить под тягу в кипящую водяную баню, так чтобы стеклянная трубка была за пределами водяной бани и не нагревалась (для этого надо установить пробирку не строго вертикально, а под некоторым углом). Пробирку нагревать 10–15 мин, после этого содержимое пробирки перелить (под тягой!) в стаканчик с небольшим количеством соды.

Этот эфир в сильно разбавленном состоянии имеет запах груш.

Записать уравнение реакции образования уксусно-этилового эфира.

Лабораторная работа № 

АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Рекомендуемый библиографический список: [1, гл.3] [2, гл.14] [3, гл.15].

Контрольные вопросы:

1.  Сколько видов аминокислот участвуют в образовании молекул белков. Какие из них называют «незаменимыми аминокислотами» и почему?

2.  Напишите уравнение диссоциации аланина и цистеина с образованием биполярных ионов

3.  В какой области лежит рН среды растворов аминокислот: фенилаланина, аспарагиновой кислоты, аспарагина? Ответ подтвердить уравнениями диссоциаций перечисленных аминокислот.

4.  Написать уравнение реакции лизина и аланина. Показать пептидную связь. Дать название полученному дипептиду.

Цель занятия: познакомиться с основными химическими свойствами азотсодержащих органических соединений на примере аминокислот.

Реактивы: раствор аминоуксусной кислоты (глицина) CH₂(NH₂)COOH 2 %-ный и 20 %-ный, растворы индикаторов (метилового оранжевого, лакмуса и фенолфталеина), основной карбонат меди (II) (CuOH)₂CO₃, раствор гидроксида натрия NaOH 10 %, раствор нитрита натрия NaNO₂  20 %, уксусная кислота (ледяная) CH₃COOH, азотная кислота (конц.) HNO₃, мочевина кристаллическая, раствор мочевины (NH₂)₂CO 20 %, насыщенный раствор гидроксида бария Ba(OH)₂ (баритовая вода).

Оборудование: пробирки в штативе, спиртовая горелка, держатель для пробирок, стакан химический на 100 мл, палочка стеклянная, бумага лакмусовая, пробка с газоотводной трубкой, лед колотый.

ОПЫТ 1. ОТНОШЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ К ИНДИКАТОРАМ

В три пробирки налить по 10 капель 2 % раствора аминоуксусной кислоты (глицина) и добавить по 2 капли растворов индикаторов: в первую – метиловый оранжевый, во вторую – лакмус, в третью – фенолфталеин. Как изменяется цвет индикаторов? Объяснить наблюдения, опираясь на уравнение диссоциации аминокислоты с образованием биполярных ионов.

ОПЫТ 2. ОБРАЗОВАНИЕ МЕДНОЙ СОЛИ 
АМИНОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

В сухую пробирку внести шпателем карбонат меди (II) и 1,5 мл 2 % раствора аминоуксусной кислоты. Реакционную смесь нагреть на спиртовке. После нагревания хорошо видна синяя окраска раствора. Раствор разделить на две пробирки. В одну пробирку с раствором добавить 2 капли раствора гидроксида натрия. Выпадает ли осадок гидроксида меди? Почему?

Вторую пробирку с раствором охладить в стакане с ледяной водой. Постепенно выпадают кристаллы труднорастворимой медной соли аминоуксусной кислоты. Для ускорения процесса кристаллизации стенку пробирки потереть стеклянной палочкой.

Образование комплексных окрашенных в синий цвет медных солей характерно для α-аминокислот.

ОПЫТ 3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АМИНОКИСЛОТ 
С АЗОТИСТОЙ КИСЛОТОЙ

Аминокислоты взаимодействуют с азотистой кислотой с выделением азота. Эту реакцию используют для количественного определения аминокислот.

К 1 мл 10 % раствора глицина прилить 1 мл 10 % раствора нитрита натрия и 1–2 капли ледяной уксусной кислоты. При встряхивании пробирки наблюдается выделение азота в виде мелких пузырьков.

ОПЫТ 4. ИССЛЕДОВАНИЕ ОСНОВНЫХ СВОЙСТВ МОЧЕВИНЫ

В пробирку внести мочевину шпателем и добавить несколько капель воды до ее полного растворения. Как растворяется мочевина? Каплю раствора нанести на индикаторную бумажку. По цветной шкале определить рН раствора мочевины.

Основные свойства мочевины можно обнаружить при взаимодействии ее с кислотами. К полученному раствору добавить 2-3 капли концентрированной азотной кислоты. Через несколько секунд наблюдают выпадение кристаллов солей мочевины:

Способность мочевины образовывать труднорастворимую соль с азотной кислотой используется для обнаружения мочевины. 

ОПЫТ 5. ГИДРОЛИЗ МОЧЕВИНЫ.

В пробирку внести мочевину шпателем и добавить 1–2 мл баритовой воды (насыщенный раствор гидроксида бария). Раствор прокипятить до выпадения в осадок карбонатов бария. Влажная лакмусовая бумажка (рис. 5), поднесенная к отверстию пробирки во время кипячения раствора, синеет в связи с выделением аммиака:

В живых организмах гидролиз мочевины происходит под действием фермента уреазы.

Рис. 5. Гидролиз мочевины:

1‑ красная лакмусовая бумага.

ОПЫТ 6. РЕАКЦИЯ МОЧЕВИНЫ С АЗОТИСТОЙ КИСЛОТОЙ

В пробирку налить 1 мл 20% раствора мочевины, 1,5 мл 20% раствора нитрита натрия и 2-3 капли ледяной уксусной кислоты. Пробирку закрыть пробкой с изогнутой газоотводной трубкой, конец которой опустить в пробирку с баритовой водой, как это показано на рис.6.

Рис. 6. Взаимодействие мочевины

с азотистой кислотой.

Пробирку с реакционной смесью встряхнуть и наблюдать интенсивное выделение пузырьков газов – азота и оксида углерода (IV). Последний обнаруживают по помутнению баритовой воды. Записать приведенное уравнение реакции. Подписать в уравнении названия всех исходных веществ и продуктов реакции.

Эту реакцию, также как и реакцию аминокислот с азотистой кислотой, используют для качественного определения мочевины по методу Ван‑Слайпа (масса мочевины рассчитывается по объему выделившегося азота).

Лабораторная работа № 5

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ

Рекомендуемый библиографический список: [1, гл.3], [2, гл.12–13], [3, гл.15].

Контрольные вопросы:

1.  Какие вещества относятся к углеводам, и почему им было дано такое название?

2.  Как классифицируют углеводы и почему?

3.  Какие химические свойства для глюкозы и глицерина являются общими, и чем эти вещества отличаются друг от друга? Приведите уравнения соответствующих реакций.

4.  Какова роль глюкозы в жизненных процессах растений и животных.

5.  Как образуется целлюлоза в природе. Составьте соответствующее уравнение реакции.

Цель: изучить экспериментальным путем основные свойства моносахаридов, олигосахаридов и полисахаридов.

Реактивы: раствор глюкозы C₆H₁₂O₆ 1 %, крахмальный клейстер 1 %-ный, раствор гидроксида натрия NaOH 10 %, раствор сульфата меди CuSO₄ 5 %, раствор нитрата серебраAgNO₃ 1 %, раствор гидроксида аммония, раствор йода I₂ в йодистом калии KI сильно разбавленный.

Оборудование: пробирки, спиртовая горелка, держатель, мерный цилиндр на 10 мл.

ОПЫТ 1. ОКИСЛЕНИЕ МОНОСАХАРИДОВ 
АММИАЧНЫМ РАСТВОРОМ ГИДРОКСИДА СЕРЕБРА 
(РЕАКЦИЯ «СЕРЕБРЯНОГО ЗЕРКАЛА»)

Углеводы являются бифункциональными соединениями. В их состав входит карбонильная группа и гидроксогруппы. Подтвердить наличие альдегидной группы в глюкозе можно реакцией «серебряного зеркала» - качественной реакцией на альдегиды.

В чистую сухую пробирку налить 1–2 мл раствора гидроксида натрия. Нагреть пробирку на спиртовке до кипения раствора. Затем раствор вылить и в эту же пробирку налить 1 мл 1 % AgNO₃, появляется бурый осадок. Затем добавить по каплям раствор аммиака NH₄OH до растворения осадка. Затем шпателем добавить глюкозу. Пробирку нагреть на спиртовке, не доводя до кипения и нагревание прекратить. Металлическое серебро выделяется на стенках пробирки в виде зеркального слоя.

Описать наблюдения, записать уравнение реакции.

ОПЫТ 2. РЕАКЦИЯ НА ГИДРОКСИЛЬНЫЕ ГРУППЫ 
В МОНОСАХАРИДАХ. ОБРАЗОВАНИЕ САХАРАТА МЕДИ (II)

В пробирке смешать 0,5 мл 10% раствора гидроксида натрия 1 мл 5 % раствора CuSO₄. К образовавшемуся осадку по каплям добавить 
1 % раствор глюкозы. Образующийся вначале голубой осадок гидроксида меди (II) при встряхивании растворяется, и получается синий прозрачный раствор сахарата меди (II).

ОПЫТ 3. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ САХАРОЗЫ 
С ГИДРООКСИДОМ КАЛЬЦИЯ

В большую пробирку поместить 2 мл раствора свежеприготовленного известкового молока (Ca(OH)₂) (получить у преподавателя или лаборанта). Добавить в пробирку 1–1,5 г сахарозы и взболтать, до растворения сахарозы. Через некоторое время раствор становится прозрачным вследствие того, что сахароза реагирует с гидрооксидом кальция. Записать уравнение образования сахарата кальция. Этот опыт показывает, что сахара, способны к проявлению кислотных свойств в реакции с основаниями.

Далее в полученный прозрачный раствор опустить длинную стеклянную трубку и продувать через раствор выдыхаемый воздух, который содержит углекислый СО₂. Происходит разрушение сахарата кальция и образования карбоната кальция, который вызывает помутнение раствора. Это свидетельствует о том, что кислотные свойства сахаров выражены очень слабо и даже слабая угольная кислота способна вытеснить сахарозу из сахарата кальция, поскольку является более сильной кислотой, чем сахароза.

Записать уравнение реакции разрушения сахарата кальция углекислым газом.

ОПЫТ 4. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ КРАХМАЛА С ЙОДОМ

В пробирку налить 1 мл 1%-ного раствора крахмального клейстера и добавляют несколько капель раствора йода. В пробирке появляется интенсивное синее окрашивание. Содержимое пробирки оставить для следующего опыта.

Реакция является качественной реакцией на крахмал.

ОПЫТ 5. ГИДРОЛИЗ КРАХМАЛА

В четыре пробирки налить по 1 мл разбавленного раствора йода в KI и поставить их в штатив, рядом с ними поставить пробирку с раствором крахмала и йода из предыдущего опыта (для сравнения). В большую пробирку налить 5 мл 1 %-ного раствора крахмала и 1 мл 10 %-ного раствора серной кислоты. Пробирку закрепить в держателе и нагревать на спиртовке, не доводя содержимое до кипения. Через 2–3 мин некоторое количество раствора отлить в первую пробирку с раствором йода. Сравнить цвет раствора с тем, что получилось в предыдущем опыте. Пробирку опять греть 2–3 мин. Следующую пробу отлить во вторую пробирку с раствором йода. Опять сравнить цвет содержимого пробирок. Повторить нагревание еще два раза. Вначале окраска раствора будет фиолетовой (амилодекстрины), затем – красно-бурой (эритродекстрины), потом оранжево-желтой (D-мальтоза) и, наконец, желтой (D-глюкоза). Затем окраска уже не меняется.

Записать наблюдаемое изменение окраски в результате постепенного гидролиза крахмала.

Лабораторная работа № 6

СВОЙСТВА БЕЛКОВ

Рекомендуемый библиографический список: [1, гл.3], [2, гл.16], [3, гл.15].

Контрольные вопросы:

1. Приведите воздействия, в результате которых протекает процесс денатурации белков.

2. Какие вещества получаются в процессе долговременного нагревания белка с раствором щелочи?

3. Что называют пептидной связью. Приведите уравнение реакции, 
в котором образуется вещество с пептидной связью.

4. Какова физиологическая роль белков в живых организмах.

Цель: изучить химические свойства белков.

Реактивы: раствор белка, разбавленная уксусная кислота, раствор NaCl 10 %, раствор ацетата свинца Pb(CH₃COO)₂  10 %, Кислота азотная конц. HNO₃, раствор гидроксида натрияNaOH 10 %, раствор сульфата меди CuSO₄ 5 %.

Оборудование: камера Тиндаля, спиртовка, держатель, пробирки

ОПЫТ 1. ОПТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕЛКОВЫХ РАСТВОРОВ

Для опыта потребуется 2 пробирки, в одну из которых, налить 5 мл раствора белка, а в другую такой же объем раствора хлорида натрия. Поместить пробирки в камеру Тиндаля. Включить источник света. Пронаблюдать за прохождением луча света через каждую из пробирок. 
В какой пробирке луч света, проходя через раствор, становится хорошо заметным, а в какой нет?

Зарисовать опыт, показать проходящий через белковый раствор луч света.

Зная, что наблюдение луча света, проходящего через раствор (эффект Тиндаля), характерно только для коллоидных растворов, сделать вывод о свойствах раствора белка.

ОПЫТ 2. ТЕРМИЧЕСКАЯ ДЕНАТУРАЦИЯ БЕЛКА

К 2–3 мл раствора белка прилить 1 мл раствора уксусной кислоты 
и 10 капель раствора хлорида натрия. Полученную смесь довести до кипения, нагревая на спиртовке. Наблюдать образовавшиеся хлопья белка.

Проба с кипячением в присутствии разбавленной уксусной кислоты и NaCl дает возможность открыть белок при наличии одной его части 
в 100000 частях воды.

ОПЫТ 3. ДЕНАТУРАЦИЯ БЕЛКА СОЛЯМИ ТЯЖЕЛЫХ МЕТАЛЛОВ

К 2–3 мл раствора белка прилить раствор ацетата свинца Pb(CH₃COO)₂, содержимое пробирки перемешать. Описать наблюдаемые явления. Сделать вывод о влиянии соли свинца на устойчивость коллоидного раствора белка. Как исходя из проведенного опыта, можно объяснить тот факт, что соли тяжелых металлов являются ядами для живых организмов.

ОПЫТ 4. КАЧЕСТВЕННЫЕ РЕАКЦИИ НА БЕЛКИ

а. Ксантопротеиновая реакция

К 1–2 мл раствора белка добавить 5 капель концентрированной азотной кислоты. Содержимое пробирки нагреть на спиртовке, не доводя до кипения. Описать наблюдаемые явления. Ксантопротеиновая реакция проходит и при низкой температуре, но медленно. Если после нагревания в пробирку добавить 10–15 капель гидроксида натрия, то окраска раствора становится еще интенсивнее.

Сущность ксантопротеиновой реакции заключается в том, что азотная кислота, действуя на содержащиеся в белке аминокислоты ароматического характера, превращает их в нитросоединения желтого цвета.

Название реакции возникло от двух греческих слов: «ксантос» – желтый и «протеин» – белок.

Если на кожу попадают капли концентрированной азотной кислоты, они вызывают появление желтых пятен. Это – результат ксантопротеиновой реакции с белками кожи.

б) Биуретовая реакция

К 1–2 мл раствора белка добавить 5–7 капель раствора гидроксида натрия NaOH и 7 капель раствора медного купороса CuSO₄. Описать наблюдаемое явление.

ОПЫТ 6. РЕАКЦИЯ НА СЛАБОСВЯЗАННУЮ СЕРУ БЕЛКА 
ИЛИ ЦИСТИНОВАЯ РЕАКЦИЯ

К 1–2 мл раствора белка добавить 1 мл раствора гидроксида натрия NaOH. Полученную смесь прокипятить на спиртовке в течении 1 минуты и прибавить 5–8 капель раствора ацетата свинца Pb(CH₃COO)₂. Описать наблюдаемые явления.

Сущность реакции заключается в следующем. В состав белков входят аминокислоты, содержащие серу. Примером таких аминокислот является цистеин (HS–CH₂–CH(NH₂)–COOH). При кипячении со щелочью сера этих аминокислот отщепляется с образованием сульфида натрия Na₂S. Сульфид натрия взаимодействует с ионом свинца, образуя осадок черного или буро-черного цвета:

Na₂S + Pb(CH₃COO)₂ → PbS↓ + 2CH₃COONa.

ТЕСТ ПО ТЕМЕ «БЕЛКИ»

Вариант 1

1. Вторичная структура белка поддерживается

1 - Пептидными связями     2 - Водородными связями 

3 - Дисульфидными ковалентными связями

2. Наиболее энергоемкими являются:
1 – Жиры       2 - Нуклеиновые кислоты   3 – Белки  4- углеводы

3. Первичная структура белка зависит от:

1 - Количества  аминокислотных  остатков
2 - Последовательности  аминокислотных остатков и их количества
3 - От видов аминокислот и их количества

4. Фермент:

1- ускоряет сразу несколько типов реакций

2- работает в узких температурных пределах

3- может работать только при определенном значении рН среды.

5. При выработке иммунитета в крови образуются:

1- антитела   2- антигены  3- гемоглобин 3- инсулин

6. Функции углеводов в животных клетках:

1- каталитическая 2- энергетическая 3- транспортная. 4- регуляторная

7. Клетчатка и хитин - это примеры: 

1- полисахаридов 2- моносахаридов 3- дисахаридов.

8. Мономеры белков – это:

1- аминокислоты  2- моносахариды 3- нуклеотиды. 4- глицерин и 3 жирные кислоты

9. Водородные связи не встречаются в:

1- белках 2- нуклеиновых кислотах  3- липидах.

10. Некоторые белки вырабатывают антитела. Тем самым они выполняют функцию:
1 - каталитическую; 2 - сократительную; 3- иммунную;

4- пластическую.

ТЕСТ ПО ТЕМЕ «БЕЛКИ»

Вариант 2

Выбери один ответ:

1. Какие связи стабилизируют первичную структуру?

1- пептидные   2- гидрофобные   3- водородные    4- дисульфидные

2. В процессе биохимических реакций ферменты:

1- ускоряют реакции и сами при этом не изменяются 

2- ускоряют реакции и сами изменяются  

3- замедляют химические реакции, не изменяясь   

4- замедляют реакции , а сами изменяясь.

3. Молекулы белков отличаются друг от друга:

1- последовательностью чередования аминокислот 

2- количеством аминокислот

3- структурой 

4-все ответы верны

4. Какое из соединений  построено из аминокислот? 

1- целлюлоза   2- гликоген  3- инсулин  4- хитин

5. Изменяемыми частями аминокислот являются:

1- аминогруппа и карбоксильная группа  2- радикал 

3- карбоксильная группа  4 - радикал и карбоксильная группа.

6. Строительный углевод растительных клеток

1- хитин  2- крахмал  3- целлюлоза  4 - гликоген  

7. Для лечения тяжелых форм сахарного диабета больным необходимо вводить:

1 - гемоглобин  2- инсулин   3 - антитела  4 - гликоген

8. Биологические катализаторы – это:

1- антигены 2 - антитела 3 - ферменты

9. Укажите элементарный состав белков:
1 - С, Н; 2 - С, Н, О, N, S, P; 3- C, H, N, O; 4- вся таблица Менделеева.

10. Какая структура белковой молекулы определяет специфическую биологическую активность белка?
а) Четвертичная; б) третичная; в) вторичная; г) первичная.