Презентации к уроку "Диеновые углеводороды" 10 класс

1 слайд

АЛКАДИЕНЫ.
Урок химии.
Учитель: Антонова Е.Л.

2 слайд

Познавательные цели урока:
1. Обеспечить усвоение понятия о диеновых углеводородах и их видах.
2. Продолжить формирование знаний о классах непредельных углеводородов, их строении, номенклатуре, изомерии, свойствах, получении и применении.

3 слайд

Воспитательные цели урока:
1. Содействовать формированию идеи объективности и реальности окружающего мира.
2. Продолжить формирование локальной научной (химической) картины мира.
3. Обеспечить нравственно-эстетическое воспитание.

4 слайд

Развивающие цели урока:
1. Развивать у учащихся умения выделять главное, существенное в изучаемом материале; сравнивать, обобщать и систематизировать.
2. Развивать самостоятельность и волю учащихся, используя для этого проблемные ситуации и дискуссии.

5 слайд

К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой
CnH2n-2, в молекулах которых имеются две двойные связи.

6 слайд

В названии появляется суффикс – ДИЕН

7 слайд

Типы двойных связей в диенах:

1.Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более σ-связями:
СН2=СН–СН2–СН=СН2. Диены этого типа проявляют свойства, характерные для алкенов.

8 слайд

Типы двойных связей в диенах:

2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода: СН2=С=СН2 (аллен)
Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому и неустойчивому типу соединений.

9 слайд

Типы двойных связей в диенах:

3.Сопряженные двойные связи разделены одной σ-связью:
СН2=СН–СН=СН2
Сопряженные диены отличаются характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно, непрерывной последовательностью четырех sp2-атомов углерода.

10 слайд

Изомерия диенов

1. Изомерия положения двойных связей:
СН2=СН–СН=СН2
Бутадиен-1,3
СН2=С=СН – СН3
Бутадиен – 1,2

11 слайд

Изомерия диенов

Изомерия углеродного скелета



СН2=С –СН=СН2
│
СН3

2-метилбутадиен-1,3
(изопрен)

СН2=С Н–СН=СН
│
СН3

пентадиен-1,3

12 слайд

Изомерия диенов

3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие соединения: бутадиен-1,3, бутин и циклобутен.

13 слайд

Изомерия диенов
4.Пространственная изомерия -
диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис-транс-изомерию.

14 слайд

Электронное строение диенов.
Молекула бутадиена-1,3 СН2=СН-СН=СН2 содержит четыре атома углерода в sp2-гибридизованном состоянии и имеет плоское строение.

15 слайд

Электронное строение диенов.
π-электроны двойных связей образуют единое π-электронное облако (сопряженную систему) и делокализованы между всеми атомами углерода.

16 слайд

Электронное строение диенов.
Кратность связей (число общих электронных пар) между атомами углерода имеет промежуточное значение: нет чисто одинарной и чисто двойных связей. Строение бутадиена более точно отражает формула с делокализованными «полуторными» связями.
CH2 – CH – CH – CH2

17 слайд

Физические свойства:


Бутадиен-1,3 – бесцветный газ с характерным неприятным запахом, при н.у. сжимается при t=-4,5 С. Горюч, взрывоопасен. В малых концентрациях раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. ПДК = 0,1 мг/л.

18 слайд

Физические свойства:

2- метилбутадиен-1,3 (изопрен) – бесцветная летучая жидкость, кипящая при t = 34,1 C, имеет характерный запах, легко воспламеняется, взрывоопасна. В высоких концентрациях действует на нервную систему, угнетает кроветворение; в малых количествах раздражает слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. ПДК в воздухе – 0,04 мг/л; в воде – 0,005 мг/л. При превышение ПДК - угнетает рост растений, вызывает гибель подводного мира водоёмов.

19 слайд

СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ.
Присоединение галогенов, галогеноводородов, воды и других полярных реагентов происходит по электрофильному механизму (как в алкенах).

Помимо присоединения по одной из двух двойных связей (1,2-присоединение), для сопряженных диенов характерно так называемое 1,4-присоединение, когда в реакции участвует вся делокализованная системы из двух двойных связей.

Соотношение продуктов 1,2- и 1,4- присоединения зависит от условий реакции (с повышением температуры обычно увеличивается вероятность 1,4-присоединения).

20 слайд

СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ.
1. Гидрирование.
СН2=СН-СН=СН2 + Н2 CН3-СН2-СН=СН2 (1,2-продукт)
СН2=СН-СН=СН2 + Н2 СН3-СН=СН-СН3 (1,4-продукт)
В присутствии катализатора Ni получается продукт полного гидрирования:
СН2=СН-СН=СН2 +2 Н2 СН3-СН2-СН2-СН3

21 слайд

СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ.
2. Галогенирование (1,4-присоединение)
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2
CH2Br – CH = CH- CH2Br
1,4 – дибромбутен-2
При избытке брома присоединяется еще одна его молекула по месту оставшейся двойной связи с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана.

22 слайд

СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ.
3.Реакция полимеризации.
Реакция протекает преимущественно по 1,4-механизму, при этом образуется полимер с кратными связями, называемый каучуком:
nCH2=C–CH=CH2 ( –CH2 –C =CH –CH2 –)n
│ │
CH3 CH3

23 слайд

СВОЙСТВА СОПРЯЖЕННЫХ АЛКАДИЕНОВ.
Реакции окисления.
Протекают так же, как и в случае алкенов – мягкое окисление приводит к многоатомному спирту, а жесткое окисление – к смеси различных продуктов, зависящих от строения диена:
СН2=СН –СН=СН2 + KMnO4 + H2O 
СН2 – СН – СН – СН2 +MnO2 + KOH
│ │ │ │
OH OH OH OH
бутантетраол-1,2,3,4 (многоатомный спирт)

24 слайд

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАДИЕНОВ.
1. Каталитическое дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах.
kat, t
CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3 CH2 = C(CH3) – CH = CH2 + 2H2

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен.

25 слайд

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАДИЕНОВ.
2. Синтез Лебедева:
4250
2CH3 – CH2OH CH2 = CH – CH = CH2 +
Этанол AI2O3 . ZnO бутадиен-1,3

+2H2O + H2

26 слайд

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАДИЕНОВ.
3. Дегидратация двухатомных спиртов:
СН2 – СН2 – СН2 – СН2
│ │
OH OH
CH2 = CH – CH = CH2
4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы(дегидрогалогенирование): CH2Br – CH2 -CH2- CH2Br + 2КОН(спирт.) CH2 = CH – CH = CH2 + 2 КBr +2H2O

27 слайд

Применение диенов:
Основной областью применения диеновых углеводородов является получение каучуков различных марок, а на их основе – получение резин с различными свойствами ( эластичность, бензо- и маслостойкость, стойкость к истиранию, к действию высоких и низких температур, действию кислот и щелочей…)

28 слайд

Домашнее задание:
Параграф 11.
Подготовить сообщения об истории открытия каучука и о создании искусственного каучука (можно в форме презентаций).

29 слайд

Учебник:
Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. . Органическая химия: Учебник для 10 кл. общеобразовательных учреждений.

1 слайд

Диены. Тест.
Учитель: Антонова Е.Л.
Учитель: Антонова Е.Л.

2 слайд

Цели:
1. Проверка усвоения изученного материала.
2. Коррекция знаний.
3. Оценивание знаний учащихся.

3 слайд

Выберите правильный ответ:
1. ФОРМУЛА ТРЕТЬЕГО ЧЛЕНА ГОМОЛОГИЧЕСКОГО РЯДА АЛКАДИЕНОВ
С3Н6 2) С3Н4 3)СН2=СН-СН=СН2 4) С5Н8
5) СН2=С=СН2
2. СОСТАВУ МОЛЕКУЛЫ ЛЮБОГО АЛКАДИЕНА СООТВЕТСТВУЕТ ФОРМУЛА
1) CnH2n+2 2) CnH2n-6 3)CnH2n
4) CnH2n-4 5) CnH2n-2

4 слайд

3. НАИБОЛЕЕ ПОЛНОЕ И ТОЧНОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ДЛЯ КЛАССА АЛКАДИЕНОВ.

АЛКАДИЕНЫ – ЭТО

1) алифатические непредельные углеводороды, содержащие 4 негибридные р-орбитали
2) ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекулах две двойные связи
3) алифатические непредельные углеводороды, содержащие в молекуле 2 -связи

5 слайд

4. ИЗОМЕР 2-МЕТИЛБУТАДИЕНА-1,3 – это:
1) циклопентан 2) циклопентен
3) метилциклобутадиен
4) циклопентадиен

6 слайд

5. УСТАНОВИТЕ СООТВЕТСТВИЕ
А) ФОРМУЛА ИЛИ НАЗВАНИЕ УГЛЕВОДОРОДА С СОПРЯЖЕННЫМИ СВЯЗЯМИ
Б) ДИЕНОВЫЙ УГЛЕВОДОРОД С ИЗОЛИРОВАННЫМИ ДВОЙНЫМИ СВЯЗЯМИ
1)СН2=СН-СН=СН-СН=СН2 2)СН2=СН-СН2-СН=СН2
3) пентадиен – 1,3 4) СН2=С=СН2
5) СН3-СН=С=СН-СН2-СН3 6) СН3-СН2-СС-СН3

7 слайд

6. ПРОДУКТОМ НЕПОЛНОГО БРОМИРОВАНИЯ БУТАДИЕНА-1,3 ЯВЛЯЕТСЯ:
1,2-дибромбутен-2 2) 1,4-дибромбутен-2
3) 3,4-дибромбутен-1 4) 2,3-дибромбутен-1
7. УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ, ХАРАКТЕРНОЕ ДЛЯ АЛКАДИЕНА
1) С4Н8 + HBr(изб.)  С4Н9Br 2) C7H12 + 2HI  C7H14I2
3) C7H8 + 3H2 C7H14 4) C6H12 + H2O  C6H13OH

8 слайд

8. УГЛЕВОДОРОД, относящийся к классу диенов:
1) С3Н6 2) С5Н8 3) С2Н6
4) С4Н10 5) С6Н12

9. ДИЕНЫ НЕ РЕАГИРУЮТ С:
Н2 2) HBr 3) H2O 4) CH3Cl

9 слайд

10) ВЕЩЕСТВО, ФОРМУЛА КОТОРОГО СН2=СН-СН=СН-С2Н5 , НАЗЫВАЕТСЯ:
1) 4-этилбутадиен-1,3 2) гексадиен-1,3
3) гексадиен-2,3 4) пентадиен-1,3