Презентация "Изомерия органических соединений"

• 1 слайд

  Изомерия
  Автор: Рысина Л.А.
  Учитель химии МБОУ СОШ №2
  МО «Барышский район»
  Ульяновской области
  
  

• 2 слайд

  Перед вами два вещества. Сравните их.Что общего в их строении и составе и что отличает их друг от друга? Сделайте вывод: одно и тоже это вещество или эти вещества разные.
  СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – О – Н
  СН3 – СН2 – О – СН2 – СН3
  С4Н10О
  Бутиловый спирт
  Диэтиловый эфир
  

• 3 слайд

  ИЗОМЕРИЯ
  греч. isos – одинаковый, meros – часть
  одно из важнейших понятий в органической химии
  Способность атомов углерода соединяться в различном порядке друг с другом и с атомами других элементов обуславливает явление изомерии
  

• 4 слайд

  
  Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав молекул, но отличающиеся по своей структуре и свойствам, называются изомерами
  

• 5 слайд

  
  
  Изомерия была впервые обнаружена Ю.Либихом в 1823, который установил, что серебряные соли гремучей и изоциановой кислот: Ag-О-N=C и Ag-N=C=O имеют одинаковый состав, но разные свойства.
  
  Термин «Изомерия» в 1830 ввел И. Берцелиус, предположивший, что различия в свойствах соединений одинакового состава возникают из-за того, что атомы в молекуле расположены в неодинаковом порядке.
  
  

• 6 слайд

  Представления об изомерии окончательно сформировались после создания А.М.Бутлеровым теории химического строения (1860-е).
  
  

• 7 слайд

• 8 слайд

  Изомерия углеродного скелета
  Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы.
  СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ИЛИ ИЗОМЕРИЯ ЦЕПИ
  А
  В
  Б
  

• 9 слайд

  Правело построения структурных изомеров
  С – С – С – С – С – С
  С – С – С – С – С
  С
  С – С – С – С – С
  С
  С – С – С – С
  С С
  С
  С – С – С – С
  С
  1.Запишите линейную цепь состоящую из 6-ти атомов углерода
  2. Укоротите цепь на один атом углерода и мысленно делите полученную цепь пополам.
  3. Проставьте атом углерода к любому атому в цепи кроме крайнего, не заходя за пунктирную линию.
  4. Еще раз укоротите цепь, разделите ее пунктирной линией и проставьте атомы углерода к любому из атом углерода в цепи кроме крайних не заходя за пунктирную линию.
  5. Просмотрите как еще можно расставить атомы углерода в цепи и расставьте их с учетом пунктирной линии.
  6. Осталось расставить атомы водорода с учетом валентности атома углерода.
  С6Н14 гексан
  

• 10 слайд

  У вас на столах имеются пластилин, и соединительные палочки
  Учитывая валентность атомов С, Н, Сl, а также то что углеродные цепи могут быть неразветвленные, разветвленные и циклические, изготовьте из шариков пластилина шаростержневые модели молекул отвечающей формуле С4Н9Cl.
  Хлор может присоединяться к любому из атомов углерода. Каждому атому в соединении должен соответствовать свой цвет пластилина.
  Перенесите свою модель в тетрадь в виде развернутой структурной формулы
  

• 11 слайд

  С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растёт.
  

• 12 слайд

  
  Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров.
  С увеличением числа атомов углерода в цепи число изомеров непропорционально растет
  Определите на какое число изомеров отличаются между собой гептан и октан
  

• 13 слайд

  Два соединения одинакового состава считают изомерами, если их молекулы нельзя совместить в пространстве так, чтобы они полностью совпадали. Совмещение, как правило, проделывают мысленно.
  

• 14 слайд

  Определите какие из приведенных веществ являются гомологами, а какие изомерами:
  а) Н3С – СН2 – СН2 – СН3
  Н
  б) Н3С – СН2 – С – СН3
  СН3
  СН3
  в) Н3С – С – СН3
  СН3
  Н
  г) Н3С – СН – С – СН3
  СН3 Н
  д) Н3С – СН2 СН3
  СН2 СН2
  е) Н3С – (СН2)3
  СН3
  ж) Н2С = С – СН2 – СН2 – СН3
  Н
  
  

• 15 слайд

  Изомерия положения возникает в тех случаях, когда функциональные группы, отдельные гетероатомы или кратные связи расположены в различных местах углеводородного скелета.
  Изомерия положения
  Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2
  ОН
  Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – СН – СН3
  
  ОН
  Н3С – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3
  
  ОН
  Н2С = СН – СН2 – СН2 – СН3
  Н3С – СН = СН – СН2 – СН3
  Пентен - 1
  Пентен - 2
  Гексанол - 1
  Гексанол - 2
  Гексанол - 3
  

• 16 слайд

  Последовавший затем синтез всех изомеров бутанола и определение их свойств стали убедительным подтверждением теории.
  

• 17 слайд

  Нередко различия в строении изомеров положения столь очевидны, что не требуется даже мысленно совмещать их в пространстве, например, изомеры бутена или дихлорбензола.
  Изомеры бутена и дихлорбензола
  

• 18 слайд

  Структурные изомеры могут принадлежать к разным классам органических соединений, поэтому они могут различаться не только физическими, но и химическими свойствами.
  Примером служат три изомера для соединения С3Н8О, два из них – спирты, а третье – простой эфир
  
  

• 19 слайд

  Межклассовая изомерия обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих различным классам.
  Межклассовая изомерия
  CH2 СН CH2 CH3
  Бутен- 1
  H2C CH2
  
  H2C CH2
  Циклобутан
  

• 20 слайд

  Цис-транс-изомерия наблюдается в соединениях, содержащих кратные связи или плоские циклы. В отличие от простой связи, кратная связь не позволяет вращать вокруг нее отдельные фрагменты молекулы.
  Геометрическая изомерия
  (цис-транс-изомерия)
  

• 21 слайд

  Для того чтобы определить тип изомера, через двойную связь мысленно проводят плоскость и далее анализируют то, как размещаются заместители относительно этой плоскости
  
  

• 22 слайд

  Составьте цис – и транс – изомеры для следующих веществ:
  1) Н3С – СН = СН – СН2 – СН3
  2) Н3С – СН2 – СН = СН – СН – СН3
  СН3
  3) Н2С = СН –СН2 –СН = СН –СН –СН3
  СН3
  4)СН3 – СН = СН – С = СН – СН 2 – СН – СН3
  СН3 СН3
  

• 23 слайд

  Оптическая изомерия
  Оптическая изомерия возникает в тех случаях, когда два изомера, представляют собой зеркальное отражение друг друга. Таким свойством обладают молекулы, которые могут быть представлены в виде одиночного атома углерода, имеющего четыре различных заместителя
  

• 24 слайд

  Если при совмещении молекул в пространстве совпадения не происходят, то молекулы данных веществ являются изомерами
  

• 25 слайд

  Если при совмещении молекул происходит совпадение всех атомов в молекуле данного вещества в пространстве, то вы имеете дело с одним и тем же веществом
  
  

• 26 слайд

• 27 слайд

  1. Какие виды изомерии вы знаете?
  2. Чем отличается пространственная изомерия от структурной?
  3. Какие виды изомерии возможны для соединений, имеющих следующие формулы:
  а) C6H14 в)C4H10O д)C4H9Cl
  б) C3H8O г)C4H8
  давайте обобщим
  

• 28 слайд

  С п а с и б о
  
  з а у р о к