Презентация к уроку "Алканы"

• 1 слайд

  «Предельные углеводороды, АЛКАНЫ»
  
  
  Учитель химии МБОУ СОШ№5 г Армавира
  Титович Е.Н.
  Тема модуля
  
  :
  

• 2 слайд

  Углеводороды
  Углеводороды – это простейшие по составу органические соединения, молекулы которых состоят только из атомов С и Н
  
  В зависимости от типа связей между атомами углерода углеводороды делят на
  предельные (1) и непредельные.(2)
  С-С
  С=С , СΞ С
  

• 3 слайд

  Алканы (СnH2n+2, где п≥1)
  предельные углеводороды
  
  в молекулах которых все атомы углерода соединены между собой одинарной (сигма-δ) связью, Историческое название – парафины.
  В зависимости от строения углеродного скелета предельные углеводороды подразделяют на
  алифатические (алканы) и циклические (циклоалканы).
  

• 4 слайд

  Строение алканов
  
  
  
  
  
  1. sp³ - гибридизация атомных орбиталей (первое валентное состояние атома углерода);
  2. Вид связей – только одинарные сигма-связи
  3.Длина связи(С-С) – 0.154 нм
  4. валентный угол 109°28`;
  5. Форма молекулы: у метана тетраэдрическая, у этана – два тетраэдра соединенные вершинами, строение молекул остальных алканов можно представить как соединение большого числа тетраэдров. начиная с пропана (C3H8), атомы углерода расположенны не по прямой линии, а зигзагообразно.
  
  
  
  
  

• 5 слайд

  Номенклатура
  – это система формул и названий хим. веществ. Название орг. в-ва отражает не только состав, но и строение его молекулы. Для орг. химии удобной является заместительная номенклатура ИЮПАК.
  Первые четыре представителя ряда алканов имеют тривиальные названия: метан, этан, пропан, бутан. Названия последующих производятся от греческих числительных, указывающих число углеродных атомов к ним добавляется окончание ан, характерное для алканов
  

• 6 слайд

  Правила составления названия разветвленного углеводорода:
  
  1.Выбрать самую длинную цепь и пронумеровать ее. нумерацию начинать с того конца цепи,к которому ближе стоит заместитель.
  2.Цифрой указать номера углеродных атомов ,у которых находятся радикалы.
  3.Назвать радикалы(в порядке алфавита).
  4.Если при одном и том же углеродном атоме находятся два одинаковых радикала, тогда цифру, указывающую на номер атома углерода ,надо повторить дважды.
  5.Число одинаковых радикалов указать греческими числительными. Все цифры в названиях молекул отделяют от слов дефисом, а друг от друга запятыми.
  6.Дать полное название углеводорода по числу атомов углерода в нумерованной цепи.
  

• 7 слайд

  Дать названия углеводородам
  Напишите формулу по названию
  
  СН3-СН2-СН-СН3
  I
  СН2-СН3
  СН3─ СН2 ─ СН─ СН2
  I I
  СН3 СН2
  I
  СН3
  
  |
  
  2,3-диметил-гексан
  2,2-диметил-3-этил гексан
  

• 8 слайд

  Изомерия
  Вещества ,имеющие одинаковый состав, но разное строение,
  называют изомерами.
  Изомерия углеродного скелета
  В молекулах метана, этана ,пропана, может быть только один порядок
  соединения углеродных атомов.
  Но, начиная с бутана, углеродные цепи могут быть нормальными и
  разветвленными.
  СН – СН –СН – СН
  3 2 2 3
  С4 Н10
  
  СН – СН - СН
  СН
  3 3
  3
  1 2 3
  н -бутан изобутан(2-метилпропан)
  Число изомеров у алканов возрастает по мере увеличения числа атомов углерода
  в молекуле алкана. У пентана 3 изомера, гексана – 5, гептана – 9, и т.д.
  
  ( Т кип = -0.5 0С)
  
  (T кип = -12 0С)
  
  
  

• 9 слайд

  Состав и физические свойства алканов
  с неразветвленной цепью
  

• 10 слайд

  Химические свойства
  Реакции замещения
  Реакции окисления
  Термические
  превращения
  Галогенирование
  Нитрование
  Горение
  (полное.
  неполное)
  Каталитическое
  окисление
  кислородом
  воздуха
  Разложение
  Крекинг
  Дегидрирование
  Изомери
  зация
  Конверсия
  метана
  

• 11 слайд

  Галогенирование
  Реакция замещения атомов водорода в молекуле алкана
  на атомы галогенов.
  1.Инициирование.
  Под действием света или тепла гомолитически разрывается связь в молекуле
  хлора. Образуются два свободных радикала:
  :Cl : Cl:
  . . . .
  . . . .
  :Cl + Cl:
  . . . .
  . . . .
  2.Рост цепи.
  Радикал хлора взаимодействует с молекулой метана .Н С :H+ Cl
  3
  H C + HCl
  3
  Метильный
  радикал
  H C +Cl : Cl
  CH Cl + Cl
  3
  3
  3.Обрыв цепи.
  Взаимодействие радикалов между собой.
  Н С +Cl
  CH Cl
  3 3
  Cl +Cl
  Cl
  2
  H C +H C
  CH -CH
  3 3 3 3
  Этан- побочный продукт
  

• 12 слайд

  Нитрование
  Реакция замещения атомов водорода на остаток азотной кислоты-
  нитрогруппу с образованием нитросоединений.(При нагревании
  до 140 градусов) Реакция Коновалова
  СН + HO – NO
  CH NO +H O
  t
  4 2 3 2 2
  Разб.
  нитрометан
  

• 13 слайд

  Горение
  Полное .Общее уравнение: C H + O
  nCO + (n+1)H O
  n 2n+2 2 2 2 2
  (3n+1)
  t
  При недостатке кислорода происходит Неполное сгорание
  В результате которого образуется ядовитый газ (СО):
  2CH +3O
  2CO + 4H O
  t
  4 2 2
  недостаток
  СН + О
  С + 2Н О
  4 2 2
  t
  

• 14 слайд

  Каталитическое окисление кислородом воздуха
  2CH –CH- CH -CH + 5O
  4CH COOH + 2H O
  3 2 2 3 2 3 2
  MnO ,t
  2
  CH +O
  4 2
  CH OH
  3
  H C=O +H O
  2 2
  HCOOH + H O
  2
  Кат.t1
  
  
  Кат.t2
  
  
  Кат.t3
  Каталитическое окисление кислородом воздуха
  Каталитическое окисление кислородом воздуха
  

• 15 слайд

  Термические превращения алканов
  1.Разложение.СH
  C + 2H
  4 2
  t>1000
  c
  2.Крекинг.(расщепление) C H
  C H +C H
  9 20 4 10 5 10
  600 c
  алкан алкен
  3.Дегидрирование.(300-350 с)
  H-C-C-H
  H H
  
  
  H H
  H C=CH + H
  2 2 2
  t,CrO
  2 3
  4.Изомеризация. CH –C H –CH –CH –CH – CH
  CH –CH –CH –CH
  
  3 2 2 2 2 3 3 2 3
  CH
  3
  t,AlCl
  3
  Пентан
  2-метилбутан
  

• 16 слайд

  Получение
  1.Без изменения цепи.
  H C=CH +H
  CH -CH
  2 2 2 3 3
  Pb
  t
  HC=CH=2H
  CH -CH
  2 3 3
  Pb
  t
  C+2H
  CH
  2 3
  2.C увеличением атомов углерода в цепи.
  Реакция Вюрца- действие на галогенопроизводные натрием.
  CH Br
  3
  CH Br
  3
  +2Na
  2NaBr+CH -CH
  3 3
  t
  3.С уменьшением атомов углерода в цепи. (декарбоксилирование)
  R-C+NaOH
  NaCO +RH
  O
  ONa
  t
  2 3
  C H –COONa+NaOH
  C H+Na CO
  2 5 2 6 2 3
  t
  

• 17 слайд

  В промышленности:
  1. Выделение алканов из природных веществ, главным образом из нефти и природного газа.
  2. Метан и другие алканы можно получить действием водорода на уголь при высокой температуре:
  С + 2Н2 = СН4
  3. Каталитическое гидрирование оксида углерода (образуется смесь жидких углеводородов – синтетический бензин):
  nCO + (2n+1)H2 = CnH2n+2 + nH2O( при t = 200-400 0C)
  4СО + 9Н2 = С4Н10 + 4Н2О
  В лабораторий:
  1. Разложение карбида алюминия водой:
  Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3
  

• 18 слайд

  1.Составить молекулярную и структурную формулы углеводорода, в молекуле которого содержится шесть атомов углерода.
  2.Составить электронные формулы молекул метана и бутана ,определить валентность и степень окисления атомов углерода в этих соединениях.
  3Какой из углеводородов : этан или пентан имеет изомеры? Написать структурные
  формулы его изомеров и назвать их по систематической номенклатуре.
  Задания
  

• 19 слайд

  Задания
  1.Написать уравнения реакций:
  А)нитрования этана Б)дегидрирования пропана.
  .
  2.Осуществить следующие превращения:
  СH CH Br C H CO
  4 3 2 6 2
  3.Составить молекулярную и структурную формулы углеводорода, в молекуле
  которых содержится девять атомов углерода.