Презентация к уроку "Спирты" 10 класс

• 1 слайд

  Спирты
  Предельные одноатомные спирты
  
  Выполнила учитель химии высшей категории Бабкина Людмила Никитична
  МОУ «Киришская средняя общеобразовательная школа №8»
  
  

• 2 слайд

  IV в. до н.э. –люди научились приготавливать напитки, содержащие этиловый спирт, сбраживанием фруктовых и ягодных соков.
  
  IX в.- алхимики обнаружили, что при нагревании вина образуются пары летучего вещества, которые при конденсации образуют жгучую жидкость. Винный спирт считают одним из лучших лекарств, одно из первых его названий –aqua vitae- «жизненная вода»
  
  История знакомства человечества с данным классом соединений
  

• 3 слайд

  Ксенобиотики - вещества, не содержащиеся в человеческом организме, но влияющие на его жизнедеятельность.
  Питательные вещества, которые обеспечивают организм энергией
  
  
  Лекарственные средства, воздействуют на биохимические процессы в организме
  
  
  Яды – вещества, нарушающие естественные биологические процессы
  Этиловый спирт можно отнести ко всем трем группам
  
  

• 4 слайд

  Потребление алкоголя в средние века было не просто дурной привычкой, за счет этанола организм получал до 25 % энергии, обычным напитком в то время было пиво (жидкий хлеб)
  Известно дезинфицирующее и антибактериальное действие этанола, влияние на поведение человека (нарушение психики при чрезмерном употреблении)
  IV в. –немецким врачом и естествоиспытателем Теофрастом Парацельсом введено слово «алкоголь»
  1834г.- нагреванием древесных опилок и конденсацией образующихся паров открыт метиловый спирт
  И.Я. Берцеллиус предложил распространить термин «алкоголи» на все подобные вещества
  
  

• 5 слайд

  R (OH) n – общая формула спиртов.
  

• 6 слайд

  Классификация спиртов по углеводородному радикалу
  1. Предельные
  CH₃ – CH₂ – OH
  CH₂ = CH – CH₂ – OH
  CH₂ – OH
  3. Ароматические
  2. Непредельные
  

• 7 слайд

  Классификация спиртов по числу гидроксильных групп
  Одноатомные CH₃ – CH₂ – OH
  CH₂ = CH – CH₂ – OH
  CH₂ – OH
  2. Многоатомные
  CH₂ – CH₂
  OH
  OH
  CH₂ – CH₂ – CH₂
  OH
  OH
  

• 8 слайд

  В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают спирты
  первичные (RCH2-OH),
  вторичные (R2CH-OH) и
  третичные (R3С-ОН).
  
  
           
  

• 9 слайд

  1. Первичные
  2. Вторичные
  CH₃ – CH₂ – OH
  3. Третичные
  CH₃ – CH – CH₃
  OH
  CH₃ – C – CH₃
  OH
  CH₃
  

• 10 слайд

  Названия спиртов образуют, добавляя окончание -ол к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей гидроксильную группу.
  Нумерацию цепи начинают с того края, ближе к которому расположена гидроксильная группа.
  Кроме того, широко распространена заместительная номенклатура, по которой название спирта производится от соответствующего углеводородного радикала с добавлением, слова "спирт", например: C2H5OH — этиловый спирт.
  Номенклатура
  

• 11 слайд

  Изомерия алканолов
  1) Углеродного скелета
  2) Положения функциональной
  группы - ОН
  3) Межклассовая
  (с простыми эфирами)
  

• 12 слайд

  Низшие спирты (до C12) — жидкости, высшие — твердые вещества.
  Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает.
  По сравнению с соответствующими углеводородами, спирты имеют высокие температуры плавления и кипения, что объясняется сильной ассоциацией молекул спирта в жидком состоянии за счет образования водородных связей .
  Физические свойства
  

• 13 слайд

  Способы получения спиртов.
  

• 14 слайд

  1. Самый общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов.
  Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорно­кислым катализатором:   H3PO4
  
  СН2=СН2 + Н2О    →   СН3—СН2—ОН.
  Из этилена получается этиловый спирт, из пропена — изопропиловый.
  Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно получить только этиловый спирт.
  
  2. Другой общий способ получения спиртов — гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей:
  
  R—Br + NaOH   →    R—OH + NaBr.
  
  По этой реакции можно получать первичные, вторичные и третичные спирты.
  

• 15 слайд

  3. Восстановление карбонильных соединений.  
  При   восстановлении альдегидов образуются первичный спирты, при восстановлении кетонов — вторичные:
  
  R—CH=O + Н2  → R—CH2—OH, 
           
  R—CO—R' + Н2  → R—CH(OH) —R'. 
         
  Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.
  

• 16 слайд

  4.  Действие реактивов Гриньяра
  
  RMgX
  R-CH2OH
  R-CH2CH2OH
  R1-CH(OH)-R2
  Третичные спирты
  формальдегид
  Окись этилена
  кетоны
  альдегиды
  

• 17 слайд

  
  Специфические способы получения спиртов.
  Метанол получают в промышленности при взаимодействии водорода с оксидом углерода(II) при повышенном давлении и высокой температуре в присутствии катализатора.
  СО+ 2Н2 СН3-ОН
  Брожение глюкозы.
  С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2СО2
  

• 18 слайд

  Образование водородных связей
  Образование водородной связи
  между молекулами спирта
  … между молекулами воды
  … между молекулами спирта и воды
  

• 19 слайд

  Химические свойства спиртов
  

• 20 слайд

  
  Химические свойства спиртов определяются присутствием в их молекулах гидроксильной группы ОН-.
  Связи С-О и О-Н сильно полярны и способны к разрыву.
  Различают два основных типа реакций спиртов с участием функциональной группы – ОН-:
  
  
  

• 21 слайд

  Реакции с разрывом связи О-Н-:
  (здесь проявляются слабые кислотные свойства спиртов)
  
  взаимодействие спиртов с щелочными и щелочноземельными металлами с образованием алкоголятов;
  реакции спиртов с органическими и минеральными кислотами с образованием сложных эфиров;
  окисление спиртов под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений.
  Скорость реакций, при которых разрывается связь О-Н, уменьшается в ряду: первичные спирты > вторичные > третичные.
  

• 22 слайд

  1. Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Низшие спирты бурно реагируют со щелочными металлами:
  2С2Н5-ОН + 2K→ 2С2Н5-ОK + Н2↑
  С увеличением длины углеводородного радикала скорость этой реакции замедляется
  Спирты не взаимодействуют со щелочами
  В присутствии следов влаги соли спиртов (алкоголяты) разлагаются до исходных спиртов:
  
  С2Н5ОK + Н2О → С2Н5ОН + KОН.
  Это доказывает, что спирты — более слабые кислоты, чем вода.
  2. При действии на спирты минеральных и органических кислот образуются сложные эфиры.
  Образование сложных эфиров протекает по механизму нуклеофильного присоединения-отщепления :
  
  С2Н5ОН + СН3СООН   СН3СООС2Н5 + Н2О
  этилацетат
  C2H5OH + HONO2 C2H5ONO2 + Н2O
  этилнитрат
  

• 23 слайд

  Отличительной особенностью первой из этих реакций является то, что атом водорода отщепляется от спирта, а группа ОН-- от кислоты. (Установлено экспериментально методом "меченых атомов" ).
  
  3. Спирты окисляются под действием дихромата или перманганата калия до карбонильных соединений. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:
    [O]                 [О]
  R-CH2-OH  →   R-CH=O     →  R-COOH.
  спирт альдегид карбоновая кислота
  
  

• 24 слайд

  Вторичные спирты окисляются в кетоны:
  
  
  
  
  Третичные спирты могут окисляться только с разрывом С-С связей.
  

• 25 слайд

  Реакции сопровождающиеся разрывом С-О:
  (здесь проявляются слабые основные свойства спиртов)
  внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов
  межмолекулярная дегидратация: с образованием простых эфиров
  взаимодействие с галогеноводородами и их концентрированными растворами с образованием алкилгалогенидов.
  Скорость реакций, при которых разрывается связь
  С-О, уменьшается в ряду:
  третичные спирты > вторичные > первичные.
  Спирты являются амфотерными соединениями.
  
  

• 26 слайд

  Реакции дегидратации протекают при нагревании спиртов с водоотнимающими веществами. При сильном нагревании происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:
  H2SO4 ,t >140°С
  СН3-СН2-СН2-ОН                 →            СН3-СН=СН2 + Н2О.
  
  При более слабом нагревании происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:
  H2SO4,t< 140°С
  2CH3-CH2-OH             →           C2H5-O-C2H5 + H2O.
  Спирты обратимо реагируют с галогеноводородными кислотами (здесь проявляются слабые основные свойства спиртов):
  ROH + HCl     RCl + Н2О
  Третичные спирты реагируют быстро, вторичные и первичные - медленно.
  

• 27 слайд

  Применение спиртов
  Спирты главным образом используют в промышленности органического синтеза.
  Этанол - важное сырье пищевой промышленности.