Презентация к уроку в 10 классе "Алкины"

• 1 слайд

  Алкины
  10 класс
  
  
  

• 2 слайд

  Алкинами
  Алкинами (ацетиленовыми углеводородами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2.
  Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HCCH.
  
  

• 3 слайд

  Строение ацетилена
  
  
  Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными.
  
  
  

• 4 слайд

  По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию σ- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя
  σ - связь С–Н.
  
  
  
  
  

• 5 слайд

  Номенклатура
  Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин.
  Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь.
  Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи.
  1 2 3 4 5
  CH3 – C ≡ C – CH(CH3) – CH3 4-метилпентин-2
  

• 6 слайд

  Изомерия
  1) изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8)
  CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH- CH3
  
  CH3
  пентин-1 3-метилбутин-1
  2) изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6)
  CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3
  пентин-1 пентин-2
  3) межклассовая изомерия (алкадиены).
  CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH-CH3
  пентин-1 пентадиен-1,3
  

• 7 слайд

  Получение
  
  1) В промышленности ацетилен получают
  высокотемпературным пиролизом метана.
  1500ºС
  2CH4  →   HC≡CH + 3H2
  2) Дегидрирование алканов
  CH3 – CH3 ↔ 2H2 + CH  CH
  3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
  CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH
  
  

• 8 слайд

  4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием
  
  СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH +
  + 2KBr + 2H2O
  
  
  CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–CH3+
  + 2KBr + 2H2O  спирт. р-р
  

• 9 слайд

  Физические свойства
  Ацетилен: газ, без цвета, без запаха, легче воздуха,Tкип= - 84 0С, малорастворим
  
  По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы.
  В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества.
  Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с алканами и алкенами.
  
  

• 10 слайд

  Химические свойства
  Реакции присоединения
  1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
  t, кат
  НC≡CH + H2 → CH2=CH2 этен 
  t, кат  
  CH2=CH2 + H2 →  CH3–CH3 этан
  

• 11 слайд

  2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.
  HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
  1,2 дибромэтен
  CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2
  1,1,2,2 тетрабромэтан
  
  
  3) Гидрогалогенирование.
  CH≡CH + HCl → CH2=CH хлорэтен (винилхлорид)
   
  Cl
  
  

• 12 слайд

  Гомологи присоединяют по правилу Марковникова.
  CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2  
  CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3
  
  
  4) Гидратация (реакция Кучерова).
  В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом является уксусный альдегид.
  HgSO4
  HC≡CH + H2O →   CH3 – CH = O
  уксусный альдегид
  

• 13 слайд

  Окисление
  Горение
  2СН СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓
  Так как много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC.
  2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q
  В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).
  3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH
  

• 14 слайд

  Полимеризация
  Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:
  
  a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.
  
  HC≡CH + HC≡CH  →CH2=CH–C≡CH  
  kat
  CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →CH2=CH–C≡C–CH=CH2
  
  б) Тримеризация (для ацетилена)
  Cакт.,t
  3СH≡CH → С6Н6 (бензол)
  

• 15 слайд

  Кислотные свойства.
  Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.
  HC≡CH + 2Na →  NaC≡CNa + H2
  Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди.
  HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
  (аммиачный р-р)
  HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
  (аммиачный р-р)
  

• 16 слайд

  Применение
  
  При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150°C, поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов. Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.