Презентация к занятию "Аминокислоты"

• 1 слайд

  Аминокислоты
  Составил: Панов Е.И.
  

• 2 слайд

  Аминокислоты – органические бифункциональные соединения, в состав которых входят две функциональные группы: карбоксильная – СООН и аминогруппа -NH2.
  Аминокислоты – амфотерные соединения.
  Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых один или несколько атомов водорода углеводородного радикала замещены аминогруппами.
  

• 3 слайд

  В природе встречаются в основном  a-аминокислоты, составляющих белки (кроме пролина). Они имеют общую формулу
  
  
  
  где R – углеводородный радикал, который может содержать различные функциональные группы (-SH, –OH, –COOH, NH2) и кольца.
  Специфичность каждой аминокислоты определяется строением радикала R.
  Простейший представитель – H2N-CH2-COOH - аминоуксусная кислота (глицин).
  
  

• 4 слайд

  Аминокислоты, в отличие от ранее изученных органических веществ, содержат две функциональнее группы.
  
  
  
  
  
  
  
  Каждая из 20 аминокислот имеет одинаковую часть (NH2-CH-COOH) и отличается от любой другой аминокислоты R-группой, или радикалом. Строение радикала у разных видов аминокислот — различное.
  
  

• 5 слайд

  Номенклатура
  Для названия аминокислот используют три типа номенклатуры –тривиальную, рациональнцю и IUPAC.
  По систематической номенклатуре (IUPAC) названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.
  Нумерация углеродной цепи начинается с атома углерода карбоксильной группы.
  
  

• 6 слайд

  По рациональной номенклатуре к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.
  

• 7 слайд

  Изомерия
  Для аминокислот известны два вида изомерии: структурная и пространственная (оптическая изомерия).
  Структурная изомерия
  Структурная изомерия связана с особенностями строения углеродного скелета и взаимным расположением функциональных групп.
  1. Изомерия углеродного скелета
  
  

• 8 слайд

  2. Изомерия положения аминогруппы
  

• 9 слайд

  Оптическая изомерия
  Все α-аминокислоты, кроме глицина H2N-CH2-COOH, содержат асимметрический атом углерода (a-атом) и могут существовать в виде оптических изомеров (зеркальных антиподов).
  
  

• 10 слайд

  Получение
  Большинство аминокислот можно получить в результате химических реакций или при гидролизе белков.
  1. Из карбоновых кислот через их галогенопроизводные в радикале
  1 стадия
  Галогенирование карбоновых кислот
  
  

• 11 слайд

  2 стадия
  Взаимодействие α-галогенкарбоновых кислот с избытком аммиака (аммонолиз)
  На второй стадии происходит замещение атома галогена в галогенкарбоновых кислотах на аминогруппу. Выделяющийся при этом хлороводород связывается избытком аммиака в хлорид аммония:
  
  

• 12 слайд

  2. Гидролиз пептидов и белков
  α-Аминокислоты образуются при гидролизе пептидов и белков.
  
  

• 13 слайд

  3. Восстановление нитрозамещенных карбоновых кислот(применяется обычно для получения ароматических аминокислот)
  
  
  
  4. Микробиологический синтез
  Этот способ основан на способности специальных микроорганизмов вырабатывать в питательной среде в процессе жизнедеятельности определенную α-аминокислоту.
  
  

• 14 слайд

  Химические свойства
  Аминокислоты являются амфотерными соединениями, для них характерны кислотно-основные свойства. Это обусловлено наличием в их молекулах функциональных групп кислотного (-СООН) и основного (-NH2) характера.
  

• 15 слайд

  1. Взаимодействие внутри молекулы – образование внутренних солей (биполярных ионов)
  Молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе.
  Карбоксильная группа аминокислоты отщепляет ион водорода, который затем присоединяется к аминогруппе той же молекулы по месту неподеленной электронной пары азота. В результате действие функциональных групп нейтрализуется, образуется так называемая внутренняя соль.
  
  

• 16 слайд

  2. Взаимодействие с основаниями и кислотами
  Аминокислоты как амфотерные соединения образуют соли как с кислотами (по группе NH2), так и со щелочами (по группе СООН).
  
  

• 17 слайд

  Как кислота (участвует карбоксильная группа)
  Как карбоновые кислоты α-аминокислоты образуют функциональные производные: соли, сложные эфиры, амиды.
  а) взаимодействие с основаниями 
  Образуются соли:
  
  

• 18 слайд

  б) взаимодействие со спиртами (р. этерификации)
  Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир. Сложные эфиры аминокислот не имеют биполярной структуры и являются летучими соединениями.
  
  

• 19 слайд

  в) взаимодействие с  аммиаком 
  Образуются амиды:
  
  

• 20 слайд

  Как основание (участвует аминогруппа)
  а) взаимодействие с сильными кислотами
  Подобно аминам, аминокислоты реагируют с сильными кислотами с образованием солей аммония:
  
  

• 21 слайд

  б) взаимодействие с азотистой кислотой (р. дезаминирования)
  Подобно первичным аминам, аминокислоты реагируют с азотистой кислотой, при этом аминогруппа превращается в гидроксогруппу, а аминокислота – в гидроксикислоту:
  
  

• 22 слайд

  3. Внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона).
  
  

• 23 слайд

  4. Межмолекулярное взаимодействие α-аминокислот – образование пептидов (р. поликонденсации)
  При взаимодействии карбоксильной группы одной молекулы аминокислоты и аминогруппы другой молекулы аминокислоты образуются пептиды. При взаимодействии двух a-аминокислот образуется дипептид.
  
  

• 24 слайд

  5. Качественные реакции!
  а) нингидриновая реакция
  Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов сине-фиолетового цвета:
  
  
  
  
  Иминокислота пролин дает с нингидрином  желтое окрашивание.
  
  

• 25 слайд

  б) с ионами тяжелых металлов α-аминокислоты образуют внутрикомплексные соли. Комплексы меди (II), имеющие глубокую синюю окраску, используются для обнаружения α-аминокислот.
  

Краткое описание документа:

Цель:

приобрести новые знания об аминокислотах как органических амфотерных соединениях.
Задачи:
- дать понятие об аминокислотах как органических амфотерных соединениях;
- рассмотреть их строение, классификацию, изомерию и номенклатуру;
- изучить основные способы получения и применения аминокислот;
- изучить практическую значимость аминокислот для человека.