Презентация "Кумольный метод получения фенола и ацетона "

• 1 слайд

  Кумольный метод получения фенола и ацетона
  Дегидрирование изопропанола
  Выполнила:
  студентка гр. ХМ-42
  Солохина И.
  

• 2 слайд

  Фенол
  Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладают специфическим запахом (таким, как запах гуаши, т. к. в состав гуаши входит фенол). Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.
  Мировое производство фенола на 2006 год составляет 8,3 млн. тонн/год. По объёму производства фенол занимает 33-е место среди всех выпускаемых химической промышленностью веществ и 17-е место среди органических веществ.
  
  

• 3 слайд

  Области применения фенола
  По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру:
  44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбоната и эпоксидных смол;
  30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол;
  12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон -нейлона и капрона;
  В России большое количество фенола используется в нефтепереработке, в частности для селективной очистки масел на технологических установках типа 37/1 и А-37/1. Фенол проявляет высокую селективность и эффективность при удалении из масел смолистых веществ, различных полициклических ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями, а также соединений, содержащих серу;
  
  

• 4 слайд

  Остальной фенол расходуется на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов (ионол), неионогенных ПАВ — полиоксиэтилированных алкилфенолов (неонолы), других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков (ксероформа) и пестицидов. Раствор 1,4 % фенола применяется в медицине (орасепт) как обезболивающее и антисептическое средство.
  Фенол и его производные обуславливают консервирующие свойства коптильного дыма. Также фенол используют в качестве консерванта в вакцинах. Пример использования, в качестве антисептика — препарат «Орасепт». В косметологии как химический пилинг (токсично).
  В скотоводстве: дезинфекция животных растворами фенола и его производных.
  В косметологии для проведения глубокого пилинга.
  
  

• 5 слайд

  Ацетон
  Ацетон - бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым эфиром,бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так далее.
  Мировые мощности по производству ацетона на текущий момент находятся на уровне 6,5 млн. тонн. Производство ацетона сосредоточено в Северной Америке, Азиатско-Тихоокеанском регионе и Западной Европе, где расположено соответственно 31%, 30% и 27% мировых мощностей. В сумме на эти регионы приходится 89,4% мирового выпуска ацетона.
  

• 6 слайд

  Области применения ацетона
  Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетон, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, бисфенол А и т.д;
  Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол;
  Ацетон также является популярным растворителем, значительно превосходящим в плане безопасности уайт-спирит, скипидар и отчасти керосин. В частности он используется как растворитель;
  В производстве лаков;
  В производстве взрывчатых веществ;
  В производстве лекарственных препаратов;
  
  

• 7 слайд

  В составе клея для кинопленок как растворитель ацетата целлюлозы и целлулоида;
  Компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;
  Как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены - в аэрозольных баллонах.
  Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии ацетилен, который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.
  Ацетон используется также при экстракции многих растительных веществ.
  Ацетон служит также сырьём для синтезауксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта и многих других соединений.
  
  

• 8 слайд

  Получение фенола совместно с ацетоном через гидроперекись изопропилбензола
  

• 9 слайд

  Исходным сырьем, как и при остальных описанных выше способах получения фенола, служит бензол. Процесс протекает по схеме:
  
  
  
  
  
  
  Соответственно промышленный процесс также включает три стадии:
  получение изопропилбензола;
  окисление изопропилбензола в гидроперекись;
  разложение гидроперекиси.
  
  

• 10 слайд

  Большое влияние на выход гидроперекиси изопропилбензола оказывают температура процесса и концентрация гидроперекиси в углеводородной фазе. Обычно окисление проводят при 110-130° С (при дальнейшем повышении температуры выход гидроперекиси понижается). Общий выход гидроперекиси понижается также при значительном увеличении ее концентрации.
  В начальный период окисления изопропилбензол почти количественно превращается в гидроперекись, при содержании ее 20% общий выход составляет около 90%. По мере дальнейшего накопления гидроперекиси в углеводородной фазе выход ее понижается. Уменьшение выхода при возрастании концентрации гидроперекиси и повышении температуры объясняется протеканием вторичных процессов разложения гидроперекиси изопропилбензола с образованием ацетофенона и метилового спирта (1) или диметилфенилкарбинола (2):
  
  
  1
  2
  

• 11 слайд

  Окисление изопропилбензола часто проводят в нескольких последовательно расположенных аппаратах при разных температурах. При этом концентрация гидроперекиси соответственно меняется, например:
  
  
  
  
  При ступенчатом (каскадном) окислении изопропилбензола уменьшаются распад гидроперекиси и образование побочных продуктов - диметилфенилкарбинола и ацетофенона.
  
   
  
  

• 12 слайд

  Концентрированную гидроперекись выделяют двумя способами. Первый способ - обработка реакционной массы 30-35% - ным водным раствором едкого натра, образующим с гидроперекисью натриевую соль:
  
  
  
  
  легко отделяющуюся от углеводородного слоя. Для выделения свободной гидроперекиси через водный раствор этой соли пропускают двуокись углерода:
  
  

• 13 слайд

  При разложении гидроперекиси протекают побочные реакции, характер и направление которых зависят от чистоты исходной гидроперекиси. В технической гидроперекиси всегда содержится диметилфенилкарбинол, который в кислой среде дегидратируется с образованием ɑ-метилстирола:
  
  
  
  ɑ-Метилстирол в свою очередь способен к дальнейшим превра­щениям. Например, при конденсации с фенолом ɑ-метилстирол дает ɑ, ɑ '-диметилбензилфенол:
  
  
  
  Образующийся при разложении гидроперекиси ацетон может превращаться в окись мезитила :
  
  
  
  

• 14 слайд

  Схема производства фенола и ацетона через гидроперекись изопропилбензола (с окислением изопропилбензола в эмульсии)
  

• 15 слайд

  Применяются также схемы получения фенола и ацетона через изопропилбензол, отличающиеся от описанной главным образом тем, что из окисленного изопропилбензола выделяют концентрированную гидроперекись, которую затем разлагают.
  
  

• 16 слайд

  Метод получения фенола через гидроперекись является общим методом совместного получения фенолов и кетонов. Например, фенол может быть получен совместно с метилэтилкетоном по схеме:
  
  
  
  
  
  
  
  Можно также получать ацетон и n-крезол окислением n-цимола (метилизопропилбензола):
  
  
  

• 17 слайд

  В настоящее время кумольный метод является наиболее выгодным как по капитальным затратам, так и по себестоимости вырабатываемой продукции. Он прост по аппаратурному оформлению и дает возможность одновременно поручать два ценных продукта - фенол и ацетон. Большим достоинством этого метода является также возможность использования для получения изопропилбензола не только концентрированного пропилена, но и пропан-пропиленовой фракции газов крекинга.
  
  

• 18 слайд

  Дегидрирование изопропанола
  Ацетон из изопропилового спирта можно получать в процессе окислительного дегидрирования при температуре 400 - 600°С. В качестве катализатора этого процесса используют серебро или медь.
  (СH3)2CHOH + 0,5О2 → (CH3)2CO + H2O
  ΔH= − 44,7 ккал/моль
  
  Другой более предпочтительный вариант получения ацетона из изопропанола - процесс дегидрирования. В качестве катализатора процесса используют ZnO.
  (СH3)2CHOH → (CH3)2CO + H2 ΔH= +13,2ккал/моль
  
  Температура 300-400°С. При проведении процесса в газовой фазе селективность - 90%, конверсия изопропанола – 98%. Для проведения процесса также используют медный или медь-цинковый катализаторы(температура 500°С, 3 атм).
  

• 19 слайд

  Спасибо за внимание!