Презентация на тему: "Алкины".

• 1 слайд

  АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
  АЛКИНЫ
  Сидорова Татьяна Викторовна МБОУгимназия№1
  

• 2 слайд

  Изомерия
  Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу CnH2n-2.Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HC CH.
  Алкинам свойственна изомерия углеродного скелета (начиная с C5H8), изомерия положения тройной связи (начиная с C4H6) и межклассовая изомерия с алкадиенами.
  

• 3 слайд

  Получение 
  1 способ
   В промышленном масштабе для техническихцелей ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.
  2CH4  ––1500°C®  HCºCH + 3H2
  
  

• 4 слайд

  Получение
  2 способ
     Алкины можно получить из дигалогенопроизводных парафинов отщеплением галогеноводорода при действии спиртового раствора щелочи. Атомы галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома.
   
  

• 5 слайд

  Получение 
  3 способ
  Ацетилен получают также из ацетиленида (карбида) кальция при разложении его водой.
  
  CaC2 + 2H2O  ®   Ca(OH)2 + HC º CH
  

• 6 слайд

  Физические свойства
  По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С2–С3 – газы, С4–С16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами. Физические свойства некоторых алкинов сведены в таблице.
  
  
  

• 7 слайд

  Таблица. Физические свойства некоторых алкинов
  
  

• 8 слайд

  Химические свойства
  Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp- орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p- орбитали остаются негибридными.
  
  
  
  
  sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,
  предшествующем образованию тройной связи и связей C–H
  
  
  

• 9 слайд

  Химические свойства
  По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя s- связь С–Н.
  
  
  
  
  Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях
  
  
  

• 10 слайд

  I. Реакции присоединения
  1. Гидрирование.  
  Гидрирование алкинов осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
  CH3–C CH(пропин) –– t°,Pd;Н2 CH3–CH=CH2(пропен)   –– t°,Pd;H2
  
  
  CH3–CH2–CH3(пропан)
  

• 11 слайд

  I. Реакции присоединения 2. Галогенирование
  Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.
  
  HC CH–– Br 2 CHBr = CHBr( 1,2- дибромэтен)  ––  Br2  
  
  CHBr2 – CHBr2 (1,1,2,2- тетрабромэтан)
  

• 12 слайд

  I. Реакции присоединения 3.Гидрогалогенирование.
  Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.
  CH3–C CH  ––HBr CH3–CBr=CH2 (2- бромпропен -1) ---
   
  –– HBr    CH3–CBr2–CH3 (2,2- дибромпропан)
  

• 13 слайд

  I. Реакции присоединения 4.Гидратация
  Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров (реакция Кучерова). Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон.
  В случае гидратации собственно ацетилена конечным продуктом является альдегид
  HCºCH + H2O  ––HgSO4®  [CH2=
  
  CH](енол)     CH3– С (уксусный альдегид)
  I I
  НО Н
  O
  II
  

• 14 слайд

    I. Реакции присоединения
  5. Полимеризация.
  Ацетиленовые углеводороды ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:
  a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена:-
  HC C ––kat.HC CH  CH2=CH–C CH  ––kat.HC CH    CH2=CH–C C–CH=CH2
  
  б) При нагревании ацетилена в присутствии активированного угля
  (реакция Зелинского) осуществляется циклическая тримеризация
  с образованием бензола.
  600°C,C  
  +
  ------
  

• 15 слайд

  II . Кислотные свойства
  Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.
  HC CH  ––NaNH2   HC CNa + NH3
  Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с
  аммиачными растворами соответственно оксида серебра и
  хлорида меди.
  HC CH + 2[Ag(NH3)2]OH AgC CAg + 4NH3 + 2H2O
  
  Ацетилениды серебра, меди обладают исключительной
  взрывчатостью. Они легко разлагаются при действии соляной
  кислоты.
  AgC CAg + 2HCl HC CH + 2AgCl
  Данным свойством ацетиленидов пользуются при выделении ацетиленовых углеводородов из смесей с другими газами
  

• 16 слайд

  АЦЕТИЛЕН
  Ацетилен (этин) – углеводород состава С2Н2, содержащий тройную углерод-углеродную связь. Название этого соединения уже более ста лет знакомо не только химикам. С конца 19 в., когда был разработан дешевый способ получения ацетилена из карбида кальция (СаС2 + 2Н2О С2Н2 + Са(ОН)2), этот газ стали использовать для освещения. В пламени при высокой температуре ацетилен, содержащий 92,3% углерода (это своеобразный химический рекорд), разлагается с образованием твердых частичек углерода, которые могут иметь в своем составе от нескольких до миллионов атомов углерода. Сильно накаливаясь во внутреннем конусе пламени, эти частички обуславливают яркое свечение пламени – от желтого до белого, в зависимости от температуры (чем горячее пламя, тем ближе его цвет к белому). Ацетиленовые горелки давали в 15 раз больше света, чем обычные газовые фонари, которыми освещали улицы. Постепенно они были вытеснены электрическим освещением, но еще долго использовались в небольших фонарях на велосипедах, мотоциклах, в конных экипажах.
  

• 17 слайд

  АЦЕТИЛЕН
  Историческая справка
  Впервые ацетилен получил в 1836 Эдмунд Дэви. Он подействовал водой на карбид калия: К2С2 + Н2О С2Н2 + 2КОН и получил новый газ, который назвал двууглеродистым водородом. Он был, в основном, интересен химикам с точки зрения теории строения органических соединений. Один из создателей так называемой теории радикалов Юстус Либих назвал группу атомов (т.е. радикал) С2Н3 ацетилом. На латыни acetum – уксус; молекула уксусной кислоты (С2Н3О+О+Н, как записывали тогда ее формулу) рассматривалась как производное ацетила. Когда французский химик Марселен Бертло в 1855 сумел получить «двууглеродистый водород» сразу несколькими способами, он назвал его ацетиленом. Бертло считал ацетилен производным ацетила, от которого отняли один атом водорода: С2Н3 – Н С2Н2. (Сейчас ацетилом называют группировку СН3СО; она входит в состав солей уксусной кислоты – ацетатов, а также ацетона СН3СО–СН3, ацетальдегида СН3СО–Н, ацетилхлорида СН3СО–Cl и многих других соединений.)
  

• 18 слайд

  Применение ацетилена