Презентация по химии. "Амины".

• 1 слайд

  Амины
  Тулупова Ирина Павловна
  

• 2 слайд

  Что такое амины?
  Амины – это органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекулах которого водород замещен углеводородными радикалами.
  Все амины делят на:
  
  

• 3 слайд

  Амины
  Общая формула предельных алифатических аминов:
  
  Если амин первичный, то формулу можно записать в виде:
  
  Формула ароматических аминов:
  

• 4 слайд

  Классификация аминов
  

• 5 слайд

  Номенклатура
  Органический радикал + слово «амин»: CH3-NН2 –метиламин.
  Группы упоминают в алфавитном порядке:  CH3 – NН - C3H7 — метилпропиламин,  CH3 – N(C6H5)2 —метилдифениламин.
  Для высших аминов: углеводород + приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода: СН3-СН – СН2-СН2-СН3 - 2-аминопентан | NH2
  Для некоторых - тривиальные названия:  C6H5NH2 — анилин (систематическое название — фениламин).
  

• 6 слайд

  Номенклатура аминов
  

• 7 слайд

  Номенклатура аминов
  

• 8 слайд

  Номенклатура аминов
  

• 9 слайд

  Физические свойства аминов
  Первые представители ряда аминов - метиламин, диметиламин и триметиламин – газы. Остальные низшие амины – жидкости. Обладают резким характерным удушливым запахом. Канцерогены. Высшие амины – твердые вещества, без запаха. Первые представители аминов хорошо растворимы в воде. Высшие амины в воде не растворяются. Это связано с тем, что связь N–H более полярна, чем связь С–H, но менее полярна, чем связь C–O, поэтому водородные связи между молекулами аминов выражены слабее, чем, например, в молекулах спиртов.
  

• 10 слайд

  Способы получения
  Арилирование аммиака
  
  
  
  2. Аммонолиз спиртов (300-500°C, кат. Al2O3, SiO2, ThO2)
  
  
  
  

• 11 слайд

  Способы получения
  3. Восстановление нитрилов и оксимов (H2 / Ni, Pd(C), LiAlH4, NaBH4)
  
  
  
  4. Восстановление амидов (LiAlH4, B2H6)
  

• 12 слайд

  Способы получения
  5. Перегруппировка Гофмана
  
  
  
  
  

• 13 слайд

  Способы получения
  6. Восстановление нитросоединений.
  Реакция Зинина. Восстановление может осуществляться активным водородом в момент его выделения, например, при взаимодействии соляной кислоты и металлов (Fe, Zn)
  
  Впоследствии выяснилось, что восстановление можно проводить железными стружками или оловом в присутствии соляной кислоты либо алюминием (цинком) в растворе щёлочи. В щелочной среде восстановление идёт через промежуточное образование нитрозобензола, гидразобен- зола и фенилгидроксиламина:
  
  Восстановление осуществляется атомарным водородом, который является гораздо более сильным восстановителем, чем молекулярный. Такой активный водород называют водородом в момент выделения:
  

• 14 слайд

  Химические свойства
  Поскольку амины являются продуктами замещения водорода в аммиаке, то все они являются донорами электронной пары, принадлежащей атому азота, то есть проявляют свойства оснований (по Льюису).
  1. Кислотно-основные свойства
  Кислотность (NH-кислотность)
  Амины – очень слабые кислоты, pKa ~ 33, соли образуются только под действием очень сильных оснований, например, PhLi (pKa PhH ~ 43)
  

• 15 слайд

  Химические свойства
  
  
  
  Благодаря основным свойствам амины легко образуют соли с кислотами. Соли имеют ионное строение и хорошо растворимы в воде
  
  
  
  

• 16 слайд

  Химические свойства
  2. Реакция ацилирования (RCOOCOR, RCOCl)
  
  
  
  3. Реакции алкилирования
  

• 17 слайд

  Химические свойства
  4. Реакции с азотистой кислотой
  Первичные ароматические амины образуют соли диазония (реакция диазотирования)
  
  
  
  Вторичные ароматические амины образуют N-нитрозоамины
  

• 18 слайд

  Реакции алифатических аминов
  Первичные алифатические амины образуют неустойчивые соли диазония, распадающиеся с образованием спиртов и алкенов
  
  
  
  
  Реакция горения:
  При сгорании 1,8 г некоторого первичного амина выделилось 0,448 л (н. у.) азота. Определите молекулярную формулу этого амина.
  
  

• 19 слайд

  Спасибо за внимание!