Презентация по химии " Ароматические углеводороды"

• 1 слайд

  Цель урока: Сформировать понятие об особенностях электронного строения ароматических углеводородов, о своеобразном сочетании в бензоле свойств предельных и непредельных углеводородов; рассмотреть взаимное влияние атомов в молекулах ароматического углеводорода – толуола. Раскрыть значение бензола и его производных.
  Ароматические
  углеводороды
  

• 2 слайд

  Состав и строение
  Ароматическими углеводородами, или аренами, называют вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец.
  

• 3 слайд

  Состав и строение бензола
  или
  Гибридизация атомов углерода
  в бензоле - sp .
  2
  ( с - с ) связи
  0,14 нм.
  Угол связи 120 .
  0
  

• 4 слайд

  Изомерия и номенклатура
  -
  СН2
  СН3
  Этилбензол
  СН3
  СН3
  1,2 – диметилбензол
  (орто - ксилол)
  
  СН3
  СН3
  1,3 – диметилбензол
  (мета - ксилол)
  СН3
  СН3
  1,4 – диметилбензол
  (пара - ксилол)
  

• 5 слайд

  Содержание
  Состав и строение
  Изомерия и номенклатура
  Получение бензола и его гомологов
  Химические свойства бензола
  Химические свойства гомологов
  Проверь себя!
  Задачи
  

• 6 слайд

  Атомы углерода в бензоле находятся в состоянии гибридизации:
  sp2
  sp
  sp2
  sp3
  и
  sp3
  Проверь себя!
  Укажите формулу гомолога бензола:
  С2Н5
  С
  СН
  СН
  СН2
  СН
  СН2
  Укажите формулу фенильного радикала:
  С6Н5-
  С6Н5СН2-
  С6Н13-
  С6Н11-
  Укажите название циклоалкана, из которого реакцией дегидрирования можно получить толуол:
  циклогексан
  метилциклопентан
  метилциклогексан
  этилциклогексан
  Взаимодействие хлора с бензолом с образованием хлорбензола протекает в присутствии катализатора:
  HCl
  H2SO4
  AlCl3
  Pt
  Укажите электрофильную частицу, участвующую в нитровании аренов нитрующей смесью.
  НNO3
  NO3-
  NO2+
  NO2-
  Конец
  

• 7 слайд

  Получение
  Ароматизация алканов и циклоалканов
  Тримеризация ацетилена
  Алкилирование бензола
  Пиролиз солей ароматических кислот
  6000С
  3НС СН
  +
  3Н2
  t, pt
  +
  RCl
  AlCl3
  R
  +
  HCl
  C6H5COOK + KOH C6H6 + K2CO3
  t
  

• 8 слайд

  Химические свойства бензола
  Электрофильное замещение
  Реакции присоединения
  Реакция горения
  Б) хлорирование
  А) гидрирование
  А) бромирование
  Б) нитрование
  В) алкилирование
  Г) ацилирование
  Д) сульфирование
  

• 9 слайд

  Механизм реакции электрофильного замещения
  Бромирование
  +
  Br2
  +
  HBr
  Br
  FeBr3
  бромбензол
  H
  Br
  Br+
  +
  Br
  +
  H+
  П
  -комплекс
  -комплекс
  FeBr3+Br2 → FeBr4- + Br+
  карбкатион
  FeBr4+H+ → FeBr3 + HBr
  

• 10 слайд

  Нитрование
  +
  HNO3
  H2SO4
  NO2
  +
  H2O
  нитробензол
  

• 11 слайд

  Алкилирование
  +
  СH3
  СH3
  СH3
  СH
  СH
  СH2
  Al2O3
  изопропилбензол
  (кумол)
  

• 12 слайд

  Ацилирование
  AlCl3
  СH3
  СH3
  O
  С
  +
  С
  О
  Сl
  +
  HCl
  ацетилбензол
  

• 13 слайд

  Сульфирование
  H + HO
  SO3H
  SO3H
  +H2O
  серная кислота
  бензолсульфокислота
  

• 14 слайд

  Гидрирование
  +
  3H2
  Pt, t
  циклогексан
  

• 15 слайд

  Хлорирование
  3Сl2
  +
  УФ - свет
  гексахлорциклогексан
  (гексахлоран)
  H
  Cl
  H
  H
  Cl
  H
  Cl
  H
  Cl
  H
  Cl
  Cl
  

• 16 слайд

  Горение
  Бензол на воздухе горит коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода
  2С6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O
  Эта реакция используется в двигателях внутреннего сгорания, ведь бензол – это ценная добавка к моторному топливу.
  

• 17 слайд

  Химические свойства гомологов
  Химические свойства толуола
  Ориентирующие действия заместителей
  Бромирование
  Нитрование
  Реакция окисления
  

• 18 слайд

  Бромирование
  СH3
  +
  СH3
  Br
  CH3
  Br
  Br2
  FeBr3
  -HBr2
  Орто – бром-
  толуол
  Пара – бром-
  толуол
  CH2CH3
  CHCl-CH3
  +
  Cl2
  свет
  +
  HCl
  1-фенил-1-хлор этан
  

• 19 слайд

  Нитрование
  СH3
  HNO3
  H2SO4
  -H2O
  CH3
  NO2
  +
  CH3
  NO2
  орто – нитро –
  толуол
  Пара – нитро –
  толуол
  

• 20 слайд

  Химические свойства толуола
  ( метилбензола )
  

• 21 слайд

  Окисление производных бензола
  

• 22 слайд

  Ориентирующие действие заместителей
  Влияние заместителей при бензольном кольце на направление реакции электрофильного замещения называют ориентирующим действием заместителей
  

• 23 слайд

  Влияние заместителей на ароматическое кольцо
  с
  о
  н
  

• 24 слайд

  CH3
  CH3
  [O]
  COOH
  COOH
  терефталевая кислота
  Реакция окисления
  

• 25 слайд

  Задачи на вывод молекулярной формулы
  Задача № 1. Плотность паров этого вещества по
  воздуху 2,69. Массовая доля углерода 92,3%,
  водорода – 7,7%.
  Вывести молекулярную формулу этого вещества.
  Задача № 2. Плотность паров этого вещества 3,482 г/л.
  Его пиролиз дал 6 г сажи и 5,6 литра водорода.
  Вывести молекулярную формулу этого вещества.
  Задача № 3. При сжигании 0,01 моль этого вещества
  получено 1,344 литра CO2 и 0,54 г H2O.
  Вывести молекулярную формулу этого вещества.