1 слайд

класс
10
Кислород- и азотсодержащие органические соединения
(§§ 9-13)

2 слайд

§ 9. Единство химической организации живых организмов на Земле. Спирты.
§ 10. Фенол.
§ 11. Альдегиды и кетоны.
§ 12. Карбоновые кислоты.
§ 13. Сложные эфиры. Жиры. Мыла.

3 слайд

Единство химической организации живых организмов на Земле. Спирты.

4 слайд

Спирты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.
СnH2n+1OH
Общая формула спиртов
R – OH
Углеводородный радикал
Функциональная группа
Функциональной называют группу атомов, определяющую наиболее характерные свойства вещества.
Модель молекулы простейшего спирта - метанола
Смещение электронных орбиталей
Водородная связь

5 слайд

Номенклатура спиртов
Систематические названия спиртов даются по названию углеводорода с добавлением суффикса –ол и цифры, указывающей положение гидроксогруппы.
СН3
метан
– ОН
ол
С2Н5
этан
– ОН
ол
СН3 – СН2 – СН2
пропан
– ОН
ол-1
СН3 – СН – СН3
пропан
|
ОН
ол-2
Нумерация ведется от ближайшего
к ОН-группе конца цепи.

6 слайд

Изомерия
1. Изомерия углеродного скелета
СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН
4 3 2 1
бутанол-1
СН3 – СН – СН2 – ОН
|
CН3
3 2 1
2-метилпропанол-1
2. Изомерия положения функциональной группы
СН3 – СН2 – СН – СН3
|
ОН
4 3 2 1
бутанол-2
CН3
|
СН3 – С – СН3
|
ОН
1 2 3
2-метилпропанол-2
3. Изомерия между веществами различных классов
С2Н6О
С2Н5ОН
этанол (жидкость)
СН3 – О – СН3
диметиловый эфир (газ)
С4Н10О
С4Н9ОН
бутанол
СН3 – О – СН2 – СН2 – СН3
метилпропиловый эфир

7 слайд

Физические свойства
Водородная связь
Спирты с числом углеродных атомов С1 – С11  - жидкости.
Среди спиртов  отсутствуют газообразные вещества.
Спирты   С1 – С3    хорошо растворяются в воде.
Этанол С2Н5ОН – бесцветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (р=0,8 г/мл), кипит при t=78,3OС, хорошо растворяется в воде и является сам растворителем многих неорганических и органических веществ. Наркотическое вещество.
С увеличением молярной массы увеличивается температура кипения.
Метанол СН3ОН – похож по свойствам на этанол, но это яд для человека, вызывает слепоту, смерть.

8 слайд

9 слайд

10 слайд

Химические свойства
1. Горение спиртов:
С2Н5ОН + 3О2 → 2СО2 + 3Н2О
t
2. Взаимодействие с активными металлами:
2СН3 – СН2 – ОН + 2Na → 2CH3 – CH2 – ONa + H2
этилат натрия
– подвергается гидролизу:
3. Взаимодействие с галогеноводородными кислотами:
метанол
метилхлорид
4. Дегидратация спиртов (отщепление воды):
этилен

11 слайд

Химические свойства
5. Реакция этерификации:
диэтиловый эфир
6. Окисление спиртов:
ацетальдегид

12 слайд

Получение спиртов
1. Получение метанола из водяного газа:
2. Получение из галогенопроизводных:
3. Гидратация этилена:
4. Сбраживание сахаристых веществ:
этилен
этанол
глюкоза

13 слайд

Применение спиртов
получение уксусной кислоты;
моторное топливо;
медицинские препараты;
растворители для духов и лосьонов;
производство синтетического каучука;
растворители для лаков и красок.

14 слайд

Многоатомные спирты
К многоатомным спиртам относятся органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.
Двухатомные спирты



Трехатомные спирты



CnH2n(OH)2
CnH2n-1(OH)3
Типичный представитель:
этиленгликоль
Типичный представитель:
глицерин

15 слайд

Этиленгликоль
Получение этиленгликоля:
1. Окислением этилена:
2. Из галогенопроизводных:
Применение этиленгликоля:
антифризы;
синтетическое волокно лавсан;
пластиковые бутылки;
производство чернил и паст для шариковых ручек;
тормозная жидкость.
С2Н4(ОН)2
этандиол-1,2

16 слайд

Глицерин
С3Н5(ОН)3
пропантриол-1,2,3
Получение глицерина:
из галогенопроизводных:
Применение глицерина:
производство мыла;
упаковочные материалы;
лекарственные препараты;
взрывчатые вещества;
зубная паста;
в кондитерских изделиях.

17 слайд

Физические свойства многоатомных спиртов
Бесцветные сиропообразные жидкости сладковатого вкуса, хорошо растворимы в воде, плохо – в органических растворителях; имеют высокие температуры кипения.
Этиленгликоль:
t кип. = 197,6оС,
ρ = 1,11 г/см3.
Глицерин:
t кип. = 290оС,
ρ = 1,26 г/см3.
Этиленгликоль – сильный яд! Смертность составляет 60% случаев отравления.

18 слайд

Химические свойства многоатомных спиртов
1. Взаимодействие с металлами:
2. Взаимодействие с Cu(OH)2:
Глицерат меди (II)
3. Взаимодействие с кислотами – образование сложных эфиров:
Нитроглицерин

19 слайд

Фенол

20 слайд

Фенолы – органические соединения, в молекулах которых радикал финил связан с одной или несколькими гидроксильными группами.
С6Н5ОН

21 слайд

Физические свойства фенола
1. Бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавления 43оС и температурой кипения 182оС.
2. На воздухе окисляется и приобретает розовую окраску.
3. При обычных условиях слабо растворим в воде, при нагревании выше 66оС смешивается с Н2О в любых соотношениях.
4. Токсичное для человека вещество, способное вызывать ожоги, антисептик.

22 слайд

Химические свойства фенола
Фенол
Бром
Бромирование
2,4,6-трибромфенол
Фенол
Азотная
кислота
H2SO4 (конц.)
2,4,6-тринитрофенол
Реакции ароматического бензольного кольца

23 слайд

-nH2O
Фенолформальдегидная смола
Реакция поликонденсации – процесс образования полимера, который сопровождается выделением побочного низкомолекулярного продукта (чаще всего воды).
Химические свойства фенола
Реакции поликонденсации

24 слайд

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
Химические свойства фенола
Фенол
Натрий
Фенолят
натрия
Водород
C6H5OH + NaОН → C6H5ONa + H2О
Фенол
Гидроксид
натрия
Фенолят
натрия
Вода
Реакции по гидроксильной группе

25 слайд

Химические свойства фенола
Фенолят железа
Качественная реакция на фенол

26 слайд

Способы получения фенолов
1. Из каменноугольной смолы:
С6Н5ОН  +  NaОН  →  С6Н5ОNа  +  Н2О
С6Н5ОNа  +  Н2SО4  →  С6Н5ОН  +  NаНSО4
2. Реакцией галогенпроизводных аренов с щелочами:
C6H5CI + NaOH → C6H5OH + NaCI
3. Из бензола и пропилена (кумольный способ):
С6Н6+ СН2 = СН–СН3 → С6Н5–СН(СН3)2
С6Н5−СН(СН3)2+ 2[О] → С6Н5−С(СН3)2−О−О−Н
С6Н5−С(СН3)2−О−О−Н → С6Н5−ОН + СН3−С(О)−СН3

27 слайд

Применение фенолов
Линолеум
Мебель
ДСП
Синтетические волокна
Клей
Пестициды
Лекарственные средства
С6Н5ОН
Фенол

28 слайд

Альдегиды и кетоны

29 слайд

Альдегиды – органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу , соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом.
CnH2nO
Общая формула
Альдегидная группа

30 слайд

Кетоны – органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу , соединенную с двумя углеводородными радикалами.
Карбонильную группу кетонов называют кетогруппой
CnH2nO
CnH2n+1O
CnH2n−1O
CnH2nOn−4
Общая формула

31 слайд

Международная номенклатура альдегидов
1
2
3
4
3-метил
бутан
аль

32 слайд

-пентан
5 4 3 2 1
С -С -С -С -С
аль
O
H
3-метил
|
CH3
H3
H2
H
H2
Составление формулы альдегида по названию

33 слайд

Модели молекул альдегидов и кетонов

34 слайд

Названия альдегидов
НСНО Метаналь Муравьиный альдегид, формальдегид
СН3СНО Этаналь Уксусный альдегид, ацетальдегид
С2Н5СНО Пропаналь Пропионовый альдегид
С3Н7СНО Бутаналь Масляный альдегид
С4Н9СНО Пентаналь Валериановый альдегид
(СН3)2СО Пропанон-2 Диметилкетон, ацетон

35 слайд

Физические свойства
Физические свойства альдегидов определяются строением карбонильной группы ˃С=О.
водородная связь;
t кип.˂ t кип. спиртов;
С1 – газ;
С2 – С5 – жидкости;
С6 – твердые.
Формальдегид








Уксусный альдегид








– бесцветный газ с резким запахом;
– хорошо растворим в воде и спирте;
– хорошо растворим полярных растворителях;
– токсичен.
– летучая жидкость;
– хорошо растворим в воде;
– токсичен.

36 слайд

Химические свойства альдегидов
1. Реакция «серебряного зеркала».
2. Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании.
синий
желтый
красный
3. Гидрирование.
Первичный спирт

37 слайд

Получение альдегидов
1. Окисление спиртов:
этаналь,
уксусный альдегид
2. Реакция Кучерова:

38 слайд

Карбоновые кислоты

39 слайд

Карбоновые кислоты
– класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп – СООН, связанных с углеводородным радикалом.

40 слайд

Классификация карбоновых кислот
По числу
карбоксильных
групп
По типу
углеводородного
радикала
Одноосновные
Двухосновные
Многоосновные
Предельные
Непредельные
Ароматические
Муравьиная
кислота
Малоновая
кислота
Лимонная
кислота
Уксусная
кислота
Акриловая
кислота
Бензойная
кислота

41 слайд

СН3 – СН2 – СООН
пропановая кислота
Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные (традиционные) названия
Список не полный!
Номенклатура

42 слайд

4 3 2 1
Н3С─СН2─СН2─СООН
масляная
(бутановая) кислота

3 2 1
Н3С─СН─СООН
ǀ
СН3
изомасляная
(2-метил-пропановая) кислота

Изомерия углеродного скелета
(начиная с С4)
Межклассовая изомерия
со сложными эфирами
(начиная с С2)
Например, для
С3Н6О2 

CH3-CH2-COOH
пропионовая кислота

СH3-CO-OCH3
метиловый эфир уксусной кислоты
Структурная изомерия
Изомерия

43 слайд

Низшие кислоты (С1 – С4) – жидкости с характерным резким запахом.
Кислоты (С4 – С9) – вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом.
Кислоты свыше С9 – твердые вещества, которые не растворяются в воде.
Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле и с ростом относительной молекулярной массы.
И так далее…
Физические свойства

44 слайд

СnH2nO2 (n = 1,2,3...)
CnH2n+1COOH (n = 0,1,2...)
2. Взаимодействие с активными металлами:
2CH3COOH + Mg → (CH2COO)2Mg + H2↑
ацетат магния
3. Взаимодействие с оксидами металлов:
2СН3СООН + СаО → (СН3СОО)2Са + Н2О
1. Диссоциация в водном растворе:
R-COOH ↔ RCOO- + H+
Химические свойства

45 слайд

СnH2nO2 (n = 1,2,3...)
CnH2n+1COOH (n = 0,1,2...)
Химические свойства
4. Взаимодействие с солями:
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + СО2 + Н2О
5. Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):
CH3COOH + СН3СН2ОН → CH3COOСН2СН3 + Н2О
6. Взаимодействие с основаниями:
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

46 слайд

СnH2nO2 (n = 1,2,3...)
CnH2n+1COOH (n = 0,1,2...)
Химические свойства
7. Реакция замещения водорода галогенами:
хлоруксусная кислота
8. Реакция «серебряного зеркала» с муравьиной кислотой:
угольная кислота

47 слайд

НСООН
Муравьиная кислота
жидкость с резким запахом, хорошо растворима в воде;
одна из самых сильных карбоновых кислот;
температура кипения – 100,8оС;
ядовита – при попадании на кожу вызывает ожоги.
Применение муравьиной кислоты
В кожевенной промышленности;
как консервант при заготовке кормов;
в борьбе с паразитами в пчеловодстве;
в медицине.

48 слайд

СН3СООН
Уксусная кислота
жидкость с резким запахом, хорошо растворима в воде;
смешивается со многими растворителями;
температура кипения – 118оС;
при высокой концентрации уксусной кислоты (свыше 30%, растворы опасны для здоровья – при контакте возникают химические ожоги.
Применение уксусной кислоты
В пищевой промышленности;
в производстве красителей;
в производстве пестицидов;
в медицине.

49 слайд

1. Окисление альдегидов:
R−COH + [O] → R−COOH
2. Окисление первичных спиртов:
R−CH2−OH + 2[O] t,kat → R−COOH + H2O
Получение карбоновых кислот

50 слайд

Сложные эфиры. Жиры. Мыла.

51 слайд

Сложными эфирами называют производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал.
Реакция этерификации:
Гидролиз сложного эфира:

52 слайд

Сложные эфиры в природе

53 слайд

Сложные эфиры жирных кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами называют восками.
Пчелиный воск
Карнаубский воск, выделяющийся на листьях бразильской пальмы.
Спермацет – добывается из китового жира.

54 слайд

Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот.
Жиры не растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях – бензоле, гексане;
Плотность жиров не менее 1 г/см3;
Если при комнатной температуре они имеют твердое агрегатное состояние, их называют жирами, а если жидкое – маслами.
У жиров низкие температуры кипения.
С увеличением длины углеводородного радикала температура плавления жира увеличивается.

55 слайд

Жиры животного происхождения имеют твердую консистенцию
Сливочное масло
Сало свиное
Исключение:
рыбий жир.




Масла (жиры растительного происхождения) имеют жидкую консистенцию
Подсолнечное масло
Оливковое масло
Кукурузное масло
Исключение:
твердое пальмовое масло.

56 слайд

Химические свойства жиров
Гидрирование:
жидкий жир (триолеат)
твердый жир (тристеарат)
Гидролиз:
тристеарат
глицерин
стеариновая кислота

57 слайд

Мыла – это натриевые или калиевые соли высших жирных кислот, гидролизующихся в водном растворе с образованием кислоты и щелочи.
жир
глицерин
мыло