Презентация по химии на тему "Альдегиды и кетоны"

Альдегиды и кетоны

Для групп первого курса СПО

 В 1835 г. немецкий химик Юстус Либих выделил из смеси продуктов окисления этилового спирта неизвестное вещество. По сравнению с исходным этанолом (С₂Н₆O) это соединение содержало на два атома водорода меньше (С₂Н₄O). Учёный дал веществу латинское название 

А1коhol dеgуdrogепаtиs,

или сокращённо альдегид. Попробуйте перевести на русский приведённое выше название. Какую функциональную группу содержат альдегиды и какие характерные свойства этого класса соединений она определяет?

Понятие об альдегидах

     Современный рынок конструкционных и отделочных материалов необыкновенно богат. Древесно-стружечные плиты, из которых изготовлена мебель, искусно маскируются под натуральное дерево. Искусственный камень, из которого сделаны столешницы кухонной мебели, внешне трудно отличить от натурального камня. Стеновые панели и пластиковая вагонка окрашены во все цвета радуги и легко монтируются. Ламинат или линолеум создают иллюзию настоящей древесины. Ручки кухонной посуды, корпуса розеток и выключателей должны выдерживать высокую температуру или электрическое напряжение, при этом не гореть, не плавиться, отвечать гигиеническим нормам, а потому должны быть изготовлены из веществ, соответствующих установленным требованиям.

Столешницы для кухни

https://i.pinimg.com/736x/a4/a7/6c/a4a76cf533e888af9aad933e30495c95.jpg

Корпус современной электрической розетки

https://www.ixbt.com/home/z-wave-aeotec-philio/p13.jpg

Ламинат – напольное покрытие для дома

https://avatars.mds.yandex.net/get-mpic/5209746/img_id6048398207436956071.jpeg/orig

Что же общего между такими непохожими предметами быта? При изготовлении многих из них используют полимерные вещества, получаемые на основе органического вещества формальдегида. Формальдегид (или муравьиный альдегид) имеет формулу СН₂O, однако чаще всего её записывают в виде НСНО, поскольку она точнее отражает строение молекулы:

Между атомами углерода и кислорода имеется двойная связь. Группу

(или — СНО) называют альдегидной группой. Именно она определяет принадлежность соединения к классу альдегидов.

Вещества, в молекулах которых альдегидная группа связана с углеводородным радикалом (или атомом водорода), называют альдегидами.

Гомологический ряд альдегидов Формальдегид — родоначальник гомологического ряда альдегидов.

Это бесцветный ядовитый газ с характерным запахом, хорошо растворимый в воде. Водный раствор формальдегида называют формалином. 

Общая формула представителей гомологического ряда альдегидов.

 С_nН₂nО. 

 Обозначив углеводородный радикал буквой R, общую формулу альдегидов можно записать так:

Формулы и названия первых представителей этого класса органических веществ приведены в таблице. Международные названия альдегидов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса -аль.

АЛЬДЕГИДЫ

Способы получения альдегидов

Общие способы получения альдегидов вам знакомы по материалам предыдущих параграфов. Какие это способы?

Основной промышленный метод получения формальдегида — уже знакомая вам  1) реакция окисления соответствующего спирта, в данном случае метанола: O

2СН₃—ОН + О₂ ^{t,  кат.}       2Н — С + 2H₂O

         метанол                                                                                                                               

Н

Формальдегид (метаналь)

2) Кроме того, возможно получение формальдегида в результате каталитического окисления: 

O

t, кат.

СН₄    +  О₂            Н — С     +    H₂O метан                                                   

Н

Формальдегид (метаналь)

3) Уксусный альдегид (этаналь) в промышленности получают прямым окислением этилена в присутствии катализатора – хлорида палладия (II): 

                                                                                                          PdCl2                                        O

катализ.

2СН₂      СН₂ + О₂           2СН₃ — С 

     этилен                                                     

Н этаналь

Химические свойства альдегидов

Химические свойства альдегидов определяются в первую очередь наличием в их молекуле альдегидной группы. Несмотря на наличие в альдегидной функциональной группе двойной связи, альдегиды не относят к непредельным соединениям. 

Они вступают с трудом в типичные для непредельных соединений реакции присоединения.

Тем не менее в присутствиикатализатора водород способен присоединяться по связи 

   C=O , реакция гидрирования:  

(смотрим реакцию)

O

Ni, t

Н — С      +    H₂              CH₃ — OH                       

                                                            Н                             метанол

формальдегид

Формальдегид легко окисляется, образуя при этом карбоновую кислоту. 

Реакцию окисления формальдегида можно записать упрощённо, обозначив окислитель как [Ох]:

муравьиная 

кислота

На  реакциях  окисления  основаны  качественные  реакции  на  альдегиды. В роли окислителя можно использовать аммиачный  раствор оксида серебра. В упрощённом виде эту реакцию можно выразить уравнением:

O O

t

R — С      +    Ag₂O             R — C  + 2Ag              

                                                                    Аммиачный р-р                         

                                                               Н      оксида серебра                           OН

При осторожном нагревании альдегида с аммиачным раствором оксида серебра на стенках пробирки образуется блестящий налёт металла, поэтому данная реакция получила название «реакция серебряного зеркала».

Лабораторный эксперимент

В тщательно вымытую пробирку налейте 1 мл аммиачного раствора оксида серебра и добавьте по стенке 5-6 капель формалина.

Поместите пробирку в стакан с горячей водой.

Что наблюдаете?

Альдегиды легко окисляются также свежеприготовленным гидроксидом меди(ІІ) в щелочной среде. При этом голубой цвет осадка изменяется на кирпично-красный в результате образования оксида меди (I):

                                                        O                                             O

CH₃ — С + Cu(OH)₂    ^t CH3 — C + 2Cu₂O  + H₂O    метаналь          

Н OН _{оксид меди}

гидроксид меди

Лабораторный эксперимент

Налейте в пробирку 2 мл 5-10% раствора щёлочи и добавьте по 2-3 капели растовра сульфата меди (II). К образовавшемуся осадку прилейте 1 мл разбавленного водой (1:1) формалина и нагрейте содержимое пробирки.

Что наблюдаете?

Фенолформальдегидная  смола Наиболее важны с практической точки зрения реакции альдегидов, приводящие к получению высокомолекулярных продуктов (полимеров). Взаимодействием формальдегида с фенолом синтезируют полимер:  фенолформальдегидную смолу. 

Является ли это взаимодействие реакцией полимериза- ции?

Оказывается, нет. В данном случае протекает процесс поликонденсации, в результате которого, в отличие от полимеризации, помимо высокомолекулярного вещества, образуется побочный низкомолекулярный продукт (чаще всего вода). Схема взаимодействия формальдегида с фенолом на следующем слайде:

           + H₂O            + H₂O            + H₂O

Уравнение реакции:

_фенол                      фенолформальдегидная

смола

Реакции получения полимера, протекающие с выделением низкомолекулярного продукта, называют реакииями поликонденсации.

Если фенолформальдегидной смолой пропитать стружки или опилки и спрессовать при нагревании, получится древесно-стружечная плита. Аналогичным образом склеиванием тонких слоёв древесины (шпона) получают фанеру. Если покрыть древесно-стружечную плиту или фанеру плёнкой с рисунком под дерево или камень, получится материал для изготовления мебели.

Изделия из ДСП выделяют в окружающую среду токсичные мономеры фенолформальдегидной смолы — фенол и формальдегид. 

Даже  незначительные концентрации этих веществ могут вызывать головную боль, резь в глазах, раздражение дыхательных путей и т.д.

Выделение   формальдегида из ДСП контролируется и является важным показателем качества плит.

Если в фенолформальдегидную смолу добавляют различные цветные красители, наполнители, помещают в форму и нагревают, то получают устойчивые к высоким температурам изделия из полимерного материала — фенопласта. (см. рисунок)

Формальдегид используют для дубления кожи в кожевенном производстве, так как при взаимодействии с белком он вызывает eгo денатурацию. В результате дубильного действия формалина кожа не подвергается гниению.

На этом же свойстве формалина основано ero применение для хранения биологических препаратов, дезинфекции и протравливания семян.

Понятие о кетонах

В отличие от молекул альдегидов, молекулы кетонов содержат два углеводородных радикала, связанные с функциональной карбонильной группой:

 

               C=O 

Простейший представитель кетонов — хорошо известный растворитель лаков и красок ацетон, или диметилкетон.

Смотрим следующий слайд. 

СН₃ — C — СН₃

 

O

Структурная формула  молекулы ацетона

Домашнее задание, письменно

Письменно ответьте на вопросы:

1.           Какие вещества называют альдегидами? Приведите формулы и названия трёх первых представителей этого гомологического ряда.

2.           Даны молекулярные формулы веществ: С₂Н₆О, С₃Н₆О, CH₂O, C₂H₄O₂, C₃H₈О, C₂H₄O. 

Какие из этих формул могут отражать состав альдегидов? 

Напишите соответствующие структурные формулы.

Спасибо за внимание!

До новых встреч!!!

Источники:

1) О.С. Габриелян И.Г.

Остроумов С.А. Сладков ХИМИЯ

10 Учебник Базовый уровень