• 

  1 слайд

  Алкены
  

• 

  2 слайд

  Алкены (олефины) —алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.
  общая формула CnH2n
  

• 

  3 слайд

  Гомологический ряд алкенов:
  

• 

  4 слайд

  Строение этилена:
  В молекуле этилена подвергаются гибридизации одна s- и две p-орбитали атомов C (sp2-гибридизация).
  

• 

  5 слайд

  Строение этилена:
  Запомните!
  
  SP2 –гибридизация:
  
  1)    Плоское тригональное строение
  2)    Угол – HCH - 120°
  3)    Длина (-С=С-) связи  –   0,134 нм
  4)    Связи  - σ, П
  5)    Невозможно вращение относительно (-С=С-) связи
  

• 

  6 слайд

  Изомерия алкенов:
  Структурная изомерия:
  1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):
  2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):
  3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6:
  

• 

  7 слайд

  Изомерия алкенов:
  Пространственная изомерия:
  Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.
  ВНИМАНИЕ!  цис-транс- Изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя.
  

• 

  8 слайд

  Номенклатура алкенов:
  По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен. Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов, но в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь:
  Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1) и т.п.
  

• 

  9 слайд

  Номенклатура алкенов:
  Правила составления названий алкенов по международной номенклатуре (ИЮПАК):
  1. Найти наиболее длинную (главную) цепь углеродных атомов, которая содержит двойную связь и наибольшее число заместителей (ответвлений).
  

• 

  10 слайд

  Номенклатура алкенов:
  Правила составления названий алкенов по международной номенклатуре (ИЮПАК):
  2. Пронумеровать атомы углерода главной цепи так, чтобы атом «С», у которого начинается двойная связь, имел наименьший номер.
  

• 

  11 слайд

  Номенклатура алкенов:
  Правила составления названий алкенов по международной номенклатуре (ИЮПАК):
  3. Назвать заместители (алкильные радикалы) в алфавитном порядке и алкен, соответствующий главной цепи.
  

• 

  12 слайд

  Номенклатура алкенов:
  Правила составления названий алкенов по международной номенклатуре (ИЮПАК):
  4. Цифрой указать положение двойной связи после названия главной цепи.
  В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:
  

• 

  13 слайд

  Физические свойства
  • C2 – C4 – газы, C5 - C16 – жидкости, высшие алкены – твердые вещества.
  
  • Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры. Температуры кипения цис-изомеров выше, чем транс-изомеров, а температуры плавления — наоборот.
  
  • Алкены легче воды, практически нерастворимы в ней, но хорошо растворяются в органических неполярных растворителях.
  
  • Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.
  Этилен (этен) – бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде.
  
  

• 

  14 слайд

  Химические алкенов:
  Наличие подвижной, легко поляризуемой π–связи приводит к тому, что алкены легко вступают в реакции присоединения, в которых двойная связь выступает как донор электронов, поэтому для алкенов характерны реакции электрофильного присоединения.
  1. Гидрирование (присоединение водорода):
  2. Галогенирование (присоединение галогенов):
  

• 

  15 слайд

  Химические алкенов:
  3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов):
  2. Галогенирование (присоединение галогенов):
  Реакция с бромной водой является качественной реакцией на наличие двойной связи. Происходит обесцвечивание красно-бурой окраски бромной воды.
  

• 

  16 слайд

  Химические алкенов:
  Присоединение галогеноводородов к алкенам несимметричного строения происходит по правилу В.В. Марковникова.
  Присоединение против правила Марковникова происходит в случае, когда заместитель при двойной связи оттягивает электронную плотность на себя, т.е проявляет электроноакцепторные свойства (–I и/или –М-эффект). При взаимодействии с галогеноводородом водород присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода, а галоген – к более гидрогенизированному:
  

• 

  17 слайд

  Химические алкенов:
  Также в присутствии какого-либо органического пероксида полярные молекулы галогеноводородов реагируют с алкенами не по правилу Марковникова. Это связано с тем, что в присутствии перекиси реакция присоединения идет не по электрофильному, а по радикальному механизму.
  

• 

  18 слайд

  Химические алкенов:
  4. Гидратация (присоединение воды):
  Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова.
  

• 

  19 слайд

  Химические алкенов:
  5. Реакции полимеризации:
  Число n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям.
  

• 

  20 слайд

  Химические алкенов:
  6. Реакции окисления:
  1). Горение:
  А) Полное (избыток О2).
  Газообразные гомологи алкенов образуют с воздухом взрывчатые смеси.
  
  Б) Неполное (недостаток О2).
  

• 

  21 слайд

  Химические алкенов:
  6. Реакции окисления:
  2). Неполное каталитическое окисление:
  3). Окисление перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде (реакция Вагнера):
  Эта реакция используется как качественная реакция на алкены и другие непредельные углеводороды.
  

• 

  22 слайд

  Химические алкенов:
  6. Реакции окисления:
  4). Окисление перманганатом калия в кислой среде:
  

• 

  23 слайд

  Химические алкенов:
  7. Изомеризация алкенов:
  Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3).
  Изомеризация алкенов приводит или к перемещению π–связи:
  или к перестройке углеродного скелета:
  

• 

  24 слайд

  Получение алкенов:
  В промышленности:
  1.Крекинг алканов (протекает по свободнорадикальному механизму при высоких температурах (400о-700оС)):
  2.Дегидрирование алканов (при температуре 4000С):
  3.Гидрирование алкинов:
  

• 

  25 слайд

  Получение алкенов:
  В лаборатории:
  1.Дегидротация спиртов::
  При внутримолекулярной дегидратация вторичных и третичных спиртов атом водорода отрывается от менее гидрогенизированного соседнего атома углерода (правило А.М.Зайцева).
  

• 

  26 слайд

  Получение алкенов:
  В лаборатории:
  2. Дегидрогалогенирование моногалогеналканов действием спиртового раствора щелочи (происходит по правилу Зайцева) 
  3. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов (Mg, Zn)
  

• 

  27 слайд

  Применение этилена:
  

Краткое описание материала