Презентация по химии на тему: Алкины

• 1 слайд

  АЛКИНЫ
  

• 2 слайд

  Понятие об алкинах
  Алкины – углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой
  
  СnН2n - 2, где n ≥ 2.
  
  Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
  
  

• 3 слайд

  Формулы и названия алкинов.
  

• 4 слайд

  Из приведенного перечня веществ
  выпишите в тетрадь алкины
  и дайте им названия по номенклатуре IUPAC
  

• 5 слайд

  Изомерия алкинов
  Структурная изомерия
  
  1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
  СН ССН2СН3 СН3СССН3
  бутин-1 бутин-2
  
  2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
  СН ССН2СН2СН3СН ССНСН3
  
  СН3
  пентин-1 3-метилбутин-1
  
  3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С4Н8):
  СН = СН
  СН С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2 
  СН2 –СН2
  бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен
  

• 6 слайд

  Выполните упражнение:
  Назовите вещество.
  Составьте к нему три изомера разных видов изомерии. Назовите изомеры.
  

• 7 слайд

  Физические свойства.
  При обычных условиях алкины
  С2Н2-С4Н6 – газы,
  С5Н8-С16Н30 – жидкости,
  с С17Н32 – твердые вещества.
  имеют более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах.
  плохо растворимы в воде, лучше — в органических растворителях.
  

• 8 слайд

  Строение ацетилена.
  Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp-гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp-орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180° друг к другу, а две p-орбитали остаются негибридными.
  
  
  
  
  sp- Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии,предшествующем образованию тройной связи и связей C–H
  
  

• 9 слайд

  Строение ацетелена.
  По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s- связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s- орбиталью атома водорода, образуя сигма- связь С–Н.
  
  
  
  
  
  
  Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой,
  две p- связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)
  
  

• 10 слайд

  Химические свойства.
  Реакции присоединения.
  1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
  
  - CH3–C≡CH + H2 (t°,Pd)→ CH3CH=CH2   
  
  - CH3–CH=CH2 + H2 (t°,Pd)→ 
   CH3–CH2–CH3
  

• 11 слайд

  2) Галогенирование.
  Алкины обесцвечивают бромную воду (качественная реакция на тройную связь). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов.
  
  - HC≡CH + Br2 → CHBr=CHBr
  CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2–CHBr2
  
  3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова.
  
  - CH3–C≡CH + HBr → CH3–CBr=CH2  
  - CH3–CBr=CH2 + HBr → CH3–CBr2–CH3
  

• 12 слайд

  4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров.
  
  Присоединение воды идет по правилу Марковникова, образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон.
  HgSO4
  C2H5–C≡CH + H2O  →  C2H5 – C – CH3
  H2SO4 ||
  O
  

• 13 слайд

  Правило В.В.Марковникова:
  водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов.
  

• 14 слайд

  5) Полимеризация.
  Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях:
  
  a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена.
  kat
  - HC≡CH + HC≡CH  →CH2=CH–C≡CH  
  kat
  CH2=CH–C≡CH + HC≡CH →
  CH2=CH–C≡C–CH=CH2
  б) Тримеризация (для ацетилена)
  Cакт.,t
  3СH≡CH → С6Н6 (бензол)
  

• 15 слайд

  Кислотные свойства.
  6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. Так, при действии на ацетилен металлического натрия или амида натрия образуется ацетиленид натрия.
  
  HC≡CH + 2Na →  NaC≡CNa + H2
  Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди.
  HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg↓+ H2O
  (аммиачный р-р)
  HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu↓+ 2HCl
  (аммиачный р-р)
  

• 16 слайд

  Окисление.
  7) Горение.
  2СН СН + 4O2 →CO2 + 2H2O + 3C↓
  Так как много углерода в молекулах алкинов, они горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500ºC.
  2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O +Q
  
  8) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO4 является качественной реакцией на наличие тройной связи).
  3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + +8MnO2 + 8KOH
  

• 17 слайд

  Получение.
  1) В промышленноси ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.
  1500ºС
  2CH4  →   HC≡CH + 3H2
  2) Дегидрирование алканов
  CH3 – CH3 (Ni, t)↔ 2H2 + CH  CH
  3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой.
  CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH
  

• 18 слайд

  4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием
  дигалогенопроизводных парафинов. Атомы
  галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома.
  
  СH3–CH(Br)–CH2(Br) + 2 KOH→CH3–C≡CH +
  + 2KBr + 2H2O спирт. р-р
  
  CH3–C(Br2)–CH2–CH3+2KOH→CH3–C≡C–CH3+ 2KBr + 2H2O  спирт. р-р
  

• 19 слайд

• 20 слайд

  Применение алкинов
  

• 21 слайд

  Осуществить превращения:
  2NaNH2 2CH3I H2O/Hg2+
  Ацетилен → X → Y → Z
  1. CH≡CH + 2NaNH2 → NaC≡CNa + 2NH3
  
  2. NaC≡CNa + 2CH3I → CH3-C≡C-CH3 + 2NaI
  
  3. CH3-C≡C-CH3 + H2O → CH3-(C=O) –CH2-CH3
  
  

• 22 слайд

  NaNH2 CH3I HBr HBr
  Пропин → X → Y → Z → W
  1. CH3-C≡CH + NaNH2 → CH3-C≡CNa + NH3
  
  2. CH3-C≡CNa + CH3I → CH3-C≡C-CH3 + 2NaI
  
  3. CH3-C≡C-CH3 + HBr → CH3-CBr=CH-CH3
  
  4. CH3-CBr=CH-CH3+ HBr → CH3-CBr2–CH2-CH3
  
  

• 23 слайд

  ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ
  Выучить теорию.
  Составить уравнения реакций, соответствующих схемам:
  1) ацетилен →винилацетилен→ 2-хлорбутадиен-1,3 →хлоропреновый каучук;
  
  2) метан→ ацетилен →уксусный альдегид→ этанол→ этилен →дибромэтан →ацетилен →бензол.