Презентация по химии на тему "Амины. Анилин."

Амины Урок на тему:

Цель урока: Дать понятие об аминах, их классификации, изомерии, номенклатуре и свойствах в сравнении с аммиаком. Рассмотреть способы получения анилина и других аминов.

Что же такое амины? Амины – органические производные аммиака NH3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы: RNH2,       R2NH,       R3N Простейший представитель – метиламин:

Амины классифицируют по двум структурным признакам: 1. По количеству радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины. 2. По характеру углеводородного радикала амины подразделяются на алифатические (жирные), ароматические и смешанные (или жирноароматические).

Номенклатура аминов В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин: CH3-NH2     Метиламин CH3-CH2-NH2     Этиламин Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке: CH3-CH2-NH-CH3      Метилэтиламин

Номенклатура аминов При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три: (CH3)2NH    Диметиламин

Изомерия аминов 1. Структурная изомерия - углеродного скелета, начиная с С4H9NH2:

Изомерия аминов 1. Структурная изомерия - положения аминогруппы, начиная с С3H7NH2:

Изомерия аминов 2. Пространственная изомерия - возможна оптическая изомерия, начиная с С4H9NH2:

Физические свойства аминов Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы О–Н):

Физические свойства аминов Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой. Например: Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов (триэтиламин кипит при 89 °С, а н-гексиламин – при 133 °С).

Физические свойства аминов При обычной температуре только низшие алифатические амины CH3NH2, (CH3)2NH и (CH3)3N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.

Химические свойства аминов 1. Для аминов характерны ярко выраженные основные свойства (за что их часто называют органическими основаниями):

Химические свойства аминов  2. Взаимодействуя с кислотами, амины образуют соли:

Химические свойства аминов 3. В отличие от аммиака, низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени. Реакция горения (полного окисления) аминов на примере метиламина:

Анилин Анилин (фениламин) С6H5NH2 – важнейший из ароматических аминов:

Анилин Он находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты). Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит!

Анилин Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.

Химические свойства анилина: Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина:

Получение аминов 1. Наиболее общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений:

Получение аминов Важнейший ароматический амин - анилин - образуется при восстановлении нитробензола (восстановители - водород в присутствии металлических катализаторов, Fe + HCl, сульфиды): Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г.

Домашнее задание §16, записи в тетради. Решите задачу: Определите массу хлорида фениламмония, если к анилину массой 13,95 г добавили хлороводород, выделившийся на первой стадии хлорирования метана объемом 5 л (при н.у.).