Презентация по химии на тему: "Амины"

• 1 слайд

  Амины
  Купрюхина Н.Н., учитель химии ВКК
  

• 2 слайд

  Амины – производные аммиака (NH3), в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные группы.
  NH2
  NH
  N
  - СH3
  СH3 -
  - СH3
  СH3 -
  - СH3
  СH3
  -
  метиламин
  диметиламин
  триметиламин
  аммиак
  NH3
  

• 3 слайд

  Классификация
  СnH2n-1NH2
  R-СH=СH-NR1
  СH3-СH2-СH2-NH2
  Непредельные
  1-аминопропан
  1. По строению углеводородной группы:
  Предельные
  Алифатические
  Общая формула:
  Циклические амины
  Циклические
  Ароматические
  Амины
  NH2
  NH2
  циклогексиламин
  анилин (фениламин)
  

• 4 слайд

  NH2-R
  R-NH-R
  -
  Первичные
  2. По числу замещенных атомов водорода в молекуле аммиака на углеводородную группу:
  - в молекуле аммиака два атома водорода замещены на углеводородные радикалы
  - в молекуле аммиака три атома водорода замещены на углеводородные радикалы
  R
  Классификация
  - в молекуле аммиака один атом водорода замещен на углеводородный радикал
  Вторичные
  Третичные
  R-N-R
  

• 5 слайд

  Номенклатура предельных алифатических аминов
  
  СH3-NH2
  
  СH3-СH2-NH2
  
  - метанамин (метиламин)
  - этанамин (этиламин)
  С3H9N
  СH3-СH2-СH2-NH2
  пропанамин-1 (пропиламин)
  СH3-СH-СH3
  NH2
  пропанамин-2 (изопропиламин)
  СH3-NH-СH2-СH3
  метилэтиламин
  первичные амины
  вторичный амин
  СH3-N-СH3
  СH3
  триметиламин
  третичный амин
  

• 6 слайд

  Виды изомерии предельных алифатических аминов
  1. Изомерия углеродной цепи
  
  2. Положение функциональной группы – аминогруппы NH2
  СH3-СH2-СH2-СH2-NH2
  СH3-СH-СH2-NH2
  СH3
  -
  бутиламин-1
  2-метилпропиламин-1
  СH3-СH2-СH2-СH2-NH2
  СH3-СH-СH2-СH3
  бутиламин-1
  NH2
  -
  бутиламин-2
  СH3-С-NH2
  -
  -
  СH3
  СH3
  2-метилпропиламин-2
  

• 7 слайд

  Виды изомерии предельных алифатических аминов
  3. Оптическая изомерия (с С4H9NH2)
  зеркало
  

• 8 слайд

  Физические свойства
  Первые представители ряда аминов – метиламин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH, триметиламин (CH3)3N и этиламин C2H5NH2  газообразные вещества (с запахом аммиака), средние члены гомологического ряда (С4-С15) – жидкости (с резким запахом тухлой рыбы), высшие амины (с С16...)  – твердые вещества без запаха. 
  Растворимость аминов в воде убывает по мере увеличения длины цепи R и при возрастании числа органических групп, связанных с азотом (переход к вторичным и третичным аминам).
  
  

• 9 слайд

  Химические свойства
  1. Свойства аминов как оснований
  N
  Н
  Н
  Н
  СH3
  Химические свойства алифатических аминов определяются главным образом наличием у атома азота не поделённой пары электронов. За счет не поделённой пары электронов атома азота амины способны присоединять протон, проявляя при этом основные свойства. Связь протона с амином, как и с аммиаком, образуется по донорно-акцепторному механизму.
  Сl
  :
  +
  -
  ион метиламин
  хлорид метиламмония
  

• 10 слайд

  Химические свойства
  1. Свойства аминов как оснований
  →
  N
  + Н–О–Н
  N
  Н
  Н
  Н
  СH3
  СH3
  Н
  Н
  ОН
  СH3
  N
  Н
  +ОН
  Н
  Н
  (СН3)2NH + H2O = [(СН3)2NH2]ОН
  :
  1.1 Взаимодействие с водой:
  →
  →
  →
  +
  +
  -
  -
  видео
  Окраски индикаторов в щелочной среде
  лакмус
  метилоранж
  фенолфталеин
  

• 11 слайд

• 12 слайд

  Химические свойства
  1. Свойства аминов как оснований
  →
  СН3-NH2 + НСl →[СН3-NH3] Сl
  N
  + Н–Сl
  N
  Н
  Н
  Н
  СH3
  СH3
  Н
  Н
  + Сl
  :
  →
  +
  -
  1.2 Взаимодействуя с кислотами (реакция нейтрализации)
  СН3-NH2 + Н2SО4 →[СН3-NH3]2SО4
  хлорид метиламмония
  сульфат метиламмония
  

• 13 слайд

  Химические свойства
  СН3-NH2 +
  СН3
  =
  О
  ОH
  С
  →
  СН3
  СН3
  С
  =
  О
  О
  NH3 
  ацетат метиламмония
  1. Свойства аминов как оснований
  1.3 Взаимодействуя с карбоновыми кислотами
  

• 14 слайд

  1.4 Взаимодействие с азотистой кислотой (качественная реакция на амины).
  
  Первичные алифатические амины c HNO2 образуют спирты и выделяется бесцветный газ:
  
  Химические свойства
  R2NH + H-O-N=O®R2N-N=O+H2O
                       
  Вторичные амины (алифатические и ароматические) под действием HNO2 превращаются в нитрозамины (вещества с характерным запахом, желтоватые маслянистые жидкости):
  R-NH2 + HNO2 ® R-OH + N2­ ↑ + H2O
  Третичные амины с азотистой кислотой не реагируют.
  алкилнитрозамин
  

• 15 слайд

  СH3NH2 + O2®  CO2 + H2O + N2 ­
  Химические свойства
  2. Окисление аминов
  2.1 Реакция горения (полное окисление)
  [(СН3)2NH2]CI+NaOH ®(СН3)2NH +NaCI +H2O
  (СН3)2NH  + O2 ® CO2 + H2O +  N2
  4
  9
  4
  10
  2
  4
  15
  8
  14
  2
  Реакция получения и горения диметиламина
  видео
  

• 16 слайд

• 17 слайд

  Получение аминов
  1. Из галогенопроизводных (лабораторный способ)
  
  СH3-СH2-Вr + NH3 → СH3-СH2-NН3+Вr -
  бромид этиламмония
  В результате этой реакции образуется соль амина (бромид этиламмония), из которого действием щелочи или избытка аммиака можно выделить первичный амин (этиламин)
  СH3-СH2-NН3Вr + NаОН→СH3-СH2-NН2 + NаВr
  +H2O
  При взаимодействии полученного первичного амина с галогенопроизводными и последующей обработке щелочью получают вторичный амин (диэтиламин)
  СH3СH2Вr + СH3СH2NН3→(СH3-СH2)2NН2+Вr-
  (СH3-СH2)2NН2Вr +NаОН → СH3СH2NНСH2СH3 +
  +NаВr +H2O
  

• 18 слайд

  Получение аминов
  1. Из галогенопроизводных (лабораторный способ)
  
  (СH3СH2)3NН+Вr- + NаОН→(СH3СH2)3N+ NаВr+H2O
  Аналогично можно получить и третичный амин:
  СH3СH2NНСH2СH3 + СH3СH2Вr →(СH3СH2)3NН+Вr-
  Третичный амин может еще раз вступить в реакцию с бромэтаном, при этом образуется четвертичная аммонийная соль, образованная бромид-ионами и катионом тетраэтиламмония:
  (СH3СH2)3N + СH3СH2Вr →[(СH3СH2)4N]Вr
  

• 19 слайд

  Получение аминов
  2. Восстановление нитросоединений.
  R-NО2 → R-NH2
  [H]
  СH3-СH2-NО2 + 6[H] → СH3-СH2-NН2 + 2Н2О
  Способ получения анилина из нитробензола был предложен русским химиком Н. Н. Зининым (1842).
  С6H5NО2 + 6[H] → С6H5NН2 + 2Н2О
  [Zn+НСl]
  [Zn+НСl]
  Н. Н. Зинин
  

• 20 слайд

  Косметические средства
  Применение
  Пестициды
  
  
  Полимеры
  Взрывчатые
  вещества
  Лекарственные
  препараты
  (сульфаниламиды,
  антигистаминные)
  Красители
  Ингибиторы
  коррозии
  Амины
  

• 21 слайд

  Спасибо за внимание!