Презентация по химии на тему "Ароматические углеводороды" (10 класс)

• 1 слайд

  Ароматические углеводороды
  (арены)
  СnH2n-6, где n≥6
  

• 2 слайд

  Строение молекул
  Sp2 -гибридизация;
  120º - валентный угол;
  В основе – шестичленный цикл (бензольное кольцо/ядро);
  Кольцевая ароматическая π-система.
  

• 3 слайд

  sp2-гибридизация
  x
  y
  z
  120о
  90о
  

• 4 слайд

  s-связи
  в молекуле
  бензола
  (вид сверху,
  p-связи не показаны)
  120о
  0,110 нм
  

• 5 слайд

  s-связи
  в формуле
  бензола
  (вид сверху,
  p-связи не показаны)
  
  c
  c
  c
  c
  c
  c
  H
  H
  H
  H
  H
  H
  

• 6 слайд

  p- связи в бензоле (водород не показан)
  
  А) вид в ракурсе (сверху-сбоку)
  Б) вид сверху
  

• 7 слайд

  c
  c
  c
  c
  c
  c
  формула бензола
  c
  c
  c
  c
  c
  c
  H
  H
  H
  H
  H
  H
  s-связи
  p-связи
  

• 8 слайд

  Полные структурные формулы бензола
  c
  c
  c
  c
  c
  c
  H
  H
  H
  H
  H
  H
  c
  c
  c
  c
  c
  c
  H
  H
  H
  H
  H
  H
  H
  c
  c
  c
  c
  c
  c
  H
  H
  H
  H
  H
  формула Кекуле
  современная формула
  

• 9 слайд

  Сокращенные структурные формулы бензола
  Безатомные формулы бензола
  современная формула
  формула Кекуле
  

• 10 слайд

  Гомологи бензола
  Толуол (метилбензол)
  Сокращенные структурные формулы
  
  Безатомные формулы
  Ксилол (диметилбензол)
  

• 11 слайд

  1
  Изомерия аренов
  А) изомерия положения заместителей на бензольном кольце
  1,2-диметилбензол
  1,3-диметилбензол
  1,4-диметилбензол
  1
  1
  2
  2
  2
  3
  3
  3
  4
  4
  4
  5
  5
  5
  6
  6
  6
  (орто-ксилол)
  (мета-ксилол)
  (пара-ксилол)
  С8Н10
  С8Н10
  С8Н10
  

• 12 слайд

  Б) изомерия количества заместителей
  этилбензол
  1,4-диметилбензол
  один заместитель
  два заместителя
  С8Н10
  С8Н10
  

• 13 слайд

  В) изомерия заместителя
  изопропилбензол
  пропилбензол
  один
  неразвлетвленный заместитель
  один
  разветвленный заместитель
  С9Н12
  С9Н12
  

• 14 слайд

  Другие арены
  дифенил
  нафталин
  стирол
  (винилбензол)
  

• 15 слайд

  Физические свойства аренов
  а) агрегатное состояние
  жидкости
  бензол
  толуол
  ксилол и др.
  твердые вещества
  дифенил
  нафталин и др.
  яд
  яд
  

• 16 слайд

  б) растворимость
  бензол
  вода
  не смешиваются
  

• 17 слайд

• 18 слайд

  бензол
  органические
  растворители:
  бензин, ацетон
  и пр.
  смешиваются
  

• 19 слайд

  в) запах/летучесть
  ◄бензол►
  

• 20 слайд

  2. Дегидрирование циклоалканов
  Получение аренов
  Выделение из нефти
  +
  3Н2
  Pt, to
  +
  3Н2
  Пример 1. Дегидрирование циклогексана
  Пример 2. Дегидрирование метилциклогексана
  Pt, to
  бензол
  толуол
  (метилбензол)
  

• 21 слайд

  + 4Н2
  Пример 1: дегидрирование гексана
  бензол
  Пример 2: дегидрирование гептана
  + 4Н2
  толуол
  3. Дегидрирование алканов (дегидроциклизация)
  

• 22 слайд

  4. Тримеризация алкинов
  to, Cакт.
  Пример 1. тримеризация ацетилена (этина)
  Пример 2. тримеризация пропина
  to, Cакт.
  1,3,5-триметилбензол
  бензол
  

• 23 слайд

  Химические свойства аренов
  Горение
  Пламя красное,
  коптящее
  2C6H6+15O2=6CO2+6H2O
  

• 24 слайд

  2. Присоединение
  + Н2
  Ni
  2а. Гидрирование
  циклогексан
  толуол
  + Н2
  Ni
  бензол
  метилциклогексан
  3
  3
  

• 25 слайд

  1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан
  (гексахлоран)
  (применяется как ядохимикат)
  2б. Галогенирование
  (хлорирование)
  + Cl2
  свет
  3
  бензол
  

• 26 слайд

  НО!
  ХЛОРИРОВАНИЕ ТОЛУОЛА НА СВЕТУ –
  НЕ ПРИСОЕДИНЕНИЕ, А ЗАМЕЩЕНИЕ
  В БОКОВОЙ ЦЕПИ !
  + Cl2
  свет
  +HCl
  

• 27 слайд

  3. Замещение
  3а. Галогенирование
  + Cl2
  +HCl
  AlCl3
  бензол
  хлорбензол
  + Br2
  AlBr3
  +HBr
  бензол
  бромбензол
  Замещаемый элемент: -Н
  Замещающий элемент: -Cl(Br)
  

• 28 слайд

  +Cl2
  AlCl3
  И
  + HCl
  толуол
  орто-хлортолуол
  пара-хлортолуол
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  Замещаемый элемент: -Н
  Замещающий элемент: -Cl
  При соотношении
  толуола и хлора 1:1
  

• 29 слайд

  +2Cl2
  AlCl3
  или
  +2HCl
  толуол
  2,6-дихлортолуол
  2,4-дихлортолуол
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  Замещаемый элемент: -Н
  Замещающий элемент: -Cl
  При соотношении
  толуола и хлора 1:2
  

• 30 слайд

  +3Cl2
  AlCl3
  + 3HCl
  толуол
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  Замещаемый элемент: -Н
  Замещающий элемент: -Cl
  При соотношении
  толуола и хлора 1:3
  2,4,6-трихлортолуол
  

• 31 слайд

  3б. Нитрование
  +HO-NO2
  +H2O
  H2SO4
  бензол
  нитробензол
  Замещаемый элемент: -Н
  Замещающая группа: -NO2 (нитрогруппа)
  

• 32 слайд

  4-(пара)-нитротолуол
  +HO-NO2
  H2SO4
  или
  + H2О
  толуол
  2-(орто)-нитротолуол
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  Замещаемый элемент: -Н
  Замещающая группа: -NO2
  При соотношении
  толуола и
  азотной кислоты 1:1
  

• 33 слайд

  +2HO-NO2
  H2SO4
  или
  +2H2О
  толуол
  2,6-динитротолуол
  2,4-динитротолуол
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  Замещаемый элемент: -Н
  Замещающая группа: -NO2
  При соотношении
  толуола и
  азотной кислоты 1:2
  

• 34 слайд

  +3HO-NO2
  H2SO4
  +3H2О
  толуол
  2,4,6-тринитротолуол
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  1
  2
  3
  4
  5
  6
  Замещаемый элемент: -Н
  Замещающая группа: -NO2
  При соотношении
  толуола и
  азотной кислоты 1:3
  

• 35 слайд

  Тротиловые шашки используются
  для разрушения ледяных заторов
  и предотвращения наводнений
  2,4,6-тринитротолуол
  Другие названия:
  тол, тротил, ТНТ.
  

• 36 слайд

  4. Полимеризация (возможна для аренов с непредельными боковыми цепями)
  n
  n
  стирол
  полистирол
  

• 37 слайд

  ПРИМЕНЕНИЕ АРЕНОВ
  Бензол является сырьем для производства
  Красителей
  Лекарств
  Пластмасс
  Ядохимикатов (пестицидов)
  а также используется как растворитель.
  

• 38 слайд

  Толуол используется как сырье для изготовления
  Красителей
  Взрывчатых веществ
  Заменителей сахара (сахарин)
  Стирол используется как сырье для производства
  Полистирола и пенополистирола (пенопласта)
  Бутадиенстирольного каучука
  Ксилолы используются как сырье для изготовления
  Синтетического волокна лавсана
  

• 39 слайд

  Домашнее задание
  Составьте уравнения реакций, соответствующих данным превращениям:
  
  CH4→C2H2→C6H6→C6H5Cl→дифенил