Презентация по химии на тему "Азотсодержащая органика"

• 1 слайд

  Азотсодержащая органика
  http://ht-news.com/uploads/posts/2011-09/1315476864_2.jpeg
  

• 2 слайд

  Нитросоединения
  Получение:
  RH + HNO3  RNO2 + H2O (to, SR)
  RHal + KNO2  RNO2 + KHal (SN)
  PhH + HNO3 конц  PhNO2 + H2O (H2SO4 конц, SE)
  
  Свойства:
  Восстановление
  4RNO2 + 3LiAlH4 + 4H2O  4RNH2 + 3Li[Al(OH)4]
  PhNO2 + 3Zn + 6HCl  PhNH2 + 3ZnCl2 + 2H2O
  (реакция Зинина)
  
  

• 3 слайд

  Несколько нитрогрупп
  NO2
  NO2
  NO2
  СH3
  NO2
  NO2
  NO2
  OH
  NO2
  NO2
  NO2
  тринитробензол тринитротолуол пикриновая кислота
  Нитрогруппы стягивают электронную плотность 
  
  1. Увеличение кислотности (фенол К = 10-10, пикриновая кислота К = 4,210-1)
  2. Взрывчатость
  

• 4 слайд

  H
  H
  Строение и свойства аминов
  N
  ..
  H
  N
  R
  H
  H
  N
  H
  N
  R
  R
  R
  R
  R
  ..
  ..
  ..
  аммиак
  первичный
  вторичный
  третичный
  N
  Водородная связь  высокие Ткип, растворимость
  в воде
  Кто растворим лучше?
  2) Неподеленная электронная пара  основные и
  нуклеофильные свойства
  

• 5 слайд

  Особенности номенклатуры
  CH3-NH2
  метиламин
  метанамин
  NН2-CH2-CH(NH2)-CH3
  
  пропандиамин-1,2
  СH3-NH-C2H5
  метилэтиламин
  N-метилэтанамин
  NH2-CH2-CH2-NH2
  этилендиамин
  этандиамин-1,2
  NH2-(CH2)6-NH2
  гексаметилендиамин
  гександиамин-1,6
  

• 6 слайд

  H
  H
  H
  Основные свойства
  N
  ..
  H
  N
  R
  H
  N
  H
  N
  R
  R
  R
  R
  R
  ..
  ..
  ..
  Как изменяются основные свойства в ряду от аммиака к третичным аминам?
  -
  -
  -
  -
  К = 1,810-5
  К = 4,210-4
  (R = CH3)
  К = 5,410-4
  К = 6,310-5
  
  

• 7 слайд

  Нуклеофильное замещение
  Реакция Гофмана (остановить сложно!)
  RNH2 + RHal  R2NH + «HHal»  R3N  R4N+Hal-
  
  
  Окисление
  Горение
  RNH2 + O2  CO2 + H2O + N2
  вторичный
  амин
  третичный
  амин
  соль четвертичного
  аммониевого
  основания
  

• 8 слайд

  Качественная реакция
  Взаимодействие с азотистой кислотой
  Первичные амины  спирты
  RNH2 + NaNO2 + 2HCl  {R-NN+Сl-} + NaCl + 2H2O
  {R-NN+Cl-} + H2O = ROH + N2 + HCl
  : RNH2 + NaNO2  ROH + N2 + NaOH
  Первичные ароматические амины  соли диазония
  PhNH2 + NaNO2 + 2HCl  Ph-NN+Сl- + NaCl + 2H2O
  Вторичные амины  нитрозосоединения
  R2NH + NaNO2 + HCl  R2N-N=O + NaCl + H2O
  
  Третичные амины  соль, при to  окисление R
  
  желтое масло
  с запахом
  

• 9 слайд

  Строение анилина
  NН2
  ..
  -
  -
  -
  him.1september.ru
  lenta.ru
  

• 10 слайд

  H
  H
  H
  Ph
  Особенности анилина:
  влияние Ph на NH2
  основные свойства ослаблены
  N
  R
  H
  ..
  -
  К = 4,210-4
  (R = CH3)
  N
  Ph
  H
  ..
  -
  К = 4,310-10
  
  Анилин не меняет окраску лакмуса!
  устойчивость солей диазония увеличена
  seilnacht.com
  N
  Ph
  ..
  -
  К = 6,210-14
  
  

• 11 слайд

  Особенности анилина:
  влияние NH2 на Ph
  SE облегчено
  
  
  
  Ox облегчено
   ряд веществ разной окраски - анилиновые красители
  белый осадок
  бромная
  вода
  lformula.ru
  анилиновый черный
  

• 12 слайд

  Получение аминов
  Нагревание галогенпроизводных с аммиаком или менее замещенными аминами (р-ия Гофмана) - SN
  RHal + NH3  RNH2 + «HHal» или
  RHal + NH3  RNH3+Hal-(и далее)
  Взаимодействие спирта и аммиака или менее замещенного амина (to, Al2O3) – SN
  ROH + NH3  RNH2 + H2O
  ROH + RNH2  R2NH + H2O и т.д.
  Восстановление нитропроизводных и нитрилов
  PhNO2 + 3Zn + 6HCl  PhNH2 + 3ZnCl2 + 2H2O
  (другие реагенты – Al + NaOH, Fe + HCl…)
  R-CN + 2H2  R-CH2-NH2 (в прис. Pt)
  R-NC + 2H2  R-NH-CH3 (в прис. Pt)
  

• 13 слайд

  Аминокислоты
  Алифатические
  глицин CH2NH2-COOH, аланин CH3-CH(NH2)-COOH
  Ароматические
  фенилаланин Ph-CH(NH2)-COOH
  Дважды амины
  лизин
  Дважды кислоты
  глутаминовая кислота
  Серосодержащие
  цистеин HS-CH2-CH(NH2)-COOH
  Содержащие гидроксогруппу
  серин ОН-СН2-CH(NH2)-COOH
  

• 14 слайд

  Свойства аминокислот
  Амфотерность
  Качественные реакции
  + нингидрин  сине-фиолетовый
  + HNO3 конц  желтый
  Конденсация (образование пептида)
  
  tryphonov.narod.ru
  

• 15 слайд

  Белки
  Гидролиз белков и пептидов:
  + NaOH  R-CH(NH2)-COONa, + HCl  R-CH(NH3Cl)-COOH
  

• 16 слайд

  Азотсодержащие соединения
  seilnacht.com