Презентация по химии на тему "Азотсодержащая органика"

Азотсодержащая органика http://ht-news.com/uploads/posts/2011-09/1315476864_2.jpeg

Нитросоединения Получение: RH + HNO3  RNO2 + H2O (to, SR) RHal + KNO2  RNO2 + KHal (SN) PhH + HNO3 конц  PhNO2 + H2O (H2SO4 конц, SE) Свойства: Восстановление 4RNO2 + 3LiAlH4 + 4H2O  4RNH2 + 3Li[Al(OH)4] PhNO2 + 3Zn + 6HCl  PhNH2 + 3ZnCl2 + 2H2O (реакция Зинина)

Несколько нитрогрупп NO2 NO2 NO2 СH3 NO2 NO2 NO2 OH NO2 NO2 NO2 тринитробензол тринитротолуол пикриновая кислота Нитрогруппы стягивают электронную плотность  1. Увеличение кислотности (фенол К = 10-10, пикриновая кислота К = 4,210-1) 2. Взрывчатость

H H Строение и свойства аминов N .. H N R H H N H N R R R R R .. .. .. аммиак первичный вторичный третичный N Водородная связь  высокие Ткип, растворимость в воде Кто растворим лучше? 2) Неподеленная электронная пара  основные и нуклеофильные свойства

Особенности номенклатуры CH3-NH2 метиламин метанамин NН2-CH2-CH(NH2)-CH3  пропандиамин-1,2 СH3-NH-C2H5 метилэтиламин N-метилэтанамин NH2-CH2-CH2-NH2 этилендиамин этандиамин-1,2 NH2-(CH2)6-NH2 гексаметилендиамин гександиамин-1,6

H H H Основные свойства N .. H N R H N H N R R R R R .. .. .. Как изменяются основные свойства в ряду от аммиака к третичным аминам? - - - - К = 1,810-5 К = 4,210-4 (R = CH3) К = 5,410-4 К = 6,310-5 

Нуклеофильное замещение Реакция Гофмана (остановить сложно!) RNH2 + RHal  R2NH + «HHal»  R3N  R4N+Hal- Окисление Горение RNH2 + O2  CO2 + H2O + N2 вторичный амин третичный амин соль четвертичного аммониевого основания

Качественная реакция Взаимодействие с азотистой кислотой Первичные амины  спирты RNH2 + NaNO2 + 2HCl  {R-NN+Сl-} + NaCl + 2H2O {R-NN+Cl-} + H2O = ROH + N2 + HCl : RNH2 + NaNO2  ROH + N2 + NaOH Первичные ароматические амины  соли диазония PhNH2 + NaNO2 + 2HCl  Ph-NN+Сl- + NaCl + 2H2O Вторичные амины  нитрозосоединения R2NH + NaNO2 + HCl  R2N-N=O + NaCl + H2O Третичные амины  соль, при to  окисление R желтое масло с запахом

Строение анилина him.1september.ru lenta.ru

H H H Ph Особенности анилина: влияние Ph на NH2 основные свойства ослаблены N R H .. - К = 4,210-4 (R = CH3) N Ph H .. - К = 4,310-10 Анилин не меняет окраску лакмуса! устойчивость солей диазония увеличена seilnacht.com N Ph .. - К = 6,210-14

Особенности анилина: влияние NH2 на Ph SE облегчено Ox облегчено  ряд веществ разной окраски - анилиновые красители белый осадок бромная вода lformula.ru анилиновый черный

Получение аминов Нагревание галогенпроизводных с аммиаком или менее замещенными аминами (р-ия Гофмана) - SN RHal + NH3  RNH2 + «HHal» или RHal + NH3  RNH3+Hal- (и далее) Взаимодействие спирта и аммиака или менее замещенного амина (to, Al2O3) – SN ROH + NH3  RNH2 + H2O ROH + RNH2  R2NH + H2O и т.д. Восстановление нитропроизводных и нитрилов PhNO2 + 3Zn + 6HCl  PhNH2 + 3ZnCl2 + 2H2O (другие реагенты – Al + NaOH, Fe + HCl…) R-CN + 2H2  R-CH2-NH2 (в прис. Pt) R-NC + 2H2  R-NH-CH3 (в прис. Pt)

Аминокислоты Алифатические глицин CH2NH2-COOH, аланин CH3-CH(NH2)-COOH Ароматические фенилаланин Ph-CH(NH2)-COOH Дважды амины лизин Дважды кислоты глутаминовая кислота Серосодержащие цистеин HS-CH2-CH(NH2)-COOH Содержащие гидроксогруппу серин ОН-СН2-CH(NH2)-COOH

Свойства аминокислот Амфотерность Качественные реакции + нингидрин  сине-фиолетовый + HNO3 конц  желтый Конденсация (образование пептида) tryphonov.narod.ru

Белки Гидролиз белков и пептидов: + NaOH  R-CH(NH2)-COONa, + HCl  R-CH(NH3Cl)-COOH

Азотсодержащие соединения seilnacht.com