ФЕНОЛ
Для групп первого курса СПО
Фенол
Предельные одноатомные спирты можно рассматривать как
продукты замещения атомов водорода «H» в молекулах алканов
гидроксильными группами «-OH».
Будет ли продукт замещения
атома водорода в бензоле группой «- ОН» относиться к спиртам, или для
него характерны другие свойства?
Фенол и его строение В
XIX веке хирургические операции проводились без соблюдения каких-либо мер
дезинфекции и стерилизации. В больницах после проведения
операционных вмешательств регистрировалась высокая
смертность от различных инфекций. В 1867 г. английский хирург Джозеф
Листер опубликовал статью, в которой утверждал, что воспаление ран после
хирургических операций вызывается внесёнными извне микроорганизмами.
Для борьбы с хирургическими инфекциями Листер предложил
обрабатывать помещение, руки врача, операционное поле, медицинский инструмент и
даже воздух операционной зоны карболовой кислотой — водным раствором
органического соединения, называемого фенолом.
Благодаря этому доктор Листер вошёл в историю как основоположник
антисептики.
Молекулярная формула фенола С6Н5(ОН).
В молекуле фенола гидроксильная группа «- OH» связана с фенильным
радикалом - одновалентным остатком ароматического углеводорода бензола:
Фенол — первый представитель гомологического ряда фенолов.
Фенолы
— производные ароматических углеводородов, в молекулах которых один или
несколько атомов водорода бензольного кольца замещены гидроксильными группами.
Физические и химические свойства
фенола Фенол
представляет собой белые игольчатые кристаллы, приобретающие на воздухе
розоватую окраску вследствие окисления. Это вещество мало растворимо в холодной
воде, но хорошо растворяется в горячей. Фенол ядовит. Он легко проникает через
кожу, быстро впитывается слизистыми оболочками. Признаки отравления фенолом —
сильная головная боль, тошнота, головокружение.
Впервые фенол был выделен из каменноугольной смолы. Этот
способ получения долгое время оставался единственным.
Ему на смену пришёл разработанный в Советском Союзе кумолъный
метод получения фенола.
Этот метод основан на реакции окисления
ароматического углеводорода (кумола) кислородом «O2» воздуха
с получением двух важных продуктов — фенола C6H5(OH)
и ацетона C4H6O.
Фенол – структурная формула
Ацетон - структурная формула
https://baltchim.ru/d/clip_image008_thumb-3.png
Молекула фенола, подобно молекулам спиртов,
содержит гидроксильную функциональную группу «- OH». Однако в молекуле
фенола с гидроксильной группой связан ароматический радикал, и эти два
фрагмента молекулы оказывают друг на друга такое сильное влияние,
что вещество приобретает специфические свойства, отличающие его как от
спиртов, так и от аренов.
Рассуждаем!!!
Как особенности химического строения фенола
иллюстрируют третье положение теории химического строения о взаимном влиянии
атомов в молекулах органических
Влияние ароматического радикала
«-С6Н5»
на гидроксильную группу «-OH» выражается в
значительном усилении её кислотных свойств.
Это приводит к тому, что фенол, в отличие от
спиртов, взаимодействует не только со щелочными металлами, но
и со щелочами с образованием соли:
(смотрим следующий слайд)
Фенол Фенолят
натрия
ИЛИ
С6Н5ОН + NaОН
=> С6Н5ONa + Н2O
В свою очередь, гидроксильная группа «- OH»
влияет на протекание реакций по ароматическому кольцу. Например, замещение
атома водорода «H» атомом какого-либо галогена (Hal) уже не
требует присутствия катализатора.
Более того, при взаимодействии фенола с бромной
водой атомами брома «Br» замещаются сразу три атома водорода цикла! И
последнее. Гидроксильная группа направляет атомы брома, как полководец - войска,
в строго определённые положения цикла - рядом с собой и напротив (смотрим):
или так: C6H5OH
+ 3Br2 => С6Н2Вr3ОН + ЗНВr
В продукте реакции фенола с бромом (бромной водой)
пронумерованы атомы углерода «C» циклона (от бензольного кольца). Теперь
становится понятным название вещества: 2,4,6 – трибромфенол.
Трибромфенол не растворяется в воде. При добавлении
к раствору фенола бромной воды реакционная смесь мутнеет вследствие образования
мелких кристалликов белого цвета.
Эта реакция являестя качественной реакцией на
фенол.
Ещё одна качественная реакция на фенол заключается в
образовании окрашенного соединения фенола с катионом железа Fe3+ .
При добавлении нескольких капель раствора хлорида
железа FeCl3 (III) к водному раствору появляется характерное
сиренивое окрашивание. Смотрим следующий слайд для обеих качественных реакций.
Применение
фенола.
В промышленности фенол получают в больших
количествах. Почти 90% всего объёма производства идёт на получение полимерных
материалов, эпоксидных смол и синтетических волокон. На основе фенола
получают синтетические моющие средства, лекарственные препараты, средства
борьбы с сельскохозяйственными вредителями.
Водный раствор фенола до сих пор находит применение в
медицине, фенол добавляют в краски (некоторые сорта гуаши) качестве связующего
компонента и антисептика.
Смотрим следующий слайд.
Рассматривая химические свойства фенола, мы не упомянули
ещё одну очень важную реакцию. И сделали это умышленно, поскольку партнёром
фенола по этому превращению выступает вещество, относящееся к классу
альдегидов. О них-то и пойдёт речь в следующей презенатации.
Домашнее задание, письменно
Письменно ответьте на вопросы:
1)
Приведите молекулярную и структурную формулы фенола. Опишите
черты сходства и различия в строении молекул фенола и этанола.
2)
Как взаимное влияние фенильного радикала и гидроксильной группы
отражается на свойствах фенола? Напишите уравнения химических реакций.
Домашнее задание
Письменно ответьте на вопросы:
3)
В настоящее время вместо фенола в качестве дезинфицирующего
средства используют 2,4,6трихлорфенол. Предложите способ его получения исходя
из бензола. Напишите уравнения соответствующих реакций.
4)
В трёх пробирках без подписи находятся водные растворы
пропанола-1, глицерина и фенола. Напишите с помощью каких реагентов можно
определить каждый из растворов?
Спасибо за внимание!
До новых встреч!!!
Источники:
1)
О.С. Габриелян И.Г.
Остроумов
С.А. Сладков ХИМИЯ
10
Учебник Базовый уровень
