Простейший фенол называется Карболовой кислотой. Он обладает сильными антисептическими свойствами (способен убивать многие микроорганизмы)
Запах карболки был типичным запахом госпиталей и больниц
"Знание только тогда знание, когда оно приобретено усилиями своей мысли, а не памятью"
Л.Н.Толстой
ФЕНОЛ
С6H5OH
Цели урока:
■ Изучить свойства фенола на основе состава и строения молекулы.
■развивать умения применять ИКТ, совершенствовать умения вести учебный диалог, отстаивать свою точку зрения, навыки самостоятельной работы с учебным материалом.
■ содействовать воспитанию взаимопомощи,
культуры общения, обеспечить развитие
интереса к химии посредством интересных
фактов, мультимедийных средств обучения,
бережного отношения к окружающей среде и
здоровью человека.
Открытие фенола
Фридлиб Фердинанд
Рунге
(1794 – 1867 гг)
обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Ему не удалось определить состав вещества.
Огюст Лоран
(1807 – 1853 гг)
определил состав вещества. Новое вещество обладало выраженными кислотными свойствами и было производным открытого незадолго до этого бензола. Лоран называл бензол "феном", поэтому новая кислота получила название фениловой.
Шарль Фредерик
Жерар
(1816 – 1856 гг)
считал полученное вещество спиртом и предложил называть его фенолом. Было установлено, что целая группа веществ обладает подобным строением и свойствами, поэтому их назвали "фенолами".
Цели проекта - 1 балл
Объем информации - 1 балл
Логичность, последовательность, доступность - 1 балл
Четкий тайм-менеджмент- 1 балл
Выводы- 1 балл
Критерии оценивания работы:
Фенолы - это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным ядром.
С6Н5 - ОН
Кислородсодержащие органические соединения, в молекулах которых ароматический радикал
фенил
связан с функциональной
гидроксильной группой
Фенолы
Одноатомные
Многоатомные
Классификация и номенклатура фенолов
Способы получения
1. Выделение из каменноугольной смолы.
2. Гидролиз хлорбензола:
3. Окисление кумола (изопропилбензола):
кумол
ацетон
фенол
Физические свойства
Фенол — твердое бесцветное кристаллическое вещество, t пл = 41 °С, t кип = 182 °С, с резким характерным запахом. Окисляется на воздухе с приобретением розового оттенка. Ядовит. Фенол незначительно растворяется в воде при комнатной температуре, но хорошо растворяется в горячей. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой. При попадании на кожу вызывает ожоги, поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно.
Строение фенола
Взаимное влияние атомов
в молекуле фенола
Гидроксильная группа также оказывает влияние на бензольное кольцо. В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака в положении 2, 4, 6.
Ароматическое кольцо оказывает влияние на гидроксильную группу, в результате чего атом водорода становится более подвижным.
Химические свойства
Химические свойства
1)Взаимодействие с активными металлами
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2
фенол фенолят натрия
2) Взаимодействие со щелочами
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2
фенол фенолят натрия
Кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот.
Химические свойства
Качественные реакции на фенол:
3. Взаимодействие фенола с бромом
2,4,6 трибромфенол
4. Взаимодействие фенола с хлоридом железа (III)
Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.
C6H5OH + FeCl3 = C6H5OFe2+(Cl-)2
дихлоридфенолят железа (III)
(фиолетовое окрашивание)
Химические свойства
5. Взаимодействие фенола с азотной кислотой
2,4,6 тринитрофенол
пикриновая кислота
6. Взаимодействие фенола с формальдегидом
Химические свойства
Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?
Фенильная группа C6H5- и гидроксил –OH взаимно влияют друг на друга.
Правила техники безопасности при работе с фенолом
Фенол — сильный яд! При контакте с кожей фенол (карболовая кислота) в виде водных растворов высокой концентрации сначала резко уменьшает чувствительность кожи, а затем разрушает ее. Действие фенола на организм заключается в основном в разрушении эритроцитов. При попадании фенола в желудок появляются рвота, понос, в моче обнаруживается гемоглобин. У пострадавшего резко падает температура, появляются судороги, челюсти сильно сжаты. При втирании препарата в кожу (это может произойти, например, при случайном попадании кристаллов фенола в обувь) возможны поражения со смертельным исходом.
При работе с фенолом необходимо защищать глаза очками, а руки — перчатками. Рукава и ворот должны быть плотно застегнуты. Необходимо следить, чтобы кристаллы фенола не попали в обувь. После работы с фенолом следует тщательно вымыть руки с мылом под проточной водой.
При попадании на кожу нужно промыть пораженное место 10-40%-м этиловым спиртом, растительным маслом. При отравлении через рот сначала промывают желудок теплой водой, а затем розовым раствором перманганата калия КмnО4 или 10%-м этиловым спиртом, потом снова чистой водой. Промывание продолжается до исчезновения запаха фенола в рвотной массе. После этого нужно дать яичный белок — как обволакивающее.
Применение фенолов
Фенол
Синтетические
волокна
Пестициды
Фенолформаль-
дегидные смолы
Моющие
средства
Антисептики
Лаки,
краски
Медицинские
препараты
Сахарин
Фенолы в растениях
Физиологическое действие фенола
Домашнее задание:
§ 8.5 упр. 10, 11.
Подготовится к хим. диктанту по теме: спирты и фенолы.
"Не в количестве знаний заключается образование, а в полном понимании и искусном применении всего того, что знаешь".
Адольф Дистервег
Спасибо за внимание
Подготовила к.х.н А.Б. Садвокасова
2015 г.
Презентация к уроку по органической химии "Фенолы". Целями урока является изучение свойств фенолов на основе состава и строения молекулы, развитие умений применения ИКТ, навыков самостоятельной работы с учебным материалом, интереса к химии посредством интересных фактов, мультимедийных средств обучения, бережного отношения к окружающей среде и здоровью человека. Урок-соревнование проводится в групповой форме работы, используя систему критериального оценивания. Каждая группа готовит небольшие проекты, касательно новой темы, которые оцениваются по 5 бальной системе. За каждый правильный ответ группа получает жетоны. На уроке учащиеся проводят самооценивание и взаимооценивание работ, что приводит к развитию мотивации. При изучении физико-химических свойств наглядно демонстрируется видео-материал, о качественных реакциях на фенолы. Приводится дополнительная информация о фенолах, содержащихся в составе растений и их биологической роли. Кроме, этого показаны примеры физиологического действия фенолов на организм человека. Команда набравшая большее количество баллов считается победителями и награждается.
Профессия: Учитель химии
Профессия: Учитель химии и биологии
В каталоге 6 688 курсов по разным направлениям
Учебник: «Химия (базовый уровень)», Рудзитис Г.Е.,Фельдман Ф.Г.
Тема: ГЛАВА I. Теория химического строения органических соединений. Природа химических связей
Учебник: «Химия (базовый уровень)», Рудзитис Г.Е.,Фельдман Ф.Г.
Тема: ГЛАВА I. Теория химического строения органических соединений. Природа химических связей
Учебник: «Химия», Габриелян О.С.
Тема: § 8. Изменения в составе ядер атомов химических элементов. Изотопы
Учебник: «Химия», Кузнецова Н.Е., Титова И.М., Гара Н.Н.
Тема: § 34. Химические свойства оксидов
Учебник: «Химия», Кузнецова Н.Е., Титова И.М., Гара Н.Н.
Тема: § 34. Химические свойства оксидов
Учебник: «Химия», Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г.
Тема: § 12. Знаки химических элементов