Презентация по химии на тему "Карбоновые кислоты"

• 1 слайд

  Карбоновые кислоты
  Гомологический ряд предельных одноосновных кислот, их строение, физические и химические свойства.
  Емельяненко Т.Ю., учитель химии МОУ СОШ №1
  

• 2 слайд

  Карбоновые кислоты
  Цель урока:
  •Знать строение одноосновных карбоновых кислот, их определение, изомеры, гомологи, название по систематической номенклатуре.
  •Уметь объяснять причины и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот.
  •На примере муравьиной и уксусной кислот уметь составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот.
  

• 3 слайд

  Карбоновые
  кислоты
  Уксусная кислота
  H3C – COOH
  
  Лимонная кислота
  COOH
  HOOC – CH2 – C – CH2 – COOH
  OH
  Муравьиная кислота
  Н – COOH
  
  Винная кислота
  HOOC – СН - СН –– COOH
  ОН ОН
  Молочная кислота
  СН3 - СН – COOH
  ОН
  Янтарная кислота
  HOOC – СН2 - СН2 –– COOH
  
  Бензойная
  кислота
  СООН
  
  
  Аскорбиновая
  кислота
  НО ОН
  
  Н
  =О
  НОН2С-НОНС
  О
  Ацетилсалициловая
  кислота
  СООН
  
  ОСОСН3
  Щавелевая кислота
  HOOC –– COOH
  Яблочная кислота
  HOOC – СН - СН2 –– COOH
  ОН
  

• 4 слайд

  Карбоновые кислоты
  

• 5 слайд

  Карбоновые кислоты
  - производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильные группы.
  О
  - С - карбоксильная
  ОН группа
  
  

• 6 слайд

  Классификация карбоновых кислот
  
  
  По числу карбоксильных
  групп
  
  
  непредельные
  ароматические
  одноосновные
  двухосновные
  многоосновные
  предельные
  По типу углеводородного
  радикала
  СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН
  СН3 – СН2 – СН = СН – СООН
  
  СООН
  СН3 – СН2 – СН2 – СООН
  СООН– СН2 – СН2 – СООН
  СООН – СН2 – СН – СН2 –СООН
  |
  СООН
  
  

• 7 слайд

  Гомологический ряд
  

• 8 слайд

  Общая формула
  
  СnH2n+1COOН
  где n может быть равно нулю.
  
  

• 9 слайд

  Физические свойства
  С1 – С3 – легкоподвижные жидкости с острым запахом, хорошо растворимы в воде.
  С4 – С10 – масляные жидкости, с неприятным запахом прогорклого масла, плохо растворимы в воде.
  С11 и т.д. – твердые вещества, без запаха, нерастворимы в воде.
  Все кислоты растворимы в спирте и эфире. С увеличением Мr понижается плотность кислот и увеличивается tкип
  

• 10 слайд

  Водородная связь
  
  O HO
  R – C C – R
  OH O
  Для карбоновых кислот характерна ассоциация молекул с образованием димеров – удвоенных молекул.
  Между карбоксильными группами 2 молекул кислоты устанавливаются 2 водородные связи.
  

• 11 слайд

  Строение
  O
  R C электронная формула
  О H
  
  σ+ Oσ-
  R – C
  О H
  • •
  • •
  • •
  • •
  • •
  • •
  • •
  • •
  • •
  • •
  • •
  σ +
  Электронная плотность в карбонильной группе (особенно π-связи) смещена в сторону кислорода, как более ЭО элемента. Атом углерода приобретает частичный положи -тельный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Атом кислорода смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н => водород становится подвижнее и отщепляет- ся в виде протона Н+, что обуславливает общие свойства карбоновых кислот.
  

• 12 слайд

  12
  Изомерия
  1
  4
  3
  2
  3-метил
  бутан
  овая
  1. Изомерия углеродного скелета
  

• 13 слайд

  13
  Как составить формулу кислоты по названию?
  3-метил
  пентан
  овая
  С - С -С - С - С
  5 4 3 2 1
  O
  ОH
  |
  CH3
  H3
  H2
  H
  H2
  

• 14 слайд

  Изомерия
  2. Межклассовая – карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам.
  С5Н10О2
  
  С4Н9СООН
  
  Пентановая к-та
  Метил
  бутират
  СН3
  С3Н7 – СО – О –
  

• 15 слайд

  Химические свойства
  Для карбоновых кислот характерны следующие реакции:
  Замещение водорода в гидроксиле.
  Замещение всего гидроксила.
  Реакции по месту карбонильной группы.
  Замещение атомов водорода в радикале.
  О
  – С
  Н
  С
  Н3
  О
  Некоторые лекарственные препараты нельзя запивать целым рядом напитков, а также кислые фрукты и соки, маринады, блюда с уксусом нельзя употреблять в пищу наряду с антибиотиками пенициллинового ряда и эритромицином.
  Как вы думаете, чем вызван данный запрет?
  

• 16 слайд

  Замещение водорода в гидроксиле
  В водных растворах КК диссоциируют с отщеплением катиона Н+
  R – СООН → R – СОО– + Н+
  КК – слабые электролиты, лишь муравьиная к-та – электролит средней силы. С увеличением Mr сила кислот убывает.
  
  O
  R – C
  О H
  
  σ +
  σ +
  σ –
  • •
  • •
  Чем больше радикал, тем большую электронную плотность он подает на атом углерода карбоксильной группы, снижая его σ+ => снижается степень смещения эл-ной плотности от кислорода к углероду => уменьшается полярность связи О – Н => водород прочнее удерживается и отщепляется труднее => уменьшаются кислотные свойства.
  

• 17 слайд

  Замещение водорода в гидроксиле
  2. Изменяют цвет индикаторов.
  3. Взаимодействуют с металлами.
  4. Взаимодействуют с основными оксидами.
  5. Взаимодействуют с основаниями.
  6. С солями более слабых кислот.
  
  

• 18 слайд

  Замещение всего гидроксила
  Замещение на галоген.
  Взаимодействуют со спиртами, образуя сложные эфиры.
  Межмолекулярная дегидратация – образуются ангидриды – кислотные оксиды.
  

• 19 слайд

  Реакции по месту карбонильной группы
  Реакция гидрирования. Идет труднее, чем у альдегидов.
  
  СН3-СООН СН3-СОН СН3-СН2- ОН
  + Н2
  - Н2О
  + Н2
  t, k
  t, k
  Уксусная кислота
  Уксусный
  альдегид
  Этиловый спирт
  

• 20 слайд

  Замещение атомов водорода в радикале
  Замещение на галогены. Идет по стадиям и начинается со звена, наиболее близкого к карбоксильной группе.
  СН3-СООН + Cl2 → СН2-СООН + HCl
  
  
  
  ׀
  Cl
  Уксусная кислота
  Хлоруксусная кислота
  O
  Сl СН2 C
  О H
  Это объясняется высокой ЭО атома галогена, который смещает эл-ную плотность на себя, обуславливая большую подвижность атома водорода группы -ОН
  Галогенокислоты более сильные, чем соответствующие им КК.
  

• 21 слайд

  Выполни задания
  Карбоновые кислоты содержат функциональную группу: а) –ОН б) –СОН в) – СООН
  2. Установите соответствие между формулой кислоты и ее названием:
  А) СН3СООН 1) бутановая кислота
  Б) НСООН 2) пентановая кислота
  В) С3Н7СООН 3) этановая кислота
  Г) С4Н9СООН 4) метановая кислота
  3. Составьте формулу 2-метил-3-этил-пентановой кислоты.
  4. Напишите уравнения химических реакций взаимодействия муравьиной кислоты с цинком, оксидом цинка и гидроксидом меди.
  
  

• 22 слайд

  Проверь себя
  В
  3, 4, 1, 2
  5 4 3 2 1
  3. СН3 – СН2 – СН – СН – СООН
  
  2НСООН + Zn → (HCOO)2Zn + H2 ↑
  2НСООН + ZnO → (HCOO)2Zn + H2 O
  2НСООН + Cu(OH)2 → (HCOO)2Cu + 2H2 O
  
  
  ׀
  CН3
  ׀
  C2Н5
  Формиат цинка
  Формиат цинка
  Формиат меди