Презентация по химии на тему "Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

• 1 слайд

  Окислительно-восстановительные реакции в органической химии
  Г.Нижний Новгород
  МБОУ «Школа №77»
  Учитель химии Баранова О.В.
  

• 2 слайд

  Содержание
  Окислительно-восстановительные реакции в органике
  Степень окисления в органической химии
  Метод электронного баланса
  Метод полуреакций
  

• 3 слайд

  Окислительно-восстановительные реакции в органике
  Сгорание топлива
  
  

• 4 слайд

  Окисление питательных веществ
  

• 5 слайд

• 6 слайд

  Порча пищевых продуктов
  

• 7 слайд

  Степень окисления в органической химии
  В неорганической химии степень окисления – одно из основных понятий, в органической химии – нет.
  

• 8 слайд

  Для органической химии важна не степень окисления атома, а смещение электронной плотности, в результате которого на атомах появляются частичные заряды, никак не согласующиеся со значениями степеней окисления.
  
  Степень окисления в органической химии
  С→ - смещение электронной плотности от углерода на более электроотрицательный атом
  → С - смещение электронной плотности на углерод
  
  

• 9 слайд

  Определение степени окисления в органических соединениях алгебраическим методом
  1.Алгебраический способ (в молекуле один углерод)
  - 4 +
  Метан СН4,
  - 2 + -2 +
  метиловый спирт СНзОН,
  0 + -2
  формальдегид СН2О,
  + +2 -2 -2 +
  муравьиная кислота НСООН
  
  

• 10 слайд

  Определение степени окисления в органических соединениях графическим методом
  1) изображается полная структурная формула вещества;
  2) по каждой связи стрелкой показывается смещение электронаов к наиболее электроотрицательному элементу;
  3) все связи С – С считаются неполярными;
  4) далее ведется подсчет: сколько стрелок направлено к атому, столько «–» , сколько от атома – столько «+». Сумма «–» и «+» определяет степень окисления атома. Рассмотрим несколько примеров:
  
  2. Графический метод:
  

• 11 слайд

  Определение степени окисления в органических соединениях графическим методом
  C5H 12
     Н      Н      Н     Н      Н
           ↓  -3     ↓ -2  ↓ -2    ↓ -2    ↓ -1   
  Н → С  –  С –   С  –  С  –  С  ←Н  
           ↑      ↑       ↑      ↑      ↑     
           Н  Н   Н   Н   Н  
  
  

• 12 слайд

  Определение степени окисления в органических соединениях графическим методом
  СН3 СОН
     Н     
           ↓ -3      +1   
  Н → С   –  С => О
           ↑     ↑
           Н  Н
  
  

• 13 слайд

  Определение степени окисления в органических соединениях графическим методом
  CH3 – CH2 – OH
     Н      Н     
           ↓ -1     ↓ -3      
  Н → С  –  С ←  Н
           ↓      ↓      
           ОН  Н  
  
  

• 14 слайд

  Определение степени окисления в органических соединениях графическим методом
  СН3 СООН
     Н     
           ↓-3      +3
  Н → С  –  С => О
           ↑      ↓            
           Н    ОН  
  
  

• 15 слайд

  Определение степени окисления в органических соединениях графическим методом
     Определите степени окисления углерода :
  Н      Н      Н     Н      Н
           ↓       ↓       ↓      ↓       ↓    
  Н → С  –  С –   С  –  С  –  С  –  С => О
           ↓      ↓       ↓      ↓       ↓       ↑
           ОН  ОН   ОН   ОН   ОН   Н
  
  

• 16 слайд

  Окислительно-восстановительные реакции с участием органических веществ, их разновидности, определение продуктов
  
  1. Полное окисление и горение. В качестве окислителей используются кислород (другие вещества, поддерживающие горение, например оксиды азота), концентрированные азотная и серная кислота, можно использовать твердые соли, при нагревании которых выделяется кислород (хлораты, нитраты, перманганаты и т.п.), другие окислители (например, оксид меди (II)). В этих реакциях наблюдается разрушение всех химических связей в органическом веществе. Продуктами окисления органического вещества являются углекислый газ и вода.
  
  

• 17 слайд

  2.Мягкое окисление
  В этом случае не происходит разрыва углеродной цепи. К мягкому окислению относится окисление спиртов до альдегидов и кетонов, окисление альдегидов до карбоновых кислот, окисление алкенов до двухатомных спиртов (Реакция Вагнера), окисление ацетилена до оксалата калия, толуола – до бензойной кислоты и т.д. В качестве окислителей в этих случаях используются разбавленные растворы перманганата калия, дихромата калия, азотной кислоты, аммиачный раствор оксида серебра, оксид меди (II), гидроксид меди (II).
  
  

• 18 слайд

  3.Деструктивное окисление.
  Происходит в более жестких условиях, чем мягкое окисление, сопровождается разрывом некоторых углерод-углеродных связей. В качестве окислителей используются более концентрированные растворы перманганата калия, дихромата калия при нагревании. Среда этих реакций может быть кислой, нейтральной и щелочной. От этого будут зависеть продукты реакций.
  
  

• 19 слайд

  Деструкция (разрыв углеродной цепи)
  происходит у алкенов и алкинов – по кратной связи, у производных бензола – между первым и вторым атомами углерода, если считать от кольца, у третичных спиртов – у атома, содержащего гидроксильную группу, у кетонов – у атома при карбонильной группе.
  

• 20 слайд

  Если при деструкции оторвался фрагмент
  содержащий 1 атом углерода, то он окисляется до углекислого газа (в кислой среде), гидрокарбоната и (или) карбоната (в нейтральной среде), карбоната (в щелочной среде). Все более длинные фрагменты превращаются в кислоты (в кислой среде) и соли этих кислот (в нейтральной и щелочной среде). В некоторых случаях получаются не кислоты, а кетоны (при окислении третичных спиртов, разветвленных радикалов у гомологов бензола, у кетонов, алкенов).
  
  
  

• 21 слайд

  Подбор коэффициэнтов в уравнениях ОВР методом электронного баланса
  При составлении уравнений ОВР, протекающих с участием органических веществ, в простейших случаях можно применить степень окисления.
  
  
  

• 22 слайд

  Горение бутана
  0
  +4 -2
  + -2
  
  
  14
  
  
  12
  
  
  
  4
  26
  4
  2
  26
  окисление
  восстановление
  52
  

• 23 слайд

  
  
  
  Окисление фенилацетилена водным раствором перманганата калия при нагревании.
  С6Н5-С0≡С-1Н + KMn+7O4  С6Н5-С+3ООК + Mn+4O2 + К2С+4О3 + КНС+4О3 + H2O
  С 0 – 3е  С+3
  восстановитель С -1– 5е  С+4
  
  окислитель Mn+7 + 3е  Mn+4 3 8
  Восстановление
  3С6Н5-С0≡С-1Н + 8KMn+7O4  3С6Н5-С+3ООК + 8Mn+4O2 + 2К2С+4О3 + КНС+4О3 + H2O
  
  
  
  
  8
  3
  Окисление
  

• 24 слайд

  Окисление бутена-1 водным раствором перманганата калия при нагревании.
  
  C-3H3-C-2H2-C-1H=C-2H2 + KMn+7O4 
  С2Н5-С+3ООК + Mn+4O2 + KOH+ К2С+4О3 + H2O
  С -1 – 4е  С+3
  Восстановитель С -2 – 6е  С+4 10 3
  Окисление
  окислитель Mn+7 + 3е  Mn+4 3 10
  Восстановление
  
  3C-3H3-C-2H2-C-1H=C-2H2 + 10KMn+7O4 
  3С2Н5-С+3ООК + 10Mn+4O2 + KOH+ 3К2С+4О3 +H2O
  

• 25 слайд

  Реакция окисления этилена раствором перманганата калия в нейтральной среде на холоду (реакция Вагнера).
  
  2
  

• 26 слайд

  Реакция окисления глюкозы перманганата калия в кислой среде.
  
  24
  5
  5
  24
  окисление
  восстановление
  C6H12O6 + KMnO4 + H2SO4 →
  → CO2 +MnSO4 + K2SO4 + H2O
  

• 27 слайд

  Реакция окисления глюкозы перманганата калия в кислой среде.
  
  5 C6H12O6 +24 KMnO4 +36 H2SO4 →
  → 30 CO2 +24MnSO4 +12 K2SO4 + 66 H2O
  
  

• 28 слайд

  Преимущества метода полуреакций
  1.Рассматриваются реально существующие ионы: MnO4-; Mn2+, и вещества ( C6H12O6; CO2 );
  2.Не нужно знать все получающиеся вещества, они появляются при его выводе.
  3.При использовании этого метода нет необходимости определять степени окисления атомов отдельных элементов, что особенно важно в случае ОВР, протекающих с участием органических соединений, для которых подчас очень сложно сделать это.
  4.Этот метод дает не только сведения о числе электронов, участвующих в каждой полуреакции, но и о том, как изменяется среда.
  5. Сокращенные ионные уравнения лучше передают смысл протекающих процессов и позволяют делать определенные предположения о строении продуктов реакции.
  
  

• 29 слайд

  Метод полуреакций
  Написать молекулярную схему реакции
  Составить полное ионное уравнение(все растворимые вещества раскладываем на ионы.
  3.Составить сокращённое ионное уравнение реакции.
  4.Выписать отдельно ионы и молекулы, изменившие свой состав или заряд , и ионы, определяющие среду
  5. Составить для них полуреакции (электронно-ионные уравнения) процессов окисления и восстановления с учётом среды,соблюдая 2 закона : закон сохранения массы и закон сохранения заряда
  
  
  

• 30 слайд

  Метод полуреакций
  А).если реакция протекает в кислой среде(Н+ и Н2О) , то в ту часть полуреакции , где не хватает кислорода, добавить Н2О , в противоположную - Н+
  Б). если реакция протекает в щелочной среде,то в ту часть полуреакции, где не хватает кислорода, добавить ОН- , в противоположную - Н2О(ОН- и Н2О )
  В). если реакция протекает в нейтральной среде, ни ионов Н+, ни ОН- в левой части быть не должно. Однако в правой части среди продуктов реакции они могут появиться.
  6. Найти НОК отданных и принятых электронов и множители для каждой полуреакции
  7.Умножить каждый член полуреакции и сложить их. Привести подобные члены и полученные коэффициенты перенести в молекулярное уравнение
  
  
  
  

• 31 слайд

  Реакция окисления этилена раствором перманганата калия в нейтральной среде на холоду (реакция Вагнера).
  
  C2H4 + KMnO4 + H2O → CH2OH–CH2OH + MnO2 + KOH
  C2H4 + 2K+ +2MnO4 - + 2H2O → CH2OH–CH2OH + 2MnO2 + 2K++ 2OH-
  C2H4 +2MnO4 - + 2H2O → CH2OH–CH2OH + 2MnO2 + 2OH-
  
  
  Вос-ль
  Ок-ль
  

• 32 слайд

  
  
  
  
  Реакция окисления этилена раствором перманганата калия в нейтральной среде на холоду (реакция Вагнера).
  
  3C2H4 + 6H2O-6е- + 2MnO4 - + 4H2O + 6е- → 3C2H4 (OH)2 +6Н+ + 2MnO2 + 8OH-
  
  3C2H4 + 10H2O+ 2MnO4 - → 3C2H4 (OH)2 + 6 H2O + 2MnO2 + 2OH-
  3C2H4 + 4H2O+ 2MnO4 - → 3C2H4 (OH)2 + 2MnO2 + 2OH-
  3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
  
  
  4
  

• 33 слайд

  Реакция окисления глюкозы перманганата калия в кислой среде.
  
  C6H12O6+ KMnO4+ H2SO4 →CO2+ MnSO4+ K2SO4+ H2O
  П.и.у : C6H12O6+K++MnO4-+2H++SO42- → CO2+Mn2++SO42-+2K++SO42-+H2O
  
  С.и.у. :
  C6H12O6 +MnO4-+2H+ → CO2+Mn2++H2O
  
  
  
  
  

• 34 слайд

  Первая полуреакция:
  C6H12O6 +6H2O → 6CO2+24H+
  Посчитать заряды левой и правой частей схемы:
  C6H12O6 +6H2O - 24e → 6CO2+ 24H+
  
  0 +24
  
  Они различны. Это связано с переходом электронов. Слева происходит отдача 24 электронов. Глюкоза окисляется , является восстановителем
  
  
  
  

• 35 слайд

  Вторая полуреакция:
  MnO4-+H+ +5e → Mn2++H2O
  Для того чтобы связать четыре атома кислорода в молекулах воды, требуется 8 ионов H+:
  MnO4-+8H+ → Mn2++4H2O
  Посчитаем заряды левой и правой частей схемы:
  MnO4-+8H+ → Mn2++4H2O
  +7 +2
  Изменение заряда системы от +7 до +2 связано с принятием 5 электронов (восстановление). Электроны принял ион MnO4-. Этот ион является окислителем.
  

• 36 слайд

  5. Итак, мы получили два электронно-ионных уравнения. Запишем их вместе:
  MnO4-+8H++5e → Mn2++4H2O5
  C6H12O6 +6H2O-24e → 6CO2+24H+24
  Уравниваем число отданных и принятых электронов, найдя дополнительные множители. Теперь умножаем каждое уравнение на свой множитель и одновременно складываем их. Получаем:
  24MnO4-+192 H+ + 120 е + 5C6H12O6+ 30H2O -120 е → 24Mn2++ 96H2O + 30CO2 +120H+
  Приводим подобные члены (H2O и H+ )
  5C6H12O6+24MnO4-+72 H+ → 30CO2+ 24Mn2++66H2O
  
  
  
  120
  24
  5
  

• 37 слайд

  
  Найденные коэффициенты подставляем в исходное уравнение:
  5 C6H12O6 +24 KMnO4 +36 H2SO4 →
  → 30 CO2 +24MnSO4 +12 K2SO4 + 66 H2O
  
  

• 38 слайд

  5С12Н16О2+ 22KMnO4 + 33H2SO4  5С9Н6О6 + 5CO2 + 5CH3COOH + 22MnSO4 + 11K2SO4 + 38H2O
  
  

• 39 слайд

  Упражнения.  Расставьте коэффициенты  методом электронного баланса:
  а) С6Н5С2Н5+ KMnO4+ H2SO4→ С6Н5СООН + СО2+ MnSO4+ K2SO4+ H2O.
  
  в)   C12H22O 11+ K2Cr2O7+ H2SO 4→
  →CO2 + Cr2 (SO4)3 + K2SO4+ H2O.
  

• 40 слайд

  Упражнения.
  Расставьте коэффициенты методом электронного баланса в уравнениях реакций:
  
   
  б) С3Н8 + О2 → СО2+ Н2О
  в) СН3СН2ОН + KMnO4   → СН3СООН + MnO2 + КОН + Н2О
  г) С6Н5СН3+ KMnO4+ H2SO 4   → С6Н5СООН + MnSO4+ K2SO4+ H2O.
  д)  СН3- СН=СН + КМnО4 +Н2О →СН3- СН(ОН)-СН2 (ОН) +...+....
  

• 41 слайд

  Задания для самостоятельной работы
  Закончите УХР и расставьте коэффициенты методом электронного баланса или методом полуреакций:
  CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →
  CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4 + H2О →
  (CH3)2C=C-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →
  CH3-CH2-CH=CH2 + KMnO4 + H2SO4 →
  СH3-CH2-C≡C-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →
  C6H5-CH3 + KMnO4+ H2O →
  C6H5-CH2 CH 3 + KMnO4 + H2SO4 →
  C6H5-CH3 + KMnO4 + H2SO4 →
  
  
  

• 42 слайд

  Литература
  
  Карцова А.А, Левкин А. Н. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии // Химия в школе. - 2004. - №2. – С.55-61.
  Матч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура: В 4т./ Пер. с англ.- М.: Мир, 1987-1988.
  3. Хомченко Г.П., Савостьянова К.И. Окислительно-восстановительные реакции: Пособие для учащихся . М.- : Просвещение , 1980.