Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
1 слайд
Сложные эфиры.
Жиры
2 слайд
Что такое сложные эфиры и жиры?
R1, R2, R3-углеводородные радикалы (для сложных эфиров) и углеводородные радикалы карбоновых кислот (для жиров)
3 слайд
Изомерия
Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку — с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.
СН3―СН2―СН2―СН2―С―О―С2Н5
||
О
Этилбутират
СН3―СН―СН2―C―О―С2Н5
| ||
CH3 O
Этилизобутират
СН3―С―O―СН2―СН2―СН3
||
О
Пропилацетат
СН3―С―O―СН―СН3
|| |
O CH3
Изопропилацетат
4 слайд
2. Изомерия положения сложноэфирной группировки
—СО—О—
Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.
Изомерия
СН3―СО―О―С2Н5
этилацетат
С2Н5―СО―О―СН3
метилпропионат.
5 слайд
3. Межклассовая изомерия
-например, метилацетату изомерна пропановая кислота.
СН3―СО―О―СН3
метилацетат
С2Н5―СО―ОН
пропионовая кислота
Изомерия
6 слайд
4. Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии:
изомерия положения кратной связи
цистрансизомерия
Изомерия
7 слайд
Физические свойства сложных эфиров
Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах.
Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов — воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.
8 слайд
Физические свойства жиров
Жиры широко распространены в природе. Наряду с углеводородами и белками они входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей нашей пищи.
Агрегатное состояние жиров при комнатной температуре
ЖИРЫ
Твердые
(жиры животного происхождения)
Жидкие
(масла)
Жиры растворимы в органических растворителях и нерастворимы в воде.
9 слайд
Химические свойства сложных эфиров
Процесс расщепления сложного эфира при действии воды с образованием карбоновой кислоты и спирта называют гидролизом сложного эфира:
СН3―СО―О―С2Н5 + H2O ↔ СН3―СООН + С2Н5ОН
Реакция этерификации (с помощью которой можно получить сложные эфиры) ― обратимый процесс. Прямая реакция ― образование сложного эфира, обратная ― его кислотный гидролиз. Для того чтобы сдвинуть равновесие вправо, необходимо удалять из реакционной смеси воду.
Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо (т. к. образующийся отрицательно заряженный карбоксилат-анион RCOO– не вступает в реакцию с нуклеофильным реагентом ― спиртом).
Эта реакция называется омылением сложного эфира.
10 слайд
Химические свойства сложных эфиров
Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. Например, при каталитическом гидрировании они присоединяют водород.
Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:
R'―CO―OR" + [H]→ R'―CH2―OH + R"OH
Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты
R'―CO―OR" + NH3 → R'―CO―NH2 + R"OH
11 слайд
Одно из важнейших свойств жиров ―
их способность расщепляться на составляющие:
глицерин и карбоновые кислоты.
Если такая реакция осуществляется под действием воды в присутствии кислот, она называется гидролизом
(гидро ― вода, лиз ― разрушение):
Химические свойства жиров
Приведенная выше реакция является обратимой. Но как сместить равновесие вправо? Один из способов ― удаление одного из конечных продуктов, например, превратить его в другое вещество (см. след. слайд)
12 слайд
Химические свойства жиров
Если на выделяющуюся карбоновую кислоту действовать щелочью ― она превратится в соль:
C17H35COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O
Если объединить две реакции в одну, т. е. нагревать раствором щелочи, то разложение будет необратимым и пройдет до конца:
СН2―О―СО―С17Н35 CH2―OH
| |
СН―О―СO―С17H35 + 3NaOH → CH―OH + 3C17H35COONa
| |
СН2―О―СО―С17Н35 CH2―OH
Эта реакция называется омылением, поскольку образующиеся соли щелочных металлов и высших карбоновых кислот являются мылами.
13 слайд
Химические свойства жиров
Твердые животные жиры более ценны и дорогостоящи, чем растительные масла. Способ превращения непредельных жиров в предельные ― присоединение по двойной связи молекулы водорода.
Такая реакция называется реакцией гидрирования.
Например, реакция гидрирования триолеата глицерина до тристеарата:
CH2―O―CO―C17H33 CH2―O―CO―C17H35
| |
CH―O―CO―C17H33 + 3H2 → CH―O―CO―C17H35
| |
CH2―O―CO―C17H33 CH2―O―CO―C17H35
14 слайд
Получение сложных эфиров
Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты:
Данная реакция обратима. Эту реакцию в 1873 г. изучал выдающийся русский химик Владимир Васильевич Марковников, практическое ее осуществление было усовершенствовано немецким ученым Эмилем Фишером.
15 слайд
Получение жиров
Получить Жиры можно реакцией этерификации, в которую вступают глицерин и соответствующая карбоновая кислота. Катализатором реакции этерификации является сильная кислота.
16 слайд
Применение сложных эфиров
ЛАКИ
КРАСКИ
Пищевая
промышленность
парфюмерная
промышленность
Сложные эфиры
текстильная
промышленность
17 слайд
Применение жиров
Лаки
Олифа
Кондитерская
промышленность
Получение мыла
Пищевая
промышленность
18 слайд
Интересное о жирах
Жиры являются одной из трех главных составляющих пищи человека и животных , наряду с углеводами и белками. При их окислении в организме выделяется энергия, необходимая для поддержания постоянной температуры тела и протекания других физиологических процессов (калорийность чистого жира 3770 кДж (900 ккал/100 г). Поступающие с пищей жиры в процессе пищеварения расщепляются на глицерин и жирные кислоты; эти вещества всасываются в кишечнике, затем из них вновь синтезируются жиры. Кроме того, жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы, и выполняют терморегулирующую и защитную функцию в организме.
жиры
19 слайд
Мыла
твердые жидкие
(натриевые) (калиевые)
Диссоциируют как сильные электролиты.
RCOONa RCOO- + Na+
Полярная часть молекулы – (-COO-Na+ )
(гидрофильна, т.е. растворима в воде)
Неполярная часть молекулы – R (радикал)
(гидрофобна, т.е. нерастворима в воде, но растворима в жирах)
20 слайд
Неполярные концы молекулы мыла погружаются в капли масла.
Na+ Na+
-COO- -COO
Полярные карбоксилат- анионы остаются в водном растворе. На поверхности масла – одноименные заряды, они отталкиваются и масло разбивается на мельчайшие частицы, которые имеют ионную оболочку из анионов. Эта оболочка предохраняет частицы от слияния.
Образуется пена.
R
R
21 слайд
Синтетические моющие средства
Принцип действия такой же, как у мыла.
Преимущества:
растворы имеют нейтральную, а не щелочную среду;
сохраняют свое действие в жесткой воде;
соли магния и кальция растворимы
Остатки стиральных порошков очень медленно разлагаются биологическим путем, что ведет к загрязнению окружающей среды.
22 слайд
КОНЕЦ
Рабочие листы
к вашим урокам
Скачать
6 625 516 материалов в базе
Настоящий материал опубликован пользователем Потехина Галина Витальевна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Удалить материалВаша скидка на курсы
40%Курс профессиональной переподготовки
300 ч. — 1200 ч.
Курс повышения квалификации
72 ч. — 180 ч.
Курс повышения квалификации
36 ч. — 144 ч.
Мини-курс
2 ч.
Мини-курс
2 ч.
Мини-курс
3 ч.
Оставьте свой комментарий
Авторизуйтесь, чтобы задавать вопросы.