Презентация по химии на тему "Спирты"

• 1 слайд

  СПИРТЫ
  

• 2 слайд

  Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом.
  В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяются на одно-, двух-, трёхатомные и т.д.
  Одноатомные Двухатомные Трёхатомные
  CH2─CH2 CH2─CH─CH2
  CH3─OH │ │ │ │ │
  OH OH OH OH OH
  МетанолЭтандиол-1,2 Пропантриол-1,2,3
  
  Введение
  

• 3 слайд

  первичные – с гидроксильной группой у конечного звена цепи углеродных атомов, у которого, кроме того, имеются два водородных атома R─CH2─OH;
  вторичные, в которых гидроксил присоединён к углеродному атому, соединённому, кроме OH-группы, с одним водородным атомом R─СН(ОН)─R1, и
  третичные, у которых гидроксил соединён с углеродом, не содержащим водородных атомов (R)С─ОН (R-радикал: СН3, С2Н5 и т.д.)
  По положению гидроксильной группы спирты делятся на:
  

• 4 слайд

  По характеру углеводородного радикала спирты делятся на:
  

• 5 слайд

  В зависимости от строения углеродного скелета, изомерами будут два спирта – производные бутана и изобутана:
  
  4 3 2 1 3 2 1
  СН3─СН2─СН2─СН2─ОН СН3─СН─СН2─ОН
  Бутанол-1 2 Метилпропанол-1 или
  изобутиловый спирт
  
  В зависимости от положения гидроксильной группы при том и другом углеродном скелете возможны ещё два изомерных спирта:
  CH3
  1 2 3 4 │
  СН3─СН─СН2─СН3 Н3С─С─СН3
  │ │
  ОН ОН
  Бутанол-2 2 Метилпропанол-2
  
  Изомерия спиртов
  (на примере бутилового)
  

• 6 слайд

  Первые представители гомологического ряда спиртов – жидкости, высшие спирты – твёрдые вещества.
  Низшие спирты обладают характерным алкогольным запахом, запах средних гомологов сильный и часто неприятный. Высшие спирты практически не имеют запаха. Третичные спирты обладают особым характерным запахом плесени.
  Спирты обладают аномально высокими температурами кипения по сравнению со многими классами органических соединений, что объясняется особенностями строения спиртов с образованием межмолекулярных водородных связей по схеме:
  R – O … H – O
  H R
  Физические свойства спиртов
  

• 7 слайд

  1. Взаимодействие спиртов со щелочными металлами.
  Спирты как кислоты взаимодействуют с активными металлами (K, Na, Ca). При замещении атома водорода гидроксильной группы металлом образуются соединения, называемые алкоголятами (от названия спиртов – алкоголи):
  2 R – OH + 2 Na → 2 R – ONa + H2
  2. Замещение гидроксильной группы спирта галогеном.
  Гидроксильная группа спиртов может быть замещена на галоген действием на них галогенводородных кислот, галогенных соединений фосфора или тионилхлорида, например:
  R─OH+HCl RCl+HOH
  
  Химические свойства спиртов
  

• 8 слайд

  3. Дегидратация спиртов (отщепление воды).
  Олефины (этиленовые углеводороды) образуются при нагревании спирта (кроме метилового) с избытком концентрированной серной кислоты, а также при пропускании паров спирта над окисью алюминия при 350-450°C. При этом происходит внутримолекулярное отщепление воды, то есть Н+ и ОН− отнимаются от одной и той же молекулы спирта, например:
  Al2O3
  СН3─СН2─СН2ОН СН3─СН═СН2+Н2О
  Первичные спирты дегидратируются труднее вторичных, легче отнимается молекула воды от третичных спиртов.
  4. Образование сложных эфиров спиртов.
  При действии кислородных минеральных и органических кислот на спирты образуются сложные эфиры, например:
  С2Н5ОН+СН3СООН С2Н5СООСН3+Н2О
  Такого рода взаимодействие спирта с кислотами называется реакцией этерификации. Реакция обратима, обратная реакция называется гидролизом.
  

• 9 слайд

  5. Дегидрогенизация спиртов и окисление.
  При пропускании паров первичного или вторичного, но не третичного спирта над металлической медью при повышенной температуре происходит выделение двух атомов водорода и первичный спирт превращается в альдегид, вторичные спирты дают в этих условиях кетоны.
  300°C 250°C
  СН3СН2ОН → СН3СНО+Н2; СН3СН(ОН)СН3 → СН3СОСН3+Н2
  Cu Cu
  Такое же различие проявляют первичные и вторичные спирты при окислении, которое можно проводить "мокрым" путём, например, действием хромовой кислоты, или каталитически, причём катализатором окисления служит также металлическая медь, а окислителем – кислород воздуха:
  RCH2OH + O → R─COH + H2O
  

• 10 слайд

  В свободном виде многие спирты содержатся в летучих эфирных маслах растений и вместе с тем с другими соединениями обусловливают запах многих цветочных эссенций, например, розового масла и др. Кроме того, спирты находятся в виде сложных эфиров во многих природных соединениях – в воске, эфирных и жирных маслах, в животных жирах. Наиболее распространённым из спиртов, находящихся в природных продуктах, является глицерин – обязательная составная часть всех жиров, которые до сих пор служат главным источником его получения.
  Методы получения спиртов
  

• 11 слайд

  Важнейшей реакцией этого типа является взаимодействие окиси углерода и водорода при 400°C под давлением 20-30 МПа в присутствии смешанного катализатора, состоящего из окиси меди, хрома, алюминия и др.
  СО+2Н2 → СН3ОН − Q
  Метиловый спирт образуется и при сухой перегонке дерева, поэтому его называют также древесным спиртом.
  Процесс получения метилового спирта
  

• 12 слайд

  Процессы гидратации – это взаимодействие с водой. Присоединение воды в ходе проведения технологических процессов может вестись двумя методами:
  1.Прямой метод гидратации осуществляется при непосредственном взаимодействии воды и сырья, используемого для производства. Этот процесс ведётся в присутствии катализаторов.
  2.Косвенный метод гидратации осуществляется при помощи образования промежуточных продуктов реакции в присутствии серной кислоты. А затем реакции гидролиза подвергаются создаваемые промежуточные продукты.
  При современном производстве этилового спирта используют метод прямой гидратации этилена:
  СН2═СН2+Н2О → С2Н5ОН − Q
  Производство этилового спирта
  

• 13 слайд

  Известны и другие способы синтетического получения спиртов:
  •гидролизом галогенпроизводных при нагревании с водой или водным раствором щелочи:
  СН3─СНВr─CH3+H2O → CH3─CH(OH)─CH3+HBr
  •гидролизом сложных эфиров, главным образом, природных (жиры, воски)
  •окислением насыщенных углеводородов при 100-300°C и давлении 15-50 атм.
  Методы получения других спиртов
  

• 14 слайд

  Ввиду разнообразия свойств спиртов различной структуры область их применения очень обширна. Спирты – древесный, винный и сивушные масла – долгое время служили главным сырьевым источником для производства ациклических (жирных) соединений. Простейшие спирты (метиловый, этиловый, пропиловый, бутиловый) в больших количествах расходуются как таковые, а также в форме эфиров уксусной кислоты, как растворители в лакокрасочном производстве, а высшие спирты, начиная с бутилового, - в виде эфиров фталевой, себациновой и других двухосновных кислот – как пластификаторы.
  Метанол служит сырьем для получения формальдегида, из которого готовятся синтетические смолы. В нефтеперерабатывающей промышленности метанол применяют в качестве растворителя щелочи при очистке бензинов, а также при выделении толуола путем азеотропной ректификации.
  Этанол находит применение в составе этиловой жидкости как добавка к топливам для карбюраторных двигателей внутреннего сгорания.
  В качестве растворителя широко применяется при производстве фармацевтических, душистых, красящих и других веществ.
  Этиловый спирт – хорошее антисептическое средство.
  Применение спиртов
  

• 15 слайд

  Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ. В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов.
  Бензиловый спирт С6Н5─CH2─OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии - как душистое вещество.
  Этиленгликоль с успехом применяют для приготовления антифриза.
  Диэтиленгликоль – применяется как растворитель и для заполнения тормозных гидравлических приспособлений.
  Глицерин – применяется в больших количествах в химической, пищевой, текстильной и полиграфической промышленностях.
  Многоатомные спирты ксилит НОСН2─(СНОH)3─CН2ОН и сорбит НОСН2─(СНОН)4─СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит также содержится в ягодах рябины и вишни.
  Бутадиен СН2═СН─СН═СН2-1,3 является сырьем для производства синтетического каучука.
  Многие спирты, например, линалоол, терпинеол и др. являются ценными душистыми веществами и широко используются в парфюмерии.
  

• 16 слайд

  Спирты могут оказывать негативное воздействие на организм. Особенно ядовит метиловый спирт: 5-10 мл спирта вызывают слепоту и сильное отравление организма, а 30 мл – могут привести к смертельному исходу.
  Этиловый спирт – наркотик. При приеме внутрь он вследствие высокой растворимости быстро всасывается в кровь и возбуждающе действует на организм. Под влиянием спиртного у человека ослабевает внимание, затормаживается реакция, нарушается координация, появляется развязность, грубость в поведении и т.д. При частом потреблении появляется привыкание, пагубное пристрастие к нему и, в конце концов, тяжелое заболевание – алкоголизм. Спиртом поражаются слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта, что может вести к возникновению гастрита, язвенной болезни желудка, двенадцатиперстной кишки. Печень, где должно происходить разрушение спирта, не справляясь с нагрузкой, начинает перерождаться, в результате возникает цирроз. Проникая в головной мозг, спирт отравляюще действует на нервные клетки, что проявляется в нарушении сознания, речи, умственных способностей, в появлении психических расстройств и ведет к деградации личности.
  Заключение
  

• 17 слайд

  Спасибо за внимание!