Презентация по химии на тему"Теория А.М.Бутлерова" (10 класс)

• 1 слайд

  Основные положения теории А.В.Бутлерова
  химия, 10 класс
  

• 2 слайд

  Теория радикалов
  (30 гг. XIX в Й.Берцелиус, Ю.Либих, Ж.Дюма)
  В состав органических веществ входят радикалы;
  Радикалы всегда постоянны, не подвергаются изменениям, переходят из одной молекулы в другую;
  Радикалы могут существовать в свободном виде.
  Понятие «радикал» прочно вошло в химию
  

• 3 слайд

  Теория типов
  (40-50 гг. XIX в. Ш.Жерар, А.Кеккуле и др.)
  Все органические вещества – производные простейших неорганических – типа водорода, воды, аммиака и др.
  Формулы выражают не внутреннее строение молекулы, а способы образования, свойства определяют все атомы молекулы;
  Невозможно познать строение вещества, у каждого вещества столько формул, сколько его превращений существует.
  Теория позволила классифицировать орг. вещества, предсказать и открыть некоторые, особое внимание – химическим превращениям, но не могла прогнозировать, указывать пути синтеза новых веществ.
  

• 4 слайд

  Основные «противоречия»
  органической химии
  Многообразие веществ – образовано небольшим числом элементов;
  Кажущееся несоответствие валентности в органических веществах – С3Н8;
  Различные физические и химические свойства соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу (С6Н12О6 – глюкоза, фруктоза; С4Н10О – бутиловый спирт, диэтиловый эфир)
  

• 5 слайд

  Предпосылки возникновения теории
  Развитие и утверждение атомистических представлений (съезд в Карслруэ, 1860г.);
  Установление понятий валентности (Э.Франклкнд)
  Понятие четырехвалентности углерода (А. Кекуле,)
  Идеи о соединении атомов углерода в цепи (А. Кекуле, А. Купер, 1857г.)
  
  Целостной теории, подтвержденной экспериментом, не существовало.
  

• 6 слайд

  Основные положения теории строения органических веществ
  А.М.Бутлерова
  (1861-1864 год)
  1. Атомы в молекулах веществ соединены согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединяться друг с другом, образуя различные цепи. Порядок соединения атомов в молекулах может быть отображен при помощи структурных формул.
  

• 7 слайд

  Валентность характеризует способность атомов химических элементов к образованию химических связей, она определяет число химических связей, которыми данный атом соединен с другими атомами в молекуле.
  Н2 ; Н Н
  H
  NH3; N H
  H
  Н2О; Н О Н
  

• 8 слайд

  2. Свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.е. химическим строением вещества. Различное строение при одном и том же составе и относительной молекулярной массе вещества обуславливает явление изомерии
  

• 9 слайд

  ИЗОМЕРИЯ
  греч. isos – одинаковый, meros – часть
  одно из важнейших понятий в органической химии
  Способность атомов углерода соединяться в различном порядке друг с другом и с атомами других элементов обуславливает явление изомерии
  

• 10 слайд

  Вещества, которые имеют один и тот же качественный и количественный составы, но отличаются по своему строению и свойствам, называются изомерами, а явление существования таких веществ носит название изомерии
  СН3 СН2 СН2 СН3
  СН3 СН СН3
  
  СН3
  БУТАН (С4Н10)
  (t кип. = - 0,5 С)
  ИЗОБУТАН (С4Н10)
  (t кип. = -11,7 С)
  

• 11 слайд

  Изомерия
  Структурная
  Пространственная
  Изомерия
  углеродного
  скелета
  Изомерия
  положения
  Межклассовая
  изомерия
  Геометрическая
  изомерия
  
  Оптическая
  изомерия
  
  

• 12 слайд

  Изомерия углеродного скелета
  Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы.
  СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ИЛИ ИЗОМЕРИЯ ЦЕПИ
  А
  В
  Б
  

• 13 слайд

  Правило построения структурных изомеров
  С – С – С – С – С – С
  С – С – С – С – С
  С
  С – С – С – С – С
  С
  С – С – С – С
  С С
  С
  С – С – С – С
  С
  1.Запишите линейную цепь состоящую из 6-ти атомов углерода
  2. Укоротите цепь на один атом углерода и мысленно делите полученную цепь пополам.
  3. Проставьте атом углерода к любому атому в цепи кроме крайнего, не заходя за пунктирную линию.
  4. Еще раз укоротите цепь, разделите ее пунктирной линией и проставьте атомы углерода к любому из атом углерода в цепи кроме крайних не заходя за пунктирную линию.
  5. Просмотрите как еще можно расставить атомы углерода в цепи и расставьте их с учетом пунктирной линии.
  6. Осталось расставить атомы водорода с учетом валентности атома углерода.
  С6Н14 гексан
  

• 14 слайд

  С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растёт.
  

• 15 слайд

  
  Насыщенные углеводороды, содержащие от одного до трех атомов углерода (метан, этан, пропан), не имеют изомеров.
  С увеличением числа атомов углерода в цепи число изомеров непропорционально растет
  

• 16 слайд

  Два соединения одинакового состава считают изомерами, если их молекулы нельзя совместить в пространстве так, чтобы они полностью совпадали. Совмещение, как правило, проделывают мысленно.
  

• 17 слайд

  Определите какие из приведенных веществ являются гомологами, а какие изомерами:
  а) Н3С – СН2 – СН2 – СН3
  Н
  б) Н3С – СН2 – С – СН3
  СН3
  СН3
  в) Н3С – С – СН3
  СН3
  Н
  г) Н3С – СН – С – СН3
  СН3 Н
  д) Н3С – СН2 СН3
  СН2 СН2
  е) Н3С – (СН2)3
  СН3
  ж) Н2С = С – СН2 – СН2 – СН3
  Н
  
  

• 18 слайд

  Изомерия положения возникает в тех случаях, когда функциональные группы, отдельные гетероатомы или кратные связи расположены в различных местах углеводородного скелета.
  Изомерия положения
  Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2
  ОН
  Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – СН – СН3
  
  ОН
  Н3С – СН2 – СН2 – СН – СН2 – СН3
  
  ОН
  Н2С = СН – СН2 – СН2 – СН3
  Н3С – СН = СН – СН2 – СН3
  Пентен - 1
  Пентен - 2
  Гексанол - 1
  Гексанол - 2
  Гексанол - 3
  

• 19 слайд

  Межклассовая изомерия обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих различным классам.
  Межклассовая изомерия
  CH2 СН CH2 CH3
  Бутен- 1
  H2C CH2
  
  H2C CH2
  Циклобутан
  

• 20 слайд

  Цис-транс-изомерия наблюдается в соединениях, содержащих кратные связи или плоские циклы. В отличие от простой связи, кратная связь не позволяет вращать вокруг нее отдельные фрагменты молекулы.
  Геометрическая изомерия
  ___ _____ ________
  

• 21 слайд

  Для того чтобы определить тип изомера, через двойную связь мысленно проводят плоскость и далее анализируют то, как размещаются заместители относительно этой плоскости
  
  

• 22 слайд

  _________ ________
  Оптическая изомерия возникает в тех случаях, когда два изомера, представляют собой зеркальное отражение друг друга. Таким свойством обладают молекулы, которые могут быть представлены в виде одиночного атома углерода, имеющего четыре различных заместителя
  

• 23 слайд

  Если при совмещении молекул в пространстве совпадения не происходят, то молекулы данных веществ являются изомерами
  

• 24 слайд

• 25 слайд

  Вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга по составу молекул на одну или несколько групп СH2, называют гомологами
  
  
  H3С-СH3 H3С-СH2-CH3
  
  
  
  
  
  
  СH2 – гомологическая разность
  

• 26 слайд

  По характеру связи атомов углерода в молекуле различают:
  Первичные атомы углерода – связаны только с одним углеродным атомом
  Вторичные – связаны с двумя другими атомами углерода
  Третичные – с тремя атомами углерода
  Четвертичные – с четырьмя атомами углерода
  CH3
  CH3-C-CH2-CH-CH3
  CH3 CH3
  2,2,4 – триметилпентан
  
  

• 27 слайд

  Номенклатура
  Международная (IUPAC – международный союз теоретической и прикладной химии)
  CH3- CH2- CH2- CH2 - CH3 н-пентан или пентан
  Рациональная
  C2H5
  CH3- C- CH3 диметилэтилпропилметан
  CH2-CH2-CH3
  Тривиальная
  муравьинная кислота, винный спирт и другие.
  

• 28 слайд

  Для составления названия нужно:
  Выбрать самую длинную углеродную цепь, нумерацию начинаем конца, к которому ближе заместитель (радикал).
  Цифрой указать номера углеродных атомов, у которых находятся радикалы, если их несколько, то цифру повторяем.
  Назвать радикалы (в порядке алфавита).
  Число одинаковых радикалов указать греческими числительными.
  Дать полное название углеводорода по числу атомов углеводорода в нумерованной цепи.
  
  

• 29 слайд

  НАПРИМЕР:
  1 2 3 4 1 2 3 4 СН2 – СН2 – СН2 – СН3 СН2 – СН2 – СН2 – СН3
  
  СН3 СН3 СН3
  2-метилбутан 2,3-диметилбутан
  1 2 3
  СН3 – СН – СН – СН3
  4 5 6
  СН3 СН2 – СН2 – СН3
  
  2,3-диметилгексан
  
  

• 30 слайд

  3. Свойства органических соединений зависят от взаимного влияния атомов и групп атомов в молекуле друг на друга. Наибольшее влияние оказывают атомы, непосредственно связанные друг с другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно, ослабевает по мере их удаления друг от друга.
  

• 31 слайд

  4. Зная строение вещества, можно предположить его свойства. И наоборот, зная свойства вещества, можно предположить его строение.
  СН3 СН2 ОН этиловый спирт
  С2Н6О
  СН3 О СН3 диметиловый эфир
  
  
  Если известно, что вещество, имеющее молекулярную формулу С2Н6О, вступает в химические реакции, характерные для спиртов (П: выделяет водород в реакции с металлическим натрием), то можно сделать вывод, что мы говорим об этиловом спирте С2Н5ОН.
  

• 32 слайд

  Зависимость свойств органических веществ от качественного и количественного состава.