Презентация по химии "Непредельные соединения.Алкены." 10 класс

• 1 слайд

  Непредельные углеводороды.
  Алкены
  
  
  
  Руководитель проекта:
  Рыжова Марина Евгеньевна
  2018-2019 уч.г.
  Управление образования администрации
  Павловского муниципального района
  Нижегородской области
  МБОУ Ясенецкая средняя школа
  

• 2 слайд

  Цель - формирование представления о непредельных углеводородах как классе органических соединений.
  
  Задачи:
  рассмотреть химические свойства этилена и общие свойства алкенов;
  
  углубить и конкретизировать понятия о двойной связи, о механизмах химических реакций;
  
  дать первоначальные представления о реакциях полимеризации и строении полимеров;
  
  разобрать лабораторные и общие промышленные способы получения алкенов.
  

• 3 слайд

  АЛКЕНЫ — ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnН2n , где n ≥ 2
  
  Свое второе название — «олефины» — алкены получили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки которых входят в состав жидких жиров — масел (от англ. oil — масло).
  
  Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.
  

• 4 слайд

  Атомы углерода, между которыми имеется двойная связь, находятся в состоянии sp2-гибридизации.
  Гибридные орбитали атомов, образующих двойную связь, находятся в одной плоскости, а орбитали, образующие π-связь, располагаются перпендикулярно плоскости молекулы.
  Этен (Этилен) – простейший представитель алкенов
  Строение
  

• 5 слайд

  Гомологический ряд алкенов
  C₂H₄
  
  C₃H₆
  
  C₄H₈
  
  C₅H₁₀
  
  C₆H₁₂
  
  C₇H₁₄
  Этен
  
  Пропен
  
  Бутен-1
  
  Пентен-1
  
  Гексен-1
  
  Гептен-1 и т.д.
  CH₂ = CH – CH₂ – CH₃
  CH₂ = CH₂
  CH₂ = CH – CH3
  CH₂ = CH – CH₂ – CH₂ – CH₃
  CH₂ = CH – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃
  CH₂ = CH – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃
  

• 6 слайд

  Двойную связь обозначают с помощью суффикса -ен. Основная цепь должна включать кратную связь. Нумерация цепи проводится с того конца, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь:
  
  
  Номенклатура
  2,3-диметилбутен-2
  бутен-1
  1 2 3 4
  CH₂ = CH – CH₂ – CH₃
  1 2 3 4
  CH3 – C = C – CH3
  CH₃
  CH₃
  

• 7 слайд

  Изомерия
  Структурная
  Пространственная
  Углеродного скелета
  Положения двойной связи
  Межклассовая изомерия
  Геометрическая
  Задание:
  составить все возможные изомеры пентена-2
  

• 8 слайд

  Физические свойства
  Первые три представителя гомологического ряда алкенов — газы;
  
  Вещества состава С₅Н₁₀ — С₁₆Н₃₂ — жидкости;
  
  Высшие алкены — твердые вещества.
  
  
  Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.
  

• 9 слайд

  Химические свойства
  Отличительной чертой представителей непредельных углеводородов — алкенов является способность вступать в реакции присоединения.
  1. Гидрирование алкенов
  
  
  
  
  CH₃—СН₂—СН = СН₂ + Н₂ CH₃—CH₂—СН₂—СН₃
  
  Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования — металлов — платины, палладия, никеля:
  

• 10 слайд

  2. Галогенирование (присоединение галогенов).
  
  Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (ССl₄) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалогеналканов:
  Химические свойства
  CH3 – CH = CH – CH3 + Br2 CH3 – CH – CH –CH3
  Br
  Br
  2,2-дихлорбутан
  https://www.youtube.com/watch?v=nbyWphHCfOg
  (опыт)
  

• 11 слайд

  3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода)
  
  Подчиняется правилу Марковникова:
  
  Химические свойства
  Марковников Владимир Васильевич
  (1837—1904)
  CH₂ = CH – CH₃ + HCl CH₃ – CH – CH₃
  Cl
  2-хлорпропан
  При присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген — к менее гидрированному.
  

• 12 слайд

  Химические свойства
  4. Гидратация (присоединение воды).
  
  Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных способов получения этилового спирта:
  
  CH₂ = CH₂ + H₂O СН₃—СН₂ОН
  
  Первичный спирт (с гидроксигруппой при первичном углероде) образуется только при гидратации этена. При гидратации пропена или других алкенов образуются вторичные спирты:
  CH₂ = CH – CH3
  + H₂O CH3 – CH – CH3
  H₂SO₄
  OH
  (Эта реакция также протекает в соответствии с правилом Марковникова)
  

• 13 слайд

  Как и любые органические соединения, алкены горят в кислороде с образованием СО₂ и Н₂О:
  
  
  
  
  В общем виде:
  
  
  
  Химические свойства
  1. Горение
  Реакции окисления
  https://www.youtube.com/watch?v=WXXu1gAEtkI
  (Опыт)
  

• 14 слайд

  Восстановитель Окисление
  
  Окислитель Восстановление
  2. Окисление в растворах. В отличие от алканов, алкены легко окисляются под действием растворов перманганата калия. В нейтральных или щелочных растворах происходит окисление алкенов до диолов, двухатомных спиртов (реакция Вагнера):
  Химические свойства
  3 CH₂ = CH₂ + 2 KMnO₄ + H₂O 3 CH₂ – CH₂ + 2 KOH + 2 MnO₂
  OH
  OH
  -2 +
  - +
  -2 +
  +7
  +4
  2С - 2*1е = 2С
  
  Mn + 3e = Mn
  +7
  +4
  -2
  -1
  2
  3
  3
  2
  Этиленгликоль
  https://www.youtube.com/watch?v=SvVYma6SRpo
  (опыт)
  
  
  

• 15 слайд

  Окисление перманганатом калия в кислой среде:
  Химические свойства
  5 CH3 – CH = CH – CH3 + 8 KMnO₄ + H₂SO₄
  
  10 CH₃COOH + 4 K₂SO₄ + 8 MnSO₄ + 22 H₂O
  - +
  +7
  +2
  +3
  2С - 2*4е = 2С
  
  Mn + 5e = Mn
  +7
  +2
  -1
  +3
  8
  5
  5
  8
  Восстановитель Окисление
  
  Окислитель Восстановление
  Уксусная кислота
  https://www.youtube.com/watch?v=hSTnuHivN0Y
  (опыт)
  

• 16 слайд

  Химические свойства
  Реакция карбонилирования
  Алкены в присутствии катализатора, высокой температуры и давления присоединяют CO и H₂ c образованием альдегидов:
  
  СН₂ = СН₂ + CO + H₂ CH₃ – CH₂ – C
  O
  H
  Аналогично протекает реакция с CO и H₂O с образованием карбоновых кислот:
  СН₂ = СН₂ + CO + H₂O CH₃ – CH₂ – C
  O
  OH
  Пропионовая кислота
  Пропаналь
  Если вместо воды использовать спирт, конечным продуктом реакции будет сложный эфир:
  СН₂ = СН₂ + CO + C₂H₅OH CH₃ – CH₂ – CОО- C₂H₅
  
  Этиловый эфир пропионовой кислоты
  

• 17 слайд

  Химические свойства
  Реакция полимеризации
  
  Особым случаем присоединения является реакция полимеризации алкенов:
  Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.
  n CH₂ = CH₂ (… – CH₂ – CH₂ –…)n
  УФ-свет, R
  При помощи реакции свободнорадикальной полимеризации веществ, содержащих двойную связь, получают большое количество высокомолекулярных соединений. Применение алкенов с различными заместителями дает возможность синтезировать богатый ассортимент полимерных материалов с широким набором свойств.
  этилен
  полиэтилен
  

• 18 слайд

  Получение
  Методы получения алкенов
  Промышленные
  Лабораторные
  

• 19 слайд

  Применение
  В овощехранилищах для ускорения созревания плодов.
  
  Производство органических соединений:
  - полиэтилена, полипропилена, поливинилхлорида (ПВХ);
  - растворителей;
  - уксусной кислоты;
  - спиртов.
  

• 20 слайд

  https://goo.gl/forms/7aCF8hST3gPFOe642
  Предлагаю пройти тест по теме «Алкены»
  Итоговый контроль
  

• 21 слайд

  Источники
  http://edufuture.biz/index.php?title=Алкены#.D0.A5.D0.B8.D0.BC.D0.B8.D1.87.D0.B5.D1.81.D0.BA.D0.B8.D0.B5_.D1.81.D0.B2.D0.BE.D0.B9.D1.81.D1.82.D0.B2.D0.B0
  https://www.kursoteka.ru/course/1519/lesson/5052/unit/15345
  http://himege.ru/alkeny-nomenklatura-poluchenie-xarakternye-ximicheskie-svojstva/
  https://www.calc.ru/Alkeny-Svoystva-Alkenov.html
  https://ru.wikipedia.org/wiki/Алкены
  
  

• 22 слайд

  Изомерия
  Углеродного скелета
  
  
  
  
  
  
  
  
  CH₂ = CH – CH₂ – CH₃
  CH₂ = CH – CH₃
  CH₃
  бутен-1
  2-метилпропен-1
  Структурная изомерия
  

• 23 слайд

  2. Положения двойной связи
  CH₂ = CH – CH₂ – CH₃
  CH3 – CH = CH – CH3
  бутен-1 бутен-2
  Изомерия
  Структурная изомерия
  

• 24 слайд

  Изомерия
  3. Межклассовая изомерия
  
  
  
  
  –
  CH₂ = CH – CH₂ – CH₃
  бутен-1
  СН₂
  –
  СН₂
  СН₂
  СН₂
  –
  –
  циклобутан
  Структурная изомерия
  

• 25 слайд

  
  Геометрическая
  цис- изомеры: заместители расположены по одну сторону от двойной связи;
  
  
  
  
  транс- изомеры: заместители расположены по разные стороны от двойной связи.
  C = C
  CH₃
  CH₃
  H
  H
  C = C
  CH₃
  CH₃
  H
  H
  Изомерия
  Пространственная изомерия
  

• 26 слайд

  Получение
  В промышленности:
  В природе алкены встречаются в меньшей степени, чем предельные углеводороды, вследствие своей высокой реакционной способности. Поскольку алкены являются ценным сырьем для промышленного органического синтеза, поэтому их получают с использованием различных реакций.
  1.Крекинг алканов:
  C₇H₁₆ CH₃ – CH = CH₂ + C₄H₁₀
  Крекинг протекает по свободнорадикальному механизму при высоких температурах (400о-700оС).
  

• 27 слайд

  Получение
  2. Дегидрирование алканов (отщепление водорода):
  
  
  
  
  
  
  
  
  3. Гидрирование алкинов (присоединение водорода):
  CH₃ - CH - CH₂ CH₃ - CH = CH₂ + H₂
  Cr₂O₃ , t
  H
  H
  Реакция проводится при температуре 4000С, катализатором является оксид хрома (III) или Ni.
  CH₃ - C C - CH₃ + H₂ CH₃ - CH = CH - CH₃
  Ni, Pt
  

• 28 слайд

  Получение
  В лаборатории:
  Алкены получают по реакциям отщепления (элиминирования) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π-связи.
  1. Дегидратация спиртов (отщепление молекул воды):
  CH₂ - CH₂ CH₂ = CH₂ + H₂O
  H₂SO₄, конц.
  t
  H
  OH
  Этанол
  При внутримолекулярной дегидратация вторичных и третичных спиртов атом водорода отрывается от менее гидрогенизированного соседнего атома углерода (правило А.М. Зайцева)
  https://youtu.be/9HckUUeXfkg
  (Получение этилена из этилового спирта)
  

• 29 слайд

  Получение
  2. Дегидрогалогенирование моногалогеналканов действием спиртового раствора щелочи (происходит по правилу Зайцева)
  CH₃ – CH – C – CH₃ + KOH CH₃ – CH = C – CH₃ + KCl + H₂O
  CH₃
  CH₃
  H
  Cl
  Спирт, р-р
  2-метил-2-хлорбутан
  2-метилбутен-2
  

• 30 слайд

  Получение
  3. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов (Mg, Zn)
  CH₃ – CH₂ – CH – CH – CH₃ + Zn CH₃ – CH₂ – CH = CH – CH₃ + ZnBr₂
  t
  Br
  Br
  2,3 - дибромпентан
  Пентен-2