Презентация по органической химии "Алкены"

• 1 слайд

  Алкены
  

• 2 слайд

  Алкены – это нециклические непредельные углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp2 – гибридизации и связаны друг с другом двойной связью.
  2
  1s
  2p
  3sp2
  sp3
  sp2
  С
  С
  H
  H
  H
  H
  σ
  σ
  σ
  σ
  σ
  π
  Строение
  CnH2n где n ≥ 2
  С
  6
  12
  4
  2
  1
  s
  2
  2
  s
  1
  2
  p
  3
  2s
  2p
  *
  

• 3 слайд

  C2H4
  C8H16
  C9H18
  C4H8
  C3H6
  C5H10
  C7H14
  C6H12
  C10H20
  - этен
  - пропен
  - бутен
  - пентен
  - гексен
  - гептен
  - октен
  - нонен
  - децен
  3
  Гомологический ряд
  CnH2n где n ≥ 2
  суффикс ен
  

• 4 слайд

  Найти самую длинную углеродную цепь, которая содержит двойную связь;
  Пронумеровать атомы углерода в этой цепи так, чтобы атом углерода, при котором находится двойная связь, получил наименьший номер;
  Перечислить заместители в алфавитном порядке, номерами указать их положение;
  Назвать алкен, который соответствует главной цепи;
  Указать положение двойной связи.
  CH3
  CH2
  CH
  CH2
  CH3
  C
  2
  3
  4
  3-метил-2-этил
  метил
  этил
  4
  1
  CH3
  -1
  бутен
  CH3
  CH
  CH2
  CH3
  C
  CH2
  этилен
  пропилен
  C3Н6
  C2Н4
  C4Н8
  бутилен
  Номенклатура
  Тривиальные названия
  

• 5 слайд

  1) Изомерия углеродного скелета
  бутен-1
  метилпропен
  5
  CH2
  CH3
  CH
  CH2
  CH3
  CH3
  CH2
  C
  2) Изомерия положения кратной связи
  бутен-1
  CH2
  CH3
  CH
  CH2
  CH3
  CH3
  CH
  CH
  бутен-2
  3) Геометрическая изомерия
  цис-бутен-2
  транс-бутен-2
  H3C
  CH3
  C
  C
  H
  H
  H
  CH3
  C
  C
  H3C
  H
  Изомерия
  

• 6 слайд

  6
  C3H6
  CH3
  CH
  CH2
  циклопропан
  H2C
  CH2
  CH2
  пропен
  Не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях;
  с C2H4 до C4H8 – газы;
  с C5H10 до C16H32 – жидкости;
  с C17H34 – твёрдые вещества.
  
  4) Межклассовая изомерия
  Изомерия
  Физические свойства
  В ЕГЭ нужно знать газы!
  

• 7 слайд

  Качественная реакция
  I Реакции присоединения
  7
  Алкены обладают большей реакционной способностью по сравнению с алканами из-за того, что π-связь менее прочная, чем σ-связь и может разрушаться под воздействием многих реагентов.
  Для алкенов наиболее характерными являются реакции присоединения.
  1) Гидрирование
  CH3
  CH2
  CH3
  H2
  +
  Ni, tº
  CH2
  CH
  CH3
  2) Галогенирование
  CH3
  CH
  CH3
  CH
  X2
  +
  CH3
  CH
  CH3
  CH
  X
  X
  X=F2, Cl2, Br2, I2
  Y
  X
  +
  С
  C
  С
  C
  Y
  X
  C2H4
  обесцвечивание
  Br2
  (H2O)
  C2H4Br2
  Химические свойства
  

• 8 слайд

  HBr
  +
  CH2
  CH
  CH3
  R
  R
  O
  O
  CH2
  CH2
  CH3
  Br
  8
  3) Гидрогалогенирование
  HBr
  +
  CH2
  CH
  CH3
  CH3
  CH
  CH3
  Br
  CH2
  CH2
  CH3
  Br
  HCl
  H Сl
  :
  δ-
  δ+
  δ-
  δ+
  +
  CH
  CH2
  C
  Cl
  Cl
  Cl
  CH
  CH3
  C
  Cl
  Cl
  Cl
  Cl
  CH2
  CH2
  C
  Cl
  Cl
  Cl
  Cl
  3,3,3-трихлорпропен-1
  1,1,1,2-тетрахлорпропан
  1,1,1,3-тетрахлорпропан
  δ-
  δ+
  3-нитропропен-1
  CH
  CH3
  CH2
  NO2
  CH2
  CH2
  CH2
  NO2
  Cl
  1-нитро-2-хлорпропан
  1-нитро-3-хлорпропан
  CH
  CH2
  CH2
  NO2
  δ-
  δ+
  Cl
  I Реакции замещения
  Правило Марковникова
  При присоединении реагентов типа HX (X=F, Cl, Br, I, OH), к несимметричным алкенам, атом водорода присоединяется к атому углерода при кратной связи, соединенному с большим числом атомов водорода т.е. к более гидрогенизированному.
  

• 9 слайд

  H2O
  9
  +
  C
  CH
  CH3
  CH3
  CH3
  2-метилбутанол-2
  OH
  C
  CH2
  CH3
  CH3
  CH3
  H, tº
  +
  OH
  CН
  CH
  CH3
  CH3
  CH3
  HOН
  3-метилбутанол-2
  H =
  +
  H2SO4
  H3PO4
  или
  2-метилбутен-2
  3) Гидрогалогенирование
  I Реакции замещения
  

• 10 слайд

  10
  б) неполное
  а) полное
  C2H4
  +
  O2
  CO2
  +
  H2O
  2
  2
  3
  C2H4
  +
  O2
  CO
  +
  H2O
  2
  2
  2
  2) Эпоксидирование (реакция Прилежаева)
  C2H4
  +
  O2
  C
  +
  H2O
  2
  2
  эпоксиэтан
  О2
  +
  Ag
  CH2
  CH2
  H2C
  CH2
  О
  200 ºC
  2
  2
  (этиленоксид)
  +
  CH
  CH
  CH3
  CH3
  C
  О
  О
  ОН
  О
  CH
  CH
  CH3
  CH3
  +
  C
  О
  ОН
  пероксибензойная к-та
  бензойная к-та
  2,3-эпоксибутан
  1) Горение
  II Реакции окисления
  

• 11 слайд

  11
  пропандиол-1,2
  +
  0-5 ºC
  CH3
  CH
  CH2
  CH3
  CH
  CH2
  OH
  OH
  KMnO4
  MnO2
  KOH
  +
  2
  H2O
  4
  +
  3
  3
  2
  2
  +
  ОН
  ОН
  0-5 ºC
  KMnO4
  +
  2
  H2O
  4
  +
  +
  MnO2
  KOH
  2
  2
  +
  3
  3
  цикслогексек
  циклогександиол-1,2
  0-5 ºC
  KMnO4
  +
  2
  H2O
  4
  +
  +
  MnO2
  KOH
  2
  2
  +
  3
  3
  винилбензол
  (стирол)
  фенилэтиленгликоль
  CH
  CH2
  CH
  CH2
  ОH
  ОH
  C2H4
  обесцвечивание
  KMnO4
  CH2
  CH2
  OH
  OH
  3) Реакция Вагнера (мягкое окисление)
  II Реакции окисления
  

• 12 слайд

  12
  K2SO4
  +
  H2O
  12
  CH
  CH
  CH3
  CH2
  CH3
  KMnO4
  +
  8
  5
  CH3
  С
  O
  OH
  5
  CH2
  С
  O
  OH
  CH3
  H2SO4
  +
  12
  MnSO4
  +
  8
  +
  4
  5
  t ºC
  t ºC
  +
  уксусная к-та пропановая к-та
  Na2SO4
  +
  H2O
  23
  CH
  CH2
  CH3
  Na2Cr2O7
  +
  5
  3
  CH3
  С
  O
  OH
  3
  CO2
  H2SO4
  +
  20
  +
  +
  5
  3
  t ºC
  +
  Cr2(SO4)3
  5
  +
  кратная связь
  на конце
  CO2
  Na2SO4
  +
  H2O
  16
  Na2Cr2O7
  +
  4
  3
  H2SO4
  +
  16
  +
  +
  4
  3
  t ºC
  Cr2(SO4)3
  4
  +
  CH2
  CH2
  CH2
  С
  С
  О
  ОН
  О
  НО
  циклический
  алкен
  двухосновная
  карбоновая к-та
  пентандиовая к-та
  (глутаровая к-та)
  циклопентен
  4) Окисление KMnO4 или Na2Cr2O7 в кислой среде (жёсткое окисление)
  II Реакции окисления
  

• 13 слайд

  13
  Полимеризация – это процесс соединения одинаковых молекул (мономеров), протекающий за счёт разрыва кратных связей, который приводит к образованию полимера.
  +
  CH2
  CH2
  CH2
  CH2
  t ºC, P, кат.
  CH2
  CH2
  +
  …
  +
  …
  полиэтилен
  CH2
  CH2
  CH2
  CH2
  t ºC, P, кат.
  CH2
  CH2
  ( )
  n
  полиэтилен
  n
  этилен
  CH2
  CH
  t ºC, P, кат.
  CH2
  CH
  n
  поливинилхлорид (ПВХ)
  n
  Cl
  Cl
  винилхлорид
  CF2
  CF2
  t ºC, P, кат.
  CF2
  CF2
  n
  n
  ( )
  политетрафторэтилен
  (тефлон)
  тетрафторэтилен
  III Реакции полимеризации
  

• 14 слайд

  14
  t > 400ºC
  3-хлорпропен-1
  CH
  CH2
  CH3
  CH
  CH2
  CH2
  Cl
  HCl
  +
  Cl2
  +
  α
  α
  β
  γ
  HCl
  +
  Cl2
  +
  CH
  CH2
  CH
  CH2
  CH3
  Cl
  CH
  CH2
  CH2
  CH2
  CH3
  t > 400ºC
  пентен-1
  3-хлорпентен-1
  α
  2) Дегидрирование
  H2
  +
  кат., tº
  CH3
  CH
  CH2
  CH3
  C
  CH
  α
  IV Другие реакции
  1) Реакции замещения
  

• 15 слайд

  15
  2) Дегидрирование алканов
  CH3
  CH3
  H2
  tº, кат.
  +
  CH2
  CH2
  3) Гидрирование алкинов (частичное)
  +
  tº, кат.
  HC
  CH
  H2
  CH2
  CH2
  CH3
  CH2
  CH3
  CH2
  CH3
  CH3
  CH2
  CH2
  450-700ºC
  +
  CnH2n+2
  CmH2m+2
  +
  CpH2p
  450-700ºC
  n=m+p
  Получение
  1) Крекинг алканов
  

• 16 слайд

  Получение
  При отщеплении реагентов типа HX (X=F, Cl, Br, I, OH), атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с меньшим числом атомов водорода (менее гидрогенизированный).
  16
  4) Внутримолекулярная дегидратация спиртов
  CH3
  CH2
  ОН
  H2O
  H2SO4
  tº > 140 ºC
  CH2
  CH2
  +
  CH3
  CH2
  ОН
  H2SO4
  tº < 140 ºC
  CH3
  CH2
  О
  CH2
  CH3
  H2O
  +
  CH3
  CH2
  ОН
  +
  диэтиловый эфир
  Есть разница
  Понимаешь?
  H2O
  +
  CH3
  CH
  CH
  CH3
  CH2
  CH
  CH2
  CH3
  +
  CH3
  CH
  CH2
  CH3
  ОH
  H2SO4
  tº > 140 ºC
  H2O
  Правило Зайцева
  

• 17 слайд

  17
  5) Дегидрогалогенирование моногалогеналканов
  H2O
  +
  CH3
  CH
  CH
  CH3
  CH3
  CH3
  C
  CH
  CH3
  Br
  CH3
  +
  KOH
  (спиртов. р-р)
  +
  KBr
  2-метилбутен-2
  2
  2
  2
  H2O
  +
  CH3
  CH
  CH
  CH3
  CH2
  CH3
  CН
  C
  CH
  Br
  CH3
  +
  KOH
  (спиртов. р-р)
  +
  KBr
  Br
  3-метилбутин-1
  H2O
  +
  CH2
  CH
  CH2
  CH3
  CH2
  CH2
  C
  CH
  CH2
  Br
  CH3
  +
  KOH
  (спиртов. р-р)
  +
  KBr
  Br
  2
  2
  2
  2-метилбутадиен-1,3
  KBr
  +
  CH3
  CH
  CH
  CH3
  CH3
  CH3
  CН
  CH
  CH3
  Br
  CH3
  KOH
  (водн. р-р)
  +
  3-метилбутанол-2
  ОН
  KOH
  (водн. р-р)
  KOH
  (спиртов. р-р)
  кратная связь
  гидроксильная группы
  Получение
  Есть разница
  Понимаешь?
  

• 18 слайд

  18
  6) Дегалогенирование дигалогеналканов (вместо Zn может быть Mg)
  ZnBr2
  +
  CH3
  CH
  CH
  Br
  tº
  
  CH3
  CH3
  CH
  CH
  CH3
  Br
  Zn
  +
  ZnCl2
  +
  CH2
  CH2
  CH
  Сl
  tº
  
  Сl
  Zn
  +
  метилциклопропан
  CH3
  CH3
  ZnBr2
  +
  CH3
  C
  C
  Br
  tº
  
  CH3
  CH3
  C
  C
  CH3
  Br
  Zn
  +
  2
  2
  Br
  Br
  Получение
  

• 19 слайд

  Политетрафторэтилен
  (тефлон)
  Полиэтилен
  Полиэтилен
  Полистирол
  Поливинилхлорид
  (ПВХ)
  Полиэтилентерефталат (ПЭТФ)
  19
  CH2
  CH2
  t ºC, P, кат.
  CH2
  CH2
  ( )
  n
  полиэтилен
  n
  CF2
  CF2
  t ºC, P, кат.
  CF2
  CF2
  n
  тефлон
  n
  ( )
  C
  О
  О
  C
  О
  О
  CH2
  CH2
  n
  полиэтилентерефталат
  (ПЭТФ)
  CH2
  CH
  t ºC, P, кат.
  CH2
  CH
  n
  поливинилхлорид
  n
  Cl
  Cl
  ( )
  CН
  CН2
  n
  CН
  CН2
  t ºC, P, кат.
  полистирол
  Получение
  

Краткое описание документа:

Полный разбор алкенов: Общая формула; Гомологический ряд; Гибридизация; Строение (длина связи и валентные углы);Номенклатура; Физические свойства; Химические свойства; Способы получения; Применение.