Презентация по органической химии "Бензол"

• 1 слайд

  Бензол
  Презентацию подготовил:
  Гринджак Александр, группа ПК-1Б ГБПОУ КК НСПК
  
  Руководитель: преподаватель химии ГБПОУ КК НСПК Сулятинская Е.В.
  
  

• 2 слайд

  Бензол представляет собой бесцветную жидкость со специфическим сладковатым запахом. Токсичен.
  
  Ароматические углеводороды легче воды и в ней не растворяются, однако легко растворяются в органических растворителях – спирте, эфире, ацетоне.
  
  Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C
  
  

• 3 слайд

  Из истории открытия
  Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер. Он получил это соединение в 1649 г. в результате перегонки каменноугольной смолы.
  В 1681 году при нагревании каменного угля без доступа воздуха был получен светильный газ.
  В 1792 году начала работать промышленная установка по его производству.
  В 1814 году в Лондоне целый квартал освещался этим газом, но было отмечено, что в холодное время года газовые фонари давали тусклое освещение.
  
  

• 4 слайд

  В 1825 г. на дне железных баллонов, в которых под давлением хранили светильный газ, Майкл Фарадей обнаружил жидкость и вывел ее состав.
  В 1833–1835 гг. немецкий химик Эйльгард Митчерлих исследовав это вещество, определил его формулу С6Н6 и назвал бензином (от арабского слова, которое обозначает «благовоние»).
  Позже его соотечественник Юстус Либих предложил новое имя соединению – бензол, которое прижилось и в русской номенклатуре.
  В1865 году Август Кекуле предложил его структурную формулу.
  
  
  

• 5 слайд

  Строение бензола
  

• 6 слайд

• 7 слайд

  Номенклатура
  

• 8 слайд

  Правила ориентации в бензольном кольце
  Заместители, обладающие положительными мезомерным или индуктивным эффектом, отталкивают электронную плотность от себя, повышают электронную плотность в бензольном кольце в положении 2,4,6.
  Этим они облегчают замещение.
  Называют электроно-донорами или заместители I рода
  Правило 1
  

• 9 слайд

  Заместители, обладающие отрицательными мезомерным эффектом, притягивают электронную плотность к себе, поэтому на бензольном радикале в положении 2,4,6 будет дефицит электронной плотности, вследствие чего замещение идет в 3- или 5- положение. Этим они затрудняют замещение.
  Называют электроноакцепторами или заместителями II рода
  
  Правило 2
  

• 10 слайд

  Заместители
  I рода
  CN
  CO
  COOH
  NO2
  CF3
  Заместители
  II рода
  Предельные радикалы
  ОН
  SН
  NH2
  Hal
  

• 11 слайд

• 12 слайд

• 13 слайд

  Производство бензола
  На сегодняшний день существует несколько принципиально различных способов производства бензола.
  Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.
  Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:
  бензол — методом гидродеалкилирования;
  смесь бензола и ксилолов — методом диспропорционирования.
  

• 14 слайд

  Производство бензола
  Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.
  Тримеризация ацетилена — при пропускании ацетилена при 400°C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол и другие ароматические углеводороды: 3С2Н2 → С6H6. Получение бензола из ацетилена связывают с именем Марселена Бертло, работы которого были начаты в 1851 году. Однако продуктом реакции по методу Бертло, протекавшей при высокой температуре, являлась, кроме бензола, сложная смесь компонентов. Лишь в 1948 году В. Реппе удалось найти подходящий катализатор — никель — для снижения температуры реакции.
  

• 15 слайд

  Получение бензола
  Тримеризация ацетилена
  Дегидрирование (дегидроциклизация) алканов
  

• 16 слайд

  Дегидрирование циклогексана
  и его алкильных производных
  

• 17 слайд

  Химические свойства:
  I. Реакции замещения
  А) Галогенирование
  

• 18 слайд

  Б) Нитрование
  

• 19 слайд

  II. Реакции присоединения
  А) Галогенирование
  Б) Гидрирование
  

• 20 слайд

  III. Реакции окисления
  А) Бензол горит ярким желто-красным, но коптящим пламенем.
  Б) Бензол устойчив к окислению. Он не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.
  

• 21 слайд

  
  Применение бензола
  Бензол применяется для :
  растворения или экстрагирования трудно или вовсе нерастворимых в воде веществ: йода, фосфора, жиров, каучука и резины (при изготовлении «резинового клея»), различных смол, клеёв, лаков и красящих составов (в частности, в авиа - промышленности);
  в процессах выводки пятен, химической чистки одежды и тканей.
  
  
  
  
  

• 22 слайд

  в качестве добавки к горючему для их лучшего воспламенения (примешивание к бензину, спирту, светильному газу, водяному газу при автогенной сварке и т. п.).
  для пропитывания в производствах клеенки, линолеума и непромокаемых тканей.
  как исходный продукт при синтезе разнообразных красителей на основе анилина - C6H5NH2.
  
  Также бензол используется:
  

• 23 слайд

  Применение бензола:
  

• 24 слайд

  Кроме того:
  В связанном виде микродозы бензола используются в качестве консервантов в газированных прохладительных напитках, соках, консервированных овощах и фруктах, майонезах, разного рода десертных изделиях и других продуктах, требующих консервации.
  

• 25 слайд

  ОСТОРОЖНО!
  ***
  В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжелых случаях отравление бензолом может вести к смертельному исходу.
  ***
  Хронические контакты вызывают головные боли, потерю аппетита, сонливость, нервозность и психические расстройства.
  
  
  

• 26 слайд

  Канцероген, может провоцировать лейкемию, накапливается в жировой ткани, поражает печень, почки и костный мозг.
  Бензол является мутагенным веществом - может вызвать мутации в хромосомах ДНК, что чревато рождением детей с умственными и физическими отклонениями.
  
  При попадании на кожу вызывает дерматиты – поражения кожи первой и второй степени.
  

• 27 слайд

  Спасибо за внимание